ACIDOS CARBOXILICOS Y

ACIDOS CARBOXILICOS Y
FUNCIONES NITROGENADAS
FUNCIONES NITROGENADAS
ACIDOS CARBOXILICOS
ACIDOS CARBOXILICOS

De los compuestos orgncos !ue present"n

"c#e$ "prec"%le& los c#os c"r%o'(lcos son
los ms mport"ntes) Est"s sust"nc"s
contenen el grupo c"r%o'lo)
O
//
C
\
O
Un#o " un grupo "l!ulo *RCOO+, o " un grupo
"rlo *ArCOO+,)
ACIDOS CARBOXILICOS
ACIDOS CARBOXILICOS
Los c#os c"r%o'(lcos
son compuestos
orgncos !ue
contenen uno& #os o
ms grupos c"r%o'lo
*-COO+ o -CO.+,)
El ms smple es el
c#o met"noco *c#o
/0rmco,& 1 uno #e los
ms /"ml"res es el
c#o et"noco *c#o
"c2tco,& !ue en est"#o
#lu#o e mpuro /orm"
p"rte #el 3n"gre.
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(
"

;
ACIDOS CARBOXILICOS
ACIDOS CARBOXILICOS

Los cidos carboxlicos con un nico

grupo carboxilo y, gnral!n", d
cadna linal s dno!inan cidos
grasos# la cadna $idrocarbonada
pud sr sa"urada o bin con"nr
uno o !s nlacs dobls.
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"

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r
"

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e
:
(
"

;
%O&'%CLA()RA
%O&'%CLA()RA

'l no!br d los cidos carboxlicos

co!in*a con la palabra +cido,

sguida por l no!br dl alcano
bsico "r!inado n +oico .
<"r" los c#os "l/tcos& el c"r%ono uno correspon#e
"l c"r%ono c"r%o'lo) Los c#os m"s /recuentes se
conocen por sus nom%res comunes& por e:emplo =c#o
met"noco o /0rmco& +COO+> =c#o et"noco o =c#o
"c2tco& C+? @ COO+> =c#o prop"noco o prop0nco&
C+? @ C+. @ COO+> =c#o %ut"noco o %ut(rco&
C+? @ C+. @ C+. @ COO+)
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r
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e
:
(
"

;
CLASIFICACION
CLASIFICACION

=c#os c"r%o'(lcos #e c"#en" "%ert"&

"l/tcos& 1 #e c"#en" cerr"#"& "romtcos)

De "cuer#o "l nAmero #e c"r%onos !ue

conteng" el c#o "l/tco& se #stnguen como
c#os #e c"#en" cort"& me#" 1 l"rg")

Los c#os #e c"#en" l"rg" se encuentr"n en

estructur"s m"cromolecul"res como los l(p#os.
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r
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:
(
"

;
CLASIFICACION
CLASIFICACION
Entre los c#o
c"r%o'(lcos "romtcos
se encuentr"n el =c#o
%en$oco& CB+C @
COO+ 1 sus #er3"#os
como el =c#o o
D#ro'%en$oco o =c#o
s"lc(lco& el =c#o p"r"
"mno%en$oco o <ABA
1 el =c#o "cetls"lc(lco
o AS<IRINA.
EL BALSA9O DE TOLU
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:
(
"

;
CLASI-ICACIO%
CLASI-ICACIO%

Algunos cidos, "an"o ali."icos /d

cadna abir"a0 co!o aro!"icos o
cclicos /d cadna crrada0, s
clasi1can co!o dicarboxlicos por2u
incluyn n sus s"ruc"uras dos grupos
carboxilos.

C
3
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/COO40
6

Acido ."alico
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:
(
"

;
7ropidads .sicas
7ropidads .sicas
Los c#os #e m"s" mol"r %":" *D"st" #e$
tomos #e c"r%ono, son l(!u#os ncoloros& #e
olor mu1 #es"gr"#"%le) El olor #el 3n"gre se
#e%e "l c#o "c2tco> el #e l" m"nte!ull"
r"nc" "l c#o %ut(rco) El c#o c"proco se
encuentr" en el pelo 1 secrecones #el
g"n"#o c"prno
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:
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"

;
<RO<IEDADES FISICAS
<RO<IEDADES FISICAS

Sus pun"os d .usi8n y bullici8n

crcn al au!n"ar la !asa !olar.
Los c#os #e menos #e C c"r%ones son solu%les en "gu">
su solu%l#"# #ecrece " p"rtr #el c#o %ut(rco con el
"umento #el c"rcter D#roc"r%on"#o #e l" mol2cul") To#os
los c#os son solu%les en sol3entes orgncos
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:
(
"

;
Propiedades fsicas
Los cidos carboxlicos tienen pntos de ebllici!n
speriores a los alco"oles #a $e peden for%ar
pentes de & dobles
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"

;
ESTRUCTURA
ESTRUCTURA
La .8r!ula lc"r8nica d un cido
carboxlico s rprsn"a d la
.or!a siguin"9
L" #ens#"# electr0nc" #el enl"ce - C E O& est
#espl"$"#" D"c" el tomo #e o'(geno ms
electroneg"t3o "#!uren#o este un" c"rg" p"rc"l
neg"t3") A l" 3e$ en el enl"ce o'(geno@D#r0geno D"1
un #espl"$"mento electr0nco D"c" el tomo #e
o'(geno& lo !ue permte l" s"l#" #el D#rogeno como
prot0n)
ESTRUCTURA
ESTRUCTURA
Cu"n#o se on$" un
c#o c"r%o'(lco& el "n0n
c"r%o'l"to !ue se pro#uce
tene un" c"rg" neg"t3"
#esloc"l$"#" 1
comp"rt#" entre los #os
tomos #e o'(geno)
Los c#os c"r%o'(lcos
en gener"l son ms
c#os !ue los "lcoDoles 1
el "gu"
El grupo D#ro'lo permte
l" /orm"c0n #e
"soc"cones molecul"res
por puente #e D#r0geno&
!ue se pue#en represent"r
#e l" /orm" sguenteF
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;
<RO<IEDADES GUI9ICAS
<RO<IEDADES GUI9ICAS
Acidez
La racci8n !s carac"rs"ica d
los cidos carboxlicos s su
ioni*aci8n
Est" on$"c0n se "tr%u1e "l #espl"$"mento
electr0nco " lo l"rgo #el #o%le enl"ce #el grupo
c"r%onlo D"c" el tomo #e o'(geno& #e:"n#o un"
c"rg" post3" p"rc"l so%re el tomo #e c"r%ono
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(
"

