Obtención de alcanos y su impacto ambiental

Los alcanos son hidrocarburos alifáticos, de cadena abierta, en los cuales todos
los enlaces carbono-carbono son enlaces simples. Su fórmula molecular es
CnH2n+2. En los cicloalcanos los átomos de carbono están unidos formando un
anillo y su fórmula molecular es CnH2n (Lamarque, 2015).

Son los productos base para la obtención de otros compuestos orgánicos y se

obtienen principalmente de la refinación del petróleo.

OBTENCIÓN DE ALCANOS A PARTIR DEL PETRÓLEO

El petróleo es una combinación homogénea de compuestos orgánicos,

mayormente hidrocarburos insolubles en agua. Que se presentan en la
naturaleza, en lechos geológicos continentales o marítimos,  ya sea en estado
sólido, líquido, o gaseoso, (Revista petroquímica, 2019).

Este compuesto se forma de la putrefacción de materias orgánicas sepultadas

durante millones de años bajo la superficie terrestre. Los gases formados como
consecuencia de la descomposición de la materia orgánica son los que al perforar
un pozo presionan el petróleo hacia la superficie.

En 2018 México fue considerado el onceavo país con mayor reserva de petróleo
crudo, la cual es la principal fuente de energía producida en México utilizada para
generar electricidad, combustible, plástico entre otros. La figura 1 demuestra los
tipos de petróleos crudos que pueden ser localizados en las diferentes partes del
mundo.

Figura 1. Clases de
petróleos crudos de algunos
campos conocidos. Tomado
de: Gruse y Stevens
Características de los petróleos crudos mexicanos

El Servicio Geológico Mexicano (2019), describe las principales propiedades

físicas y químicas que tienen los petróleos crudos mexicanos.

 Densidad: El petróleo es más liviano que el agua. Su peso específico es

influenciado por factores físicos y por la composición química del crudo. 0.75-
0.95 Kg /Lt.
 Olor: Es característico y depende de la naturaleza y composición del aceite
crudo. Los hidrocarburos no saturados dan olor desagradable, debido al ácido
sulfhídrico y otros compuestos de azufre. Los petróleos crudos tienen olor
aromático.
 Color: El color del petróleo varía de amarillo al rojo pardo y negro. Por luz
reflejada, el aceite crudo es usualmente verde, debido a la fluorescencia;  Los
aceites medianos color ámbar; los aceites más pesados son oscuros. Por lo
general, su tonalidad se oscurece con el aumento de su peso específico, que
se incrementa al aumentar su porcentaje de asfalto.

Los hidrocarburos puros son incoloros, pero a menudo se colorean por  oxidación,
especialmente los no saturados y de  los que contienen N, O, S, además de H y C.

 Viscosidad o resistencia al flujo: Se mide por el tiempo necesario para que una
cantidad dada de petróleo fluya a través de una pequeña abertura.
 Volatilidad: En el petróleo crudo, depende de los puntos de ebullición de los
diversos componentes.
 Tensión superficial y fuerza capilar: La tensión superficial del petróleo que
contenga gas disuelto es extremadamente baja las bajas tensiones
superficiales  tienden a disminuir los efectos de la fuerza capilar en el
desplazamiento de petróleo crudo, en medios porosos mediante gases a alta
presión.
 Fluorescencia: Es el aspecto que presentan los hidrocarburos líquidos y
gaseosos por efecto de los rayos infrarrojos.
Composición química

El petróleo, se compone principalmente de carbono e hidrógeno en la porción 83-

87% de C y de 11-14% de H.

Contiene abundantes impurezas de compuestos orgánicos en los que intervienen

componentes como el azufre, oxígeno, nitrógeno, mercaptanos, SO2, H2S,
alcoholes mezclados también con agua salada, ya sea libre o emulsionada, en
cantidad variable. Como impurezas, se encuentran también diversas sales
minerales como cloruros y sulfatos de Ca, Mg y Fe, su color varía entre ámbar y
negro.

