Unidad 6 © INTRODUCCION AL ESTUDIO DE LA QUIMICA ORGANICA 6.1 Antecedentes La division de la quimica en inorgénica y orgénica tiene sus origenes en circunstancias . Lavoisier, cn 1789, hizo notar que los compuestos de origen vegetal o animal contenian carbono. En 1807, Berzelius fue el primero en describir a las sustancias derivadas de los ma- teriales vives camo compuestos organicas; es decir, compuestos que derivan de sistemas organizados, Berzelius y otros quimicos de su tiempo supusieren que los compuestes orga- nicos contenian una fuerza vital, proporcionada por las eélulas yiyas, indispensable para sintetizarlos y que los diferenciaba de las sustancias inorganicas que curecian de dicha fuer En 1828, Wohiler descubrié que la evaporacién de una disolucién acuosa de una sal inorgénica, cianato de amonio, daba por resultado Ta producci6n de urea, que era idén- tica al preducto obtenido de seres vives. Esta fue la sintesis de un compuesto tipicamente orgénico a partir de uno inerganico. sin la imtervencién de un ser vivo. KE] concepto de fuerva vital se abandon6, y dejé de ser valide cl hecho de que los compuestos orginivos s6lo podian provenir de seres vivos. Sin embargo, come en general existen grandes dife- rencias entre los compuestos orgsini¢os ¥ los inorganicos, el término Quimica Organica se hamantenido y ha pasado a ser sindnimo de la Quimica de los compuestos que contienen carbono, junto con hidrégeno y algunos otras elementos. A continuacién se enlistan las principales diferencias existentes entre los compuestos organicas y los inorgénicas. Tabla 6.1.1 Principales diferencias entre compuestos orgdnicas e inorganicos, 1. Contienen carbono, casi siempre hidrdgena y con frecuencia exigeno, nitrégeno, azufre, | entre los elementos de! sistema periddice, halégenos y Fésfore. 2. El ntimero de compuestos que contienen 2 Elnimero de compuestos es muche menor carbono es mucho mayor que el de los que el de los compuestos orgdnicos. compuestas que no le contienen, frecuentees el covaiente, _| 3, El enlace més freeuente es el i¢nico, 4, No presentan concatenacién, 3. El enlace de combinarse entre si por enlace covalente, farmando largas cadenas, propiedad Mamada concatenacién,férmule molecular puede referirse a dos ‘a mds compuestos. Ejemplo: la férmula €,H,0 puede repcesentar al alcohol etilico «al éter dimetilico. 6. La mayeria son combustibles, 5. No presentan isomeria. 6. Por lo general, no arden. el cal 7. Se descomponen fécilment 8. Son gases, liquidos 0 de fusién, 8. Generalmente: son solubles en disolventes. orgdnices, coma éter, alcohol, benceno cloraformo, etcétera. bajos puntos 10. Poeas disoluciones de sus compuestos Se. ionizan y conducen la corriente eléctrica. 11 Las reacciones son lentas y rera vez ewantite Resisten temperaturas elevadas. 8. For lo general, son sélidas de puntos de “9, Generalmente son solubles en agua. 10. En digolucién, la mayor‘e se ianizan y conducen la corriente eléctrica. 1. Reaccionan, casi siempre, rdpida y cuantitativamente_ Formulas moleculares, desarrolladas, semidesarrolladas y esquema’ cas 1, La formula molecular indica la clase y el numero de atomos que constituyen a una molécula, sin describir el arreglo que existe entre ellos. Ejemplos: a CyHo, . La férmula desarrollada indiea como estan los atomos unidos entre si, cada raya representa una union entre des atomes. Las formulas desarrolladas que corres- qu 1 di bt csc co | H HO | # d) H-C—C—0-H | ia a) CsHy BIC, ery 2 ponden a los ejemplos anteriores son: HH H bil'd a) H-¢-c- Lt HHH 3. 1a formula semidesarrollada o condensada es una forma abreviada de la formula desarrollada, que indica tinieamente las uniones entre atomes de carbone o entre diomoes de carbono y grupos funcionales. Las formulas semidesarrolladas de los ejemplos anteriores son:4, Férmula esquematica: Debido @ que en Quimica Orgiinica una férmula molecular puede corresponder a i- ferentes compuestos, es muy frecuente el uso de formulas semidesarrolladas que dan una a) CH, — CH, ~ CH, b) CH, = CH CH, dj CIT, ~ COOH (CE Melee sen eucaekencace «) CSC — CH, ae™ pers oA a coon idea de la distribucién de los 4tomos en la molécula, 611 Observa las férmulas desarrolladas de los ejemplos anteriores. € indica: a) {Cuantas rayas o enlaces pasee cada atomo de carbono? b) éCuantos enlaces posee cada stomo de oxigeno? ¢) éCudntos enlaces posee cada atemo de hidrégente? En tu cuaderno, escribe las formulas desarrelladas de los siguientes ejemplos: a) CH,—CH-CH, d) CH=C—CH,—CH, e)CH,-O-CH, #) CH, C=CH,=CH, | Pa CH, “CH, -OH Escribe las formulas semidesarrolladas 4 partir de las siguientes ejemplos de formulas desarvalladas:HOW HHH Ll ee e)H-C-C=C-C-C+H fyH-C—C—c-N | bag Ry) hak H HH HH WOH Isomeria Los isomeros som sustancias distintas que tienen la misma férmula molecular, pero poseen una estructura molecular diferente, Elalcohol etilico es um liquide que hierve a 78 °C, contiene C,H y O en una proporcion de 2 carbonos, 6 hidrégenos y 1 oxigeno: su masa molecular es de 46, y su formula mo- lecular cs C,H,,0. Reacciona vigorosamente con Na metalico, desprendiendo gas hidrage- ino ¥, quimicamente, es muy active. ‘EL éter metilico es un gas con un punto de ebullicién de 24 °C, no reacciona con Na metélico, es inerte u muchos reactivos y dilere del aleohal etilieo en propicdades fisicas y quimicas, Al analizarlo, se encontré que contiene C, Hy 0 en la misma proporcién que el alcohol, su formula molecular es (,H,O y tiene la misma masa molecular de 46 uma. ‘fenemos dos sustancias con la misma formula molecular pero con propiedades fisicas ¥ quimicas diferentes, por lo que son dos sustancias distintas y, por tanto, deben. tener diferente