PRÁCTICA

6A
Derivados halogenados
Obtención de cloruro de ter-Butilo
I. OBJETIVOS
a) Conocer la preparación de un haluro de alquilo terciario a
partir del alcohol correspondiente, mediante una reacción de
sustitución nucleofílica.

b) Preparar el cloruro de ter-butilo por la reacción de ter-butanol

con ácido clorhídrico concentrado en presencia de cloruro de
calcio anhídro, aislar y purificar por destilación el producto de la
reacción.

REACCIÓN:

CH3 CH3

CH3 C OH + HCl CH3 C Cl + H2O

CH3 CH3

68
 Ter-butanol Cloruro de ter-
butilo
Masa molar (g/mol)
Densidad (g/mL)
Punto de fusión (°C)
Punto de ebullición
(°C)
Masa (g)
Volúmen (mL)
Cantidad de sustancia
(mol)

II. MATERIAL
• Embudo de separación con 1 • Matraz pera de una 1
tapón boca de 50 mL
• Porta-termómetro 1 • "T" de destilación 1
• Recipiente de peltre 1 • Refrigerante con 1
mangueras
• Termómetro de -10 a 400o C. 1 • Colector 1
• Vaso de precipitados de 250 1 • Probeta graduada 25 1
ml mL
• Espátula 1 • Matraz erlenmeyer de 1
50 mL
• Resistencia eléctrica 1 • Pinzas de tres dedos 3
con nuez
• Tapón de corcho (#5) 1 • Matraz erlenmeyer de 1
125 mL
• Agitador magnético 1 • Barra magnética 1

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III. SUSTANCIAS

• Alcohol ter-butílico 6 mL • Sol. de carbonato de

sodio al 10% 10 mL
• Cloruro de calcio 2g • Agua destilada 40 mL
• Ácido clorhídrico 18 mL • Sulfato de sodio 1g
conc. anhidro

IV. INFORMACIÓN
La conversión de alcoholes en cloruros de alquilo se puede
efectuar por varios procedimientos. Con alcoholes primarios y
secundarios se usan frecuentemente cloruro de tionilo y haluros
de fósforo; también se pueden obtener calentando el alcohol con
ácido clorhídrico concentrado y cloruro de zinc anhídro. Los
alcoholes terciarios se convierten al haluros de alquilo con ácido
clorhídrico solo y en algunos casos sin calentamiento.

V. PROCEDIMIENTO

Coloque en un matraz erlenmeyer de 125 mL con tapón: 6 mL

de ter-butanol, 18 mL de ácido clorhídrico, 2.0 g de cloruro de
calcio y mézclelos con agitación vigorosa durante 15 minutos.
Transfiera el contenido del matraz a un embudo de separación,
deje reposar hasta la separación de fases, elimine la capa
inferior (Nota 1), lave dos veces el cloruro de ter-butilo formado
con una solución de carbonato de sodio al 10% (5 mL cada vez)
(Nota 2). Seque el cloruro de ter-butilo con sulfato de sodio
anhídro y purifíquelo por destilación simple (Nota 3). Recoja la
fracción que destila entre 42-45o C.

70
Notas:

1.- La fase inferior corresponde al HCl residual.

2.- Durante los lavados el cloruro de ter-butilo queda en la fase superior.

Consulte la densidad del cloruro de ter-butilo.

3.- Use un sistema de destilación sencilla, caliente el matraz sumergido en

un baño maría. Reciba el destilado en un matraz con un baño de hielo.

VI. ANTECEDENTES
1. -Obtención de haluros de alquilo.
2.- Propiedades físicas, químicas y toxicidad de los reactivos y
productos.
3.- Mecanismo de SN1.
4.- Mecanismo de SN2
5.- Comparación de los mecanismos de SN1 y SN2.
6.- Estudio de las reacciones de equilibrio.

VII. CUESTIONARIO

1. ¿Cuál es el mecanismo de reacción para la obtención del

cloruro de ter-butilo?
2. Consulte la toxicidad del ter-butanol, ácido clorhídrico y del
cloruro de ter-butilo.
3. Los residuos de la reacción contienen agua, cloruro de
calcio y ter-butanol. ¿Qué es necesario hacer antes de
desecharlos por el drenaje?
4. Asigne las bandas principales presentes en los espectros
de IR a los grupos funcionales de reactivos y productos.

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 Espectros de IR
a) ter-butanol

100.0

90
2567.10
80 1656.87
70

60 645.77
1022.28
50 466.11
%T
40
749.25
30
1472.14 1239.19
20
3371.92 2972.94 1202.01
10 1381.33
3.8 1364.66 913.43
4000.0 3000 2000 1500 1000 450.0
cm-1

b) Cloruro de ter-butilo

100.0
90
80
70

60
50
%T
40
1380.11
30 866.70

20
2933.80 1438.05 1216.12
10 2960.37 1261.72
2.0 2873.55

4000.0 3000 2000 1500 1000 450.0

cm-1

VIII. BIBLIOGRAFÍA

72
1) Morrison R.T. y Boyd R.N., Química Orgánica, 2ª Edición, Fondo
Educativo Interamericano, México, (1985).

2) Brewster R.Q. y Vander Werf C.A. Curso Práctico de Química

Orgánica. 2ª. Edición, Editorial Alhambra, Madrid, España, (1970).

3) Moore A.J. y Dalrymple D.L., Experimental Methods in Organic

Chemistry, 2a. Edición, W.B. Saunders Company, U.S.A. (1976).

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 OBTENCIÓN DE CLORURO DE ter-BUTILO

ter-butanol
HCl, CaCl2

1. Agitar 15‘
2. Separar fases
ACUOSA ORGANICA

HCl Cloruro de ter-butilo,

Agua, HCl
D1
3. Lavar con Na2CO3

ORGANICA ACUOSA
4. Secar con Na2SO4
LÍQUIDO SÓLIDO
H2O
NaCl
Cloruro de Na2SO4
ter-butilo H2O D2

5. Destilar D3
RESIDUO DESTILADO

Residuos Cloruro de
destilado ter-butilo

D4

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