;
ACID':
ACID':

Los cidos carboxlicos suln disociars

ligra!n" n solucions acuosas para
.or!ar 4
;
O
<
y l ani8n carboxila"o, RCOO
=
.
Co!o n "odo cido, s posibl d1nir una
cons"an" d acid*, Ka.








C"s en l" m"1or(" #e los c#os c"r%o'(lcos& l"
const"nte #e "c#e$ K" es #el or#en #e 47
@C
& !ue
correspon#e " un pK" #e H)I.)
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"

;
CAR'C()R B'SICO D)L *R+PO CARBONILO
CAR'C()R B'SICO D)L *R+PO CARBONILO
%a#or densidad
de car,a ne,ati-a
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;
<RO<IEDADES GUI9ICAS
<RO<IEDADES GUI9ICAS

Entre los c#os "l/tcos monoc"r%o'(lcos "

me##" !ue "ument" el nAmero #e c"r%onos
#smnu1e su "c#e$ por!ue los grupos
D#roc"r%on"#os son #on"#ores #e electrones&
lo !ue D"ce !ue " m"1or nAmero #e c"r%onos se
/ort"le$c" el enl"ce O @ + 1 #smnu1e l" /"cl#"#
#e l" l%er"c0n #el 0n D#r0geno)

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;
REACCIJN DE NEUTRALI;ACIJN
REACCIJN DE NEUTRALI;ACIJN

Los cidos carboxlicos sncillos son

cidos d>bils 2u al raccionar con
bass .ur"s, co!o l $idr8xido d
sodio, originan sals s"abls 2u
son s8lidos solubls n agua y s
$allan co!pl"a!n" disociadas n
soluci8n
A l"s s"les orgnc"s se les nom%r" #e l" msm" m"ner"
!ue " l"s s"les norgnc"s
El nom%re #el "n0n se o%tene elmn"n#o l"
termn"c0n KcoL #e los c#os 1 reempl"$n#ol" por l"
termn"c0n K"toL ) <or e:emploF "cet"to #e so#o&
C+? @ COON"
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R CH
2
C
O
OH
+
NaOH R CH
2
C
O
O
Na
+
H
2
O
CO
2
+
Na
R CH
2
C
O
O NaHCO
3
+
R CH
2
C
O
OH
+
H
2
O
Los c#os c"r%o'(lcos como c#os !ue son
re"ccon"n con l"s %"ses #"n#o lug"r " l" /orm"c0n
#e s"les)
Reaccin de los cidos carboxlicos con
Reaccin de los cidos carboxlicos con
amoniaco
amoniaco

Los c#os c"r%o'(lcos re"ccon"n con el

"mon"co /orm"n#o "m#"s& en un"
re"cc0n mu1 lent" " l" temper"tur"
"m%ente) <rmero se /orm" l" s"l #e
"mono 1 se sep"r" el "gu" s l" re"cc0n
se m"ntene por encm" #e los 477 MC) L"
ecu"c0n gener"l esF
Formacin de haluros de acilo
Formacin de haluros de acilo

Los cidos carboxlicos raccionan con cir"os

$alognuros d no !"als /co!o l .8s.oro0
para .or!ar $alognuros d acilo. 7ara la
ob"nci8n d los cloruros, los !s !plados
son l 7X;, 7X? y SOX6. Las raccions son
las siguin"s
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"

;
Formacin de anhdridos
Formacin de anhdridos
orgnicos
orgnicos

D acurdo a su s"ruc"ura, s
considra 2u los an$dridos d
cido s .or!an por li!inaci8n
d una !ol>cula d agua n"r
dos !ol>culas d cido. La
racci8n gnral d la .or!aci8n
d un an$drido orgnico s
Formacin de nitrilos
Formacin de nitrilos

Los ni"rilos s considran dri@ados d los cidos

carboxlicos pus"o 2u "inn l !is!o s"ado
d oxidaci8n. Su .8r!ula gnral s R =C% y s
no!bran co!o s"rs dl cido cian$drico o
co!o cianodri@ados d los $idrocarburos. 7or
A!plo, l propioni"rilo o cianuro d n=propilo s
d .8r!ula C4; = C46 = C46 = C%

)na .or!a d ob"nr ni"rilos s !dian" la

ds$idra"aci8n d a!idas u oxi!as n prsncia
d pn"8xido d .8s.oro, d acurdo a la siguin"
racci8n9
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r
"

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(
"

