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Formulacin y nomenclatura
Conceptos previos
Compuestos carbonados, son aquellos compuestos cuyo esqueleto principal est formado por una cadena de carbonos. ... - C - C - C - C- ... Por eso se llama tambin Qumica del Carbono. El carbono acta con valencia 4. Su tendencia es a saturarse con hidrgenos. Puede formar cadenas o ciclos. Forma enlace covalente, es decir los tomos de Carbono comparten uno o ms pares de electrones
superponiendo sus orbitales atmicos.
Frmulas qumicas
Frmula Emprica
Representa la proporcin ms simple en la que estn presentes los tomos que forman un compuesto qumico.
Frmula Molecular
Hay tres formas distintas de escribir una frmula molecular:
Condensada
Expresa el tipo y nmero de tomos de la molcula. Pero no informa de los enlaces que presenta la misma.
En ella se representa slo los enlaces carbono-carbono.
Ejemplo : C6H6 compuesto formado por seis tomos de carbono y seis tomos de hidrgeno.
Ejemplo: HC CH presenta un enlace triple carbono-carbono.
Semidesarrollada
Desarrollada o Estructural
Ejemplo: H - C C - H En la mayor parte de los Se representan todos los casos bastar con la enlaces de la molcula. frmula semidesarrollada.
Frmula Geomtrica
Abrevian la escritura e indican la distribucin de los tomos en el plano o en el espacio.
Planas
En lugar de CH3 - CH2 - CH2 -CH2 CH2 -CH2 -CH2 -CH3 Las cuas y lneas
Tridimensionales
discontinuas pretenden ayudar a dar perspectiva a la molcula. COOH y H estn en el plano. OH est detrs del plano. CH3 est delante del plano.
Cadena carbonada
Es la secuencia de tomos de carbono, unidos entre s, que forman el esqueleto de la molcula orgnica.
Abierta o acclica
No llevan ningn tipo de substitucin. Los tomos de carbono pueden escribirse en lnea recta. Aunque tambin se poden escribir retorcidas para ocupar menor espacio. Es importante saber ver que aunque est torcida es una cadena lineal.
Lineal
De alguno de los carbonos de la cadena lineal sale otra o otras Ramificada cadenas secundarias o ramas.
Cerrada o cclica
Homocclica Heterocclica Monocclica Policclica Los tomos del ciclo son tomos de carbono. Un tomo de carbono es sustituido por otro, ejemplo N, S, O, etc. Slo hay un ciclo. Hay varios ciclos unidos.
Secundario
Terciario
Cuaternario
Ismeros
Se llaman ismeros a dos o ms compuestos diferentes, que tienen la misma frmula molecular, pero diferente frmula estructural, y diferentes propiedades fsicas o qumicas.
Estructural: Los ismeros se diferencian por el orden en que estn enlazados los tomos en la molcula. Isomera de cadena: Distinta colocacin de algunos tomos en la cadena. Isomera de posicin: Distinta posicin del grupo funcional. Isomera de funcin: Distinto grupo funcional. Estereoisomera: Los ismeros se diferencian por la disposicin tridimensional de los tomos en la molcula.
Nomenclatura
Nomenclatura sistemtica Se deben seguir los convenios establecidos por la I.U.P.A.C. (Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada). Nomenclatura tradicional Arraigada en el lenguaje qumico convencional.
Ejemplos
Nombre sistemtico
Nombre tradicional
eteno
etino triclorometano cido etanodioico
etileno
acetileno cloroformo cido oxlico
Metilbenceno
tolueno
Tipos de funciones
FUNCIN Alcanos GRUPO FUNCIONAL No tiene EJEMPLO
Hidrocarburos aromticos
Fenoles
teres
FUNCIN
GRUPO FUNCIONAL
EJEMPLO
Aldehdos
Cetonas
cidos carboxlicos
steres
Aminas
Amidas
Nitrocompuestos Nitrilos
Muchos compuestos comparten varias funciones en su molcula, para nombrarlos tienes que tener en cuenta el orden de preferencia de los grupos funcionales
Orden de preferencia
Cuando en un compuesto hay un slo grupo funcional, la cadena principal es la que contiene la funcin, y se numera de tal forma que corresponda al carbono de la funcin el localizador ms bajo posible. Cuando en el compuesto hay ms de un grupo funcional, la cadena principal es la que contiene la funcin preferente; las dems funciones no se tienen en cuenta e se nombran como substituyentes.