Clasificación de los crudos mexicanos

El Instituto Americano del Petróleo

estableció la unidad API (American
Petroleum Institute);  como una escala
que sirve para medir el nivel de pureza e
impureza de este hidrocarburo. Así, la
pureza del petróleo se mide en grados
API.

Entre menos grados APl contenga un

crudo es más pesado que el agua y se
califica como extra pesado y entre más
grados API contenga es más ligero. La
pureza del petróleo determina el precio,
en el mercado es más valioso un barril de
crudo más liviano.

En México se divide en tres tipos

Figura 2. Comparación de propiedades entre
dependiendo de su densidad, que son
petróleos mexicanos. Tomado de: Sector e
Olmeca, Istmo y Maya. La figura 2 en lista
industria. Boletín IIE, (1998).
las principales propiedades dichos tipos.
 Olmeca: Considerado crudo "Extra Ligero" debido a sus características lo hacen
un buen productor de lubricantes y petroquímicos, eso se debe que cuenta con
una densidad de 0.83 g/cm3, 39 API y 0.8% de azufre en peso.
 Istmo: Crudo "Ligero" que tiene la característica de dar mayor rendimientos para
la realización de gasolina y destilados intermedios, esto debido a contener una
densidad de 0.87 - 0.83 g/cm3, 32 API y 1.3% de azufre en peso.
 Maya: Al ser un crudo "Pesado" tiene menor rendimiento en producción de
gasolina y diésel debido a su densidad de 1.0 - 0.92 g/cm3, 22 API y 3.3% de
azufre en peso, pero esas cualidades lo ubican como la principal fuente de
energía para uso doméstico.

El último tipo de crudo constituye casi la mitad del total de la producción en México
y el Puerto de Dos Bocas en Paraíso, Tabasco es el mayor comercializador de
crudo maya, teniendo al primer semestre de 2019 un movimiento total de 13, 514,
574 toneladas.

Localización de refinerías en México y sus productos

Una refinería es un centro de trabajo donde el petróleo crudo se transforma en sus

derivados. Esta transformación se logra mediante los procesos de: destilación
atmosférica, destilación al vacío, hidrodesulfuración, desintegración térmica,
desintegración catalítica, alquilación y reformación catalítica entre otros. (Petróleos
Mexicanos, 2007)

La función de una refinería es transformar el petróleo en productos derivados que

satisfagan las necesidades de la sociedad.

PEMEX- Refinación, es el organismo que produce, distribuye y comercializa

petrolíferos en todo el territorio mexicano. Actualmente Pemex cuenta con una
capacidad conjunta de refinación de 1, 560,000 barriles diarios distribuidas en seis
refinerías

Los anteriores procesos se llevan a cabo a través del Sistema Nacional de

Refinación, el cual se integra por: (figura 3 y 4).
 Capacidad
Nombre Zona de abastecimiento
(Mbd)
Cadereyta 275 Norte
Madero 190 Centro y Golfo

Minatitlán 185 Sur y Península de Yucatán

Salina Cruz 330 Litoral del Pacífico

Región Central y lubricantes

Salamanca 245
para todo el país

Tula 315 Ciudad de México

Figura 3. Infraestructura del Sistema Nacional de Refinación . Tomado de: Petróleos Mexicanos,
(2007).

En los años recientes la principal fuente de producción de crudo en México es la

Sonda de Campeche, región que obtiene principalmente crudo del tipo pesado,
volumen que representa aproximadamente 1.2 millones de barriles por día.

Mientras que la de crudos ligeros y de

otros tipos es de cerca de 1.4 millones
de barriles por día a nivel nacional. De
lo anterior, se puede observar que de
los 2.6 millones de barriles por día de
crudo producido por nuestro país, el
46 por ciento es pesado y la diferencia
(54 por ciento) corresponde a los
ligeros y otros (PEMEX, 2014).

Figura 4. Refinerías de México. Tomado de:

Martínez, (2017).
La página oficial de Petróleos Mexicanos afirma que los principales productos
generados por las refinerías de México son los siguientes.