;
cidos grasos
cidos grasos

Los cidos ,rasos

son %ol.clas
for%adas por na
lar,a cadena
"idrocarbonada de
tipo lineal/ # con n
n0%ero par de
to%os de carbono1
(ienen en n extre%o
de la cadena n
,rpo carboxilo
23COO&41
Se conocen nos 56 cidos
,rasos $e se peden
clasificar en dos ,rpos 7
Los cidos ,rasos
satrados s!lo tienen
enlaces si%ples entre los
to%os de carbono1 Son
e8e%plos de este tipo de
cidos el %irstico
29:C4;el pal%tico 29<C4 #
el esterico 29=C4 1
Los cidos ,rasos
insatrados tienen no o
-arios enlaces dobles en
s cadena # ss
%ol.clas presentan
codos/ con ca%bios de
direcci!n en los l,ares
d!nde aparece n doble
enlace1 Son e8e%plos el
ol.ico 29=C/ n doble
enlace4 # el linoleco 29=C
# dos dobles enlaces41
Un" mol>cul" #e gr"s" est
/orm"#" por tres c#os
gr"sos un#os " un"
mol>cul" #e glcerol
*Ntrglc>r#oN,)
Los c#os gr"sos pue#en
est"r s"tur"#os& es #ecr&
no present"r enl"ces
#o%les) T"m%>n pue#en
est"r ns"tur"#os& es
#ecr& tener tomos #e
c"r%ono un#os por
enl"ces #o%les)
Algun"s pl"nt"s "lm"cen"n
energ" en /orm" #e
"cetes& espec"lmente en
l"s semll"s 1 en los
/rutos)
'CIDOS *RASOS
Un" mol>cul" #e gr"s" est
/orm"#" por tres c#os
gr"sos un#os " un"
mol>cul" #e glcerol
*Ntrglc>r#oN,)
Los c#os gr"sos pue#en
est"r s"tur"#os& es #ecr&
no present"r enl"ces
#o%les) T"m%>n pue#en
est"r ns"tur"#os& es
#ecr& tener tomos #e
c"r%ono un#os por
enl"ces #o%les)
Algun"s pl"nt"s "lm"cen"n
energ" en /orm" #e
"cetes& espec"lmente en
l"s semll"s 1 en los
/rutos)
'CIDOS *RASOS
Un" mol>cul" #e gr"s" est
/orm"#" por tres c#os
gr"sos un#os " un"
mol>cul" #e glcerol
*Ntrglc>r#oN,)
Los c#os gr"sos pue#en
est"r s"tur"#os& es #ecr&
no present"r enl"ces
#o%les) T"m%>n pue#en
est"r ns"tur"#os& es
#ecr& tener tomos #e
c"r%ono un#os por
enl"ces #o%les)
Algun"s pl"nt"s "lm"cen"n
energ" en /orm" #e
"cetes& espec"lmente en
l"s semll"s 1 en los
/rutos)
'CIDOS *RASOS
ACIDOS GRASOS
ACIDOS GRASOS

Los c#os gr"sos se utl$"n& entre otr"s cos"s &

p"r" /"%rc"r #etergentes %o#egr"#"%les) Los
c#os gr"sos se utl$"n t"m%2n en pro#uctos
plstcos& como los recu%rmentos p"r" m"#er"
1 met"l& 1 en los "utom03les& #es#e el
"lo:"mento #el /ltro #e "re D"st" l" t"pcer(")
R)AC(I>IDAD D) ACIDOS CARBOX?LICOS
R)AC(I>IDAD D) ACIDOS CARBOX?LICOS
)l ,rpo carbonilo 2CO4 es el $e deter%ina la
reacti-idad de estos co%pestos # ss deri-ados1
)l carbono carbonlico est nido a @ to%os/ por
enlaces s/ los cales tiliAan orbitales spB1
)l orbital p del Carbono se enlaAa al del Ox,eno/
for%ando n Orbital p # as el C # el O se nen por n
doble enlace1
La reacti-idad de n cido carboxlico est %arcado/
en pri%er l,ar/ por la ele-ada acideA del O& #/ en
se,ndo/ por la electrofilia del carbono carbonlico1
REACCIONES DE SUSTITUCION
REACCIONES DE SUSTITUCION
NUCLEOFILICA
NUCLEOFILICA
Factores est.ricos per%iten $e el carbono
carbonlico sea ssceptible al ata$e
ncleoflico7
O
)lectrone,ati-idad del ox,eno
O
For%aci!n de n estado de transici!n
tetra.drico/ relati-a%ente no i%pedido1
R)ACCION)S D) S+S(I(+CICN N+CL)OF?LICA
La reacci!n tiene dos etapas7
)n la etapa de adici!n el carbono inicial%ente
carbonlico ca%bia de "ibridaci!n spB 2tri,onal
plana4 a sp@ 2tetra.drica41
Ba etapa7
)LIDINACICN
)LIDINACICN
)n la eli%inaci!n el carbono reaccionante recpera
de "ibridaci!n spB1
)l prot!n tiliAado inicial%ente se recpera/ por lo
$e la cantidad re$erida de cido para estas
reacciones es cataltica1

Las reacciones de cidos carboxlicos

# deri-ados tienen l,ar %ediante n
proceso de sstitci!n Eadici!n3
eli%inaci!nF
Donde X pede ser7
Los teres son compuestos de frmula R-
O-R en la que R y R pueden ser grupos
alquilo o arilo fenilo!" Los teres podr#an
considerarse deri$ados del agua% por
simple sustitucin de los &tomos de
'idrgeno por grupos alquilo" (n la
siguiente )gura se indican% a modo de
comparacin% las estructuras del agua% el
metanol y el dimetil ter"
(*(R(+
,lif&ticos R-O-R /los dos radicals
al2ulicos0.
,rom&ticos ,r-O-,r /los dos radicals
arlicos0.
.i/tos R-O-,r /un radical al2ulico y o"ro
arlico0.
R-O-R0
%O&'%CLA()RA
%O&'%CLA()RA
7ara no!brar los >"rs "n!os dos
al"rna"i@as9
Considrar l grupo alco/i como un
sustituyente /sindo R l radical !s
sncillo0.
Ci"ar los dos radicales que est&n unidos
al O por ordn al.ab>"ico y a con"inuaci8n la
palabra ter.
NO9ENCLATURA
NO9ENCLATURA

