Amino Acidos: Sillares de las Protenas Qumica Acido-Base de Amino Acidos Separacin y Anlisis de mezcla de a.a.

Enlace peptdico

COOH3N+ C R
L-Amino cido

CHO HO C H

CH2OH
L-Gliceraldehdo

COOH3N+ C H
L-Glicina (Gly, G)

Estructuras, valores de pKa, abreviaturas

Aminocidos Aminocidos carga Aminocidos Aminocidos No polares Polares, sin Acdicos Bsicos

Propiedades Espectroscpicas
Todos los aas absorben luz en region I.R. Slo Phe, Tyr, y Trp absorben luz UV Absorbancia a 280 nm es buen diagnstico de la presencia de aminocidos

Estereoqumica de los Aminocidos

Todos quirales EXCEPTO Glicina (Gly) L-aminocidos predominan en naturaleza Nomenclatura D,L basada L-gliceraldehido

Propiedades de los Aminocidos

Aminocido Abreviatura PM

% prot

Aminocido Abreviatura PM
R polar sin carga Serina Ser Prolina Pro Treonina Thr Cisteina Cys Asparagina Asn Glutamina Gln
R carga positiva Lisina Lys Histidina His Arginina Arg R carga negativa Aspartato Asp Glutamato Glu

% prot

Grupo R No polar Glicina Gly Alanina Ala Valina Val Leucina Leu Isoleucina Ile Metionina Met R aromtico Fenilalanina Tirosina Triptofano Phe Tyr Trp

G A V L I M F Y W

75 89 117 131 131 149 165 181 204

7.2 7.8 6.6 9.1 5.3 2.3 3.9 3.2 1.4

S P T C N Q

105 115 119 121 132 146

6.8 5.2 5.9 1.9 4.3 4.2

K H R

146 155 174

5.9 2.3 5.1

D E

133 147

5.3 6.3

No en protenas, parte del metabolismo

Qu es el Aspartame? Qu relacin tiene con los aminocidos y con la Fenilcetonuria?

COO-

COOH2N C R H + H+

H3N+

C
R

c i d o (donador)

COO-

COOH

H3N+

C
R

H
H+

H3N+

C
R

b a s e (aceptor)

Propiedades Acido-Base
Aminocidos son Acidos Poliprticos Dbiles
H2A+ + H2O HA0 + H+ COOH-CH-R-NH3++ H2O -COO-CH-R-NH3+ + H+ COOH-CH-R-NH3+ = H2A+ Ka1 = [ HA0 ] [ H+ ] __________ [H2A+ ] [-COO-CH-R-NH3+ ] [ H+ ] = ____________________ [COOH-CH-R-NH3+ ]

Propiedades Acido-Base
La segunda disociacin ( grupo amino):
HA0 + H2O A + H+ COO--CH-R-NH3+ + H2OCOO--CH-R-NH2 + H+
Ka2 = [ A ] [ H+ ] __________ [ HA0 ]

Ka2 = [ COO ] [ H+ ] ________________ [ COO-CH-R-NH3+ ]

Propiedades de los Aminocidos

Aminocido Abreviatura PM % prot pK 1 pK2 pI

Grupo R No polar Glicina Gly Alanina Ala Valina Val Leucina Leu Isoleucina Ile Metionina Met

G A V L I M

75 89 117 131 131 149

7.2 7.8 6.6 9.1 5.3 2.3

2.34 2.34 2.32 2.36 2.36 2.38

9.60 9.69 9.62 9.60 9.68 9.21

5.97 6.01 5.97 5.98 6.02 5.74

R aromtico Fenilalanina Tirosina Triptofano

Phe Tyr Trp

F Y W

165 181 204

3.9 3.2 1.4

1.83 2.20 2.38

9.13 9.11 9.39

5.48 5.66 5.89

Propiedades de los Aminocidos

Aminocido Abreviatura
S P T C N Q

PM
105 115 119 121 132 146

% prot
6.8 5.2 5.9 1.9 4.3 4.2

pK 1
2.21 1.99 2.11 1.96 2.06 2.17

pK2
9.15 10.96 9.62 10.28 8.80 9.13

pI
5.68 6.48 5.87 5.07 5.41 5.65

R polar sin carga Serina Ser Prolina Pro Treonina Thr Cisteina Cys Asparagina Asn Glutamina Gln

Aminocido

Abreviatura PM % prot
K H R D E 146 155 174 133 147 5.9 2.3 5.1 5.3 6.3

pK 1
2.18 1.82 2.17 1.88 2.19

pK2
8.95 9.17 9.04 9.60 9.67

pKR
10.53 6.00 12.48 3.65 4.25

pI
9.74 7.59 10.76 2.77 3.22

R carga positiva Lisina Lys Histidina His Arginina Arg R carga negativa Aspartato Asp Glutamato Glu

COOH
H3N+ C H

H+
pK1

COOH3N+ C H

H+
pK2

COOH2N C H

CH3

CH3

CH3

pH

pK2

pK1

pI

0.5

1.0

1.5

2.0

Cul es el pK del Acido actico, de la metil amina? Es ste diferente al pK1 y pK2 de los aminocidos? Por qu?

R1 H2N CH C OH O H2O +

H R2 H N CH COOH

R1
O

H R2

H2N CH C N CH COOH dipptido

H3C SH3 CH2OH H H O H O H CH2 H O H CH3 H O

CH3 CH

H CH2 H

H3N CH C N C C N C C N C C N C COO-

Serilglicilcisteinilalanilleucina Ser.Gly.Cys.Ala.Leu
N-term C-term

El oxgeno carbonlico (C=O) tiene una carga parcial negativa

El nitrgeno amdico (NH) tiene una carga parcial positiva se establece pequeo dipolo elctrico Enlace peptdico tiene naturaleza parcial de enlace doble, es menos flexible que un covalente simple convencional

Todos los enlaces peptdicos en protenas ocurren en trans