estructura molecular, Elalcohol etilico yel éler metilico son issmeros estructurales, parque poseen el mismo mimero y clase de dtomos, la misma masa molecular, la misma formula molecular, pero con una estructura molecular diferente. Alcohol etilico Eicr motilica C,11,0 Cy0 CI, C1, Om CH, -O-CH, En este cuso son isémeras funcionales, debido a que el alcohol elilico tiene el grape funcional — OH y el éter dimetilico tiene la unidad funcional ¢ter, —O—. El n-butano ¥ el isobutano o 2-metilpropano son isémeros, porque tienen la misma formula molecular C,1Tjq y fa misma masa molecular que es de 58, pero se trata de dile Tentes compuestos, ya que suestructura molecular difiere, n-butano Isobutano Cay Cy cH, -cH, cH, cr, cm, a cH, CH, . Aeste tipo de isomeria estructural se le lama de cadema, porque los compuestosdifie- ren en el esqueleto o cadena de carbonos. El butano y el isobutano poseen cadenas de car- » _ © |, bonos diferentes. En el m-butano los atomos de carbone estan unidos uno a continuacién =2. 7 aerie imma ied delotro, formando una cadena de cuatro atomos de carbono, mientras queen el isobutano forman uma cadena de tres dtomos de carbond ¥ el cuarto aparece como ramificacion C3C628 cece c n-butano Tsobutano g Ejercicios 6.14, De los siguientes ejemplos, indica su férmula molecular y cuales isomeras funcionales y cuales de cadena. a) ae b).CH,-O-CH, ) CH,-CH,- CHO fo) cH, & | e dj CH,—CH,-OH Seer f) a CH, : cH, cH, 2) ie B) CH, —CH,-CH,—CH, cH, # 6.15. Eseribe la formula semidesarrollada de das isémeros del: CH, -CH,-CH,-CH,—CH,-CH, , Ol6 Escribe las formulas semidesarralladas de los isémeros de cadena de la formula molecular Coty 6.2 Hibridacion Hibridacién sp* o tetraédrica ‘Alobservar el comportamiento del metano, que es el compuesto mas sencillo dela seriede los alcanos, se encuentra experimentalmente que los enlaces con cada uno de los cuatro hidrégenos son equivalentes. Esto no se puede explicar mediante la configuracion electronica del carbonoalestada © basal. oe f eo. ©@ r 183 *e1s, 28%, 2p), 2p,).2p.° estado basal #) 1 C1 En esta configuracién existen dos orbitales puros desapareados y uno vaeio, lo que podria explicar dos uniones covalentes y una coordinada. Para explicar la tetravalencia del dtomo de carbon, es necesario recurrir a los coneep- tos fundamentalesde la teoria cudintica, Por la adicion de energia uno de los electrones del orbital 2s se excita y se ransfiere al orbital 2p de mayor energia que esta vacio. Teoria IF 2s" 2p). 2p! 2p? Estado basal } energia Telectrén transferide 158 25!),2p,), 2p,).2p)) estado excitada 4 electrones desapareados Este modelo ya explica la tetravalencia, pero-no la equivalencia de los cuatro enlaces, porque al formarse las uniones, habria {res enlaces iguales (con los orbitales p) y uno dife- rente (con el orbital s), lo que es contrario a la equivalencia observads. Flaiome de carbone debe sufrir algiin cambio en sus orbitales que explique la equiva Jencia de los cuatro enlaces. Los orbitales del atomo de carbono se combinan y dan lugar ala formaciéu de orbitales hibridas; es decir, orbitales que resultan de un rearreglo cner- gético entre orbitales puros, Hn este caso, se rearreglan el orbital 2s y los tres orbitales 2p, formandose cuatro orbitales hibridos con ¢l mismo contenido energético, la misma forma -y distribuidos en-el espacio, con la maxima simetria. Ist, [25\ 2p.) 2p) 2p, 1st | (25). (25p5)8 25p" (asp! 4 orbitales hibridos sp* Estos orbitales son Ilamados sp*, porque surgen dela combin én de-un orbitals y tres orbitales p, ¥ tienen la forma siguiente:Tipe ieee tear Par lo general. en su representacion, se ornite el [bbulo mas pequeii Estan distribuidos, en el espacio, de forma tal, que quedan cntre si lo mas alejados po- sible y se dirigen hacia los vertices de un tetraedro regular. El angulo entre cualquier par de arbitales sp? es de 109.5°. 6.2.1 Al arreglo energético entre diferentes tipos de orbitales, produciei do orbitales equivalentes, se denomina.. En el metano a la superposition de cada uno de los orbitales sp? del carbeno, con un orbital s del hidrégeno, se le denomina unidn sigma (or), porque se efectiia a lo largo de la recta que une a los centros de los atomos y que viene a ser de 1.10 A. Hibridacion def carbone ‘enel metano En el ctano les atomos de carbono se unen por una superposicién de dos orbitales sp*: &~ es decir, mediante una unién or y la distancia entre elles es.de 154A. Ademas,cadacar © bono est unido a tres hidrogenas por union sigma. hEOry HH hl CH, H-C-C-i CHL, CTL, elano 1 nu Férmula molecular desarrollada scmidesarrollada Moiétula HyC— CH, mostrando enlace sigma La hibridacion sp} es caracteristica para dtomos de carbono, unidos por enlaces sen- cillos (uniones sigma) a cuatro dtomos de cualquier elemento, Es la hibridacién que se presenta en los alcanos. i 62.2 (Por qué la configuracién electronica del carbono al estado basal } no explica la tetravalencia ni ta equivalenciaentre los enlaces earbono- hidrégena? 6.2, 3, (Cémo se denomina al rearreglo energético entre diferentes tipas de orbitales? 62.4. Del rearreglo enetgético entre orbitales con diferente contenido de energia resultan orbitales con (igual “diferente) energia y con (igual/“diferente) forma. 62. 5. El rearreglo energético entre aorbitales diferentes produce orbitales (puros/ hibrides). 62.6. En qué consiste la hibridacion? 6.2. 7, CQué caracteristicas del metano se explican con-el modelo de la hibridacién sp* tetraédrica? 62. 