Un c"so p"rtcul"r #e 2teres son los

ep!xidos& cu1o es!uem" es el sguente9
<"r" nom%r"rlos se utl$" el pre/:o epoxi3 segu#o #el
nom%re #el D#roc"r%uro correspon#ente& e n#c"n#o los
c"r%onos " los !ue est un#o el O &con #os loc"l$"#ores lo
ms %":os pos%les& en c"so #e !ue se" neces"ro)
NO9ENCLATURA
NO9ENCLATURA

T"m%2n po#emos nom%r"r los #os

r"#c"les& por or#en "l/"%2tco&
segu#os #e l" p"l"%r" N.terN)
etl sopropl .ter
En 2teres comple:os po#emos emple"r otros m2to#osF
S los grupos un#os "l o'(geno son gu"les 1 poseen un" /unc0n
pre/erente so%re l" 2ter& #espu2s #e los loc"l$"#ores #e l" /unc0n
2ter se pone l" p"rt(cul" oxi3 1 el nom%re #e los grupos prncp"les)
?&?P@oxi#prop"n@4@ol
7RO7I'DAD'S
7RO7I'DAD'S
Los >"rs no pudn .or!ar nlacs
!dian" pun"s d $idr8gno ,lo 2u
$ac 2u s"os co!pus"os "ngan
puntos de e1ullicin m&s 1a2os que
los alco'oles de mismo peso
molecular.
Los >"rs d cadna cor"a son solubls n
agua. A !dida 2u au!n"a la longi"ud
d la cadna dis!inuy la solubilidad.
Los >"rs son muy poco reacti$os, a
xcpci8n d los p8xidos, por lo 2u s
u"ili*an co!o disol$entes.
7RO7I'DAD'S B)I&ICAS
7RO7I'DAD'S B)I&ICAS

Los teres no son reacti$os a

e/cepcin de los ep/idos.
Las raccions d los p8xidos
pasan por la apertura del ciclo.
Dic$a apr"ura pud sr
catali3ada por &cido o apr"ura
!dian" nucle)lo.
,pertura catali3ada por
,pertura catali3ada por
&cido
&cido

(l nucle)lo ataca al car1ono

m&s sustituido.
,pertura por nucle)lo
,pertura por nucle)lo

(l nucle)lo ataca al car1ono

menos sustituido.
4teres como grupos
4teres como grupos
protectores
protectores

La scasa rac"i@idad d los >"rs

s pud apro@c$ar para
u"ili*arlos co!o grupos
pro"c"ors. Son !uy s"abls n
!dios bsicos y nucl81los, lo
2u pr!i" pro"gr alco$ols,
ald$dos y c"onas
"rans.or!ndolos n >"rs. La
dspro"cci8n s rali*a n !dio
cido acuoso.
Estructur" #el #metl 2ter
Estructur" #el #metl 2ter
El ngulo C@O@C #e los 2teres es #e "lre#e#or
#e 447M) +"1 un #polo " lo l"rgo #el enl"ce C@O
por!ue el o'(geno es ms electroneg"t3o !ue el
c"r%ono)
DISOL)CIC% D' IO%'S CO%
DISOL)CIC% D' IO%'S CO%
D('R.
D('R.
Una sustancia inica como el
yoduro de litio es ligeramente
soluble en teres, ya que el
pequeo catin litio est
fuertemente solvatado por los
pares de electrones solitarios
del ter. Al contrario que los
alcoholes, los teres no son
donantes de enlaces de
hidrgeno, por lo que no
solvatan a los aniones
El o!geno del ter puede tener
una interaccin dipolar con
cationes, pero no con aniones,
por lo que las sales no sern
muy solubles en los disolventes
con ter.
REACTIQO DE GRINARD
REACTIQO DE GRINARD

Los Reacti-os de *ri,nard son compuestos

org"nometlcos #e /0rmul" gener"l R@9g@X& #on#e R
es un resto orgnco *"l!u(lco o "r(lco, 1 X un D"luro)
Tenen un" rp#" re"ccon con electro/los& como por
e:emplo el grupo c"r%onlo ) Son mport"ntes p"r" l"
/orm"c0n #e enl"ces #e c"r%ono@c"r%ono& c"r%ono@
/os/oro& c"r%ono@est"Ro& c"r%ono@slco& c"r%ono@%oro 1
otros enl"ces c"r%ono@Detero"tomo)
COORDINACIJN DE UN STER CON
COORDINACIJN DE UN STER CON
UN REACTIQO DE GRIGNARD)
UN REACTIQO DE GRIGNARD)
"a coordinacin de un ter con
un reactivo de #rignard
estabili$a al reactivo y ayuda a
mantenerlo en disolucin.
"os pares solitarios del o!geno
interact%an con el magnesio. "o
mismo ocurre con el borano
&'(
)
.*(+, en el que el *(+
estabili$a al boro.
<SRDIDA DE UN GRU<O ALGUILO)
<SRDIDA DE UN GRU<O ALGUILO)
-tra ruptura habitual es la prdida de cualquiera de los
dos grupos alquilo para dar lugar a otro in oonio o a
un catin alquilo.
.olamente se pueden observar especies cargadas
positivamente &cationes o radical/cationes,.
OXIDACIJN DE STERES)
OXIDACIJN DE STERES)
0uando los teres se almacenan en presencia de o!geno atmosfrico,
se oidan lentamente dando lugar a hidroperidos y
dialquilperidos &los dos son eplosivos,. Esta oidacin espontnea,
producida por el o!geno atmosfrico, se denomina 1autooidacin2.
"a destilacin de los teres se deber!a reali$ar utili$ando un ter que
no contenga perido.
S?N()SIS D) GILLIADSON D)
S?N()SIS D) GILLIADSON D)
H()R)S1
H()R)S1

