Ejercicios de alquenos

Dra. Alondra Cuevas

Muestra los productos principales, con estereoquímica
cuando aplique, para las reacciones de a)
metilciclohexeno, y b) 2-buteno con cada uno de los
siguientes reactivos.

1) H2/Pd 5) H2SO4 /H2O

2) O3 seguido de Zn/CH3COOH 6) Cl2 / H2O

3) HBr/H2O2 7) Cl2 / CCl4

4) HBr/ oscuridad /N2 8) CH3CO3H

Dale el producto para cada reacción.
¿Cuál de las siguientes reacciones no le da 3-metilbutan-2-ol como
producto principal?

+
Explique la siguiente observación experimental para estereoisómeros de
cloruro de metilo:

+
Determina la estructura de los alquenos que por reacciones de oxidación dan
lugar a los siguientes productos

f) O=C-C = O + CH3CH2COOH + CH3CH2C=O

OHOH CH3
g) CH3CHCOOH + CO2 + H2O

CH3
h) CH3COOH + CH3C=O + O = C-C = O

CH3 OH CH3
i) O = CCH2CCH2CH2COOH + CH3C=O
=

OH O CH3
Que productos podrías obtener al someter los siguientes compuestos a
ozonólisis oxidativa o reducida según se indique para cada inciso.

j) O3 H2O2 m) O3 H2O2
H+ H+

CH=CCH3
k) O3 H2O2 CH3

H+ n) O3 H3O
Zn
l) O3 H3O
CH=CCH3
Zn
CH3
Que alqueno puede dar lugar a los siguientes productos de oxidación por
ozonólisis reductiva

=
o) CH3C=O + CH3CCH2CC=O + H-C=O

=
H O H H

p) O=CCH2CHO + OHCCHCHO
CH3 CH3

q) Un compuesto A de fórmula C6H12 produce al oxidarse (KMnO4 conc. y

calor) acetona y ácido propiónico. Proponga una estructura posible para el
compuesto A.
Describa ensayos químicos simples para distinguir entre:

r) 2-cloropentano de n-pentano

s) 1-buteno de 2-buteno de octano

t) Un compuesto B de fórmula C4H9Br no decolora al Br/CCl4, ni a una solución

diluida de KMnO4. Al tratársele con KOH alcohólico, produjo C. C decolora la
solución acuosa de KMnO4, cuando se trató con O3->Zn/H2O se convirtió
en acetona y formaldehído. Deduzca las estructuras de B y C y muestre su
razonamiento.

u) Un compuesto D de fórmula C6H10 reaccionó con exceso de H en presencia de

platino dando una sustancia E (C6H14). Tratando al compuesto D con O3-
>Zn/H2O se aislaron e identificaron propanona, formaldehído y glioxal.
Proponga estructuras de D y E
v) En las reacciones de eliminación, tiende a haber una mezcla de productos.
¿Cuáles son los dos posibles productos de alqueno para la reacción de 2-
bromo-2-metilpentano con NaOH?

w) Predecir el producto del 1,2-dimetilciclopenteno que reacciona con Br2 con la

estereoquímica adecuada.

x) Predecir los productos para 1,2-dimetilcicpenteno que reaccionan con HCl, dar
la estereoquímica adecuada. ¿Cuál es la relación entre los dos productos?

y) Proporcione los reactivos necesarios para convertir 3-metil-2-butanol en 2-

metil-2-butanol. La síntesis puede implicar más de un paso.
Sintetizar los siguientes compuestos a partir de la materia prima que se indica

a) Isobutileno a partir de cloruro de terbutilo

b) Acetona a partir de 2,3-dimetil-2-buteno

c) 2.3-pentadiol a partir de 2-bromopentano

d) 2-pentanona a partir de 1-cloropentano

e) Yoduro de etilo a partir de etano

e) Yoduro de etilo a partir de etino

e) Yoduro de etilo a partir de etanol

Muestra los mecanismos que explican las siguientes reacciones