8 Indica para el carbone con hibridacién tetraédrica: a) éCuantos y cuales orbitales se hibridan? b) {Numer de orbitales hibridos? ¢) Camo se denominan los orbitales hibridos? d) ZAngulo entre cada par de orbitales hibridos? e} {Direccién, en el espacio, de los orbitales hibridos? f] éDistancia y numero de enlaces entre carbone y carbono? g) {Numero de uniones sigma entre carbono y carbone? h) Numero total de uniones sigma para un carbono? i) dNumero de orbitales puros que restan? s 62. 9. {Con cuantas atomos se une un carbono con hibridacion sp°?Tigi sea 62.10. {Qué tipo de unién se presenta en catbones con hibridacién tetraédrica? 62.71. {Como se forma Una unidn signa? Hibridacién sp* 9 trigonal Los alquenos se caracterizan por tener doble enlace entre C y C, ELeteno es el compuesto mis simple de la seric de los alquenos. 'ada uno de sus dtomos de carbono se une a tres Alomos; a dos de hidrégeno por medio de enlaces simples y a uno de carbono por doble enlace, CH, = CH, HyC1: CH, Estudios sobre su comportamiento quimice lo explican, modificando el modelo del es- tado basal del carbono y proponiendo la hibridacién sp’. Partiende de] estado basal del carbono, por medio de energia, un electrén de orbital 2s pasa al Jp, que esta vacio. 4 fe. eee 18, 25%, 2p,) 2p, 2p? Estado basal +E Is, 2s\, 2p). 2p,), 2p.) Estado excitado Se rearreglan tres orbitales puros. el 2s, el 2p, y el 2p,, dando lugar a tres orbitales hibridos sp? que son equiivalentes entre si'y queda un orbital puro. el 2p, 8 PRE] Bl TE, | spl, sp" (sp*M | 2p,) S orbitales hfbridos sp’ orbital pure Estado hibride 1108 orbitales sp? Lienen el mismo contenido energético y forma. dirigidos, en el espacio. hacia los vértices de un tridngulo equilitero, Distribucién que les permite estar lo ms alejados uno de otto; el angulo entre cada par de orbitales hibridos es de 120°.‘Observa que el orbital 2p, no se altera y se encuentra perpendicular al plano de los orbitales hibridos_ En el eteno, los carbonos estén unidos entre si por la superposicién de orbitales sy (union @) y ademas por la superposiciOn de los orbitales 2p,, denominada union pi (7). La distancia entre carbonos unidos por doble enlace C= C= esde 1.34 A. La unidn pies la superpostcién lateral de dos orbitales p. Es, en general, mas débil que la union sigma. union pi Cada hidrégeno esta unido al carbeno por una unién sigma,INTROOUCCION AL ESTUDIO. Ejercicios 62.12. Indica para el carbono en hibridacién trigonal: a} éCusntos y cudles orbitales se hibridan? b) (Cémo se denomi: nan los orbitales hibridos? ¢) Angulo entre cada par de orbitales i hibrides. dj Direccién, en el espacio, de los orbitales hibridos. ¢) Distancia y mamera de enlaces entre carbono y carbono. f) Numero de unienes sigma entre carbano y carbono, g) Numero de uniones pi entre carbono y carbono. h) Numero total de uniones sigma para el carbone. i) Numero de erbitales puros que restan. 6.2.13. {A cuanitos atomos se une un carbono con hibridacién sp"? 6.214, iCémo se forma una union pi? 6.2.15. Cuando hay un doble enlace entre dos atemos, équé tipo de uniones se pre- sentan?, 6.2.16. En los siguientes ejemplos, indica los carbonos que presentan hibridacién sp. Ta et {Ee Ai se a) CH,~CH=CH-CH, b) CH, = CH=CH,—CH, hy aS 4 4) CH,-C=CH-CH, | 5CH, 6.2.17. indica, en los ejemples del ejercicia 6.216. el tipo fe unin que se presenta entre las atomos de carbono, 6.2.18, Un carbono con hibridacién 5°, écuantes enlaces forma en total? Hibridacion sp 9 lineal EL acetileno 0 etino es el primer compuesto de la serie de los alquinos. Cada uno de sus ilomos de carbono se une a dos atomos: a uno de hidrégena por union sencilla y 2 uno de carbono por triple-enlace. Su comportamicnto sc explica mediante la hibridaciin => HCSCH HCiSCH acetileno o etino. oe Siguiendo la secuencia de las hibridaciones sp? y sp2, y rearreglando silodosorbitales. © el2syel 2p, tencmo: on « 189 a ®.« fo == Is*, 282, 2p), 2py), 2p? estado basal 1st, | 2s, 2p,\| 2p,', 2p estado excitads 1s?, (25p]}, (25p)), ves pp? estado: hibrido: Zorbitales 2 orbitales hibrides sp puros Elresullado es dos orbitaley hibridos, denominados sp y das orbitales p puros. Los orbitales hibridus sp tienen el mismo contenido energético y forma. Kn este caso, la maxima simetria se aleanza al estar uno opuesto al otra y el angulo entre ellos ¢s de 180°, Tego ‘Los orbitales puros estn perpendiculares entre si y también en relactén con los orbi- tales hibridos. Enelacetileno, los carbonos estan unidos entre si por la superposicidn de orbitales sp (unién c) y por la de los orbitales p puros. qué se encuentren en el mismo plano, dele que sultan dos uniones 7 La distancia entre carbonos unidos por triple enlace es de 120A. __ Cada carbone esta unido, ademas, a-un hidrégeno por una unioncss a Secuuren steele ker ree) Podemos voncluir que aquellas uniones donde intervienen s6le un par de electrones son sigma (¢) y aquéllas donde intervienen varios pares de clectrones, una sera sigma y las demiis, pi (7). all NF = =e c=o fi if Hee LI \ melt cso UW oe =H a oe ee CIN cic La unién 7 es generalmente mas débil que la union «. Ejercicios 6.2.19, Indica para el carbono con hibridacién lineal a) éCuantos y cuales orbitales se hibridan? b) éCémo se denomi nan los orbitales hibridos? o} Angulo entre cada par de orbitales hibridos. d) Direccién en el espacio de los orbitales hibridos. e) Distancia y numero de enlaces entre carbone y carbone. f) Numero de uniones sigma entre carbono y carbono, g) NUmero de Uniones pi entre carbano y carbono. h) Numero tatal de unianes sigma para un carbone. i} Numero de orbitales puras que restan 62.20.24 cudintos dtomos se une un carbeno con hibridacién spi 6.2.21, Cuando hay un triple enlace entre dos étomos de carbono, équé tipo © de uniones se presentan? o €62.22,De las uniones sigma y pi, {cual es débil o labil? 