)no d los !>"odos !s

!plados n la prparaci8n d
>"rs i!plica l a"a2u d un
i8n alc8xido sobr un $alognuro
pri!ario, o "osila"o d al2uilo
pri!ario. A s" !>"odo s l
conoc co!o sn"sis d
Eillia!son.
S?N()SIS D) H()R)S POR
S?N()SIS D) H()R)S POR
D)S&IDRA(ACICN D) ALCO&OL)S1
D)S&IDRA(ACICN D) ALCO&OL)S1

El m2to#o ms %"r"to p"r" l" s(ntess #e

2teres smples es l" #esD#r"t"c0n
%molecul"r c"t"l$"#" por c#os) L"
s(ntess n#ustr"l #el #metl 2ter *C+
?
@O@
C+
?
, 1 #el #etl 2ter *C+
?
C+
.
@O@C+
.
C+
?
, se
e/ectA" #e este mo#o me#"nte
c"lent"mento #e los correspon#entes
"lcoDoles en presenc" #e +
.
SO
H
)
+"1 2teres !ue contenen ms #e un grupo
/uncon"l 2ter *pol2teres, 1 "lgunos #e 2stos
/orm"n cclos> estos pol2teres se #enomn"n
PPP2teres coron"PPP)
Los 2teres coron" son !u$ l"s mol2cul"s ms
smples !ue mt"n el comport"mento #e l"s en$m"s&
sstem"s %ol0gcos esenc"les p"r" l" 3#")
ETERES CORONA
ETERES CORONA

Los 2teres coron" son c"p"ces #e reconocer los ones "lc"lnos en

/unc0n #el t"m"Ro #e l" c"3#"# o'gen"#" #el "nllo& !ue pue#e
nter"ccon"r "tr"ct3"mente con l" c"rg" post3" #el met"l)

Los ones "lc"lnos LT& N"T 1 UT tenen #/erente r"#o 0nco) C"#" uno
#e ellos c"s" me:or con un" coron" #/erente) De est" m"ner" pue#en
e'tr"erse select3"mente unos ones en presenc" #e otros& #epen#en#o
#el 2ter coron" emple"#o)

Hter 9I3corona3IJNaK Hter 9=3corona3<JLK

Hter 9B3corona3:JLiK

L" presenc" #e un" pe!ueR" c"nt#"# #e 2ter coron" D"ce

pos%le !ue re"ccones !ue no ten("n lug"r o lo D"c("n con %":o
ren#mento& se pro#u$c"n o me:oren sens%lemente)
<ue#en sntet$"rse #e #stntos t"m"Ros 1
se suelen emple"r como lg"n#os& p"r"
"comple:"r select3"mente *por el t"m"Ro, "
c"tones "lc"lnos) Los o'(genos est"%lecen
nter"ccones con el c"t0n& !ue se coloc"
en el centro #el cclo& /ormn#ose un
comple:o)
Steres coron"
E'sten en l" n"tur"le$" compuestos #e
este tpo) Suelen ser3r como tr"nsporte
#e c"tones "lc"lnos p"r" !ue pue#"n
"tr"3es"r l"s mem%r"n"s celul"res 1 #e
est" /orm" m"tener l"s concentr"cones
0ptm"s " "m%os l"#os) <or est" r"$0n
se pue#en emple"r como "nt%0tcos&
como por e:emplo& l" 3"lnomcn")
Otros compuestos rel"con"#os son los
crpt"tos& !ue contenen& "#ems #e tomos #e
o'(geno& tomos #e ntr0geno) A los crpt"tos 1 "
los 2teres coron" se les suele #enomn"r
Non0/orosN)
E'sten #os tpos #e Ion0/orosF 4@ (ransportadores I!nicos %!-iles

.@ For%adores de Canales
<ol2teres
Se pue#en /orm"r pol(meros !ue conteng"n el grupo
/uncon"l 2ter) Un e:emplo #e /orm"c0n #e estos
pol(merosF
R@O@C+
.
@C+
.
@O@C+
.
@C+
.
@O@C+
.
@C+
.
@O@))
Los pol2teres ms conoc#os son l"s Vresn"s epo'PPP&
!ue se emple"n prncp"lmente como "#Des3os) Se
prep"r"n " p"rtr #e un ep0'#o 1 #e un #"lcoDol)
Un" resn" epo'
R'S)&'%
R'S)&'%
Los 2teres son grupo #e compuestos orgncos !ue
respon#en " l" /0rmul" gener"l RWOWR& en #on#e O es un
tomo #e o'(geno& 1 R 1 R represent"n los msmos o
#stntos r"#c"les orgncos)
L" m"1or(" #e los 2teres son l(!u#os 3oltles& lgeros
e n/l"m"%les& solu%les en "lcoDoles 1 otros
#sol3entes orgncos) Des#e el punto #e 3st"
!u(mco& son compuestos nertes 1 est"%les> los
lc"ls o los c#os no los "t"c"n /clmente) Estn
estrecD"mente rel"con"#os con los "lcoDoles& 1 se
o%tenen #rect"mente #e ellos)
R'S)&'%
R'S)&'%

Los p8xidos son >"rs cclicos

2u con"inn un anillo d "rs
"o!os. 's" anillo pos ngulos
d nlac d 3FG y dbido a su
gran "nsi8n, los p8xidos "inn
una l@ada rac"i@idad.
Los ep0'#os son sust"nc" !u(mc" !ue polmer$"#"
se us" como plstco p"r" estructur"s& re3estmentos
1 "#Des3os)
CO9<UESTOS NITROGENADOS
CO9<UESTOS NITROGENADOS

