UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE HONDURAS

FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS Y FARMACIA

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGANICA II LQ323

CARRERA DE INGENIERÍA QUÍMICA INDUSTRIAL

NOMBRE DE LA PRÁCTICA:

“SÍNTESIS DE ÁCIDO ACETILSALICILICO”

PRÁCTICA No.: 5

GRUPO No.: 4

NOMBRE DEL INSTRUCTOR: Dra. Evelin Ordoñez

NOMBRE DEL CATEDRÁTICO DE TEORÍA: Ing. Oscar Vladimir Ortiz

FECHA DE ENTREGA DEL REPORTE: miércoles 2 de agosto de 2023

INTEGRANTES
Nombre del Analista N.º de Cuenta
Anderzon José Funez 20171031824
Andrea Abigail Figueroa 20171900067
Carlos Ariel Ortiz 20171900047
Mauricio José Cáceres 20171030776
 1. OBJETIVOS:

1.1 Explicar el proceso de la síntesis del ácido acetilsalicílico, incluyendo los reactivos
utilizados, las condiciones de reacción, el equipo requerido y las medidas de
seguridad necesarias.
1.2 Manejar correctamente los equipos y reactivos necesarias para la síntesis del ácido
acetilsalicílico, así como la técnica adecuada para la purificación de dicho compuesto.
1.3 Comprender la teoría aprendida en clase y llevarla a la práctica en el laboratorio,
efectuando la reacción de transesterificación de un derivado alcohólico aromático y
un anhídrido de ácido y realizar los cálculos del rendimiento de dicha reacción.

2 MARCO TEORICO:

El ácido acetilsalicílico, comúnmente conocido como aspirina, es uno de los medicamentos

más utilizados y conocidos en el mundo. Es un analgésico, antiinflamatorio y antipirético
que se utiliza para aliviar el dolor, reducir la inflamación y bajar la fiebre. Fue sintetizado
por primera vez en 1897 por el químico alemán Felix Hoffmann, quien trabajaba para la
compañía farmacéutica Bayer.

Estructura química del ácido acetilsalicílico:

El ácido acetilsalicílico es un compuesto orgánico perteneciente a la familia de los

salicilatos. Su fórmula química es C9H8O4 y su estructura molecular consiste en un anillo
aromático unido a un grupo acetilo (-COCH3) en su posición funcional. Esta estructura es
crucial para sus propiedades farmacológicas.

Síntesis del ácido acetilsalicílico:

La síntesis del ácido acetilsalicílico se basa en la reacción de esterificación de un ácido

carboxílico con un anhídrido de ácido. En esta reacción, el ácido salicílico reacciona con el
anhídrido acético (acetato de etanoilo) en presencia de un catalizador ácido, generalmente
ácido sulfúrico, para formar ácido acetilsalicílico y ácido acético como subproducto.
Proceso de síntesis:

El proceso de síntesis del ácido acetilsalicílico generalmente se realiza en un matraz de

fondo redondo y requiere control de temperatura y agitación. El ácido salicílico y el
anhídrido acético se mezclan en el matraz y se agrega una pequeña cantidad de ácido
sulfúrico como catalizador. La mezcla se calienta y se mantiene a una temperatura
específica durante un tiempo determinado.

Luego, se lleva a cabo el proceso de recristalización para purificar el producto formado y

obtener cristales de ácido acetilsalicílico puro.

Aspectos farmacéuticos y aplicaciones médicas:

El ácido acetilsalicílico se comercializa en diversas formas, como tabletas, cápsulas y polvo

efervescente. Además de sus propiedades analgésicas, antiinflamatorias y antipiréticas, la
aspirina también es conocida por sus efectos anti plaquetarios, lo que la hace útil en la
prevención de enfermedades cardiovasculares.

La aspirina se utiliza en el tratamiento y prevención de diversas condiciones médicas, como

el dolor leve o moderado, fiebre, artritis, dolor de cabeza, y para reducir el riesgo de
accidentes cerebrovasculares y ataques cardíacos en ciertos pacientes.

