Electrfilo: Es capas de aceptar un par de electrones en una reaccin

qumica. (Acido de Lewis)

REACCIONES NUCLEOFILO -
ELECTROFILO
Todos los electrfilos reaccionan con un nuclefilo, pero deben tenerse en
cuenta algunas condiciones:
Reacciones que involucran electrfilos fuertes: Carbocationes, tomos
de oxigeno protonados, tomos de nitrgeno protonados y otros cidos
fuertes pueden involucrarse; y reaccionan con nuclefilos dbiles.
Reacciones que involucran electrfilos dbiles: Se encuentran con
frecuencia en las cadenas carbonadas que tienen sustituyentes de mayor
polaridad que el tomo de hidrogeno, ocasionando una ligera densidad
positiva sobre el carbono al cual se encuentra unido directamente.
Reaccionan con nuclefilos fuertes, como son los iones alcxido.
Todos los aspectos mencionados hacen referencia a que uno de los dos
participantes en la reaccin es fuerte, pero ahora que pasa si los dos son
dbiles, en este caso se tratara de mejorar a cualquiera proporcionando un
medio adecuado ya sea acido o bsico, agregando un catalizador para que se
favorezca la reaccin. Por ejemplo si tenemos alcohol en un vaso de
precipitacin no tenemos una reaccin, pero si le agregamos unas gotas de
acido da inicio una deshidratacin y podemos obtener:

Nuclefilo
Especie rica en
electrones que
puede donar un
par de estos para
formar un enlace
Una base es
siempre un
nuclefilo mas
fuerte que su cido
conjugado
Basicidad:
Determinada por la
constante de
equilibrio para
abastecer un protn.
Nucleofilia: La velocidad de
ataque sobre un tomo de
carbono electrofilico para
dar sustituciones o
adiciones
Aumenta
de arriba
hacia abajo
en la tabla
peridica
La
nucleofilia
decrece de
izquierda a
derecha en
la tabla
peridica
Una
especie
con carga
negativa es
mas fuerte
que una
especie
neutra
similar
-
OH > H
2
O
-
OH > F
-
:NH
3
> H
2
O
I
-
>Br
-
>Cl
-
>F
-
El impedimento estrico afecta a la nucleofilicidad debido al tamao del
nuclefilo, ya que si es muy voluminoso a pesar de ser una mejor base
reacciona el nuclefilo de menor volumen as no sea una mejor base que
el de mayor volumen.
El impedimento estrico tiene poco efecto en la basicidad
Impedido
Base mas fuerte
Nuclefilo mas dbil
No Impedido
Base mas dbil
Nuclefilo mas fuerte
Nuclefilos ordenados en orden decreciente en disolventes
hidroxlicos
Fuertes ; ; ; ;
Moderados

; ; ; ;
Dbiles ; ;
C H
3
C
CH
3
CH
3
O
-
C H
3
CH
2
O
-
S H
-
I
-
C
-
N H O
-
C H
3
O
-
Br
-
NH
3
C H
3
S CH
3
Cl
-
C H
3
C
O
O
-
F
-
C H
3
O H H O H
Los disolventes aprticos hacen mas fuertes a los nuclefilos, mientras
que los solventes prticos reducen su fuerza nucleoflica.
C H
3
C
O
H
+
C H
3
CH
2
O
-
HCl
C H
3
C H
O
-
O CH
2
CH
3
+
H Cl
C
O
OH
C H
3
H
CH
2
CH
3
+
Cl
-
C H
3
C H
O EtOH
HCl
c
C H
3
C H
O
+
H
C H
3
C
+
H
O H
+ C H
3
CH
2
OH
C H
3
C H
OH
C H
3
CH
2
O
+
H
+
C H
3
CH
2
OH
C H
3
C H
OH
C H
3
CH
2
O
C H
3
CH
2
O
+
H
H
+
BIBLIOGRAFIA
LIBROS:

1. WADE, L.J. QUMICA ORGANICA. 5ta Edicin. Prentice Hall.
Madrid. 2004. Cap. 7, pgs. 300, Cap.11 pgs. 467-468

PAGINAS WEB:
1. http://www.google.com.ec/#hl=es&sclient=psy-
ab&q=reacciones+quimicas+NUCLEOFILO+ELECTROFILO&
oq=reacciones+quimicas+NUCLEOFILO+ELECTROFILO&aq=
f&aqi=&aql=&gs_sm=3&gs_upl=10653l21823l0l21921l28l25l0l
3l3l0l692l5245l0.15.4.4.0.1l27l0&gs_l=serp.3...10653l21823l0l
21921l28l25l0l3l3l0l692l5245l0j15j4j4j0j1l27l0.llsin.&pbx=1&ba
v=on.2,or.r_gc.r_pw.r_qf.,cf.osb&fp=37ab9219585f4ff2&biw=10
08&bih=557; 16/03/2012; 12:00