El tomo #e ntr0geno tene sete protones en su

nAcleo 1 sete electrones en su corte$"& #os en l"
prmer" c"p" 1 cnco en l" segun#" 1 ms e'teror) <or
t"nto& le /"lt"n tres electrones p"r" complet"r est"
Altm" c"p"& 1 pue#e consegurlos /orm"n#o tres
enl"ces smples& un enl"ce smple 1 uno #o%le& o un
enl"ce trple) El e:emplo ms smple #e un tomo #e
ntr0geno /orm"n#o tres enl"ces smples es el
"mon("co.
Est" c"p"c#"# #el ntr0geno p"r" com%n"rse
3" " #"r lug"r " otr"s 3"r"s /"ml"s #e
compuestos& !ue result"n #e l" susttuc0n #e
D#r0genos #e los D#roc"r%uros por grupos #e
tomos !ue contenen ntr0geno) Estos grupos
/uncon"les #ot"n "l compuesto mo#/c"#o #e
prope#"#es espec(/c"s)
Los compuestos con grupos /uncon"les
ntrogen"#os son los sguentesF
456756.778 Glor" 9"r" 9e:(" ;
-)%CIO%'S
-)%CIO%'S
%I(ROH'%ADAS
%I(ROH'%ADAS

A9IDAS

NITRILOS

A9INAS
R C N+
.
O

R C N

R %4
6

,midas5 pro@inn d la racci8n

d un cido carboxlico con %4
;

,minas5 pro@inn d la racci8n

d alco$ols con %4
;

6itrilos 5 s ob"inn d la
ds$idra"aci8n d a!inas
pri!arias
4'('ROCICLOS
4'('ROCICLOS
Son compuestos orgncos c(clcos !ue
contenen tomos #e Ntr0geno
ncorpor"#os "l cclo
<urn" .@prm#n"
Nucleot#os presentes en el ADN 1 en el
ARN
F+RANO
PIRIDINA
INDOL
P+RINA
PIRIDIDINA
A&I%AS
A&I%AS

El grupo /uncon"l "mn" consste en un"

mol2cul" #e "mon("co " l" !ue se le D"
!ut"#o un tomo #e +#rogeno& 3N&B& por
lo !ue ese enl"ce so%r"nte pue#e unrse
con un r"#c"l #e D#roc"r%uro) Esto #"
lug"r " un grupo gen2rco #e compuestos
#enomn"#os "mn"s 1 !ue tenen gr"n
mport"nc" en los seres 33os) El e:emplo
ms smple es el #e l" metl"mn"& C&@3
N&B) El tomo #e ntr0geno se represent"
#e color "$ul)
L"s "mn"s son smples cu"n#o los grupos
"l!ulo son gu"les 1 m't"s s estos son
#/erentes)
L"s "mn"s son compuestos mu1 pol"res) L"s
"mn"s prm"r"s 1 secun#"r"s pue#en /orm"r
puentes #e D#r0geno) L"s "mn"s terc"r"s pur"s
no pue#en /orm"r puentes #e D#r0geno& sn
em%"rgo pue#en "cept"r enl"ces #e +#rogeno con
mol2cul"s !ue teng"n enl"ces O@+ o N@+
Como el ntr0geno es menos electroneg"t3o !ue el
o'(geno& el enl"ce N@+ es menos pol"r !ue el enl"ce O@+)
<or lo t"nto& l"s "mn"s /orm"n puentes #e D#r0geno
ms #2%les !ue los "lcoDoles #e pesos molecul"res
seme:"ntes)
L"s "mn"s prm"r"s 1 secun#"r"s tenen
puntos #e e%ullcon menores !ue los #e los
"lcoDoles& pero m"1ores !ue los #e los 2teres
#e peso molecul"r seme:"nte) L"s "mn"s
terc"r"s& sn puentes #e D#r0geno& tenen
puntos #e e%ullc0n ms %":os !ue l"s "mn"s
prm"r"s 1 secun#"r"s #e pesos molecul"res
seme:"ntes)
S s0lo se susttu1e un tomo #e D#r0geno se #ce !ue l"
"mn" es prm"r")

