QUIMICA ORGANICA (203) DOCENTE: Wilbert Rivera Muoz UNIVERSITARIO: Franz N. Alemn S.

TAREA N 2

l.- NOMBRES TRIVIALES DE LOS CIDOS CARBOXLICOS

cido frmico: Del latn "formica", que significa hormiga, porque este cido proviene de la destilacin de hormigas. El nombre IUPAC es cido metanoico, ya que tiene 1 slo carbono. cido actico: Es el vinagre. Actico proviene de la palabra cido ya que el vinagre es agrio. El nombre IUPAC es cido etanoico, ya que tiene 2 slo carbono.

cido propinico: Del latn "pion", que significa leche, porque este cido proviene de la destilacin de los lacteos. El nombre IUPAC es cido propanoico, ya que tiene 3 carbonos.

cido butrico: Del latn "butyrum", que significa mantequilla, porque este cido se sintetiza al fabricar mantequilla. El nombre IUPAC es cido butanoico, ya que tiene 4 carbonos.

cido valrico: Proviene de "valeriana officinalis", ya que este cido esta cido presente en la raz de esa planta. El nombre IUPAC es cido pentanoico, ya que tiene 5 carbonos.

cido caproico: Proviene de "capra", que significa cabra, porque este cido tiene olor a cabra o a otros animales de granja, y adems se necuentra en la leche de las cabras. El nombre IUPAC es cido hexanoico, ya que tiene 6 carbonos.

cido caprlico: tembin proviene de "capra", ya que se encuentra en la leche de cabra. - cido caproico: Otro cido presente en la leche de cabra. El nombre IUPAC es cido decanoico, ya que tiene 10 carbonos.

cido lurico: Proviene del laurel, el cido lurico est presente en su aceite. El nombre IUPAC es cido dodecanoico, ya que tiene 12 carbonos.

cido Mirstico: Se llama as porque se encuentra en la manteca de nuez moscada, cuyo nombre cientfico es Myristica fragrans. El nombre IUPAC es cido tetradecanoico, ya que tiene 14 carbonos

ll.- NOMBRAR LOS SIGUIENTES CIDOS CARBOXLICOS

HO O O OH

cido oxlico

O OH

HO O

cido succnico

HO O

O OH

cido malnico

O HO HO O

cido glutrico

III.- NOMENCLATURA DE LACTONAS

Un ster cclico se denomina lactona. Los nombres IUPAC se forman agregando la palabra lactona al principio del nombre del cido original. Los nombres comunes de las lactonas , que se usan con mayor frecuencia que los nombres IUPAC, se forman cambiando la terminacin -ico del cido por la terminacin -lactona y omitiendo la palabra cido. El tamao del ciclo se designa por la letra griega correspondiente a la posicin del grupo hidroxilo con el que se condensa la fraccin cida.

O O
H3C

O O

CH3

lactona del c. 5-hidroxipentanoico ( -valerolactona )

lactona del c.4-hidroxi-2-metilpentanoico ( -metil--valerolactona )

O O

lactona del c.4-hidroxibutanoico ( -butirolactona )

lactona del c. 6-hidroxihexanoico ( -caprolactona )

IV.- NOMENCLATURA DE LACTAMAS.

Las amidas cclicas se denominan lactamas. Estas se forman a partir de los aminocidos, donde el grupo amino y el grupo carboxilo se han unido para formar la amida. Las lactamas se nombran como las lactonas, y se usan con mayor frecuencia los nombres comunes que los nombres IUPAC.
O
H O CH3

N H

lactama del c.3-aminopropanoico metilpentanoico ( -propiolactama )

O H N

H3C

lactama

del

c.4-amino-2-

( -metil--valerolactama )

lactama del c. 5-aminopentanoico ( -caprolactama )

