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QUIMICA ORGANICA

HIDROCARBUROS

ALCANOS

FRITZ CHOQUESILLO PEA 2012 - II

16/06/2013

QUIMICA ORGANICA 2011 FRITZ CHOQUESILLO PEA

QUIMICA ORGANICA
Compuestos del carbono
DIFERENCIAS ENTRE COMPUESTOS INORGANICOS Y ORGANICOS INORGANICOS Tabla Peridica CO2, CO, HCO3-, CO3-2 500, 000 > 300C termorresistente Conduce corriente elctrica Inico, QUIMICA covalente ORGANICA 2011 - II
Choquesillo Pea Fritz

Constitucin

ORGANICOS C, H, O, N >% X, P , S <% >> 1000,000 <300C termolbiles No conduce corriente

Cantidad Pto. Fusin Pto. Ebullicin Electrolitos

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Enlace

covalente

Electrolitos

Conduce corriente elctrica Inico, covalente

No conduce corriente

Enlace

covalente lenta S arden Solv. no polares Varios comptos. ismeros

Veloc. reaccin rpida Combustibles Solubilidad Frmula molecular No arden Solventes polares Representa a un solo compuesto

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QUIMICA ORGANICA 2011 - II Choquesillo Pea

Fritz

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Compuestos orgnicos constituidos por C e H. Poco reactivos Carecen de grupos funcionales

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Clasificacin Naturaleza de cadena carbonada

Saturacin de tetravalencia del carbono

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1.- Hidrocarburos alifticos Cadena carbonada abierta


Alcanos: unin entre tomos de carbono: enlace simple
H H C H H C H H C H H C H H CH3 - CH2 - CH2 - CH3 butano

Alquenos: doble enlace


H C H
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H C H C H

H C H
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CH2 = CH - CH2 - CH3 1 - buteno

Alquinos: enlace triple

H H C H C C

H C H H

- C - CH CH3 - C = 3 2 - butino

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2.- Hidrocarburos alicclicos.Cadena carbonada cerrada Carbociclos constituidos solo por carbono e hidrgeno. cicloalcanos: enlace simple
H2C CH2 ciclobutano H2C CH2

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cicloalquenos: enlace doble

ciclo pentadieno

cicloalquinos: enlace triple

ciclohexino

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Heterociclos: constituidos por carbono, hidrgeno, oxgeno, azufre o nitrgeno.


O N
Thiazole

S N

Furan

Pyrimidine

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3.- Hidrocarburos aromticos o bencenoides Ncleo: benceno (3 enlaces dobles conjugados)

benceno

naftaleno

fenantreno

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ALCANOS
CnH2n+2

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Estructura de los alcanos presentan carbonos con hibridacin sp3, con angulos de enlace de 109.5 y distancias de enlace sobre 109 pm.

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Los alcanos son compuestos con hibridacin sp3 en todos sus carbonos. Los cuatro sustituyentes que parten de cada carbono se disponen hacia los vrtices de un tetraedro.
Las distancias y ngulos de enlace se muestran en los siguientes modelos.

Los alcanos de menor tamao, metano, etano, propano y butano son gases a temperatura ambiente. Los alcanos lineales desde C5H12 hasta C17H36 son lquidos. Alcanos de mayor nmero de carbonos son slidos a temperatura ambiente.

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Los alcanos, son hidrocarburos tanto lineales como ramificados, son compuestos de carbono e hidrgeno formados por enlaces simples carbono-carbono y carbono-hidrgeno.

Su frmula molecular es CnH2n+2


n representa el nmero de tomos de carbono.

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NOMENCLATURA

Los alcanos lineales se nombran mediante prefijos que indican el nmero de carbonos de la cadena (met, et, prop, but, pent, hex, hept, oct, non, dec, undec), seguido del sufijo -ano.

En ocasiones se antepone el prefijo n- para indicar que se trata de la configuracin lineal.

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Alcanos lineales metano CH4 etano C2H6 propano C3H8 n-butano C4H10 n-pentano C5H12 n-hexano C6H14

n-heptano n-octano n-nonano n-decano n-undecano

C7H16 C8H18 C9H20 C10H22 C11H24

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n-heptadecano n-dodecano n-tridecano n-tetradecano C12H26 C13H28 C14H30

C17H36

n-pentadecano
n-hexadecano

C15H32
C16H34

n-octadecano n-nonadecano n-eicosano n-eneicosano o uneicosano n-docosano o doeicosano

C18H38 C19H40 C20H42


C21H44 C22H46

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En el sistema IUPAC de nomenclatura un nombre est formado por tres partes: prefijos, principal y sufijos. Los prefijos indican los sustituyentes de la molcula; el sufijo indica el grupo funcional de la molcula; y la parte principal el nmero de carbonos que posee.