L"s "mn"s se cl"s/c"n #e "cuer#o con el
nAmero #e tomos #e D#r0geno #el
"mon("co !ue se susttu1en por grupos
orgncos& los !ue tenen un solo grupo se
ll"m"n "mn"s prm"r"s& los !ue tenen #os
se ll"m"n "mn"s secun#"r"s 1 terc"r"s)
No%enclatra
L" "mn" es terc"r"
L" "mn" es secun#"r")
Cu"n#o se us"n los pre/:os #& tr& se n#c"
s es un" "mn" secun#"r" 1 terc"r"&
respect3"mente& con grupos o r"#c"les
gu"les) Cu"n#o se tr"t" #e grupos
#/erentes " estos se nom%r"n empe$"n#o
por los ms pe!ueRos 1 termn"n#o con el
m"1or "l !ue se le "greg" l" termn"c0n
"mn") Algun"s 3eces se n#c" el pre/:o
"mno n#c"n#o l" posc0n& ms el nom%re
#el D#roc"r%uro)
7ara locali*ar l grupo a!ino dn"ro d la cadna
principal s u"ili*a l n!ro dl carbono 2u
s" unido dirc"a!n" al ni"r8gno y s"
n!ro o locali*ador s coloca dlan" dl
no!br d la "r!inaci8n A&I%A.
Si la a!ina s scundaria o "rciaria, s dan los
no!brs d los radicals al2uilo 2u s"n
unidos al ni"r8gno prcdidos d la l"ra % n
cursi@a para indicar 2u dic$os grupos s"n
unidos al ni"r8gno y no a un carbono.
A c"us" #e l" seme:"n$" estructur"l con l"s
"mn"s& los #er3"#os #el Xn "mono N+
H
T
& los
ll"m"#os ones #e "mono cu"tern"ros& R
H
N
T
&
t"m%Yn se nclu1en en l"s "mn"s)
Se ll"m" amina aromtica s por lo menos uno
#e los grupos un#os #rect"mente "l ntr0geno
es "romtco& son "romtcos "!uellos cu1"s
mol2cul"s !ue tenen un "nllo #e ses c"r%onos
1 pocos D#r0genos)
ADINAS CODO S+S(I(+M)N()S
Cu"n#o en l" mol2cul" e'ste un grupo /uncon"l prort"ro " l"
"mn"& est" se con3erte en un susttu1ente !ue se nom%r" con el
pre/:o @"mno) Son grupos prort"ros "l "mno los c#os
c"r%o'(lcos& 2steres& "m#"s& ntrlos& "l#eD(#os 1 ceton"s&
"lcoDoles)
L" prope#"# ms c"r"cter(stc" #e l"s "mn"s
es su olor " pesc"#o #escompuesto) Algun"s
#"mn"s son espec"lmente pestlentes 1 sus
nom%res comunes #escr%en correct"mente
sus olores *putrescn"& c"#"3ern",)
Como cl"se& l"s "mn"s compren#en "lgunos #e
los compuestos %ol0gcos ms mport"ntes !ue
se conocen) L"s "mn"s /uncon"n en los
org"nsmos 33os como %orregul"#ores&
neurotr"nsmsores& en mec"nsmos #e #e/ens"
1 en mucD"s otr"s /uncones ms) De%#o " su
"lto gr"#o #e "ct3#"# %ol0gc" mucD"s "mn"s
se emple"n como me#c"mentos)
A contnu"c0n& se muestr"n l"s estructur"s 1
los usos #e "lgun"s "mn"s %ol0gc"mente
"ct3"s *"#ren"ln"& nor"#ren"ln"& #op"mn"&
serotonn"& "n/et"mn"& no3oc"(n"& "cetlcoln"&
c#o ncot(nco& pr#o'n"& Dst"mn",)
L" "#ren"ln" 1 l" nor"#ren"ln" son #os
Dormon"s secret"#"s en l" m2#ul" #e l"
gln#ul" "#ren"l 1 l%er"#"s en el torrente
s"ngu(neo cu"n#o un "nm"l se sente en
pelgro) L" "#ren"ln" c"us" un "umento #e l"
pres0n "rter"l 1 #e l"s p"lpt"cones& lo !ue
prep"r" "l "nm"l p"r" l" lucD") L"
nor"#ren"ln" t"m%2n c"us" un ncremento #e
l" pres0n "rter"l 1 est
mplc"#" en l" tr"nsms0n
#e los mpulsos
ner3osos)
L" #op"mn" 1 l" serotonn" son
neurotr"nsmsores !ue se encuentr"n en el
cere%ro) Los n3eles "norm"les #e #op"mn"
se "soc"n con mucDos #es0r#enes
ps!utrcos& nclu1en#o l" en/erme#"# #e
<"rZnson) L" es!u$o/ren" se #e%e " l"
presenc" #e n3eles "norm"les #e
serotonn" en el cere%ro)
serotonina
dopa%ina
Los "lc"lo#es son un grupo mport"nte #e
"mn"s %ol0gc"mente "ct3"s& !ue son
%osntet$"#"s por "lgun"s pl"nt"s p"r"
protegerse #e nsectos 1 otros "nm"les
#epre#"#ores) Algunos "lc"lo#es
represent"t3osF con(n"& coc"(n"& ncotn"&
mesc"ln"& mor/n"& Dero(n"& co#e(n"&
Dstroncoto'n",)
[[[)"nestes"enme'co)org
L"s "mn"s %0tc"s se orgn"n en el org"nsmo "
p"rtr #e "mnoc#os por #soc"c0n #el #0'#o #e
c"r%ono& e:emplosF l" Dst"mn"& "#ren"ln"&
c"#"3ern"& etc)
L"s "mn"s e'perment"n mucD"s 1 3"r"#"s
re"ccones 1 #esempeR"n un mport"nte p"pel en l"
s(ntess orgnc" 1 %o!u(mc") En l" n"tur"le$" l"s
prote(n"s& mucD"s 3t"mn"s& "nt%0tcos
me#c"mentos 1 3enenos tenen grupos /uncon"les en
los cu"les D"1 ntr0geno)
NO9ENCLATURA)@ el nom%re #e l"s "mn"s se
/orm"F ",)@ enumer"n#o los susttu1entes& !ue se
D"cen segur #el su/:o "mn")
CH3
CH3 N Dimetilamina
H
%,)@ utl$"n#o el pre/:o "mno #el"nte #e el D#roc"r%uro #e el !ue
se #er3" l" "mn") +
C.+C \ N \ C.+C mno #et"no
La amina aromtica mas importante es la anilina. C
6
H
5
NH
2
NH2
NOD)NCLA(+RA)
El nom%re #e l"s "mn"s se /orm"F
",)@ Enumer"n#o los susttu1entes& !ue se D"cen segur #el su/:o "mn")
CH3
CH3 N Dimetilamina
H
SOL+BILIDAD D) LAS ADINAS1
SOL+BILIDAD D) LAS ADINAS1
"a mayor!a de las aminas, que contienen ms de seis tomos de
carbono, son relativamente insolubles en agua. En presencia de
cido diluido &en disolucin acuosa,, estas aminas forman las sales
de amonio correspondientes, por lo que se disuelven en agua.
0uando la solucin se transforma en alcalina, se regenera la amina
"a amina regenerada o bien se separa de la solucin acuosa, o se
etrae con un disolvente orgnico
COC,76,"
COC,76,"
"a coca!na generalmente se consume en forma de clorhidrato. 0uando
el clorhidrato de coca!na se trata con hidrido de sodio y se etrae
con ter se vuelve a transformar en la base voltil, utili$ada para
fumar.
L" coc"(n" se encuentr" norm"lmente como un" s"l #e
clorD#r"to por!ue es s0l#" 1 se pue#e m"ne:"r
/clmente) Al neutr"l$"r el clorD#r"to #e coc"(n" se
con3erte en un" %"se l%re !ue es ms 3oltl)
,.89,+
,.89,+
PRIMARIA SECUNDARIA TERCIARIA