 Refinería Francisco I. Madero

Los productos que se manejan dentro de esta refinería son: gas Licuado,
Gasolinas Pemex Magna, Pemex Premium y Pemex Diesel, Gasavión 100,
Turbosina, Diesel Desulfurado, Diesel Marino, Combustoleo, Coque, Asfalto ac-20
y AC-30 y Azufre.

 Refinería  Ing. Antonio Dovalí Jaime en Salina Cruz, Oaxaca

Para el manejo de los hidrocarburos y productos, la refinería cuenta con una
capacidad de 14 millones de barriles en 125 tanques, de los cuales 20 almacenan
materias primas, tales como crudo Istmo, Maya y sus mezclas y metanol; 39 para
productos intermedios como gasolina primaria, slop, base nova, querosina
primaria, turbosina primaria, diesel primario, aceite cíclico ligero, gasóleos,
residuos catalíticos, aceite recuperado y 66 para productos finales: butano-
butileno, propileno, gas LPG, gasolina Pemex Magna, turbosina, tractomex, diesel
desulfurado, Pemex Diesel, combustóleo, TAME y MTBE.

 La Refinería Miguel Hidalgo en Tula de Allende

En esta refinería se produce Turbosina, Propileno, Gasóleo Industrial, Pemex
Diesel y Gasolina Pemex Magna. Es importante destacar que el Certificado de
calidad de la gasolina Pemex Magna tiene validez internacional. Tula cuenta
actualmente con una capacidad de refinación de 325,000 barriles por día.

 Refinería de Salamanca
Producción de gasolinas ecológicas de alto octano, cuenta con una reformadora
de naftas, una hidrodesulfuradora de naftas, isomerización de butanos, una planta
de alquilación y una planta de TAME.

 Refinería de Cadereyta
Se produce gasolina Pemex Magma, Pemex Premium, diésel, turbosina, azufre
líquido, combustóleo, Coque, Propileno, Asfalto Ekbe Súper Pave PG, Gas LP y
Negro de Humo.
  Refinería de Minatitlán
Gas seco, gas licuado, gasolinas Pemex magna, Magna, Magna UBA, Premium,
querosenos, turbosina, diésel, Pemex diésel, combustóleos, asfalto, lubricantes y
coque.

Al cierre de 2014, Pemex contaba con seis unidas, con una capacidad instalada
de procesamiento de 1.6 millones de barriles diarios (MMbd)

Estimaciones oficiales (Secretaría de Energía, 2014), señalan que en el año 2028

se demandarán en el país cerca de 2 MMbd de petróleo crudo equivalente de
petrolíferos, 38% más que el consumo de 2013. Las gasolinas serían las de mayor
demanda, seguida del diésel, como resultado de su uso intensivo en el
autotransporte.

Las figuras 5 y 6 organizan la información acerca de la capacidad y producción

generada por cada refinería.

Figura 5. Capacidad instalada por refinería. Tomado de: Petróleos Mexicanos, (2007).

Productos de las refinerías Mexicanas

Producto Definición Tipo Uso

Gas LP La mezcla de propano y butano Combustibl Doméstico

comprimido y licuado. e
Industrial

Gasolvente Solvente alifático incoloro. Solvente Industrial

Gasolinas Mezcla volátil de hidrocarburos Combustibl Automotriz

líquidos. e

Gas Nafta Solvente alifático con punto de Solvente industrial

ebullición relativamente elevado.

Turbosina Combustible para avión Combustibl Aviación

e

Kerosina Segundo corte o fracción de la Combustibl Domestico

destilación del petróleo crudo e

Diesel Combustible derivado de la Combustibl automotriz

destilación atmosférica del petróleo e
crudo.

Aceites Se utilizan como base para la Lubricante automotriz

lubricantes elaboración de lubricantes.

