Ana Mara Nieto Soto

Estereoqumica de los compuestos Orgnicos

Universidad Industrial de Santander
2014

Metanfetamina
Derivado de la
anfetamina y con
estructura similar a
la adrenalina
Estimulante adictivo
que afecta el
sistema nervioso
central
Precursores:
Efedrina
Pseudoefedrina
1-fenil-2-propanona
S(+)-enantimeros
Contrabando y
mercados negros
5 veces ms activo
que el enantimero
R(-)
R(-)-enantimeros
Descongestionante
en inhaladores
Precursor para L-
deprenyl:
antidepresivo y
antiparkinsoniano
Ephedra
Efectos de la Metanfetamina
EP: Efedrina.
PE: Pseudoefedrina.
MA: Metanfetamina.
P2P: 1-fenil-2-propanona.
Figura 1. Enantimeros de la
Metanfetamina originados por
diferentes precursores.
Reaccin de Leuckart
Determinacin
de la relacin
enantiomrica
Electroforesis
HPLC
GC-MS
Conversin de la
metanfetamina en
diasteremeros
Uso de
columnas no
quirales
TPC, MTPACl,
MTPA,
HFBPCl
433 muestras
incautadas
entre 1994 -
2005
MTPACl: -metoxi--(trifluorometil) fenilacetilo.
TPC: Cloruro de N-(trifluoroacetil) prolilo.
MTPA: cido -metoxi--(trifluorometil) fenilactico.
HFBPCl: Cloruro de heptafluorobutilprolilo.
Resultados
MTPA: cido -metoxi--(trifluorometil)fenilactico.
Figura 2. Espectros de masas de los MTPA derivados
de la Metanfetamina (A), y su estndar interno
deuterado (B).
m/z 274 = metanfetamina.
m/z 278 = estndar interno deuterado.
Linealidad de las curvas de calibracin
estndar para los enantimeros:

2
> 0.999.
LODs enantimeros: 0.002 g.
Pureza de 416 muestras > 70 %.
Tabla 1. Enantimeros de la Metanfetamina desde 1994 hasta 2005.
Las diferencias implican que la metanfetamina fue sintetizada a travs de
diferentes precursores y mtodos.
Se clasificaron las metanfetaminas en cuatro grupos dependiendo de su relacin
enantiomrica.
26
21
48
321

416

Figura 3. Cromatogramas para las muestras con R(-)-enantimeros con relacin inferior a 1% (A), 120%
(B), 2080% (C) y superior a 80% (D).
(1) S(+)-MA-d5-MTPA
(2) S(+)-MA-MTPA
(3) R(-)-MA-d5-MTPA
(4) R(-)-MA-MTPA
MTPA: cido -metoxi--(trifluorometil)fenilactico.
R(-) < 1% 1% < R(-) < 20%
20% < R(-) < 80% R(-) > 80%
Manufactura ilcita de S(+)-MA
Sntesis de R(-)-enantimero y mezcla racmica
Bsqueda de
nuevas rutas y
precursores
P2P
Produccin de
drogas con
efectos menos
potentes
Conclusiones
La relacin de enantimeros servir como informacin til para la regulacin de los precursores
qumicos, y por lo tanto reducir la fabricacin clandestina de metanfetamina y su abuso.
La metanfetamina que contiene ms del 1% de R(-)-Enantimeros ha aparecido desde 1997, aument
significativamente en 2003, y se levant dramticamente hasta un 50% en el ao 2005 (55 de 111
muestras).
La regulacin de precursores ha entrado en vigor desde 1997, y los precursores qumicos y/o rutas de
contrabando han cambiado comparativamente en 2003 como consecuencia de la regulacin del
precursor, los laboratorios clandestinos pueden tener dificultades para obtener compuestos de
efedrina pticamente puros.
A partir de este estudio, se puede concluir que los precursores alternativos han aumentado
gradualmente desde 1997, y creci de manera significativa en 2003.