Pueden considerarse como derivadas de los cidos al sustituir el grupo O de

los mismos! por el grupo N
"
! dando lugar al grupo #uncional llamado
AMIDO El nitr$geno %ueda unido directamente al car&onilo
C
O
N
"
amida
CON
"
C
'
CON
"
Dos grupos C ( O
CO N C
"

CO N
"

Un grupo C ( O
unido al nitr$geno
Tres grupos C ( O
CO N C
"

C
"
)
C
'
CO N CO C
'

Dietanamida o
diacetamida
metanamida o
#ormamida
etanamida o
acetamida
Se pue#e cons#er"r como un #er3"#o #e un c#o c"r%o'lo por
susttuc0n #el grupo -O+ #el c#o por un grupo -N+
.
& -N+R o -
NRRP *ll"m"#o grupo "mno,)
Form"lmente t"m%2n se pue#en cons#er"r #er3"#os #el "mon("co #e
un" "mn" prm"r" o #e un" "mn" secun#"r" por susttuc0n #e un
D#r0geno por un r"#c"l c#o& #"n#o lug"r " un" "m#" prm"r"&
secun#"r" o terc"r"& respect3"mente)
Concret"mente se pue#en sntet$"r " p"rtr #e un c#o c"r%o'(lco 1 un"
"mn"F
ADIDAS
Un" a%ida es un compuesto orgnco cu1o grupo /uncon"l es #el tpo
RCONRPRV]
sen#o CO un c"r%onlo& N un tomo #e ntr0geno& 1 R& RP 1 RPP r"#c"les
orgncos o tomos #e D#r0genoF
ADIDAS
Sacarina
L" s"c"rn" /ue sntet$"#" en 45I5&
utl$n#ose como e#ulcor"nte #es#e
prncpos #el presente sglo) Es 3"ros centos
#e 3eces ms #ulce !ue l" s"c"ros"
E^E9<LOSF
:;6-O-6:;
Ure"
POLIADIDAS
E'sten pol(meros !ue contenen grupos "m#") Algunos son snt2tc"s&
como el n"lon & pero t"m%2n se encuentr"n en l" n"tur"le$"& en l"s
prote(n"s& /orm"#"s " p"rtr #e los "mnoc#os& por re"cc0n #e un grupo
c"r%o'lo #e un "mnoc#o con un grupo "mno #e otro) En l"s prote(n"s "l
grupo "m#" se le ll"m" enl"ce pept#co)
_@c"prol"ct"m"
El n"lon B es un" pol"m#" #e%#o "
los c"r"cterstcos grupos "m#" en l"
c"#en" prncp"l #e su /ormul"c8n) <or
e:emplo& el n"lon B se o%tene por
polmer$"c8n #e l" _@c"prol"ct"m")
N"lon B
NC!%o se no%bran las a%idasO
L"s "m#"s se nom%r"n reempl"$"n#o el su/:o @o #el "lc"no por \
"m#")
NOD)NCLA(+RA D) ADIDAS
*R+PO ADIDA +NIDO A CICLOS
En compuestos c(clcos se nom%r" el cclo 1 se termn" con el
su/:o @c"r%o'"m#")
ADIDAS CODO S+S(I(+M)N()S
Cu"n#o no es grupo /uncon"l se or#en" "l/"%2tc"mente con el resto #e
susttu1entes utl$"n#o el pre/:o c"r%"mo(l)))))))
De,radaci!n de &of%ann de a%idas
En presenc" #e un" %"se l"s "m#"s prm"r"s re"ccon"n con Br
.

susttu12n#ose el grupo c"r%onlo por un @N+
.
& re"cc0n #enomn"#"
tr"nsposc0n #e +o/m"nn)
Reacti-idad
Son el #er3"#o #e c#o menos re"ct3o #e%#o " l" ces0n #el p"r solt"ro
#el grupo "mno)
&idr!lisis
L"s "m#"s se D#rol$"n " c#os c"r%o'(lcos en me#os c#os o %scos
1 con con#cones en2rgc"s)
Redcci!n a a%inas # alde"dos
El D#ruro #e "lumno 1 lto l"s tr"ns/orm" en "mn"s 1 el DIBAL en
"l#eD(#os)
For%aci!n de enolatos de a%ida # a%idatos
En me#os %scos /orm"n "m#"tos por #esproton"c0n #el grupo @N+
.
con
D#r0genos #e pU" 4C) L" #esproton"c0n #el c"r%ono ` pro#uce enol"tos
#e "m#")
'l grupo .uncional d los ni"rilos s l grupo ciano
/C%0, 2u s" cons"i"uido por un "o!o d carbono
unido !dian" un "ripl nlac a un ni"r8gno.
)no d los ni"rilos !s usuals n los labora"orios
d Bu!ica Orgnica s l ac"oni"ilo, dond s
!pla co!o disol@n".



S no!bran aIadindo la "r!inaci8n %I(RILO al
no!br dl $idrocarburo corrspondin".
68*R8LO+
NI(ROCODP+)S(OS
<resent"n el grupo ntroF @NO
.
) E:emploF ntro
et"no& C+
?
@C+
.
NO
.
)
Nitrobenceno
[[[)uDu)es6!umorg6m"genes6ntro%enceno)g/
C&
@
PC&
B
PNO
B


Nitroetano
DttpF66[[[)geoctes)com6mre1es486Gumc
"a4.6C"ptuloa5)Dtm