Nombre Ac.carboxlico ster Amida Nitrilo Aldehdo Cetona Alcohol Frmula R-COOH R-COOR R-CONH2 R-CN R-COH R-CO-R R-OH Terminacin -oico -oato -amida -nitrilo -al -ona -ol Como substituyente carboxioxicarbonilcarbamolcianoformiloxohidroxi-
Nombre
Fenol Amina ter Doble enlace Triple enlace Halgeno Nitroderivados Radical alquilo
Frmula
Ar-OH R-NH2 R-O-R R=R RR R-X
Terminacin
-ol -amina -oxi-eno -ino
Como substituyente
hidroxiaminooxi-, oxa...enil...inilfluoro-, clorobromo-, iodo-
nitro...il-
Cmo se nombran?
4-etil-2-metil-5-propil-octano
Se elige la cadena ms larga Se numeran los tomos de carbono de la cadena principal comenzando por el extremo que tenga ms cerca alguna ramificacin. Las cadenas laterales se nombran antes que la cadena principal, con la terminacin "-il" para indicar que son radicales. Si un mismo tomo de carbono tiene dos radicales se pone el nmero localizador delante de cada radical y se ordenan por orden alfabtico. Si un mismo radical se repite en varios carbonos, se separan los nmeros localizadores de cada radical por comas y se antepone al radical el prefijo "di-", "tri-", "tetra-", etc. Si hay dos o ms radicales diferentes en distintos carbonos, se nombran por orden alfabtico Por ltimo, si las cadenas laterales son complejas, se nombran de forma independiente y se colocan, encerradas dentro de un parntesis como los dems radicales por orden alfabtico.
5-(1,2-dimetilpropil)-4-etil-2-metil-nonano
3-metil-pentano
4-etil-2,4dimetil-hexano
3-isopropil-2,5dimetil-heptano
Alquenos
Son hidrocarburos de cadena abierta que se caracterizan por tener uno o ms dobles enlaces, C=C, con la terminacin en "-eno". Se escoge como cadena principal la ms larga que contenga el doble enlace Se comienza a contar por elextremo ms cercanoa un doble enlace En el caso de que hubiera ms de un doble enlace se emplean las terminaciones, "-dieno", "-trieno", etc., precedidas por los nmeros que indican la posicin de esos dobles enlaces.
3-propil-1,4-hexadieno
1,3-butadieno
3-etil-4-metil-1penteno
6-metil-3-propil-1,3,5heptatrieno
Alquinos
Son hidrocarburos de cadena abierta que se caracterizan por tener uno o ms triples enlaces, Carbono-Carbono, con terminacin "-ino". En este caso, hay que indicar tanto los dobles enlaces como los triples, pero con preferencia por los dobles enlaces que sern los que dan nombre al hidrocarburo.
1-buten-3-ino
La cadena principal es la que tenga mayor nmero de insaturaciones (indistintamente), pero buscando que los nmeros localizadores sean los ms bajos posibles. En caso de igualdad tienen preferencia los carbonos con doble enlace.
4-(3-pentinil)-1,3-nonadien-5,7-diino
Ejemplos
etino (acetileno) propino 1-butino 2-butino etinilo 2-propinilo 1-propinilo 1-pentino
Hidrocarburos cclicos
Son hidrocarburos de cadena cerrada. Los ciclos tambin pueden presentar instauraciones
Los hidrocaruros cclicos se nombran igual que los hidrocarburos (alcanos, alquenos o alquinos) del mismo nmero de tomos de carbono, pero anteponiendo el prefijo "ciclo-".
ciclobutano
Si el ciclo tiene varios substituyentes se numeran de forma que reciban los localizadores ms bajos, y se ordenan por orden alfabtico.
1-etil-3-metil-5-propil-ciclohexano
En el caso de anillos con insaturaciones, los carbonos se numeran de modo que dichos enlaces tengan los nmeros localizadores ms bajos.
3,4,5-trimetil-ciclohexeno
Si el compuesto cclico tiene cadenas laterales ms o menos extensas, conviene nombrarlo como derivado de una cadena lateral. En estos casos, los hidrocarburos cclicos se nombran como radicales con las terminaciones "-il", "enil", o "-inil".
