INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERIA

QUIMICA E
INDUSTRIAS EXTRACTIVAS

**Laboratorio de qumica
orgnica**
Prctica No.3 : OBTENCIN
DE ANHDRIDO 9, 10DIHIDROANTRACENO-9,10ENDO-, -SUCCNICO
Equipo: 3
INTEGRANTES:
ESCALANTE ORTEGA ISABEL DE JESS
PEREZ FRANCO DEBORA KASSANDRA
TLLEZ GIRN GRACE ISABEL

PROFESOR:ENRIQUE CEVADO
MAYA.
GRUPO: 4IM56

Prctica No.3 : OBTENCIN DE ANHDRIDO 9, 10DIHIDROANTRACENO-9,10-ENDO-, -SUCCNICO

OBJETIVOS:
1.-Obtener la anilina (fenilamina) mediante la reduccion acida de
nitrobenceno.
2.-aplicar el concepto de reduccin a los derivados nitrados
3.-establecer criterios de comparacin entre el mtodo de
obtencin de la anilina en el laboratorio y el proceso industrial
que se ilustra .
4.- establecer los diferentes tipos de equipo utilizados en el
proceso industrial para esta sntesis.
5.- identificar mediante pruebas especificas el producto obtenido.

INTRODUCCIN
REACCION DIELS-ALDER
La reaccin de Diels-Alder es la reaccin entre un dieno (dos
dobles enlaces conjugados) y un dienfilo. Es una reaccin en la
que se combinan 2 molculas con insaturaciones por formacin
simultnea de 2 enlaces entre ellas para cerrar un anillo a
expensas de 2 enlaces que desaparecen. Tambin se forma un
nuevo enlace . Son procesos concertados, estereoespecficos
(Una reaccin que conduce de forma exclusiva a un
estereoismero) y reversibles. Realmente es una reaccin de
adicin concertada pericclica.
->Dieno: es un alquenoque contiene dos doblesenlacescarbono
carbono, por lo que tiene esencialmente las mismas propiedades
que un alqueno.

->Dienfilo: grupo electro-atrayentes

El anhdrido 9,10-dihidroantraceno-9,10-,-succnico es un
compuesto cclico de seis miembros sustituidos, de frmula
molecular C18H12O3, que contiene dos puentes de tomos de
carbono que unen los carbonos del antraceno con los del
anhdrido malico.

Es denominado un aducto de Diels-Alderpues es producto de esta

reaccin muy importante en sntesis orgnica

Esta reaccin se efecta entre un dieno y undienfilo, es una

cicloadicin, 2estereoespecfica. Los diversos grupos funcionales
que pueden estar unidos al dieno y al dienfilo llevan a una
diversidad de compuestos qumicos una vez que se efecta la
cicloadicin. Una caracterstica sumamente atractiva de las
reacciones deDiels-Alder es que todos los tomos, tanto en el
dieno como en el dienfilo son incorporados al producto final.

Prctica No.3 : OBTENCIN DE ANHDRIDO 9,

10-DIHIDROANTRACENO-9,10-ENDO-, SUCCNICO
Montar el equipo deacuerdo a la figura 27

Preparacin
de reactivos

Formacin del aducto

Reflujar calentando a fuego
directo, durante 30
minutos, comenzando a
contar el tiempo en el
momento en que cae la
primera gota de reflujo.

Colocar en el matraz baln 2g de

antraceno , 1 g de anihidrido maleico
pulveriado y 25 mililitros de xileno.

Dejar enfriar el matraz a temperatura

ambiente y despus sumergirlo en bao
de hielo.

Purificacin del producto

Filtrar el solido al bacio y lavarlo en el
mismo filtro con 10ml de xileno helado
.Tapar el filtro con vdrio de reloj y no
dejar mucho tiempo el producto en el
filtro, ya que puede hidrolizarse con la
humedad atmosfrica. S

obtiene aproximadamente 2.5 g de

cristales blancos .Si se desea recristalizar
el producto, puede utilizarse xileno para
tal fin.

Identificacin del producto

obtenido.
Determinar el punto de
fusin del producto e
identificar las bandas
caractersticas de los grupos
funcionales presentes en el
espectro IR obtener el
espectro de RMN.

RESULTADOS.
CALCULOS TEORICOS
Para el antraceno
nantraceno = 0.2 g * (1mol/ 178.28g)= 1.12X10-3 mol
Para el anhdrido maleico
nanhidrido = 0.1 g * (1mol/ 98.06g)= 1.01X10-3 mol
Para el xileno
Wxileno= 2.5 ml * 0.84 g/ml =2.1 g
Nxileno = 2.1 g * (1mol/ 106.17g)= 0.0197 mol
Para anhdrido producto
Wanhidrido teorico= 1.12X10-3 mol * (276.07 g /1mol) =0.3091
g
Rendimiento
Wanhidrido practico =0.2469 g
n= (0.2469 g/ 0.3091 g)* 100 = 79.87 %

OBSERVACIONES:
*el reactivo a condensar era incoloro y un fuerte
aroma.
*cuando se dio el reflujo se empez a tornar
verdoso y la temperatura oscilaba entre 70 y 80
C.
*ya que haban transcurrido 15 minutos del
reflujo ,este se comenz a pintar color caf.
*utilizamos xileno frio para poder purificar el
producto y este se lleve al antraceno.

Conclusiones
En esta prctica se logr obtener un compuesto
cclico a travs de una reaccin entre un dieno y
un dienfilo, reaccin denominada reaccin de
Diels-Alder. El dieno y el dienfilo que participaron
en esta sntesis fueron antraceno y anhdrido
malico, respectivamente, para obtener
elmencionado anhdrido 9, 10-dihidroantraceno9,10-,-succnico. A este compuesto se le se le
mantuvo en una termperatura variante de entre
110-130 C, revisando constantemente que la
temperatura se mantuviera, esto para obtener
mejores resultados.

Es de esperarse que disminuya el porcentaje de

rendimiento pues el objetivo es purificar el
compuesto. No se alcanz un porcentaje de
rendimiento mayor porque la temperatura para la
reaccin no fue uniforme o nunca se alcanz.