6.2.23.En los siguientes ejemplos, indica los carbonos que presentan hibridacion sp, 1 234 I 23 4 a) CH,—C =C—CH, b) CH=C~CH ~ CH, f SCH, Sau, Tt aly Soe 1 & o)CH,—C-€ =C—CH, d) CH=C—CH, 7CH I, 6.2.24. Indica, en les ejemplos del ejercicio 6.2.23, el tipo de uniGn que se presenta entre los atornos de carbon. 6.2.25. Indica, en los siguientes ejemplos, el tipo de hibridacién de cada atomo de carbono. Poede | tt tS as a) CH, CH=CH = CH, b) CH,=C- CH, -CH)-C =CH | SCH, tO, Ree a) BP ag The 3. eB, eee <)CH=C~CH,-CH=CH-CH, d)CH = C=CH—CH,-CH,-C=CH, | 8cH, och, cH, t (3. a als > 2b See e) CH, =CH,—CH-C-CH, f) CH,-C = C—CH, Demet TCH, CH SCH, CH, a ek 6.2.26. Completa con hidragenos e indica el tipo de hibridacion de cada carbeno. 8 1 2 245 eo 123456 g,.C-¢ =C-C-CSE ee b)C=c-C-C=C-C | | Bo 9 an RBM » 16 a coche © c 234 S46 7 89 on =C-C = C-C-C=t-c-C-€ | | Ll 8e Sele Weac-c et 8 19 20 21Digest tema eae ed 6.2.27, Indica, en los ejemplos de los ejercicios 6.1.25 y 62.26. el tipo de uniones en-tre los atomos de carbono. 6.2.28. Completa un cuadro en tu cuademo, para: dat a)alcanos —C—C— b) alquenos —C=C- — Jalquinos: —C=c Rel que dé los siguientes datos: TL Hibridaci6n del C. 2. Angulo entre par de OH! 3. Distribucién en el espacio de los OH. 4. Numero de OH. 5. Nuimeros de orbitales puros. 6. Nimeros de enlace ‘entre carbone y carbono. 7. Numero de uniones sigma entre carbono y carbono. 8, Numero de Uniones pi entre carbono y darbono, 9. Numero total de uniones sigma para un carbano. 10. Nimero total de enlaces de un dtorna de carbono. 1) Numero de dtomos unides a un atomo de carbeno. ‘OH. = orbitales hibridos 6.2.29. {Cuantos y cuales orbitales se vuelven equivalentes en las hibridaciones: a) spe? b) spd? 6.3 Hidrocarburos: nomenclatura, isomeria, propiedades fisicas Clasificacién de los hidrocarburos Les compuestos orgdnicos que contienen carbono ¢ hidrégeno se conocen como hidro~ carburos. Con base en su estructura se dividen en dos grupos principales: alifaticos, cicli- cos y aromaticos. Los hidrocarburos alifaticos se dividen a su vez en clases, siendo étas las de los alcanos, alquenos, alguinos y sus ciclos andlogos (cicloalcanos, cicloalquenos v cicloalquines).y/ Cas HIDROCARBUROS (C, H) l—-— — Vo ALIFATICOS AROMATICOS a ALQUENOS — ALQUINOS cicucas —e—4= Seety oe ) 4 i ~] fast) aco CICLO ALCANOS ALQUENOS = ALQUINOS Nomenclatura de los alcanos Los nombres de los alcanos se forman mediante un prelijo que indica el ntimero de dtomos de carbono y la terminacién ano, con excepcion de los cuatro priteras términos que tie nen nombres triviales. Formula | Nombre | Formula | Nombre | Férmula Nombre molecular molecular ~—_ | molecular | CH, metano CHy, heptane | CisHog tridecano Je, ae, Phe octano | Gago stead | cob propano “Testes nonano é CoHas herteicosano CoHiy butano Cioteo | een CoaHag docesane ra CoHiz ipaiem cates : undecano 1 sohee sriatontane (Cote hexano Cues - | eedecano Cattee ~— Tnentricontone | ‘Alexaminar las formulas moleculares de los alcanos, se observa que el butane contie- neun atomo de carbono y dos de hidrégeno mas que cl propano, al cual a su vez contiene un dtomo de carbono y dos de hidrégeno mas que el ctanoy asi sucesivamente. Una seric de compuestos, en la que cada miembro difiere del siguiente por una cantidad constante, <¢ llama serie homologa, v los miembros de cada serie, homdlogos, fn el caso de los aleanos. entre un homélogo y otro hay una diferencia de CIL;. Se observa también que cl ntimero de étomos de hidrageno de cada aleano es el doble del numero de atomos de carbono més dos, por lo que su formula general es CH yq43+ *eMasel eames sesh Ejercicio 63.1. Escribe la formula molecular y da el nombre de los alcanos con los siguientes Stomos de carbon: a) 4 b) 7c) 18.4) 25 e) 32 Conforme aumenti el mimero de tomos de carbono, aumenta el nimero de atreglos <= posibles de esos dtomos. Para las (6rmulas moleculares CH, C,H, y C,H, s6lo existe un arrcglo posible: CH, CH, CH, Mieniras que para la formula C,ITjq existen dos: CH, —CH,—CH,—CH, CH,—CH-CH, cH, Para la formula Cll, 5 cxisten tres: (II, CH, CH,—CH, -CH, CH,-CH--CIL,-CH, CH, CH, cH, ‘ ca, CH, Hay cinco arreglos para la formula C,11,4; nueve para Ia formula CH, y 75 para la formula C,,,H,,. Alir aumentando ¢l numero de atoms de carbono, aumenia el nimero de arreglos posibles en forma sorprendente. Los compuestos que tienen la misma formula molecular, pero dificren en el arreglo de sus alomos se llaman isOmeros, En este caso, se llaman isémeres de cadena, Cuando todos los &tomos de carbono estan unides en forma continua; por ejemplo: —C-C- CC ~~, se dice que cl hidrocarburo es normal y se indica anteponiendo al nombre de! hidroearbure la letra rt. Kjcmplos: CH, ~CH, -CH,—CH, CH,—CH,- CH, “CHL-CH, m-butano nepentano- CH,-CH,- CH, -CH,—CH,- CH, n-hexano Hl prefijo iso se utiliza para indicar que un grupo CH, ~ esta unido al segundo atomo de carbono de una cadena normal, y él hidrocarburo maniiene ¢l nombre de acuerdo com el ntimero total de atomos de carbono. CH,-CH-CH, CH, CHCl, -CH, CH, -CH,-CH, - CH=CH, © CH, cH, cH, oe « isobutane = isopentano isohexand a® o €632. Escribe las isoctano, Cuando dos grupos ¢ Ejercicio formulas semidesarrolladas del ischeptano y dei 3 estdin unidos al segundo dtomo de carbono de la cadena normal, s¢ utiliza el prefijo meo y el alcano conserva el nombre de acuerdo con el numero total de étomos de carbono. cH, cH, CH, Ae a cH, : CH, -CH, a, by neopentano neohexano 633. Escribe las heononano. Ejercicio formulas semnidesarrolladas del neoheptano y del ‘Tanto en los isoalcanos, como en los neoalcanos existen grupos CII,~ unidos a la cadena principal, por lo que se les llama hidrocarburas