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Celulosa
n
Carbohidratos
Introduccin
Monosacridos Oligosacridos Polisacridos
Los carbohidratos
Son los compuestos orgnicos ms abundantes de la biosfera y a su vez los ms diversos. Normalmente se los encuentra en las partes estructurales de los vegetales y tambin en los tejidos animales, como glucosa o glucgeno.
Para qu sirven?
Estos sirven como fuente de energa para todas las actividades celulares vitales Alimento - Proporcionan: Casa
Vestido
- Muchas aplicaciones en la industria Qumica Polmeros
Sintesis
Nomenclatura
Carbohidratos Hidratos de carbono Glcidos. Glcidos Azcares sacridos Se denominan Hidratos de carbono por responder muchos de ellos a la formula emprica:
C (H2O)n
Sus oligmeros y polmeros por unin de los anteriores mediante enlaces glicosdicos
6 CO2
+ H2O
C6(H2O)6 + 6 O2
Funciones
1.- Energtica; - Combustible de uso rpido e inmediato - Por fermentacin y por respiracin
2. Estructural
- Paredes celulares: bacterias, hongos, plantas - Matriz de los tejidos mesodrmicos
3. Informativa
- Funciones de reconocimiento en superficie a travs de glicoconjugados
Como se clasifican?
Clasificacin 1:
I. Osas: Compuestos polihidroxicarbonlicos y sus derivados, sin enlaces glicosdicos II. sidos Presencia de enlaces glicosdicos 1. Hetersidos: enlace glicosdico entre una osa y un grupo qumico no glucdico
2. Holsidos: enlace glicosdico entre osas a. Oligsidos: unos pocos residuos (< 20) b. Polisidos: muchos residuos
Como se clasifican?
Clasificacin, 2
I. Monosacridos Compuestos polihidroxicarbonlicos y sus derivados (se corresponden con Osas) Pueden ser simples y derivados. II. Glicsidos Un monosacrido unido a un grupo no glucdico (se corresponden con Hetersidos) III. Oligosacridos Unos pocos monosacridos unidos por enlaces glicosdicos (se corresponden con Oligsidos)
IV. Polisacridos Muchos monosacridos unidos por enlaces glicosdicos (se corresponden con Polisidos)
Carbohidratos
Introduccin
Monosacridos Oligosacridos Polisacridos
Monosacridos
Simples
Derivados
Monosacridos simples
Aldosas Cetosas
Monosacridos
Estructura de Fischer
Estereoisomera
Estructura cclica
Aldosas
Presentan el grupo aldehdo
-2 -3 -4 -5 -6
Cetosas
Presentan el grupo cetona
- 7 Hept
C1 OH C2 O
C3 OH H
POLIHIDROXICETONAS
ALDO +
CETO +
CETOTRIOSA
Monosacridos
Estructura de Fischer
Estereoisomera
Estructura cclica
La diastereoisomera en los compuestos orgnicos se debe a la presencia de carbonos tetradricos que presentan cuatro sustituyentes diferentes.
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CONFIGURACIONES : D - L
Son configuraciones relativas tiles para distinguir enantimeros. Toma como base al gliceraldehdo: Si el OH del C quiral est a la derecha ser el enantimero D, si el OH del C quiral se encuentra a la izquierda ser el enantimero L .
CHO
CHO
OH
HO
CH2 O H
CH 2 O H
D (+)
L (-)
cu
Gliceraldhido
SERIE D y L
Son estereoismeros de la serie D a los que presentan el OH a la derecha del penltimo carbono. Son estereoismeros de la serie L a los que presentan el OH a la izquierda del penltimo carbono. D, L no especifica si es dextro o levorrotatorio Los azcares que predominan en el organismo humano son de la serie D
Dextro y levorrotatorio
Dextrorrotatorio (+) d es la capacidad de hacer girar un plano de luz polarizada en el sentido de las manecillas del reloj (horario). Levorrotatorio (-) l es la capacidad de hacer girar un plano de . luz polarizada en el sentido contrariode las manecillas del reloj (antihorario) Enantimero D es diferente a dextrorrotatorio (+) y enantimero L es diferente a levorratotorio (-)
Ms estereoqumica:
Recuerda estas definiciones: ENANTIMEROS: Estereoismeros que son imgenes especulares no superponibles.
DIASTEREMEROS . Pares de ismeros que difieren en uno o ms centros quirales, pero no son imgenes especulares entre s.
EPMEROS
enantimeros
enantimeros
epmeros
epmeros
Qu sucede cuando hay ms de un carbono quiral en una molcula de un monosacrido ? Ejemplo aldotetrosas Cuntos carbono quirales hay ? Cuntos estereoismeros pueden formarse ? Cules de estos estereoismeros se consideran como enantimeros ?
Existen dos (2) carbonos quirales Se forman cuatro (4) estereoismeros # estereoismeros = 2n n = nmero de carbonos quirales Hay dos (2) pares de enantimeros
Para determinar si una aldosa es D o L, se localiza el tomo quiral ms alejado del grupo reductor.
Monosacridos
Estructura
Aldosas
Cetosas
Monosacridos
Estructura
Cetosas
Tres carbonos: Cetotriosa
CH2 C O
OH
CH2 OH
Dihidroxiacetona
Monosacridos
Estructura de Fischer
Estereoisomera
Estructura cclica
HEMIACETAL y HEMICETAL
H C R
Aldehido
OH
+ +
R OH
Alcohol
H C OR R
Hemiacetal
C R
OH
+ +
R OH
Alcohol
C OR R
Hemicetal
Cetona
HO C H H C OH HO C H H C OH HOCH2 C H O
H H HO OH H
O OH H H OH
H C OH H C OH HO C H H C OH H C CH 2OH O
b-D-glucopiranosa
Anillo de 6 miembros
D-glucosa
a-D-glucopiranosa
HO C CH 2OH HO C H H C OH H C CH 2OH O
b-D-fructofuranosa
Anillo de 5 miembros
D-fructosa
a-D-fructofuranosa
H OH OH
a-D-Ribofuranosa
CH2OH OH H OH
b-D-Ribofuranosa
Desoxiazcares .
Aminoazcares
DESOXIAZCARES
Se producen por sustitucin de un grupo OH del C2 por un hidrgeno. Ej. 2-Ddesoxirribosa.
DESOXIAZUCARES
O H OH CH3 H OH OH H H OH
O OH H CH3 H OH H OH H OH
Fucosa (6-Desoxi-L-galactosa)
Ramnosa (6-Desoxi-L-manosa)
AMINOAZUCARES
Se producen al sustituir un OH por un grupo amino,(NH2) generalmente ocurre en el C2 de las hexosas-
AMINOAZCARES
CH2OH O H OH H OH H H H OH OH H H OH H H CH2OH O H OH
HN C CH3 O
HN C CH3 O
AZCARES CIDOS
AZUCARES ACIDOS
AZCARES CIDOS
ESTERES FOSFRICOS
O CH2 O P OO O H OH H OH H H OH
-
CH2OH O H OH H OH H H OH H O O P OO-
H OH
Glucosa-6-fosfato
Glucosa-1-fosfato
ESTERES FOSFORICOS