Combustóle Líquido oscuro, viscoso, de Combustibl Industrial

o composición de hidrocarburos. e

Obtención de gasolina comercial

Figura 6. Productos de la industria petrolera . Tomado de: Petróleos Mexicanos, (2007).

Como es bien sabido, la gasolina es un derivado de petróleo por lo que no se
obtiene de forma natural, debe ser fabricada por el hombre.

La comisión Nacional para el uso el uso eficiente de la energía (2019) define que
la gasolina es una mezcla de Hidrocarburos derivada del petróleo que se utiliza
como combustible en motores de combustión interna con encendido a chispa
convencional o por compresión, así como aplicaciones en estufas, lámparas,
limpieza con solventes y otras más.

La refinación de crudos involucra una serie de procesos tanto físicos como

químicos a los cuales se somete el petróleo crudo. Los procesos de conversión se
aplican con el objeto de obtener productos más ligeros cuyo valor comercial es
mayor. Uno de los procesos a partir del cual se puede obtener gasolina, es la
destilación.

1. Destilación

Se define destilación como el proceso que tiene como finalidad separar una
mezcla de fluidos (líquidos o gases) mediante evaporación y condensación. La
destilación aprovecha la diferencia de temperaturas de ebullición de los distintos
componentes de una mezcla para realizar la evaporación (Cortés, 2014, p.34).

Si la diferencia entre las temperaturas de ebullición o volatilidad de las sustancias

es grande, se puede realizar fácilmente la separación completa en una sola
destilación. En ocasiones, los puntos de ebullición de todos o algunos de los
componentes de una mezcla difieren en poco entre sí, por lo que no es posible
obtener la separación completa en una sola operación de destilación. En estas
ocasiones se suelen realizar dos o más destilaciones.

Durante el proceso de refino del crudo, se llevan a cabo distintos tipos de

destilación con el fin de poder obtener las fracciones o cortes deseados a la
concentración deseada. Los tipos de destilaciones que se llevan a cabo en las
refinerías se enumeran a continuación: destilación simple, destilación fraccionada,
destilación a vacío, destilación flash y destilación de arrastrado con vapor. A
continuación, definiremos cada uno de estos términos, según la universidad de
Barcelona (2017).

 Destilación simple:

La destilación simple se utiliza cuando la mezcla de productos líquidos a destilar

contiene únicamente una sustancia volátil, o bien, cuando ésta contiene más de
una sustancia volátil, pero el punto de ebullición del líquido más volátil difiere del
punto de ebullición de los otros componentes en, al menos, 80 ºC.

El resultado final es la destilación de un solo producto, ya sea porque en la mezcla

inicial sólo había un componente, o porque en la mezcla inicial uno de los
componentes era mucho más volátil que el resto.

 Destilación fraccionada:

La destilación fraccionada se utiliza cuando la mezcla de

productos líquidos que se pretende destilar contiene
sustancias volátiles de diferentes puntos de ebullición con
una diferencia entre ellos menor a 80 ºC.

Al calentar una mezcla de líquidos de diferentes presiones

de vapor, el vapor se enriquece en el componente más
volátil y esta propiedad se aprovecha para separar los
diferentes compuestos líquidos mediante este tipo de
Figura 7. Columnas de
destilación.
fraccionamiento
El rasgo más característico de este tipo de destilación es industriales. Tomado de:
que necesita una columna de fraccionamiento (figura 7). Chiesa, (2005).

 Destilación por arrastre de vapor

La destilación por arrastre de vapor posibilita la purificación o el aislamiento de

compuestos de punto de ebullición elevado mediante una destilación a baja
temperatura (siempre inferior a 100 ºC). Es una técnica de destilación muy útil
para sustancias de punto de ebullición muy superior a 100 ºC y que descomponen
antes o al alcanzar la temperatura de su punto de ebullición.
A la mezcla que contiene el producto que se pretende separar, se le adiciona un
exceso de agua, y el conjunto se somete a destilación. En el matraz de destilación
se recuperan los compuestos no volátiles y/o solubles en agua caliente, y en el
matraz colector se obtienen los compuestos volátiles e insolubles en agua.

