Belén Colque 5° 2° QM 25/11/2021

E.T N°1 “OTTO KRAUSE”

TP. Química Orgánica

TP: Alcanos, Alquenos y Alquinos

Nombre de la alumna: Belén Colque

Nombre del profesor: Hector Mendez
Curso: 5ta División: 2da
Ciclo lectivo: 2021
Belén Colque 5° 2° QM 25/11/2021

Objetivo general: Obtener en forma experimental un alcano (metano), alqueno (ciclohexeno) y

alquino (acetileno) y caracterizarlos mediante reacciones típicas para conocer las propiedades de
estos diferentes compuestos orgánicos. Y así poder apreciar sus diferencias y semejanzas.

Introducción teórica: Los hidrocarburos son compuestos que contienen sólo carbono e
hidrógeno y se dividen en dos clases: hidrocarburos alifáticos y aromáticos. Los hidrocarburos
alifáticos incluyen tres clases de compuestos: alcanos, alquenos y alquinos.
Alcanos: Los alcanos son hidrocarburos alifáticos (de cadena abierta) en los cuales todos los
enlaces carbono-carbono son enlaces simples. En los cicloalcanos los átomos de carbono están
unidos formando un anillo.
Presentan muy poca reactividad con la mayoría de los reactivos químicos, sus enlaces de carbono
son relativamente estables y no pueden ser fácilmente rotos. Por este motivo se los llama también
parafinas.
● Halogenación: Los halógenos reaccionan con los alcanos, sustituyendo sus hidrógenos
para formar los derivados halogenados correspondientes. La reacción se realiza en
presencia de luz o altas temperaturas y se práctica usualmente con cloro y bromo, dando
origen a mezclas de derivados halogenados, y desprendiendo halogenuros de hidrógeno.
La reacción progresa hasta la sustitución de todos los hidrógenos
● Oxidación o combustión de alcanos: son bastante resistente a los oxidantes comunes
como permanganato de potasio(KMnO4) o dicromato de potasio (K2Cr2O7), pero pueden
ser oxidados a dióxido de carbono y agua cuando se encienden en presencia de un exceso
de oxígeno. Esta reacción la conocemos como combustión, y libera grandes cantidades de
calor, tanto más cuanto mayor sea el hidrocarburo.

Alquenos: Son hidrocarburos alifáticos cuyas moléculas contienen uno o más doble enlaces de
carbono-carbono. También son llamados hidrocarburos etilénicos u olefinas e insaturados. Los
dos enlaces de un enlace doble no son exactamente iguales. Uno de ellos tiene las mismas
características del enlace simple (enlace sigma), o sea que es muy fuerte. El otro enlace (enlace pi)
es más débil y puede romperse con cierta facilidad por la acción de los reactivos químicos.
● Oxidación o combustión de los alquenos: Los alquenos se convierten en dióxido de
carbono y agua cuando se encienden en presencia de oxígeno
Ciertos agentes oxidantes, entre los cuales el más utilizado es el permanganato de potasio
diluido y frío, oxidan algunos alquenos con formación de compuestos conocidos como
dioles o glicoles.
Reacciones de adición constituyen las reacciones más características de los alquenos. En ellas, un
reactivo se adiciona o se une al alqueno mediante la ruptura de uno de los enlaces de enlace doble
● Halogenación: los alquenos adicionan fácilmente halógenos al doble enlace. En este caso
se rompe el enlace pi y se adiciona a cada átomo de carbono olefínico un átomo de
halógeno, a temperatura ambiente y en ausencia de luz. Se forma un compuesto cuyo
nombre general es dihalogenuro vecinal o dihaluro vecinal.
● Adición de Hidrógeno: En presencia de catalizadores metálicos como níquel,los alquenos
reaccionan con el hidrógeno, y originan alcanos.
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Alquinos: Los alquinos son hidrocarburos no saturados, alifáticos que poseen uno o más triples
enlaces carbono-carbono. Son llamados también hidrocarburos acetilénicos.
Dos enlaces del triple enlace tiene características de enlace pi y el enlace del medio que queda es
enlace sigma, por lo tanto este último es más fuerte que los demás enlaces, los cuales pueden
romperse fácilmente.
● Oxidación o combustión de alquinos: son oxidados por los mismos reactivos que los
alquenos. Las condiciones de reacción suelen ser más suaves. Por ejemplo, el
permanganato en medio neutro reacciona con los alquinos disustituidos para producir
dicetonas vecinales.
Son altamente combustibles y reaccionan con el oxígeno formando como productos
dióxido de carbono, agua y energía en forma de calor; esta energía liberada, es mayor en
los alquinos ya que libera una mayor cantidad de energía por mol de producto formado.