ramificados. a) isobutano, <) mheptano, €} neoctano, ) isononano, 634, Esctibe las fermulas semidesarrolladas de los siguientes compuesto: b) nechexano, d) isopentano, ) mpentano, h) neopentane, jisohexano. i) mhexano,Losiitomos de carbono sé clasifican de acuerdo al miimero de atomos de carbono a los que estan unides, Un carbone primario es el que esta unido a un solo atomo de carbono; ‘un secundario es el que esta unide a dos; terciario es el que esta unide a tres y el cuaterna- rio es el que est cnlazado a cuatro, Kjemplos: primario secundaria t primario -» CH,—CH, primario + CH, CH, ~CIL, < primario 2 terciario 4 primario —» CH, —CIT-CTL, < primario primario cu, CH, cuaternario if primario primario + CIT, ¢ CH, < primario cu, t primario Ejercicio 635, En los siguientes ejemplos, marca todos los carbonos primarios, todos los secundarios, todos los terciarios y todos los cuaternarios que existan. cH, cH, a) CH,—CH—CH-CH,—CH, b) CH,—C—CH,—CH, | | cH, CH, CH, CH,CH, €) CH, —CH~C—CH,—CH, a aS ai ae cH, ies cH cH, cH, | cH, cH. Los dtomos de hidrégeno unidos a un carbono primario se Ilaman hidrégenos prima- ios; los unidos a uno secundaria, secundarios; y los unidos a un carbono terciario, se &-_¢ Taman terciarios, é a g ee 2%, 197 ee)Ejercicio 636. Indica culntos atomos de hidrégeno pueden estar unidos a un carbono primario, a un secundario, a un terciario y a un cuaternario. Dada la formula (yf, seria dificil distinguir a les isémeros mediante prefijas, por lo que es necesarie un método sistematico para nombrarlos. Desaforlunadamente existen varios sistemas de nomenclatura, aqui adaptaremos el establecido por la IUPAC (Interna- tional Union of Pure and Applied Chemistry). Fs necesario conocer ciertos grupos cuya estructura, generalmente, forma parte de Jos compuestos organicos, se conocen con ¢l nombre: de grupos alquile y se forman por la separacién de un dtomo de hidrégeno de un ulcano. Las grupos alquilo no son com- ‘puestos, no existen libres, sino unidos a cadenas de hidrocarburos o formande parte de compueslos. Si al metano se le separa un dtomo de hidrégeno (F1) queda el radical CH,;, que se re- presenta como CH, —, llamado metil ometilo. ul H Ie | HCA — H-C- + HO | | H a l- cay cH, tomo de metane metil(o) hidrégena En cl etano sélo hay carbonos primarios, Sia cualquiera de ellos se le quita un diomo de hidrégeno, se forma el grupo etil o etilo, HH 1 i 1 | BE T od Beet + H- | HH HH CH, CH, CHj-CH)- + H- etano etil(o) lomo de hidrégeno Enel propano hay dos carbonos primarios y uno secundario. Si quitamos un hidrége- no de- cualquier carbono primario, queda el grupo n-propil o n-propilo. Pero si se quita un ‘drogeno del carbone serundario, se forma cl grupo isopropil oisopropilo.ieee aires Ga ees a cl WW OH | | H-C=¢-¢- + Lid HHH HHH Leh As H-C—C-¢- cH,-cH,—cH, | nepropil(o) = mu CH,—CH,-CBY propane HHH b Lt H-C=C-C-H + H- 1 4. Hon CH,-CH- CH, isopropil (0) En cl m-butano existen carbonos primarios y secundarios. Si se separa un atomo de hidrégeno deun carbono primario, se tiene el n-butil o m-butilo. Pero si se separa un hidro- geno del carbono secundario numero dos se forma el sec-butil o sec-butilo. HHUA | H c-c-C-c— 4 0 Isl #0 af HHH HH AI CH, —CH,—CH,-CH,— n-butil(o) HW HH CLL, = CH, -CH,-CHy Lob aed H-C-C-C-C- + He [ri HHH CH,—CH-CH,—CH, © sec-butillo} ita0 in goo 9 85 e(c., son menos densos que el agua. Sus puntos de ebullicion aumenian al aumentar el mtimero de carbonos y, al igual que los aleanos, los isomeros mas ramificados tienen pun- tos de ebullicion menores, como se puede observar en la siguiente tabla. Tabla 6.4.2. Puntos de ebullicién, Formula eonlion °e CH,-CHp 102 CHj—CH—CH, 7 ~ 48 CH,=CH-CH,—CH, 65 CH,=CH—(CH,)»—-CH, 30 CH,=CH—(CH,),—CH, ~ 138. 635 cyacH(cHy,—cH, | no | 93 CHs=CH—(CH,),—CH, 104 1225 CH,=CH—(CH,),—CH; - ws CHy=CH—{CH))—CHy 87 171 cis2-buteno | CHy-CH-CH-CH, | 9139 4 trans-2-buteno cHocHaatenH, | -e | 4 isobutileno CH= ClCH) a a, : Ver isomeria geométrica. Ejercicio 6.4.13, Indica el estado fisico de los alquenos de la tabla anterior a 20°C. En el caso de los alquinos, a temperatura ambiente los tres primeros términos son gases, del alquino con cuatro étomes de carbone hasta él que contiene 15 son liquides y en ade- lante son sélidos. Isomeria de alquenos y alquinos Los alquenos, también llamados olefinas, presentan isomeria de cadena, isomeria de posi- > > cidn olugar e isomeria geomética, _ 9 ,, Isomeria estructural de cadena. Se trat6 y explicé enel capitulo de alcanos. Ejemplos: “214 °, - s...° *eo acon ee tees CTL,=CI. CH,—CH,—CH, CH, ee CH, cu, L-penteno 2-metil-I-buteno Isomeria de posicién o lugar (de la doble ligadura o del grupo funcional). En este tipo de isomeria, la cadena hidrocarbonada es idéntica en ambos isémeros, variando sola- mente €l sitio donde se encuentra la doble ligadura. Ejemplos: CH, =CH —CH, —CH, CH, CH=CH, CL, I-buteno 2-buteno Tsomeria geométrica o isomeria configuracional cis-trans. [sémeros geométricos 0 isémeros cis-trans son compuestos que s6lo ditieren en la distribucién de [os dtomos en el espacio y que sélo pueden interconvertirse mediante la ruptura y formacién de enlaces. Fjemplos: a > ; c=c" ee cis TRANS Gmeras geomeétricas La colocacién de los grupos sustituyentes unides a los dtomos de carbone de la doble ligadura determina si pueden existir o no las isémeras cis y trans. La isomeria geométrica no sc presenta st uno de los dos dtomos de carbono, que contiene Ia doble ligadura, tiene dos grupos sustituyentes idénticos. Algunos ejemplos de alquenos sim isomeria cis-trans se ilustran a.continuacin:Ejercicio 64.4. Explica por qué no presentan isomeria. cls-trans los. ejemplos. anteriores. a isomeria geomdétrica se presenta cuando Los sustituyentes iguales se encuentran uni- dos a carbonos diferentes de la doble ligadura. Bjemplos: CH, — CH=CH — CH, 2 buteno he sey ‘c= 5 a 4‘. 