 Destilación a vacío o atmosférica.

Un líquido entra en ebullición cuando al calentarlo su presión de vapor se iguala a

la presión atmosférica. En una destilación a vacío la presión en el interior del
equipo se hace menor a la atmosférica con el objeto de que los componentes de la
mezcla a separar destilen a una temperatura inferior a su punto de ebullición
normal.

Se utiliza para extraer los hidrocarburos presentes de forma natural en el crudo,

sin afectar a la estructura molecular de los componentes.

 Destilación flash

Este tipo de destilación implica la vaporización instantánea de una parte de una

mezcla liquida ya sea mediante calor o reducción de presión. Para lograr lo
anterior se debe lograr que la mezcla a destilar se encuentre entre los puntos de
rocío y de burbuja

Si a esa mezcla se le deja alcanzar el equilibrio es posible separar la fracción

vapor de la fracción liquida, lográndose así la concentración de los componentes
más volátiles en la fase gaseosa y la de los más pesados en la fase liquida

 Fracciones de la destilación

El número de cortes de un fraccionamiento industrial y los intervalos de ebullición

de cada uno de ellos son definidos en cada refinería buscando el aprovechamiento
más económico de cada crudo.

Estas fracciones a su vez son mezclas de hidrocarburos con diferentes

propiedades individuales pero que en conjunto le otorgan a cada fracción sus
características más comunes, por lo que en el fraccionamiento no se puede hablar
de un punto de ebullición específico para cada
fracción sino de un rango de ebullición en el
cual se puede obtener.

Para la gasolina su rango está entre los 30 y

200°C, es decir, si un crudo se somete a
calentamiento en un proceso de
fraccionamiento, cuando éste alcance una
temperatura de 30°C, lo más probable es que se
comience a evaporar “Gasolina”. Ya cerca de Figura 8. Fracciones típicas de
los 200°C, la gasolina presente se termina y de destilación. Tomado de: Cortés,
ahí en adelante estaremos evaporando otra (2014).

mezcla que necesariamente no sea gasolina

(figura 8).

Proceso de fraccionamiento del crudo

La página oficial de Petróleos Mexicanos explica el procedimiento de la siguiente

forma:

El objetivo de la destilación del crudo es obtener una serie de fracciones con

intervalos de ebullición bien definidos. Para conseguirlo se somete a la
alimentación (crudo), que previamente ha sufrido un proceso de desalación y ha
sido calentada en un horno a 340-370ºC, a una destilación “flash” en una cámara
vacía, situada generalmente en la parte inferior de la columna de fraccionamiento
a la que pasa inmediatamente la porción vaporizada.

A la torre de destilación atmosférica, o columna de fraccionamiento, llega la fase

vaporizada del crudo. A medida que ésta va ascendiendo, debido al gradiente
decreciente de temperaturas, las fracciones menos ligeras van condensando en
un seguido de platos o bandejas dispuestas horizontalmente a distintas alturas de
la torre. A medida que van condensando, dichas fracciones van siendo extraídas
de las bandejas, y se les aplica un tratamiento de purificación o arrastrado con
vapor para aumentar su pureza.
Del proceso de destilación atmosférica se obtienen, generalmente, cinco
fracciones: gases incondensables, naftas, kerosenos, gasóleos y un residuo
atmosférico. Este último va a ser introducido posteriormente en una unidad de
destilación a vacío para continuar con su proceso de fraccionamiento.

Figura 9. Proceso de
fraccionamiento de crudos.

2. Desintegración catalítica o craqueo catalítico

La Universidad de Chile lo define como la descomposición pirogénica (térmica) del

petróleo, en la cual se produce el rompimiento de hidrocarburos de alto peso
molecular con generación de otros más livianos. En esta forma se transforman los
llamados aceites pesados del petróleo (fuel oil) en fracciones livianas que tienen
mayor valor, tal como la gasolina utilizada en los motores de combustión interna.

