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Pre –

Universitario
2022-II

17s 1
Son hidrocarburos que contienen un enlace triple C≡C, razón por la cual
responden a la fórmula global CnH2n-2. Debido a que están gobernados por
las fuerzas de dispersión de London, sus propiedades físicas son
semejantes a la de los alquenos.

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sp
Estructura:
Sufijo: ……. ino
Fórmula Global: CnH2n-2 F(I=2) F 2 enlaces p
Otros nombres: Hidrocarburos acetilenicos
hidrocarburos saturados.
Prop. Físicas: Volátiles, inflamables, combustibles, incoloros,
bajos puntos de ebullición, insolubles en agua.
Prop. Químicas: Reacciones de Combustión, adición electrofílica.
Fuente de obtención: El acetileno es el alquino más importante
CaO + C (coque) ⎯⎯⎯→ CaC2( s ) +
o
2300 C
CO( g )
CaC2( s ) + H 2O( ) → C2 H 2( g ) + Ca (OH ) 2( susp.) 3
El nombre sistemático de los alquinos sigue las mismas reglas que la
de los alquenos, utilizando el sufijo ino, para identificar la presencia del
enlace triple.
Prefijo - raíz - sufijo
1. Se identifica como cadena principal, la cadena más larga que
contiene a la insaturación y se numera en la dirección que permita
expresar la posición del enlace triple con el número más bajo
posible.

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2. Se nombra bajo el mismo sistema que los alquenos: Prefijo - raíz - sufijo

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3. Si por ambos lados la numeración deja a las insaturaciones con los
mismos números, se procede como en alcanos. Es decir, que los
sustituyentes queden con los números más bajos posibles.

4. Se utilizan las mismas reglas que los alquenos. Cambiando el sufijo


“eno” por “ino”, para indicar la presencia del triple enlace. 6
Nombrar los siguientes alquinos:
CH≡C-CH2-CH3 CH3-C≡C-CH2-CH3

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¿Cuál es la proposición correcta respecto al siguiente alquino?
4-etil-9-isopropil-6-dodecino

A) Su fórmula global es C17H34


B) Presenta isomería geométrica
C) Su fórmula global es C17H30
D) Es insoluble en el agua
E) Su nombre correcto es trans-4-etil-9-isopropil-6-dodecino

F Rpta : D 9
Indique la alternativa correcta, respecto a los alquinos.

A) El acetileno es el alqueno industrialmente más importante.

B) El 1-pentino se encuentra en fase gaseosa, a temperatura ambiente (25oC).


C) El 2-butino es soluble en agua.
D) El 2-butino tiene la misma fórmula que el 1,2-butadieno.
E) Los alquinos son menos reactivos que los alcanos.

F Rpta : D 10
Indique el nombre IUPAC del compuesto orgánico siguiente:

(CH3)2CHCH(CH3)C≡CCH(CH(CH3)2)(CH2)3CH3
A) 5-isopropil-2,3-dimetildecino
B) 6-isopropil-2,3-dimetildecino
C) 6-isopropil-2,3-dimetil-4-nonino
D) 6-isopropil-2,3-dimetil-4-decino
E) 5-isopropil-2,3-dimetil-4-decino

F Rpta : D 11
• Las propiedades físicas de la serie homóloga de alquenos (CnH2n) y
alquinos (CnH2n-2) son similares a las de la serie homóloga de alcanos
(CnH2n+2).
• Los compuestos de ambas clases de hidrocarburos insaturados son
apolares.
• Los alquenos y alquinos que contienen menos de cinco átomos de
carbono son gases a temperatura ambiente.
• Como en el caso de los alcanos, los puntos de ebullición de los alquenos y
alquinos aumentan con un aumento en el número de átomos de carbono
en la molécula porque las fuerzas de London aumentan.
• Son combustibles y reaccionan por adición al enlace múltiple.
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Alqueno Punto de ebullición Alquino Punto de ebullición
(°C) (°C)
1-penteno 30 1-pentino 40
1-hexeno 63 1-hexino 71
1-hepteno 94 1-heptino 100
1-octeno 121 1-octino 125

Se observa que los alquinos tienen mayor punto de ebullición que


los alquenos , con igual número de carbonos.
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Son hidrocarburo cíclicos derivados de alcanos, alquenos o
alquinos. Se nombra con las mismas reglas que los hidrocarburos
de cadena abierta, con la salvedad de añadir el prefijo “ciclo” para
denotar la cadena cerrada.

