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04/04/2018

Bioquímica

Facultad de Enfermería
Universidad de la República
ESFUNO
Amalia Ávila

• Funciones GLÚCIDOS
– Fuente de energía

– Elementos estructurales y de protección (paredes celulares vegetales y


bacterianas, MEC)
– Adhesión intercelular
– Reconocimiento molecular (bioseñalización)

• DEFINICIÓN: polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas, o bien sustancias


que por hidrólisis dan lugar a estos compuestos.
• Hidratos de carbono (CH2O)n

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3 clases principales de glúcidos

• 1) monosacáridos (azúcares simples)


• 2) oligosacáridos
– Unidades de monosacáridos unidas por enlaces
colvantes.
– Los más comunes son los disacáridos
– Los de 3 o más residuos en general están asociados
a proteínas o lípidos (glucoconjugados)
• 3) polisacáridos
– Entre 20 y cientos o miles de monosacáridos

Monosacáridos
• Sólidos cristalinos, incoloros, solubles en solventes polares
• Sabor dulce

Representación de Fischer

Tautomería ceto-enólica

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Aldosas

Cetosas

Estereoisomería: enantiómeros
• Imágenes especulares no superponibles
• Carbono quiral o asimétrico

• Una molécula con n centros quirales tiene 2 n enantiómeros

• Isómeros D son los más frecuentes en la naturaleza.

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Estereoisomería: diasteroisómeros
Los términos isómeros L y R sólo se usan para nombrar la orientación del
carbono quiral más alejado del carbonilo
Los diasteroisomeros son isómeros ópticos a partir de los restantes
carbonos quirales

Las moléculas con diferente orientación alrededor de los carbonos


quirales (que preceden al más alejado) reciben nombres distintos.

Estructuras de anillo
La presencia de 5 o seis carbonos en la cadena de pentosas y
hexosas, proporciona la posibilidad de formar estructuras de
anillo muy estables, mediante la formación de un hemiacetal
interno.
Los monosacáridos de 5 o 6 carbonos se encuentran formando
anillos en condiciones fisiológicas
Pueden formarse anillos de 5 eslabones (furanosa) o de 6
eslabones (piranosa), dependiendo de a cual carbono
pertenezca el grupo hidroxilo que reacciona con el oxigeno del
C1.
Pentosas prefieren anillos de 5 eslabones y hexosas prefieren
anillos de 6 eslabones
En el anillo el C1 es asimétrico (quiral) por lo cual se genera un
nuevo tipo de estereoisómeros: anómeros

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Estereoisomería: anómeros

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Derivados de monosacáridos

Oligosacáridos

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La formación del
enlace glucosídico
entre dos monómeros
comporta la eliminación
de una molécula de
agua.
En condiciones
fisiológicas está
favorecida la hidrólisis,
In vivo se requieren
monómeros activados.
Existen enzimas para
formar estos
monómeros activados.

Polisacáridos

Poseen longitudes aleatorias y estructuras primarias simples (uno o dos


monosacáridos distintos).

Funciones:
-Reserva de energía (glucógeno y almidón).
- función estructural (celulosa, quitina y polisacáridos de paredes
bacterianas)

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Polisacáridos
Se pueden clasificar por su función:

-Polisacáridos de almacenamiento
- Amilosa
- Amilopectina
- Glucógeno

Son polímeros de D-Glucopiranosa (glucanos), que se diferencian tan


sólo en el tipo de enlace entre los residuos de glucosa.

-Polisacáridos estructurales

- Celulosa (plantas)
- Quitina (plantas)
- Glucosaminoglucanos (animales)
- Polímeros de unidades repetidas de disacáridos
- Condroitin sulfato, queratán sulfato, dermatan sulfato, ácido
hialurónico, heparina.

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Celulosa

Principal polisacárido
de las plantas leñosas
y fibrosas.
Polisacárido más
abundante en la
biosfera.
Residuos de azúcares
unidos por enlaces
β(1→4).

Heteropolisacáridos: Glucosaminoglucanos

Son polímeros
de unidades
repetidas de
disacáridos .

Disacáridos

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Peptidoglicano: complejo polisacárido-péptido

Forman parte de las paredes bacterianas


Copolímeros de N-acetilglucosamina y ácido N-acetilmurámico
Tetra péptido contiene aa L y D (L-Ala – D-Glu – L-Lys –D-Ala) .

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Glucoproteínas
• Una o más cadenas de oligosacárido de complejidad variable
unidas covalentemente a una proteína.
• En general son proteínas extracelulares.
• Oligosacáridos portadores de información (sitios de unión a
ligandos y a otras proteínas)
• Los oligosacáridos en general se unen a la proteína una vez
translocada al Golgi.

Lipopolisacárido

Glucoesfingolípidos

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