El rango de temperatura normal en el cracking es 400 a 600ºC; los hidrocarburos

menos estables comienzan a romperse a 300ºC y sobre 400ºC se inicia un
apreciable desprendimiento de hidrógeno.

Los factores que determinan la formación de los diversos productos generados

durante el cracking son: la naturaleza o tipo de petróleo, la temperatura, la presión,
el tiempo de proceso y los catalizadores.
El craqueo o "cracking" se puede definir como el proceso químico por el cual un
compuesto químico (normalmente orgánico) que se descompone o fracciona en
compuestos más simples. El craqueo es llevado a cabo por métodos térmico,
catalítico, o hidrocracking.

Refinación del petróleo por desintegración catalítico

El asfalto se calienta a 490 °C en hornos de proceso, luego ingresa a las cámaras

de reacción por su parte inferior. En estos equipos se deposita el carbón residual.
Los productos más livianos en estado vapor salen por la parte superior ingresando
luego a la torre fraccionadora. En este equipo, los gases sufren condensaciones
parciales y se fraccionan, obteniendo tres cortes en función de su rango de
destilación: Gas Residual, Gas Oil pesado de coque y reciclado con la carga

 El gas residual es acondicionado para inyectarlo en el anillo de gas

residual.
 Como consecuencia de las reacciones también se produce carbón residual
(coque).
 El carbón de petróleo o coque se acumula en las cámaras de reacción y es
extraído en forma cíclica cada 24 horas.

Reacciones de cracking térmico 

 Reacciones primarias 
Se producen rupturas de largas moléculas obteniendo parafinas, olefinas, ciclo
olefinas y aromáticos.

 Reacciones secundarias 
Son fundamentalmente reacciones de polimerización y condensación, que
finalmente producen coque. Estas reacciones demandan mayor tiempo de
residencia.
 3. Reformación catalítica

En el reformado catalítico, el cambio en el punto de ebullición de los productos que

atraviesan el proceso es relativamente pequeño, ya que las moléculas de
hidrocarburos no se craquean, sino que su estructura se reordena para formar
compuestos aromáticos de mayor octanaje. De esta forma el reformado catalítico
aumenta el octanaje de la nafta más que su rendimiento (Universidad Tecnológica
Nacional, Facultad Regional Rosario, s.f.).

Este proceso utiliza nafta de diversas fuentes (como la nafta de destilación directa,
de bajo octanaje) y las convierte en nafta de alto octanaje.

Proceso de reformación catalítica

El proceso deshidrogena parcialmente parafinas, isoparafinas y naftenos cíclicos,

y los convierte en aromáticos de alto octanaje.

Las unidades de reformado catalítico constan generalmente de tres secciones

fundamentales:

 Hidrotratamiento de nafta
Es el proceso de refinación para tratar las fracciones de petróleo provenientes de
las unidades de destilación atmosférica o de vacío. Incluye desulfurización, retiro
de sustancias (por ej.
compuestos de nitrógeno)
que desactivan los
Figura 10. Cracking del petróleo.

catalizadores, conversión
de olefinas a parafinas para reducir la formación de goma en la gasolina y otros
procesos para mejorar la calidad de las fracciones.

 Reformado catalítico propiamente

Se necesitan calentadores entre las etapas para calentar los líquidos a fin de
garantizar que se encuentran a la temperatura adecuada para lograr las
reacciones químicas correspondientes.  

Después, se utilizan catalizadores de metal, como el platino, para mejorar la

eficacia y el los resultados de la reacción.  Estos catalizadores deben regenerarse
continuamente con un gas inserte caliente.  Esta regeneración también se alcanza
mediante el uso de calentadores de proceso eléctricos

 Estabilización y fraccionamiento Figura 11. Proceso de reformación

El producto líquido se estabiliza en una catalítica. Tomado de: Imanol,

columna dedicada al efecto, separándose en 2013.

ella el gas y gas licuado del petróleo (GLP)

que salen por cabeza y el reformado, que sale por fondo. Este reformado tiene un
contenido en benceno alto, por lo que es muy frecuente que se fraccione
obteniéndose un reformado ligero, un concentrado bencénico y un reformado
pesado.