4 H H cH, trans-2-butene cis-2-buteno CH, — CH) —CH = CH — CH, — CH Forma trans a, iH, Forma cis & Forma trans cH, SH, Cy (Br c=c Di if. it. H Br a? 5 216Intro Ta i Legersaae Means au Hay un miimero mayor de isémeros para alquenos que para alcanos, conteniendo el mis- mo mimero de atomos de carbeno, porque ademas de la isomeria de cadena comin a las dos series de compuestos, los alquenos presentan isomeria de posieién de la doble ligadura y la isomeria cis-trans, Ejercicios a 6.4.15, Escribe nombre y Formula de todos los isémeras C, Hy, Cs Hig. ~ 6:4.16. Indica cudlesde los siguientesejemplos presentan isomeriageométrica o cis-trans: i a) CH, CH=CH, b) GH,—C=CH, a ¢) CH,— CH=CH d) Cl-C=cH—CH, l | ct cl e) CH, —C=C—CH, f) CH, CH, ~CH=CH—CH, Ll aa aH C= cHe ce, cH, ‘Los alguinos presentan isomeria de cadena y de posicién de la triple ligadura. No presen- tan isomeria geométrica. Ejercicio 64.17.Da nombres y formulas semidesarrolladas de los alquinos, cuya formula general sea CHy, 6.5 Benceno y derivados del benceno Caracteristicas del benceno El benceno y los compuestas que se Ie asemejan en comportamiento quimica se conocen: como hidrocarburos aromaticos y se caracterizan por su tendencia a dar reacciones de sustitucién electrofila, El benceno se conoce desde 1825; sin embargo, tue hasta mediados del sigloxxquese © propuso un modelo estructural adecuado para explicarsu comportamiento.En 1865, Kekulé propuso para él benceno una estructura ciclica con tres dobles enla- ces alternados. Ademas sugitié que los dobles enlaces no se encontraban fijas, sino que se movian voustantemente alrededor del anillo pasando rapido de la estructura La la 11, cH CH. fs He OCH Ho CH | I = | HCO OCH HO CH Ne a CH 1 on 1 Sin embargo, esta estructura no explica la gran estabilidad del anillo, mismo que da reacciones de sustitucién en vez de las de adicion, caracteristivas de los dobles enlaces, tampoco explica que las distancias entre los enlaces carbono-carbono sean iguales ¢ inter- medias, entre Jas de un enlace sencillo y uno doble, come se determing experimentalmen- te. La distancia entre carbono y carbono en el benceno es de 1.39 A, Con el desarrollo del conceptode resonancia se propuso un mejor modelo molecular del benceno, al considerar su estructura como un hibride de re- sonancia de las dos formulas de Kekulé, que sdlo —_ dilicren entre si en el arreglo de sus electrones, Por si solas, ninguna de estas dos estructuras resonantes representa adecuadamente a Ia molé- I tt cula de benceno, ya Que su estructura verdadera se considera como un hibride que tiene una estructura intermedia cntre Ly If, donde exis- teun sistema conjugado, con la misma distancia entre todos los enlaces carbono-carbono y com enlaces intermedios entre doble y simple. Este nuevo tipo de enlace se conoce como enlace:hibrido o enlace bencénico. x Generaimente, se representa al bencena por el sfmbole (0) que corvesponde al hibrido J = = de resonancia de las estructuras de Kekulé. H cireulo representa ala nube de seis electro- WW ., ® , nes-7, desloculimdos. 218. 3"Miisteeliclol euro ete essa te) Debido a la resonancia, cl benceno adquiere una gran estabilidad y, en su cv tamiento quimico, siempre tiende a conservar la estabilidad del anillo, por lo que sus reacciones son de sustitucin clectrofila, en las que se conserva el anillo, y resiste las reac ciones de adicién, on las que se destruiria el sistema. El benceno es una molécula plana muy simét con los dtomos de carbono colo- cados en los angulos de un hexagono. Cada carbono tiene hibridacion sp’, sus orbitales hibridos se dirigen a los vertices de un tridngulo equilatero, estén unidos a tres dlomos por uniones sigma con cada uno, la distancia carbono-carbono es 1.39 A. H H deel Hf tae > > Be 3% 120 x ff ee TA Tniones sigma del benceno. Poses ademas un orbital p puro que estd perpendicular al plano y que al traslaparse con los orbitales p de los carbonos vecinos, permite la deslocalizacion de los clectrones pi. Traslape de orbitales p para formar las uniones pi Los electrones pi generan dos nubes electronica en forma de donas, colocadas arriba. y abajo del plano del anillo bencénico. Molécula de benvenocon las nubes pi.Ejercicios 65.1 EA qué se debe la estabilidad del benceno? 652. (Qué forma tiene la molécula del benceno? 653. (Qué hibridacién tienen los dtomos de carbono en el bencena? 65.4, (De qué tipo son los enlaces carbono-carbono en el benceno? 64.5, iQué tipo de reacciones da el benceno? Nomencliatura de los derivados del benceno Algunos de los derivados monosustituidas del benceno se nombran anteponiendo el nom. bre del grupo sustituyente a la palabra benceno. Ejemples: < Br I NO, I dlorobencena: bromobencena yodobenceno nitrobenceno cH—CH—cH F | | ! ck etilbenceno fluorobenceno isobutibenceno Otros son mas conocidos 5 por sus Nombres comunes, entre los mas importantes se en- cuentran: i ‘ig r t oe yok toluena anitina fencl acido benzoico benceitnica ~ Enel caso de derivados disustituidos, existen tres isémeros que se diferencian mediamte los » © ,, prelijos orto (0), meta im) y para (p), como-a continuacién se ejemplil 220.ie tee ni Messrs elie bec aics) a i o-ditlorobenceno m-diclorobenceno p-diclarobenceno arto meta para EL isémero orto tienc los dos grupos sustituyemtes unidos a carbonos adyacentes; en elisémcra meta estiin separados por un atomo de earbono sin grupo sustituyente y en el isémero para estan separados por des itomos de carbono sin sustituyentes. Ejercicio 456, Dael