La importancia actual:

La síntesis del ácido acetilsalicílico es un proceso químico bien establecido que permite
obtener uno de los medicamentos más utilizados en todo el mundo. La aspirina ha
demostrado ser efectiva en el alivio del dolor y la inflamación, además de tener propiedades
anti plaquetarias beneficiosas para la salud cardiovascular. Sin embargo, como con
cualquier medicamento, es esencial usar la aspirina de manera adecuada y bajo la
supervisión de un profesional de la salud, teniendo en cuenta posibles efectos secundarios y
contraindicaciones.

Prevención de ciertos tipos de cáncer:

Algunos estudios han sugerido que el uso regular de ácido acetilsalicílico puede reducir el
riesgo de desarrollar ciertos tipos de cáncer, como el cáncer colorrectal. De igual manera en
personas con ciertas afecciones médicas, como enfermedades autoinmunes, lupus
eritematoso sistémico o antecedentes de coágulos sanguíneos recurrentes, el ácido
acetilsalicílico puede ser recetado para reducir el riesgo de formación de trombos.
3 ESQUEMA:

Reacción de Transesterificación

1. En un matraz Erlenmeyer de 250 ml coloque 3 gramos de ácido salicílico, después agregue 7

ml de anhidrido acético y 2 gotas de ácido sulfúrico.

Medir con una bureta 7 ml de anhidrido acético, trasvasar este anhidrido de ácido en
el Erlenmeyer.

Pesar 3 gramos de Ácido Salicílico, haciendo uso de una balanza analítica.

Agregarlos al Erlenmeyer que contenía el anhidrido acético.

Agregar 2 gotas de ácido Sulfúrico.

2. Arme el montaje de reflujo, es decir ajuste el tapón monohoradado (que contiene adaptada la
varilla de reflujo) al Erlenmeyer. Y calentar el agua de 70 a 80 °C.
3. Posteriormente caliente durante 15 minutos el matraz de reacción en un baño maría,
manteniendo la temperatura entre 70°C y 80°C con agitación constante.

4. Preparar 50 ml de agua destilada fría.

5. Estando el Erlenmeyer todavía caliente, retírelo del baño maría y trasvase lentamente la
disolución a un beaker con 50 ml de agua fría.

6. Dejar reposar hasta que precipite un sólido. En caso de que no precipite las paredes del beaker
con una espátula para inducir la precipitación.

7. Filtrar al vacío.
8. Secar ASA obtenido.

Purificación del Ácido Acetilsalicílico ASA: Mediante la técnica de Cristalización

1. Disolver el ASA impura obtenida en 85 ml de agua destilada y agitar.

2. Calentar para mejorar la disolución.

3. Filtrar al vacío la solución en caliente.

4. La disolución clara trasvasarla a un beaker y enfriar en un baño de hielo. Esperar para obtener
cristales.
 5. Una vez obtenidos los cristales, filtrar de nuevo por medio de una filtración al vacío.

6. Lavar con 20 ml de agua destilada y secar los cristales en una estufa con un máximo de 80°C.

7. Pesar los cristales obtenidos de ASA, haciendo uso de una balanza analítica.

4 RESULTADOS:

1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 á𝑐𝑑𝑜 𝑠𝑎𝑙𝑖𝑐í𝑙𝑖𝑐𝑜

3𝑔 𝑑𝑒 á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑆𝑎𝑙𝑖𝑐í𝑙𝑖𝑐𝑜 = 0.0217𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑑𝑒 𝑎𝑐í𝑑𝑜 𝑆𝑎𝑙𝑖𝑐í𝑙𝑖𝑐𝑜
138.121𝑔 𝑑𝑒 á𝑐𝑑𝑜 𝑠𝑎𝑙𝑖𝑐í𝑙𝑖𝑐𝑜

0.217 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑑𝑒 á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑆𝑎𝑙𝑖𝑐í𝑙𝑖𝑐𝑜 = 0.0217 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑑𝑒 á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑖𝑙𝑠𝑎𝑙𝑖𝑐í𝑙𝑖𝑐𝑜

