Química Orgánica (FCNyM) Seminario 03: Isomería

SEMINARIO III: ISOMERÍA

TEMARIO: Isomería plana. Estereoisomería. Actividad óptica. Rotación específica. Carbono

quiral y molécula quiral. Enantiómeros. Diastereómeros. Mezcla racémica. Fórmulas de
proyección de Fisher. Regla de Secuencia. Series L y D.

Isomería Plana

1- Indique, en caso de existir, el tipo de isomería que presentan los siguientes pares de
compuestos y nómbrelos según IUPAC:

a) CH3 CH 3 CH 2 CH CH CH2 CH 3 b)
CH2 CH 2 OH

CH 2 CH 2 C OH CH 2 CH3 C CH CH 3

CH 2 CH2 CH 2 CH 3

CH 3 CH 2 CH3 CH 3

d)
c)
OH O CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH2 O CH 3
CH 3 CH 2 CH2 C CH 3 CH 2 C
O CH3 CH 2 CH2 CH 2 CH 2 OH
O

f)
e)
Cl
CH2 CH 2 CH 2 CH2 OH

Cl

CH2 CH2 CH CH3

HO HO
OH
g) h)
CH 3 H 3C CH C C CH 3
CH3 CH2 CH CH 3
H 3C C CH 3 CH 3
CH3
CH 3 HC C CH 2 CH CH 3

CH 3

2- Escriba los nombres y fórmulas semidesarrolladas de los siguientes compuestos:

a) tres isómeros de posición de fórmula molecular C5H12O
b) un isómero de posición del ácido 5-hidroxi-4-heptenoico
c) tres isómeros de aminas de fórmula molecular C3H9N
d) dos isómeros de función de fórmula molecular C4H8

-1-
Química Orgánica (FCNyM) Seminario 03: Isomería

Isomería geométrica

3- Indique cuáles de los siguientes compuestos presentan isomería geométrica. En caso

afirmativo escriba la fórmula espacial de los estereoisómeros correspondientes y nómbrelos
correctamente considerando su configuración.
a) butendial
b) 1,3-ciclobutanodiol
c) 2-metil-2-buteno
d) 3-hexeno.

4- Nombrar y dibujar los esteroisómeros geométricos de los siguientes compuestos

i) ii)
H 3C CH 3 H 3C

C C Br C CH 2
CH2 CH 3
H C C
CH2CH 3
F

iii) iv)
H CH 2CH3

C C O

CH 2CH2 OH
C CH3
H
C C

H H

Isomería óptica

5 –a. ¿Cuáles de los siguientes compuestos presenta carbono quiral y cuales presentan
actividad óptica? Cuando corresponda dibuje los posibles enantiómeros según proyecciones
de Fisher:
i) 4-hidroxi-4-metil-2-hexanona
ii) 2-bromopropilamina
iii) 3- pentanol
iv) 2-metilbutanal
v) ácido 2-amino-3-butenenoico

b) A partir de los compuesto que graficó ¿Puede predecir en qué sentido rota la luz
polarizada cada uno de los enantiómeros? Justificar.
c) Indique el significado de los símbolos (d), (l), (+), (-), (d/l) y (+/-).

6- a) Dibujar y nombrar correctamente un esteroisómero de los siguientes compuestos

considerando su configuración, aplicando regla de la secuencia o de Can Ingold Prelog.
i) 2-pentanol
ii) ácido 2,3-dihidroxibutanoico

-2-
Química Orgánica (FCNyM) Seminario 03: Isomería

iii) Serina (ácido 2-amino-3-hidroxipropanoico)

iv) Gliceraldehido (2,3-dihidroxipropanal)
v) 2,3-dibromobutano

b) Indicar el número total de esteroisómeros posibles para los compuestos del inciso anterior
c) Dibujar y nombrar los esteroisómeros de los compuestos iii y iv aplicando las
designaciones D y L.

7- Indique, en caso de existir, el tipo de isomería que corresponde a los siguientes pares de
compuestos y nómbrelos:

a) b)

c) d)

CHO CHO COOH COOH

H NH 2 H 2N H HO H H OH

HO H H OH HO H H OH

CH3 CH3 COOH COOH

e)
Cl

C 4 H9

C C NH2
Cl NH 2

f)
CH3 H
CHO
CHO
H CH3

HO CHO
H
HO H
CHO

-3-
Química Orgánica (FCNyM) Seminario 03: Isomería

Confórmeros

8 – a) ¿Cuántos confórmeros (rotámeros) presenta el butano alrededor del enlace C2-C3?

¿Por qué la conformación anti es más estable que la syn? Represente una conformación
gauche.
b) Indique para cada par cual será el confórmero que presente mayor estabilidad. Justifique.
Nombre según IUPAC.

a) b)
CH3
CH3 CH3
CH 3 CH 3 CH3
CH 3

Cl CH 3 Cl Cl
Cl

-4-
Química Orgánica (FCNyM) Seminario 03: Isomería

EJERCICIOS ADICIONALES

1- Formular y nombrar los 7 isómeros posibles de fórmula molecular C4H10O

2- ¿A cuáles de las isomerías vistas las agruparía dentro isomería plana y cuáles dentro de
estereoisomería?

3- ¿En qué casos de esteroisomería geométrica utiliza la nomenclatura E/Z, y en cuales

cis/trans? ¿Qué regla aplica para identificar a cada isómero?

4- ¿Cuál es la definición del término confórmero?

5- ¿Cómo define carbono quiral, enantiómero y mezcla racémica?

6- La feromona de agregación 4,8-dimetildecanal es liberada por los machos del coleóptero

Tribolium castaneum, una de las principales plagas de granos almacenados. Determinar
cuántos carbonos quirales presenta este aldehído. Escribir la estructura de todos los
esteroisomeros ópticos posibles de este compuesto y nombrarlos.

7- El (cis-9, trans-11)-hexadecadienal y el (cis-11)-hexadecenal, son las feromonas sexuales

liberadas por las hembras de Diatraea saccharalis lepidóptero conocido como barrenador del
tallo de la caña de azúcar y una de las plagas más importantes del cultivo de maíz en la región
pampeana. Dibujar las estructuras de ambos compuestos.

8- Un ejemplo muy revelador de la capacidad de selectividad de los sistemas biológicos es el

limoneno (1-metil-4-(1-metiletenil)-ciclohexeno), molécula quiral cuyos enantiómeros son
indistinguibles en los procesos químicos corrientes, pero que nuestro olfato discrimina con
facilidad porque se acoplan a receptores distintos. Así, el isómero (R)- huele a naranjas,
mientras que el (S)- huele a limones. Dibuje el compuesto, identifique el carbono quiral y
proponga los dos esteroisomeros.

9- La talidomida usada por embarazadas en la década del ’50, como sedante y como calmante
de las náuseas, provocó miles de nacimientos de bebés afectados por graves deformidades.
Luego se supo que la configuración S- era la responsable. Identificar el carbono que da lugar a
las distintas configuraciones.

O
O H
N

N O

Talidomida
10- Las proteínas están constituidas solo por L-aminoácidos, que en su mayoría presentan
configuración absoluta S. Aun no existe una explicación satisfactoria para esto, al parecer la
selección de L- sobre D- fue arbitraria pero una vez realizada, se fijo temprano en la historia
evolutiva. Dibuje el isómero L del aminoácido alanina (acido 2-aminopropanoico) y su
correspondiente enantiómero

-5-