nombre de los siguientes compuestos: js. ey ay b) ew Ol ar i ér 1 ' ° d) NO, ql ¢ NO, e f F C) T~SH;— CH, — CA TCH, F ‘ Si les dos grupos sustituyentes son diferentes y ninguno de ellos le confiere um nombre oe especial a la molécula, se nombran sucesivamente los dos grupos en orden alfabéticoyse © termina con la palabra benceno. Ejemplos: a? e € Sayre ve 221 oeMme o & j p-bromoyadobenceno ar-bromonitrobencena o-Cloronitrebenceno Ejercicio 65.7 Da el nombre de los siguientes compuestos: by 0 cH, — cH, t Ne Be $i uno de los grupos sustituyentes le confiere un nombre especial a la molécula, el compuesto se nombra como derivado de ese compuesto: por ejemplo: cide m-clorobencen- sulfénico cH. o-nitrotolueno Ejercicio 658. Da el nombre de las siguientes compuestes: ‘OH a) b) Q I cH, eo 1— COOH cH, NO, ii meet a dMaree eteloi ii etree se eal cane oe) o-xilena. o-cresol o-toluidina De estos compuesios también existen los isémeros meta y para. a Cuando existen mas de des grupos unidos al benceno, se usan nimeros para indicar Sus posiciones. Los sustituyentes se numeran de acuerdo con la secuencia gue dé la. com- ‘binacion de mimeros menores y en orden alfabético, Ejemplos: 6.3.6. 1, 3, 5-tribro- 1-bromo-3-cisro- = ‘nobencen cl S-nitobeneeno CH, = CH, 1,2, d-triclo~ 2-¢loro 4 ctl robenceno 1-propilbencena Ejercicio 65.9. Da los nombres de_los siguientes ae 7646-65 Cuando uno de los sustitwyentes le conficre un nombre especial al compuesto, se so breentiende que el grupo ocupa la posicién | y no se anota este mimero al dar el nombre Ejemplos: cH. oH cH, , Oo Br a ao cl NO, NO. No, No,Ejercicio 65.10. Da los nombres de los siguientes compuestos: a B Gon OT iets * CH, NO, Br / cl Br 1 ‘ Br La denominacion general para los compuestos aromaticos es arenos; la eliminacion de un ditomo de hidrégeno en un areno produce un fragmento llamado arilo, que se sim— boliza Ar—. Cuando el benceno pierde un dtomo de hidrageno se tiene el grupo CH, llamado femilo que frecuentemente se presenta mediante @ (phi). Cuando ¢l fenilo est unide a otro grupo de dtomos de carbono se puede considerar como, un sustituyente mis, al igual que cualquier grupo R—. Ejemplos: CH,~CH-CH, -CH, ” C,Hg-C=C-H | cn, Cylls 2-fenilbutano fenilacetileno diftenilmetano Cuando el tolueno pierde un atomo de hidrégeno queda el radical bencilo C,H,—CHy Ejemplos: ? CH,—OH cH CH, —NH | Cr 5 Oo a Co 2 1S CH, CH) OH Cay CH, CiH_-CH,-NHy aleahol beneilico clorura de beneila bencitamnina Propiedades fisicas Por ser moléculas de baja polaridad. sus propiedades fisicas sor muy semejantes a las de los compuestos ya estudiados. Son insolubles en agua, muy solubles en disolventes no > _ polares, como el éter, el CCL, ¢l éter de petréleo, etc,, casi siempre sen menos densos que eleel clone teen locked agua, sus puntos de ebullicién aumentan conforme se inerementa su peso molecular. Puntos de Jusién no dependen tinieamente del peso molecular, sito tambien de la estruc- tura. La relacién que existe entre la estructura y los puntos de fusién es muy compleja. Sin embargo, se observa que entre los isomeros disustituidos del bencena, los isémeros para, que son los mas simétricos, generalmente funden a temperaluras mas elovadas y son menos solubles, debido a que tanto en la disolucion como cn la fusién se tienen que veneer las fuervas de atraccién intermolecular y, entre mas simétrico sea un compuesto, se ajusta mejor en la red. i La introduccidn de un grupo metilo.a la molécula muy simétrica del benceno provoca un abatimiente del punto de fusidn desde 5 a —95 °C. El benceno y los derivados del bencene que conticnen hasta 10 0 12 dtomos de car- bono son generalmente liquidos; los que tienen mas ditomos de carbono son sélides. Los hidrocarburos aromaticas que tienen varios anillos bencénicos, como el nafialeno y el an- traceno, son sélidos. El naftaleno y el antracene son compuestes con anillos condensados ysus formulas son: Naftaleno Antraceno Propiedades fisicas de algunos hidrocarbures aromati cos Compuesto pf. en °C p. eb. en * bencenn = | 5B 80 toluene 35 it etilbenceno 95 age | o-xileno -25 144 m-xileno __ ~48 138 p-xileno 13 138 naftaleno 80 218 antraceno 216 340 Ejercicio 6.5.11, Indica el estado fisico, a 20°C, de los compuestos de la tabla anterior oe —e eUnidad 7 NOMENCLATURA, CARACTERISTICAS, GENERALIDADES Y USOS DE ALGUNOS é GRUPOS FUNCIONALES. = 7.1 Nomenclatura sistematica general de los principales grupos funcionales Los compuestos organicos aciclicos o ciclicos que-contienen grupos funcionales se identi- fican porque han sustituido un H por un grupo funcional; por ejemplo, en los derivades ha= logenados, los aleoholes, las aminas, los acidos organicos, étc..los grupos halégeno (-_X), oxhidrile (—OM), amino (—NH,). y carboxilo [—COOH), respectivamente, reemplazan un. hidrégeno de un compuesto organice; en el caso del carbonilo (—CO—}, grupo funcional de los aldehidos y cetonas, se sustituye a dos hidrégenos por un atomo de oxigen, Se presentan primero. en forma general, las reglas a seguir para dar el nombre siste- matic de los diversos compuestos orgdnicos; los aspectos especificos de la nomenclatura sisteméitica para cada grupo funcional, asi como la nomenclatura trivial, se tratan al ex- plicar las caracteristicas generales y los usos de dicha funcidn. Nomenclatura sistematica L. Se selecciona la cadena mas larga y continua deatomos de carbono que contenga al carbono donde se apoya el grupo funcional. Siexisten dos cadens con el mismo numero de dtomas de carbono, pero una no contiene al carbone donde se apova | funcién, se selecviona la que lo contenga. a) CH, CH-CH,~CH—CH, CH, | cH, CH, | cl b) CH, ~ CH, -CH-CH, -CH, -CH,~ CH,-CH, I cH, | NHS Fnelejemploa) existen dos cadenasde seis atomos de carbono; sin embargo, lacadena fe numerada en a) no incluye al atomo de carbono donde se apoya el atome de cloro, perlo © que se numera como seindica cn aa), o%e® 9227, e234 56 aa} C-C-C-0—-0-€ | he: ay | cl En el ejemplo b) existe una cadena de ocho sitomos de carbono que no incluye al car. bono donde se encuentra el grupo funcional (NH,); sin embargo. la cadena mumerada en bb) ineluye a dicho carbeno, por lo que se prefiere ésta, aun cuando sélo tenga siete tomos de carbono. T2345 678 789 b) C=0-C+0-c-c+eo¢ cee | t | NH, Tn el ejemplo c) existen dos cadenas de nueve atomos de earbono y en el d) existe una de siete que no contiene al grupo funcional y otra de seis que si lo contiene, en ambos ejemplos se selecciona la cadena que incluye al earhono donde se encuentra el grupo fun- cional, ¢) C-C—C-€—--C+-c~¢ d) C-C-C-€=C-¢-0 i | HO-C-¢ aie O05 Ejercicios 7.1. Si en un compuesto existe una cadena de carbonos més larga que ne ineluye al carbono donde se apoya la funcién y-otra mas pequefia que st la inchuya, deual se selecciona? 72. Encuentra la cadena mis larga que contenga al carbono en donde se apoya el grupo funcional en los siguientes ejemplos y completa con hidrdgenos. a) C=C-¢C-C-¢- CC b)C-¢=€-¢-C-C~-c-C0H | | | G c Cc € Cal-€-05iG | | c er ¢}C-G-C-C-€-C-C-¢=¢ d)C—C-—c-C-¢c-c-¢ % ! i | | =~ ‘ coc oc COOH 2 ofertyTeena Te 2. Senumerala cadena, empezande por el extremo mis préximo al carbeno en donde se apoya el grupo funcional 9 una ramificucién, Ejemplos: : 23456 2°23 2 2 oF ajC-C =i bC-C-C-e- Ceo | | | s Le Cc tt | | el ‘NH, 345678 9 65432 tr -C 0) Os 0-C—-C+C 0 | | | HO-C-€ ce 0=C1 12 Sicl carbono donde se apeya el grupo funcional y una ramilicaeidn se encuentran en los extremos opuestes de una cadena y al numerarlos les corresponde el mismo numero, se da preferencia u lx numeracion en relacién con el grupo funcional. e) CL, “CCl, - CH=CH" ) HO-CH-CH,—CH,~CH,—CH-CH,—CH, Il | ( | 0 cH, cH, CH, cH, 3 224 h) HO-C—C-C-C—-C-€-¢ | | c-G itd yb En el ejemplo e) el grupo carbonile (—CO—) y la ramificacién metilo (—CH,) se encuentran apoyados cn carbonos opuestos de Ta cadena a los que les corresponderia el niimero dos, En el ejemplo f}, el grupo oxhidrilo (—OH) y un:metile (CH, —) seencuentran unidos a los carbonos opuestos de la cadena principal a los que les corresponderia el ma nero 4; cn ambos ejemplos se da preferencia ala mumeracién que asigne el ntimero mas pequefio al carbono donde se apoye o encuentre el grupe funcional. Numeracién asignada: 123456 3436789 : 7HO-C-C-€- Coe | | © pe z oe 21 ate" 229Ejercicio 7.1.3, Numera la cadena de los incisos a, b, c, y d, del ejercicie 71.2. 3. Se utilizan las mismas reglas de los alcanos para indicar las ramificaciones 0 gru- pos sustituyentes de la cadena principal. 4. Portiltimo, para dar el nombre que corresponde a la cadena ma neal carbono donde se inserte el grupo funcional, se siguen las larga que contie. uientes reglas a) En el caso de derivados halogenados (R-X), el halogeno se consideran como un sustituyente mas de la cadena principal, CH,-CH,—-CH,~Cl 1-clorepropano b) En el caso de las aminas y de los éteres, se nombran en orden alfabético los gru- pos alquilo que estén unidos al dtomo de nitrégeno o al de oxigeno seguidos de la palabra amina 0 éter, respectivamente. CH,~ CH, ~CH,—NH, CH, ~CH,-CH,-0-CH, -cH, n-propilamina etilpropil éter §] Pars alcoholes, aldehidos y cetonas, se cambia la terminacién ano del nombre del alcano que tenga el mismo numero de carbonos de la cadena mas larga, por ol, aly ona, respectivamente. Con excepeion de los aldehidos, se antepone al nombre el ntimero del carbono donde se inseria el grupo funcional. En el caso de los aldehidos, el grupo carbonilo sc encuentra en in carbono primarto. por lo que en compuestos quesélo tienen un grupo funcional, a dicho carbone siempre le corresponde ¢] nimero 1. CH,—CH,-CH,-OH CH,-CH,-CHO CH, CH-cO-CH, CIT, L-propanol propanal 3-pentanona d Enel caso de los acidos, se da el nombre de la cadena principal, antepaniendo al nombre del hidrocarburo la palabra acide y sustituyendo la terminacian o por vice. CH,-CH, CH, —COOH acido butanvico Existe una nomenelatura trivial para cada grupo funcional que se deseribird cuando rate la caracteristica fundamental de cada tipo de compuesto.Bosse) Ejercicio 7.14, Dael nombre sistematico de los incisos a, b, cy d del ejercicio 713. 7.2 Caracteristicas fundamentales, generalidades, nomenclatura y usos de algunos grupos funcionales Halogenuros de alquilo o derivados halogenados Los halogenuros de alquilo son compuestos, derivados de los hidrocarburos, en los que uno omis hidrégenos se han sustituido por halgenos. Eiemplos: CH,—CH,-Br CH, CH-CH,—cH, CHL, CH, -CH, | Io Fe ca oc bromuro deetilo fluorurode sec-butilo —cloroformoo _cloruro de etileno ‘co bromoeciano 0 2-fluorbutano triclorometano 1,2-dicloroetana H,C=CH-CH,Br CH, = CH-Cl CH,-CH-CH, Br or Br bromurodealilo —cloruro de vinilo bromuro de bromuro de 3-bromo-]-propeno —I-cloro-1-eteng isopropilo o ciclopentilo o 2-bromopropano —_ bromociclepeniano Generalmente se-usa la notaéidn R-X para represenitara las halogenurosde alquilo, ex donde R corresponde a un grupo alguilo y X, a un halégeno, Nomenclatura sistematica En el caso de los derivados halogenados (R—X) el halégeno se cita como ramificacion. alfabetizaindose seguin las reglas mareadas en ¢l easo de los alcanos ¢ indicandoel numero de carbono al que estan unidos. Kjemplos: &, ae) Be B Ge BR Pou a) CH,-CH-CH,- CH-CH, b) CH, -CH,-CH-CH-CH-CH,-Cl | | | | CH, 1 CH,-Br CH, CH,-CH, ome Lbromo-2,4-dimetilpentano 1-cloro-2:etil-4-metilhexano ome" 231_