180.158𝑔 𝑑𝑒 á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑖𝑙𝑠𝑎𝑙𝑖𝑐í𝑙𝑖𝑐𝑜

0.0217 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑑𝑒 á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑖𝑙𝑠𝑎𝑙𝑖𝑐í𝑙𝑖𝑐𝑜 = 3.9094𝑔
1𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑖𝑙𝑠𝑎𝑙𝑖𝑐í𝑖𝑐𝑜
 Datos recolectados:

á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑖𝑙𝑠𝑎𝑙𝑖𝑐𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜 = 0.1048𝑔

0.1048𝑔 𝑑𝑒 á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑖𝑙𝑠𝑎𝑙𝑖𝑐í𝑙𝑖𝑐𝑜

%𝑅 = × 100 = 2.68%
3.9094𝑔 𝑑𝑒 á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑖𝑙𝑠𝑎𝑙𝑖𝑐í𝑙𝑖𝑐𝑜

5 OBSERVACIONES:

5.1 La cantidad de cristales al finalizar la etapa de cristalización fue muy pequeña ya que
la mayoría se fue diluida en el agua cuando se hizo la filtración al vacío
5.2 Los cristales tardan bastante tiempo en cristalizar aun cuando la solución se enfría lo
que afecta el resultado final.
5.3 Al momento de secar el ASA en la reacción de esterificación bastante ASA se queda
pegada en el papel filtro al momento de secar entonces al mezclar con agua destilada
para la técnica de cristalización no toda la Asa es trasladada a este nuevo proceso.

6 CONCLUSIONES:

6.1 Empleamos de forma correcta la teoría de reacciones orgánicas aprendida en clase,

de manera más específica comprendimos la síntesis de ésteres y manejamos los
reactivos y condiciones necesarias para que ocurra.
6.2 Utilizamos adecuadamente todos los insumos que se nos brindaron para la obtención
del ácido acetilsalicílico dentro del laboratorio, realizando la técnica de cristalización
para purificar el ácido controlando la temperatura y utilizando además filtración al
vacío.
6.3 Calculamos el porcentaje de rendimiento de la reacción de transesterificación,
obteniendo un %R de 2.68 %.
7 INVESTIGACION:

1. Describa otro método para obtener aspirina TM, a partir de fenol y explique la
diferencia con el método que se ha usado en la práctica.
R//
La aspirina se fabrica haciendo reaccionar ácido 2-hidroxibenzoico con anhídrido
etanoico (anhidrido acético) a 80 °C. Aunque esta reacción también se puede
realizar con cloruro de etanoilo (cloruro de acetilo). Las razones para usar anhídrido
etanoico en lugar de cloruro de etanoilo incluyen:
• El anhídrido etanoico es más barato que el cloruro de etanoilo.
• El anhídrido etanoico es más seguro de usar que el cloruro de etanoilo. Es
menos corrosivo y no se hidroliza tan fácilmente (su reacción con el agua es más
lenta).
• El anhídrido etanoico no produce vapores peligrosos (corrosivos y
venenosos) de cloruro de hidrógeno.

2. ¿Cuáles son las aplicaciones del producto obtenido, hable un poco de la actividad
biológica del mismo como API (Active Pharmaceutical Ingrediente) e investigue
como la industria lo produce, relacione el proceso del laboratorio y el de escala
industrial?
R//