4. Alquilación
La incorporación de un grupo alquilo a cualquier compuesto es una reacción de
alquilación, pero en la terminología del refino de petróleo el término de alquilación
se emplea para la reacción de olefinas de bajo peso molecular con una
isoparafina, para dar isoparafinas de mayor peso molecular. (Universidad
Tecnológica Nacional, Facultad Regional Rosario, s.f.).

Proceso para la producción de un componente de gasolinas de alto octanaje por

síntesis de butilenos con isobutano. El proceso de alquilación es una síntesis
química por medio de la cual se une un alcano ramificado al doble enlace de un
alqueno, extraído del craking o segunda destilación. Al resultado de la síntesis se
le denomina alquilado o gasolina alquilada, producto constituido por componentes
isoparafínicos.

Su objetivo es producir una fracción cuyas características tanto técnicas (alto

octano) como ambientales (bajas presión de vapor y reactividad fotoquímica) la
hacen hoy en día, uno de los componentes más importantes de la gasolina
reformulada. La alquilación es un proceso catalítico que requiere de un catalizador
de naturaleza ácida fuerte, y se utilizan para este propósito ya sea ácido
fluorhídrico o ácido sulfúrico.

Proceso de alquilación

Las principales reacciones que tienen lugar en la alquilación son la combinación

de las olefinas con las isoparafinas como se muestra a continuación:
Para obtener elevada calidad de producto y altos rendimientos es esencial que
haya una eficaz agitación para aumentar el contacto entre las fases acida y de
hidrocarburo. Se usan en general tiempos de contacto de 10 a 40 minutos. El
rendimiento, la volatilidad y el número de octano del producto se regulan ajustando
la temperatura, la relación ácido/hidrocarburo y la relación isoparafina/olefina.

Para las mismas condiciones de operación, Figura 12. Proceso de Alquilación.

los productos obtenidos de los procesos de Tomado de: Desconocido, s.f.

alquilación con fluorhídrico y con sulfúrico son

muy similares. Para ambos procesos las
variables más importantes son:

 Temperatura de reacción.
 Concentración del ácido
 Concentración de isobutano
 Velocidad espacial de la olefina.
5. Isomerización

La isomerización puede definirse como el arreglo de la configuración estructural de

una molécula sin cambiar su peso molecular (Universidad Central de Ecuador,
2017).

La isomerización es un proceso importante en las refinerías, complementa al

reformado catalítico y tiene por fin transformar las n-parafinas en isoparafinas.

Proceso de isomerización.
Se define isomerización como el proceso químico mediante el cual una molécula
es transformada en otra que posee los mismos átomos pero dispuestos de forma
distinta.

Se convierte la cadena recta de los hidrocarburos parafínicos en una cadena

ramificada. Se hace sin aumentar o disminuir ninguno de sus componentes.

Las parafinas, son hidrocarburos constituidos por cadenas de átomos de carbono

asociados a hidrógeno, que poseen una gran variedad de estructuras; cuando la
cadena de átomos de carbono es lineal, el compuesto se denomina parafina
normal, y si la cadena es ramificada, el compuesto es una isoparafina.

Las isoparafinas tienen número de octano superior a las parafinas normales, de tal
manera que para mejorar la calidad del producto se utiliza un proceso en el que
las parafinas normales se convierten en isoparafinas a través de reacciones de
isomerización.

La práctica es separar por destilación la corriente de nafta en dos cortes, ligero y

pesado; el ligero que corresponde a moléculas de cinco y seis átomos de carbono
se alimenta al proceso de isomerización, mientras que el pesado, con moléculas
de siete a once átomos de carbono, es la carga al proceso de reformación antes
descrito. Las reacciones de isomerización son promovidas por catalizador de
platino.