Nomenclatura: Prefijo-raíz-sufijo
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CICLOALCANOS.

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Las reglas para nombrar los cicloalcanos recuerdan a la de los alcanos:
1. Si algunos sustituyentes alquilo están unidos a una cadena cíclica,
el ciclo es la cadena principal y se numera de tal forma que los
sustituyentes queden con los números mas bajos posibles.

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2. Si la numeración por ambos lados sale igual, se eligen aquel sentido
donde el primer sustituyente en nombrar quede con el número más
bajo posible.
Grupos cicloalquilo:

ciclopropil

ciclobutil 17
3. Si los anillos cíclicos están unidos a una cadena abierta, es preferible
que la cadena abierta sea principal.

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En comparación con los alcanos lineales correspondientes, los
cicloalcanos tienen puntos de ebullición y fusión más altos y son
más densos. Estas diferencias surgen, en gran parte, del aumento
de las interacciones de London debido a la mayor rigidez relativa y
mayor simetría de los sistemas cíclicos.
Punto de Punto de Densidad a 20 °C
Cicloalcano
fusión (°C) ebullición (°C) (g mL-1)
Ciclopropano (C3H6) -127,6 -32,7 0,6170*
Ciclobutano (C4H8) -50,0 -12,5 0,7200
Ciclopentano (C5H10) -93,9 49,3 0,7457
Ciclohexano (C6H12) 6,6 80,7 0,7785
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*a 25 °C
Para nombrar los cicloalquenos derivados, se aplican las mismas reglas.

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Nombrar los siguientes cicloalquenos.

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Nombrar a cada uno de los siguientes cicloalcanos y cicloalquenos.

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Indique la alternativa correcta, respecto a la siguiente estructura.

A) Es un hidrocarburo alicíclico.
B) La cadena principal presenta tres sustituyentes metilo.
C) La cadena principal tiene dos sustituyentes metilo y un grupo etilo.
D) Su nombre es 1-etil-3-dimetilciclohexano.
E) Su fórmula global es C11H20.

F Rpta : A 23
Identifique un hidrocarburo alicíclico:

A) Isoctano

B) Metilciclopentano

C) Trans-2-penteno

D) 2-buteno

E) 2-butino

F Rpta : B 24
Identifique el hidrocarburo que presenta isomería Cis/Trans

A) metilciclohexano

B) 1,2-dimetilciclohexeno

C) 1,2-dimetilciclopentano

D) 1,1-dimetilciclopentano

E) etilciclohexano

F Rpta : C 25
En relación a los hidrocarburos no saturados y alicíclicos, indique al
alternativa falsa.
A) El ciclopropano es isómero del propeno.
B) El ciclobutano es isómero del cis-2-buteno.
C) El trans-1,2-dimetilciclohexano es isómero del 2-hexeno
D) El trans-1,2-dimetilciclohexano y el cis-1,2-dimetilciclohexano
son isómeros geométricos cis/trans.
E) El ciclohexano es isómero con el metilciclopentano.

F Rpta : C 26
Identifique como como verdadero (V) o falso (F), según
corresponda.
I. Los alquenos y alquinos pertenecen a la familia de los
hidrocarburos insaturados.
II. Los alquenos y cicloalcanos presentan la misma fórmula global.
III.Los alquinos y los cicloalquenos presentan la misma fórmula
global.
A) VVV
B) FVV
C) VVF
D) VFV
E) FFV

F Rpta : A 27
Identifique la alternativa falsa, respecto a los cicloalcanos.
A)Su fórmula global es CnH2n
B)Resultan isómeros de los alquenos
C)Son solubles en solventes polares como el agua
D)Son inflamables
E) Son hidrocarburos no polares

F Rpta : C 28
Se queman 5,5 gramos de 2-octino por combustión completa. ¿Qué
volumen (en L) de oxígeno a condiciones normales se requiere?.
A) 1,28
B) 2,56
C) 12,88
D) 25,76
E) 102,04

F Rpta : C 29
Escriba los nombres sistemáticos (IUPAC) de los siguientes compuestos.

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Indique, cuántos hidrógenos presenta el
3,4,7-trimetil-6-propil-1-nonino

A) 26
B) 28
C) 30
D) 32
E) 34

F Rpta : B 31
32

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