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Informe - Práctica #5
Informe - Práctica #5
La síntesis del benzoato de etilo es derivado de los ácidos carboxílicos, se ejecutó mediante
el proceso de la esterificación de Fischer, En la reacción de esterificación entre un ácido
carboxílico y un alcohol se elimina una molécula de agua, percibiendo que el agua producida
tenderá a invertir el equilibrio, en otras palabras, a hidrolizar nuevamente el éster a los
productos de partida, el etanol y el ácido benzoico emplearon el ácido sulfúrico como
catalizador, formándose así benzoato de etilo que ocupa un gran exceso de alcohol, es uno
de los más empleados en la preparación de ésteres etílicos y metílicos de ácidos carboxílicos.
The synthesis of ethyl benzoate is derived from carboxylic acids, it was carried out through
the Fischer esterification process. In the esterification reaction between a carboxylic acid and
an alcohol, a molecule of water is eliminated, perceiving that the water produced will tend to
reverse the equilibrium, in other words, to hydrolyze the ester back to the starting products,
ethanol and benzoic acid used sulfuric acid as a catalyst, thus forming ethyl benzoate which
occupies a large excess of alcohol, is one of the most used in the preparation of ethyl and
methyl esters of carboxylic acids.
INTRODUCCIÓN
Los ésteres son derivaciones de ciertos grupos funcionales de un ácido orgánico, (también
suelen ser inorgánicos), en los cual se encuentra un grupo hidroxilo. Los esteres también
suelen estar presentes en la naturaleza, en lípidos, en feromonas, en algunos compuestos con
capacidad odorante y en algunos aceites esenciales. (Vargas Escamilla, 2019).
Por otra parte, la esterificación, es el proceso mediante la cual, se pretende sintetizar un ester,
a partir de un ácido carboxílico. Lo anterior es posible, gracias a que los ácidos carboxílicos
y los alcoholes tienden a generar reacciones nucleofílicas, cuando se los expone en presencia
de catalizadores, estos últimos por lo general son un tipo de ácido fuerte. (Moreira, 2020). A
términos generales, el mecanismo de reacción mencionado anteriormente, se conoce como
esterificación de Fischer y podría modelarse a grandes rasgos, según la siguiente fórmula
química:
RESULTADOS
Se inició con fase de reflujo donde no se vio algún cambio relevante en la solución.
Posteriormente se dio inicio a la destilación donde en un lapso de 11 minutos se evidencio la
primera gota de etanol obtenida por este medio, teniendo como resultado un volumen de 7ml
de etanol.
Finalmente se realizó una extracción líquido – líquido, la cual fue realizada mediante un
embudo de decantación con el cual se obtuvo éster (benzoato de etilo) en un volumen de
3,9ml.
DISCUSIÓN
Para obtener los datos requeridos a partir de la siguiente reacción se realizaron cálculos para
hallar el reactivo limitante y el rendimiento teórico.
Como se puede observar en el mecanismo, es una reacción reversible, donde se puede realizar
una hidrolisis de esteres invirtiendo la reacción a reflujo con HCl.
Mediante los siguientes datos, se realizaron los debidos cálculos con el fin de hallar el % de
rendimiento de la práctica y de igual forma el reactivo limite y en exceso:
Cálculo de moles
1 𝑚𝑜𝑙 𝐶7 𝐻6 𝑂2
3𝑔 𝐶7 𝐻6 𝑂2 × = 0,024 𝑚𝑜𝑙 𝐶7 𝐻6 𝑂2
122𝑔𝐶7 𝐻6 𝑂2
Etanol CH3CH2OH
𝑚=𝑑×𝑣
0,789𝑔
𝑚= × 10𝑚𝐿
𝑚𝐿
𝑚=𝑑×𝑣
1,05𝑔
𝑚= × 3,9𝑚𝐿
𝑚𝐿
𝑚 = 4,095𝑔 𝐶9 𝐻10 𝑂2
1 𝑚𝑜𝑙 𝐶9 𝐻10 𝑂2
4,095𝑔 𝐶9 𝐻10 𝑂2 × = 0,027𝑚𝑜𝑙 𝐶9 𝐻10 𝑂2
150𝑔 𝐶9 𝐻10 𝑂2
Reactivo límite y en exceso
Peso teórico
150𝑔 𝐶9 𝐻10 𝑂2
3𝑔 𝐶7 𝐻6 𝑂2 × = 3,68𝑔 𝐶9 𝐻10 𝑂2
122𝑔 𝐶7 𝐻6 𝑂2
% Rendimiento
𝑃𝑒𝑠𝑜 𝑟𝑒𝑎𝑙
× 100
𝑃𝑒𝑠𝑜 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜
4,095𝑔 𝐶9 𝐻10 𝑂2
× 100 = 111,27%
3,68𝑔 𝐶9 𝐻10 𝑂2
Se obtuvo un porcentaje de rendimiento por encima de 100 que indica una recuperación de
la muestra de la reacción más elevada de lo esperado, puede justificarse por la falta de
destilación de etanol, la cual se vio afectada por la forma del matraz, ya que su fondo era
redondo, lo que impedía el contacto directo con la superficie caliente haciendo más lenta la
destilación y por cuestiones de tiempo, se obtuvo un volumen quizás un poco bajo.
PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS
El primer método, tal y como lo mencionan (Altomare et al., 2012), se lleva a cabo la
eliminación del agua como producto de la reacción, esté método podría ser considerado el
más eficaz, ya que se obtiene un rendimiento del 99% de éster, lo anterior se debe
principalmente a que llevar a cabo dicha eliminación, implica desplazar directamente la
reacción hacia la generación de productos. El segundo método, lo describe (Yurkanis Bruice,
2008), y en este, se pretende “garantizar la forma ácida del ácido carboxílico”, a través de la
adición del agente protonante y catalizador de la reacción (en este caso particular, ácido
sulfúrico), lo anterior, se justifica en la medida en la que, la disolución ácida habilita al ácido
carboxílico para reaccionar con el nucleófilo y de manera general, para cualquier reacción
química, un mayor índice de reactividad genera de manera directa, un mayor rendimiento.
CONCLUSIONES
REFERENCIAS
[1] Sánchez C., F. J., & Rodríguez N., G. (1996). Esterificación. Ingeniería e
2022, de http://www.termosistemas.com.ar/sitio/vernota.php?nota=301
guayaquil/laboratorio-deorganica/esterificacion-de-fischer/8684908
[3] Rakoff, H., & Rose, N. C. (2004). Química Orgánica Fundamental (F. García
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