OBTENCIÓN DE ALCANOS POR SÍNTESIS

Los alcanos son productos que se obtienen en su mayoría principalmente de la

refinación del petróleo, pero cuando se necesita un alcano con estructura o
cadena especial se utilizan los métodos sintéticos y entre los más importantes se
encuentran la hidrogenación de alquenos, la reducción de halogenuros de alquilo y
reacción con cupratos dialquilitio.

1. Hidrogenación de alquenos

La hidrogenación es la adición de hidrógeno al doble enlace para formar alcanos.

Los alquenos reaccionan con hidrógeno en presencia de un catalizador (platino,
paladio), convirtiéndose en alcanos. La función del catalizador es la de romper el
enlace H-H. Cada uno de los hidrógenos se une a un carbono del alqueno
saturándolo (Flores, 2005).

Se convierte el doble enlace pi de los alquenos en dos enlaces sigma C‐H. La

reacción de hidrogenación de un alqueno es exotérmica en unas 20‐30 kcal/mol, lo
que demuestra que el producto es más estable que los reactivos. La
hidrogenación es un ejemplo de una reacción de adición al doble enlace. Cuando
un alqueno participa en una adición se agregan dos grupos a los átomos de
carbono del doble enlace y los carbonos se saturan.

La hidrogenación es una reacción estereoespecífica, los dos átomos de hidrógeno

se adicionan al doble enlace por el mismo lado (reacción sin). 

2. Reducción de halogenuros de alquilo

Figura 13. Proceso de
Reacción química que consiste en la ganancia de Hidrogenación de alquenos.
enlaces de hidrógno por parte de los halogenuros Tomado de: Fernández, s.f.
de alquilo, los cuales se definen como
compuestos que se forman por la sustitución de
uno o más hidrógenos de los hidrocarburos por halógenos como el flúor, bromo,
cloro o yodo (Instituto Tecnológico de Estudios Superiores de Monterrey, s.f.).

Existen dos tipos de reducción de halogenuros de alquilo que producen un alcano,

los cuales, Flores de Labardini (2005) explica de la siguiente forma:
  Hidrólisis del Reactivo de Grignard
El Reactivo de Grignard es un compuesto organometálico (caracterizado por la
unión de un carbono a un metal), resulta de hacer reaccionar una solución de un
halogenuro de alquilo (R – X) con virutas de magnesio (Mg) metálico en solución
de éter dietílico seco o anhidro [(C2H5)2O]. Tiene fórmula general RMgX, y su
nombre general es halogenuro de alquilmagnesio.

Por hidrólisis de los reactivos de Grignard, se obtienen los respectivos alcanos.

 Reducción de halogenuro de alquilo por metal y un ácido

Un halogenuro de alquilo se puede reducir directamente a alcano con hidrógeno,
mediante una reacción entre ácido clorhídrico o ácido acético y zinc.

Figura 14. Hidrólisis del Reactivo de Grignard. Tomado de: Flores, 2005.

Figura 15. Reducción de halogenuro de alquilo por metal y un ácido.

Tomado de: Flores, 2005.
 3. Reacción con cuprato dialquilitio
También conocido como método de Corey-Posner-Whitesides-House. Es una
reacción orgánica, en la que un dialquilcuprato de litio reacciona con un haluro de
alquilo para formar un nuevo alcano de cadena más larga, un haluro de litio y un
compuesto de organocobre.

Esta reacción permite obtener alcanos de cadena larga como nonano o undecano
El haluro de alquilo R‐X puede ser primario o secundario. En cambio el haluro de
alquilo en el último paso (R’‐X), para que el rendimiento sea alto debe ser primario.

Figura 16. Reacción con cuprato dialquilitio. Tomado de: Flores, 2005.

4. Reacción de Wurtz.

Consiste en la formación de un alcano a partir de dos haluros de alquilo iguales,

por tratamiento con sodio metálico. Alargando la cadena.

Figura 17. Reacción de Wurtz. Tomado de: Flores, 2005.

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