V.- FUERZAS INTERMOLECULARES

El carbono y sus formas alotrpicas: el diamante, el grafito y el fureleno

Se conocen varias formas alotrpicas del carbono de las cuales las 3 ms importantes son: El diamante, el grafito y el fureleno. Existen diferencias notables en estos compuestos si comparamos propiedades como: dureza, solubilidad etc. Estas caractersticas se encuentran directamente relacionadas con la estructura cristalina de tales formas alotrpicas y las fuerzas intermoleculares que presentan. Si observamos la estructura correspondiente al diamante con radios de VW. Se puede apreciar que las distancias entre los tomos son iguales. Volvamos a una estructura de palos para visualizar la forma en que se encuentran unidos sus tomos Rotemos la estructura correspondiente al diamante En el diamante tenemos que cada tomo se encuentra rodeado tetradricamente por los otros tomos de carbono de la red cristalina, encadenndose entre s a lo largo de toda la red para dar un arreglo peridico Los tomos de carbono se asocian mediante 4 enlaces sigma, estos enlaces son covalentes, son enlaces muy fuertes, es necesario invertir mucha energa para romperlos. Como todos los tomos de la red cristalina estn unidos por enlaces covalentes, esto le proporciona su muy particular alta dureza. Se forman o presentan cadenas de carbono en 3 dimensiones, siempre unidos por enlaces fuertes como lo son los covalentes, dando como resultado su solubilidad, dureza y otras propiedades tanto fsicas como qumicas. En la estructura del grafito visualizndola con el modelo de radios de VW, se observa una gran diferencia, con respecto a la del diamante, el GRAFITO muestra una estructura LAMINAR (o por capas). Las cuales estn separadas unas de otras por una distancia de 335.4 pm, Esta caracterstica se puede observar cambiando el color de la primera capa observemos la separacin que existe con otra capa La distancia antes mencionada de 335.4 pm se considera que es una distancia suficientemente larga para que no exista un enlace qumico formal entre las capas, es decir, las capas se encuentran interaccionando entre si a travs de enlaces dbiles. En este caso particular las fuerzas responsables son van der Waals e interacciones pi. A diferencia del diamante donde se forman cadenas en tres

dimensiones para los tomos de carbono, para el caso del grafito se formaran dichas cadenas tan slo en dos dimensiones, formando una estructura bidimensional. Un ejemplo de lo anterior es cuando utilizar un lpiz, conforme lo deslizamos sobre una superficie, dejaremos diferentes capas en la misma, gracias a esto es que logramos marcar y dibujar con el lpiz. En cada una de las capas, las uniones que se presentan entre los tomos de carbono son covalentes, siguiendo un patrn hexagonal plano entre ellos, cada tomo se encuentra situado a 141.5 pm de los otros, una estructura diferente con respecto al diamante donde encontramos a los tomos de carbono unidos tetradricamente. Para comprender con una mayor claridad cmo influyen las fuerzas intermoleculares en una estructura, es necesario hacer una comparacin de las propiedades particulares para el diamante y el grafito:
DIAMANTE Densidad (en g/cm3) a 25 C Dureza (Escala de Mohs *) Tf / K Resistencia Elctrica ( en ohm * cm) a 298 K Df Ho 298 ( kJ/mol ); Df Go 298 (kJ/mol); * Escala emprica de 1 a 10; 3.514 10 4100 +- 200 (a 125 kbar) = e 15 1.90 2.90 GRAFITO alfa y beta =2.266 <1 4100+- (a 9 kbar) = e -4 ; 0 Estado Normal de referencia 0 Estado Normal de referencia

Por ltimo mencionaremos a los furelenos que son molculas en forma de jaula cuya frmula es Cn con n = 44, 50, 58, 60, 70...., 350. La estructura correspondiente al C60 es bastante estable por lo que es el mejor, tiene la forma de un icosaedro truncado, uno de los 13 poliedros regulares, observemos su estructura en 3 dimensiones. En esta estructura los enlaces entre los tomos de carbono tambin son covalentes, pero las uniones entre las esferas de los furelenos se realizan por medio de fuerzas de Van der Waals. Los compuestos inicos forman redes gigantes, las cuales dan lugar a las sustancias que vemos (NaCl, CaCl2, NaOH) Las fuerzas que tienden a unir las molculas de estos compuestos se denominan FUERZAS INTERMOLECULARES. Como las molculas covalentes pueden ser polares y apolares a estas fuerzas se las clasifica de la siguiente forma:

 FUERZAS DIPOLO-DIPOLO. (Para molculas polares). Ej. etanol, metanol, acetona. Un tipo particular de estas fuerzas (a veces denominadas "enlaces") lo constituye el enlace por puente de hidrgeno, se da cuando existen enlaces entre tomos muy (EN ) y de pequeo volumen - F, O y N con el H. Esto es los P. de H. se darn entre molculas que contengan enlaces F-H, O-H o N-H. FUERZAS DE VAN DER WAALS (para molculas apolares) (O de dipolos instantneos). En las molculas apolares (que originan habitualmente gases) si se las aproxima lo suficiente, se puede generar un desplazamiento de la carga que provoque al formacin de dipolos instantneos, los cuales posibilitan la atraccin y la unin entre las molculas. Estas fuerzas aumentan con el volumen molecular, ya que si los volmenes son grandes las molculas son ms fcilmente deformables (polarizables).