Los

alcanos

se

pueden

nombrar

siguiendo

siete

etapas:

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Regla 1.- Determinar el nmero de carbonos de la cadena ms larga, llamada cadena principal del alcano.

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Regla 2.- Los sustituyentes se nombran cambiando la terminacin ano del alcano del cual derivan por ilo (metilo, etilo, propilo, butilo). En el nombre del alcano, los sustituyentes preceden al nombre de la cadena principal y se acompaan de un localizador que indica su posicin dentro de la cadena principal. La numeracin de la cadena principal se realiza de modo que al sustituyente se le asigne el localizador ms bajo posible.

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Regla 3.- Si tenemos varios sustituyentes se ordenan alfabticamente precedidos por lo localizadores. La numeracin de la cadena principal se realiza para que los sustituyentes en conjunto tomen los menores localizadores.

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Si varios sustituyentes son iguales, se emplean los prefijos di, tri, tetra, penta, hexa, para indicar el nmero de veces que aparece cada sustituyente en la molcula. Los localizadores se separan por comas y debe haber tantos como sustituyentes.

Los prefijos de cantidad no se tienen en cuenta al ordenar alfabticamente.


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Regla 4.- Si al numerar la cadena principal por ambos extremos, nos encontramos a la misma distancia con los primeros sustituyentes, nos fijamos en los dems sustituyentes y numeramos para que tomen los menores localizadores.

Regla 5.- Si al numerar en ambas direcciones se obtienen los mismos localizadores, se asigna el localizador ms bajo al sustituyente que va primero en el orden alfabtico.

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Regla 6.- Si dos a ms cadenas tienen igual longitud, se toma como principal la que tiene mayor nmero de sustituyentes.

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4-etil-2,3-dimetil-5-propil-nonano

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(se numer de derecha a izquierda sobre la base de color turquesa)

4 etil -3, 5, 6 trimetil octano


(se numer de derecha a izquierda y de abajo a arriba)

6 bromo 3, 7 dimetil 5 isopropil undecano


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(se numer de izquierda a derecha) 3 flor 5 bromo 2, 4 metil 4 etil octano.

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3-etil-2,6-dimetilheptano

Se toma como cadena principal la de mayor longitud, de modo que contenga el mayor nmero de sustituyentes.

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4-metil-7-propildecano

La cadena de mayor longitud tiene 10 carbonos, con dos sustituyentes en posiciones 4 y 7.

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6-Isopropil-3,5-dimetilnonano En esta molcula la eleccin de la cadena principal puede inducir a error, puesto que la cadena horizontal solo conduce a 8 carbonos, mientras que la cadena dibujada en azul tiene 9 carbonos.

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Propiedades fsicas

Punto de ebullicin. Los puntos de ebullicin de los alcanos no ramificados aumentan al aumentar el nmero de tomos de Carbono. Para los ismeros, el que tenga la cadena ms ramificada,tendr un punto de ebullicin menor.

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Solubilidad. Los alcanos son casi totalmente insolubles en agua debido a su baja polaridad y a su incapacidad para formar enlaces con el hidrgeno.
Los alcanos lquidos son miscibles entre s y generalmente se disuelven en disolventes de baja polaridad.

Los buenos disolventes para los alcanos son el benceno, tetracloruro de carbono, cloroformo y otros alcanos

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METODOS DE OBTENCION

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DESTILACION FRACCIONADA DEL PETROLEO

Alcanos inferiores C1 C10

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1.-

Hidrogenacin de alquenos

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2.-

Reduccin de halogenuros de alquilo.

(a) Hidrlisis de reactivos de Grignard.

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(b) Reduccin con metal y cido.

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SINTESIS DE WURTZ

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PROPIEDADES QUIMICAS

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1.-

Halogenacin.

Halogenacin del metano: reaccin global La halogenacin del metano es una reaccin que transcurre con formacin de radicales libres y tiene lugar en tres etapas.

1.-

Halogenacin.

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El Br es muy selectivo y con las condiciones adecuadas, prcticamente, se obtiene un slo producto,que ser aquel que resulte de la adicin del Br al C ms sustituido.
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El flor es muy poco selectivo y puede reaccionar violentamente, incluso explosionar, por lo que apenas se utiliza para la halogenacin de alcanos. La halogenacin de alcanos mediante el Yodo no se lleva a cabo.

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2.- Combustin

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3.- Pirlisis

Se produce cuando se calientan alcanos a altas temperaturas en ausencia de Oxgeno. Se rompen enlaces C-C y C-H, formando radicales, que se combinan entre s formando otros alcanos de mayor nmero de C.

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