Las reacciones más frecuentes son las de adición: de hidrógeno, halógeno, agua, etc. En estas
reacciones se rompe el triple enlace y se forman enlaces de menor polaridad: dobles o sencillos.
● Hidrogenación: Se usan catalizadores metálicos como el Platino para favorecer la reacción.
Se puede continuar con la hidrogenación hasta convertirlo en alcano si se desea.
● Halogenación: Los alquinos, adicionan halógenos como cloro y bromo; pero, por el triple
enlace, se adicionan dos moles de halógeno y se forma el tetrahaluro correspondiente.

Los alquinos, al igual que los alquenos, presentan reacciones de adición electrofílica; como existe
un triple enlace se requiere más cantidad de reactivo que se adiciona para completar la reacción.

Desarrollo experimental:
ALCANO
Obtención:
1- Armar el siguiente equipo:

2- Mezclar en un mortero 1,5 g de acetato de sodio con 3,75 g de NaOH e introducir la mezcla en un
tubo de ensayo seco.
3-Cubrir la boca del tubo con tapón que trae insertado un tubo de desprendimiento.
4-Agarrar el tubo al soporte universal y calentarlo con cuidado, previniendo la salida de un gas .
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Reconocimiento:
5- Introducir la punta del tubo de desprendimiento en agua de bromo contenido en un tubo de
ensayo delgado para burbujear la solución.
6- Burbujear ahora el gas en en el tubo con KMnO4.
7- Por último acercar la llama al gas saliente. Observar lo que ocurre.

ALQUENO:
Aclaración: Algunos pasos como el agregado de CaCl2 en la obtención del ciclohexano se
eludieron por falta de tiempo
Obtención:
1- Armar el siguiente equipo, utilizando un balón de destilación de 100 ml, un vaso
de precipitados con hielo y un tubo de ensayos grande como colector. En la boca de éste último se
coloca un tapón de algodón alrededor de la punta del tubo de desprendimiento que está
conectado al desprendimiento lateral del balón.

2- Introducir en el balón 20,8 ml de ciclohexanol y 3 ml de ácido fosfórico. Mezclar bien y agregar

unos trocitos de plato poroso.
3- Cubrir la boca del balón con un tapón que trae insertado el termómetro. El bulbo debe estar
sumergido en la mezcla líquida.
4- Calentar suavemente el balón con llama pequeña hasta que la temperatura del líquido alcance
los 130°C.
5- Regular la temperatura entre 130-140 °C hasta destilar así hasta que el residuo en el balón sea de
2 o 3 ml.
6- Se observa que el destilado se separa en dos capas, por lo tanto, se debe agregar al tubo
colector 2 ml de solución de NaCl saturada. Esto hace disminuir la solubilidad del ciclohexeno
en el agua.
7-Añadir 2 mL de solución de Na2CO3 al 10% para neutralizar el ácido
arrastrado durante la destilación. Agitar y dejar que se separen las dos capas.
8- Decantar lo mejor posible la capa superior (ciclohexeno).
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Reconocimiento:
9- Al separar las dos capas, se somete al ciclohexeno a las siguientes reacciones:
● En un tubo de ensayos conteniendo 2 o 3 ml de ciclohexeno agregar 1 ml de agua de
bromo diluida. Agitar y observar
● En un tubo de ensayos conteniendo 2 o 3 ml de ciclohexeno, añadir 1 ml de solución
alcalina de KMnO4 recién preparada. Agitar y observar.
● En una caja de petri con 2 o 3 gotas de ciclohexano, acercarle la llama del mechero.
Observar.

ALQUINO
Obtención:
1- Armar el siguiente equipo:

2-Colocar en un kitasato carburo de calcio y taparlo con un tapón que trae insertado una ampolla
de decantación llena con agua.
3- Abrir el robinete de la ampolla y permitir que el agua reaccione con el carburo de calcio para
liberar un gas.

Reconocimiento:
4- Con el gas que se desprende, realizar las siguientes reacciones:
● Acercarle la llama del mechero al gas. Observar.

● Burbujear con el gas:

a)Aproximadamente 2 ml de solución diluida de agua de bromo
b)Aproximadamente 2 ml de solución ácida de KMnO4
c)Aproximadamente 2 ml de Tolueno
d)Aproximadamente 2 ml de solución de nitrato de plata amoniacal
e)Aproximadamente 2 ml de solución de cloruro cuproso amoniacal
Tomar con una varilla, una pequeña porción de los precipitados obtenidos en d) y e) y
acercarlos con cuidado a la llama.