VI.- BIGRAFIAS.
Johannes Nicolaus Bronsted.Qumico y fsico dans, nacido en Varde el 22 de febrero de 1879 y muerto el 17 de diciembre de 1947. Recibi el grado en ingeniera qumica en 1899 y el doctorado en Fsica en 1908 por la universidad de Copenhague. Inmediatamente le designaron profesor de Qumica inorgnica y Fsica en Copenhague. En 1906 public su primer trabajo sobre la afinidad del electrn. En 1923 introdujo la teora protnica de las reacciones cido-base, simultneamente con el qumico ingls Thomas Martin Lowry. El mismo ao, la teora electrnica fue propuesta por Gilbert N. Lewis, pero ambas teoras se utilizan comnmente. Trabaj en colaboracin con el sueco Hevesy en la separacin de los istopos del mercurio. Era conocido como una autoridad en la catlisis por cidos y bases. La ecuacin de la catlisis de Bronsted tiene su nombre en honor a l. Es tambin conocido, junto con Lowry, por la teora del donante del protn. Bronsted teoriz que un tomo de hidrgeno (presente siempre en un cido) se ioniza una vez disuelto en agua, pierde su electrn y se convierte en donante del protn. El ion hidrxido, que se produce cuando se forma un lcali y se disuelve en agua, se llama el receptor del protn. Esto lleva a una reaccin de neutralizacin, donde los iones se combinan para crear el hidrxido del hidrgeno, tambin conocido como agua. La escala del pH se puede interpretar como energa del hidrgeno, y su definicin se basa en el trabajo de Brnsted y de Lowry. Durante la

Segunda Guerra Mundial se opuso a los nazis, y posteriormente fue elegido al parlamento dans en 1947, pero no pudo tomar asiento como diputado debido a su enfermedad. Muri poco despus de la eleccin.

Arrhenius.Svante Arrhenius naci el 19 de febrero de 1859 en la ciudad de Vik, situada en el condado de Sogn og Fjordane. Sus padres fueron Svante Gustav y Carlonia Thunberg Arrhenius. A la edad de tres aos, aprendi a leer por s mismo y observando los libros de contabilidad de su padre se convirti en un prodigio de la aritmtica. Disfrutaba de usar montones de datos para descubrir relaciones matemticas y leyes. A la edad de 17 aos ingres a la Catedral School de Upsala, iniciando en el quinto grado, distinguindose en las materias de fsica y matemticas, se gradu en 1876 como el estudiante ms joven y capaz. Asisti a la universidad de esa misma ciudad cuando tena 17 aos de edad. Univers

Lowry.-

Thomas Martin Lowry (26 de octubre de 1874 2 de noviembre de 1936) fue un fsico y qumico ingls. Naci en Low Moor, Bradford, West Yorkshire. Estudi qumica con Henry Armstrong, un qumico ingls interesado mayormente en la qumica orgnica, pero tambin en la ionizacin en soluciones acuosas.

En 1923, de forma independiente, el dans Johannes Nicolaus Brnsted y el ingls Lowry mejoran la teora de Arrhenius, definiendo un cido como toda sustancia capaz de transferir protones y base como toda sustancia capaz de aceptarlos.