La aspirina, tiene efectos analgésicos (reduce el dolor), antiinflamatorios (reduce el

enrojecimiento y la hinchazón), antiplaquetarios (reduce la formación de coágulos de
sangre) y antipiréticos (disminuye la temperatura). En el cáncer, se cree que la
aspirina afecta varias vías de señalización del cáncer y puede inducir o regular al alza
los genes supresores del cáncer.
La aspirina es un fármaco antiinflamatorio no esteroideo oral (AINE) que se absorbe
rápidamente en el estómago y el intestino delgado. Es un AINE no selectivo, ya que
inhibe de forma irreversible las dos enzimas ciclooxigenasa (COX) implicadas en la
conversión del ácido araquidónico en prostaglandinas y tromboxano. Debido a que la
aspirina es un inhibidor no selectivo de la COX-1 y la COX-2, además de sus
beneficiosos efectos analgésicos, antiinflamatorios, antiplaquetarios y antipiréticos,
su uso también puede provocar el desarrollo de úlceras pépticas y hemorragia
gástrica.
Dentro del cuerpo, la aspirina se convierte en su metabolito activo, el salicilato. Esto
sucede principalmente en el hígado. La concentración máxima de salicilato en el
plasma ocurre aproximadamente 1-2 horas después de la ingestión. La excreción del
cuerpo es principalmente a través del riñón. La orina alcalina acelera la excreción de
la aspirina. Se tarda unas 48 horas en excretar una aspirina por completo. La vida
media de la aspirina en el torrente sanguíneo es de 13 a 19 minutos y la vida media
de su metabolito, el salicilato, es de alrededor de 3,5 a 4,5 horas.

INDUSTRIAL
En esencia el proceso a seguir es el mismo en el laboratorio y en escala industrial, la
diferencia radica en que a nivel industrial se agrega una etapa que es la síntesis del
ácido salicílico a partir del fenol.
La producción del principio activo (API) de Aspirina: Ácido Acetilsalicílico a partir
de fenol y dióxido de carbono. La fabricación consta de dos etapas: la síntesis de ácido
salicílico a partir de fenol y acetilación de ácido salicílico para obtener el ácido o-
acetilsalicílico, conocido como Aspirina.
Las reacciones que se llevan a cabo en el proceso de producción son:

Diagrama de bloques del proceso de fabricación de ácido acetilsalicílico

Diagrama de proceso y balance de materia

3. Determinar cuántos productos se han formado y si es posible que se formen otros
(Explique con el mecanismo de reacción)
R//
Se forman dos productos: el ácido acetilsalicílico y el ácido acético.
 4. ¿Qué pruebas se puede utilizar para evidenciar que se obtuvo Acido Acetilsalicílico,
y si fuera jefe de control de calidad en Bayer investigue un método
espectrofotométrico para medir las purezas del API y método cromatográfico usual
en el control de fármaco?
R//
Se puede reconocer haciendo un ensayo con FeCl3 y observando si se produce
coloración violeta.
Los instrumentos UV-VIS hacen una gran contribución a los procesos analíticos
tanto cualitativos como cuantitativos y son necesarios para controlar la pureza y la
dosis de un ingrediente farmacéutico activo (API) en los productos farmacéuticos.
En la actualidad, la TLC es una técnica que bien manejada permite determinar la
pureza e identificación de materias primas de numerosos medicamentos de acuerdo
a las especificaciones de la farmacopea, además de ser usada en análisis rápidos
para la detección de drogas y análisis de complejidad.

5. ¿Por qué los cristales de ASA se deben de secar a una temperatura máxima de 80°C,
justifique con una referencia?
R//
Es a una máxima temperatura de 80°C, ya que la aspirina se derrite y se
descompone a una temperatura de 100°C.

8 BIBLIOGRAFIA:

• Ácido acetilsalicílico y cardiopatía: MedlinePlus Enciclopedia Médica. (s. f.).

https://medlineplus.gov/spanish/ency/patientinstructions/000092.htm#:~:text=El%20%

C3%A1cido%20acetilsalic%C3%ADlico%20(aspirin)%20ayuda,tenga%20un%20ritmo

%20card%C3%ADaco%20anormal.

• Fabricacion de acido acetilsalicilico. (s. f.).

https://www.ugr.es/~iquimica/PROYECTO_FIN_DE_CARRERA/lista_proyectos/p171

• Admin. (2021). Síntesis de ácido acetilsalicílico. Quimicafacil.net.

https://quimicafacil.net/manual-de-laboratorio/q-organica/sintesis-de-acido-

acetilsalicilico/