Resultados:
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ALCANOS: reacciones
Obtención:
● CH3COONa + NaOH → CH4 + Na2CO3
Se calienta la mezcla blanca y grumosa de acetato de sodio con el NaOH mediante la
aplicación de calor y se descompone liberando el gas metano.
Reconocimiento:
● CH4 + Br2 → CH3Br + HBr
El gas metano burbujea por un buen tiempo y reacciona con el agua de bromo. La solución
amarillo-naranja translúcida pierde su color y se vuelve más clara.
● El gas metano no reacciona con la solución de KMnO4. Se hace burbujear durante 35
segundos y no ocurre ningún cambio, se mantiene el color violeta de la solución.
● CH4 + 2 O2 → CO2 + 2 H2O + energía
La llama del mechero hace arder ligeramente al gas metano. Se produce combustión y la
llama que se produce es pequeña y de color naranja y un poco azul.

ALQUENOS: reacciones
Obtención:

Se calienta la mezcla verde oscura conformada por líquidos de ácido fosfórico con
ciclohexanol. Se termina destilando un líquido más incoloro. Este líquido se separa en dos
capas; la capa superior era opaca, blanquecina y de mayor volumen que la capa inferior, la
cual era más traslúcida. Luego de agregar NaCl y después Na2CO3, se agita y se vuelve a
separar en 2 capas, en este caso el volumen de la capa inferior (capa acuosa) aumenta. Se
decanta la capa superior, la menos traslúcida; el ciclohexeno.

Reconocimiento:
●

El ciclohexeno reacciona con el agua de bromo. La solución pierde su color amarrillo

naranja, se decolora.

●
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El ciclohexeno reacciona con el permanganato de potasio. La solución pierde su color

violeta y se forma un precipitado marrón anaranjado.

17
● C6H10 + O2 → 6 CO2 + 5 H2O
2
Al acercar la llama del mechero al ciclohexeno se prende una llama un un tanto grande y
de color naranja con algo de humo. Se produce combustión.

ALQUINOS: reacciones
Obtención:

●
Las piedras de carburo de calcio reaccionan simplemente con el agua de manera
inmediata, liberando el gas acetileno.

Reconocimiento:
● 2 C2H2 + 5 O2 → 4 CO2 + 2 H2O
Al acercar la llama al gas acetileno se llega a prender una llama muy violenta y grande de
color naranja y se libera humo negro. Se produce combustión.

El gas acetileno reacciona con el agua de bromo con gran velocidad. Hay un burbujeo
inmediato. La solución de agua de bromo amarillenta se incolora.

El gas acetileno reacciona rápido con la solución ácida de KMnO4. El burbujeo también es
rápido. La solución ácida de KMnO4 pierde el color violeta y se vuelve marrón. Se forma un
precipitado de color marrón café.

●
El gas acetileno reacciona con la solución azul de cloruro cuproso amoniacal y se vuelve
de color rojo marrón oscuro. Se forma un precipitado similar a ese color oscuro.
-El precipitado acetiluro de plata reacciona violentamente con la llama.

●
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El gas acetileno reacciona con la solución incolora de nitrato de plata amoniacal y se

vuelve de color blanquecino amarrillento y se forma un precipitado blanco grisaceo
plateado.
-El precipitado acetiluro de cobre reacciona también explosivamente con la llama.

● El gas acetileno no reacciona con el solo el tolueno. Pero si reacciona al agregarle sodio
(sólido). Efervece por un largo tiempo, pero no ocurre ningún cambio. Se queda incoloro.

Conclusiones:
Se logró ejecutar exitosamente la obtención del metano, el ciclohexeno y el acetileno, y se
aprendió de manera satisfactoria los métodos y reacciones realizados, a pesar de que no se llegó a
efectuar algunos pasos de la práctica por falta de tiempo.
Se pudo visualizar algunas semejanzas entre estos 3 tipos de compuestos orgánicos; con los 3 se
produjo combustión pero con diferentes intensidades. Asimismo los 3 reaccionaron con el agua de
bromo, pero con diferentes velocidades. Y en el alqueno como el alquino reaccionaron con el
KMnO4, menos el alcano.
Podemos concluir, a partir de los resultados obtenidos, que los alquinos son más reactivos que los
alcanos o los alquenos y se oxidan con facilidad. Y los alquenos son más reactivos que los alcanos.
Esto se debe a los dobles y triples enlaces, mientras más enlaces pi tenga, más reactivos son, ya
que al ser más débiles, se rompen con mayor facilidad los enlaces, permitiendo sin tanta dificultad
las reacciones de adición (halogenación, etcétera).