Gilbert N. Lewis.Fue un nio precoz , que aprendi a leer a la edad de tres aos. Su familia se mud a Lincoln, Nebraska, cuando l tena 9 aos. Tuvo educacin hogarea hasta esa edad y de escuela pblica entre los 9 y los 14, momento en el cual ingres en la Universidad de Nebraska para, tres aos ms tarde, comenzar a estudiar en la Universidad de Harvard donde mostr inters en economa pero se concentr en qumica, obteniendo su bachillerato en 1896 y su doctorado en 1898. Desarroll un intenso trabajo en cuestiones relativas principalmente a esta disciplina, publicando numerosos artculos con los resultados de sus investigaciones. Muri a los 70 aos de un ataque cardaco mientras se encontraba trabajando en su laboratorio en Berkeley. Actividad profesional.Luego de obtener su Ph.D. (Doctorado) permaneci como instructor durante un ao antes de viajar con una beca, estudiando con el fsico qumico Wilhelm Ostwald en Leipzig y Walter Nernst en Gotinga. Retorn a Harvard donde permaneci tres aos ms, y en 1904 la abandon para ocupar el cargo de superintendente de pesos y medidas en la Oficina de ciencia de las Islas Filipinas, Manila. Al ao siguiente retorn a Cambridge, cuando el Instituto Tecnolgico de Massachusetts (MIT) le propuso unirse a un grupo dedicado a la fsico qumica dirigido por Arthur Amos Noyes. En 1907 pas a desempearse como profesor asistente, en 1908 como profesor adjunto y en 1911 como profesor titular. En 1912 dej el MIT para desempearse como profesor de fsico qumica y Decano del Colegio de qumica en la Universidad de California.

En 1908 public el primero de varios artculos sobre la Teora de la relatividad, en el cual dedujo la relacin masa-energa por un camino distinto que Einstein. En 1916 formul la idea que un enlace covalente consiste en un par de electrones compartidos y cre el trmino molcula impar cuando un electrn no es compartido. Sus ideas fueron desarrolladas por Irving Langmuir y sirvieron de inspiracin para los estudios de Linus Pauling. Adems, en ese ao enunci la importante Regla del octeto. En 1919, estudiando las propiedades magnticas de soluciones de oxgeno en nitrgeno lquido, encontr que se haba formado una molcula de O4. Esta fue la primera evidencia del oxgeno tetraatmico. En 1923, formul la teora del par electrnico para las reacciones cido - base. Por el trabajo de J. Willard Gibbs era conocido que las reacciones qumicas tienden a un equilibrio determinado por la energa libre de las sustancias intervinientes. Lewis dedic 25 aos a determinar la energa libre de varias sustancias y en 1923 l y Merle Randall publicaron los resultados del estudio y formalizaron la qumica termodinmica. En 1926 acu el trmino "fotn" para la menor unidad de energa radiante. Lewis fue el primero en producir una muestra pura de xido de deuterio (agua pesada) en 1933. Acelerando deuterones en el ciclotrn de Ernest Lawrence pudo estudiar muchas de las propiedades de los nucleones. En los ltimos aos de su vida prob que la fosforescencia de las molculas orgnicas obedece a un estado trillizo excitado y midi sus propiedades magnticas. Public muchos artculos sobre los temas mencionados y otros, desde los cuantos de luz hasta la economa de la estabilizacin de precios.

VII.- TEORIA ACIDO BASE

Arrehenius.cido.- era que cuando una sal, un cido o una base, se disuelve en agua, las molculas del soluto se ionizan parcialmente, esto es, se dividen en iones, que pueden entonces llevar una corriente elctrica. As estas soluciones poseen una conductividad elctrica muy elevada. Arrhenius defini un acido como compuesto de hidrgeno que forma iones hidrgeno, H+, en solucin acuosa; y una base, como un compuesto que contiene Hidroxilos y forma iones hidroxilo, OH-, en solucin acuosa. As pudo plantear las siguientes reacciones: HCl NaOH H+ + ClNa + OH-

Segn Arrhenius la neutralizacin se produca por la combinacin de H+ y OH- para producir agua: Na OH + HCl Teora de Bronsted y Lowry En soluciones acuosas, los cidos son sustancias que pueden donar un protn H+ a otra sustancia, y las bases son sustancias que pueden aceptar un protn de otras sustancias. Reacciones cido base. Son aquellas reacciones acuosas en las cuales hay transferencia de protones. ACIDOS, son las sustancias que, en estas reacciones ceden protones, y BASES, son las sustancias que, en estas reacciones, aceptan protones. Ej. HF + HOH F- + H3O+ cido Teora de Lewis. Nos indica que un acido es cualquier entidad qumica que sea receptor de electrones y una base es cualquier entidad qumica que sea donador de electrones. El dador de electrones tiene atraccin hacia los ncleos, por eso se llama Nuclefilo. El receptor de electrones tiene atraccin hacia los electrones, por eso se llama Electrfilo Base base cido HOH + NaCl

VIII.- ESQUEMA DE HIBRIDACION

Esquema sp.- en la molcula acetileno

Esquema sp2.- en la molcula etileno

Esquema sp3.- en el metano