3-ciclohexil-4-ciclopentil-2-metilhexano
Ejemplos
ciclohexano
ciclohexeno
1,5-ciclooctadieno
1,1,2-trimetil-ciclopentano
4-etil-4,5-dimetil-ciclohexeno
Hidrocarburos aromticos
Son hidrocarburos derivados del benceno. El benceno se caracteriza por una inusual estabilidad, que le viene dada por la particular disposicin de los dobles enlaces conjugados Posee olores intensos, normalmente agradables, en su mayora. El nombre genrico de los hidrocarburos aromticos mono y policclicos es "areno" y los radicales derivados de ellos se llaman radicales "arilo". Todos ellos se pueden considerar derivados del benceno, Kekul, en 1865,
Cuando el benceno lleva un radical se nombra primero dicho radical seguido de la palabra
Si son dos los radicales se indica su posicin relativa dentro del anillo bencnico mediante los nmeros 1,2; 1,3 1,4, teniendo el nmero 1 el substituyente ms importante. Sin embargo, en estos casos se sigue utilizando los prefijos "orto", "meta" y "para" para indicar esas mismas posiciones del segundo
En el caso de haber ms de dos substituyentes, se numeran de forma que reciban los localizadores ms bajos, y se ordenan por orden alfabtico. En caso de que haya varias opciones decidir el orden de preferencia alfabtico de los radicales
1-etil-2,5-dimetil-4-propilbenceno
Cuando el benceno acta como radical de otra cadena se utiliza con el nombre de "fenilo".
4-etil-1,6-difenil-2-metil-hexano
fenilo
bencilo
cumeno
Ejemplos
estireno
naftaleno
antraceno
fenantreno
bifenilo
Halogenuros de alquilo
Son hidrocarburos que contienen tomos de halgeno en su molcula: R-X, Ar-X.
Aunque no son hidrocarburos propiamente dichos, se consideran derivados de estos en lo referente a su nomenclatura y formulacin
Se nombran citando en primer lugar el halgeno seguido del nombre del hidrocarburo, indicando, si es necesario, la posicin que ocupa el halgeno en la cadena, a sabiendas de que los dobles y triples enlaces tienen prioridad sobre el halgeno en la asignacin de los nmeros.
1-clorobutano
Si aparece el mismo halgeno repetido, se utilizan los prefijos di, tri, tetra, etc.
3,3,4-tricloro-1-buteno
Cuando todos los hidrgenos de un hidrocarburo estn substituidos por un halgeno se antepone el prefijo per- al nombre del halgeno.
percloropentano
CH2
CH2 + HBr
CH3
CH2Br
Reacciones Orgnicas
Cuando se atiende al tipo de transformacin global que sufren las molculas involucradas, las reacciones orgnicas se clasifican en:
Reacciones de adicin
Las molculas con dobles o triples enlaces entre tomos de carbono incorporan tomos o grupos de tomos, dando lugar a nuevos enlaces sencillos
CH2
CH2 + HBr
CH3
CH2Br
Reacciones de sustitucin
Un tomo o grupo de tomos es desplazado o sustituido por otro
H + Br2 FeBr3
Br + HBr
Reacciones de eliminacin
Dos tomos o grupos de tomos unidos a carbonos vecinos son eliminados de la molcula generando un enlace doble o triple
CH3 CH2Br + OH
CH2
CH2 + H2O + Br
CH2OH
OH
Reacciones de transposicin
Reorganizacin de los tomos de una especie qumica que tiene como resultado otra con una estructura diferente
CH2OH
OH
Cuando se atiende a como se rompen y forman los enlaces, las reacciones orgnicas se clasifican en
Reacciones no concertadas
Son reacciones en las que la ruptura y formacin de enlaces se dan en momentos diferentes. Esto da lugar a la formacin de especies intermedias
Reacciones concertadas
Reacciones en las que la ruptura y formacin de enlaces se produce al mismo tiempo
Reacciones de Combustin
A B
b) Heterolticamente; en este otro caso, ambos electrones quedan en uno de los fragmentos de la molcula, formando un catin y un anin. Este proceso ocurre en las reacciones inicas o polares.
A B