Br

M.Sc. MARTA ALICIARDI COSTANTÍN

 GENERALIDADES
• Los halogenuros de alquilo son compuestos orgánicos
derivados de la sustitución de uno o más hidrógenos
por halógenos.

• Son compuestos altamente

reactivos debido a la presencia
del halógeno.
 PROPIEDADES FÍSICAS
 Compuestos polares.

 Los haluros de alquilo presentan densidades y

puntos de ebullición más altos que los de sus
alcanos correspondientes.
CH3-CH2-CH2-CH3 CH3-CHI-CH2-CH3
Butano 2-yodobutano
Peso molecular: 58 Peso molecular: 183,9

 Solubilidad: Los haluros de alquilo son insolubles en

agua y solubles en compuestos orgánicos (C6H6,
éter)

 La densidad con respecto al agua depende del tipo

de halógeno  fluoruros y cloruros son menos
densos , yoduros y bromuros mayor densidad.
C
L
A
S
I
F
I
C
A
C
I
Ó
N

1º
2º
3º
NOMENCLATURA
 SÍNTESIS
A
L
C
A
N
O
S
+
C
A
L
O
R
 A PARTIR de ENOS e INOS

A
D
I
C
I
Ó
N
ALQUENO + HBr, HCl,HI  RX 2º (MARCOWNICOV)
ALQUENO + HBr/ROOR  RX 1º ( ANTI MARCOWNICOV)
A
N
T
I

ALQUINO 2HCl RX GEM

 HALUROS ALQUÍLICOS a partir de
ALQUENOS
M
A
R
K
O
W
N
I
C
O A
V N
T
I

M
A
R
K
O
W
HALUROS ALQUÍLICOS a partir de
ALQUINOS
 HALUROS a partir de ALCOHOLES

El NaBr reacciona con el ácido sulfúrico a través de reacción ácido-

base y se libera ácido bromhídrico (HBr) el que se une con el etanol
y por acción de la temperatura se deshidrata el alcohol
obteniéndose bromuro de etilo.

H2SO4 + NaBr  HBr + NaHSO4

C2H5OH + HBr  C2H5Br + H 2O

El bromuro de etilo como todos los haluros de alquilo son

compuestos volátiles, polares e insolubles en el agua por no ser
compuestos oxigenados y no poder formar puentes de hidrógeno
REACCIÓN con PBr3
REACCIÓN con SOCl2
PROPIEDADES QUÍMICAS
REACTIVIDAD

UNIMOLECULAR
REACTIVIDAD

BIMOLECULAR
REACTIVIDAD
FORMACIÓN REACTIVO de GRIGNARD
El compuesto de Grignard 
RMgX, halogenuro de alquil o aril
Mg donde X es el halógeno cloro,
bromo o yodo
Reacciones
de Grignard
con 
 ÓXIDO DE
ETILENO,

 METANAL

H-CO-H

 ALDEHIDOS
SUPERIORES,

CH3-CO-H

 CETONAS
GRIGNARD con ÉSTER
REACCIONES DE ORGANOLÍTICOS

rrR-X + 2Li RLi + LiX

Propinil Mg

Propinuro de Litio
 REDUCCIÓN DE R-X

CH3-CH2-Cl + Sn/HCl  CH3-CH2

Cloruro de isopropilo + Sn/HCl 

RX + LiAlH4  Alcano
REACTIVO WURTZ
 RECONOCIMIENTO DE RX
El ENSAYO de BEILSTEIN consiste en introducir un alambre de
cobre en la solución de estudio y acercarlo a la llama. La muestra
sobre el alambre al quemarse formará compuestos de halógeno-
cobre color verde brillante a la llama. Los derivados de flúor no
dan el color mencionado; si no se observa llama verde luminosa,
seguro que la muestra no contiene halógeno (Cl, Br, I) y si da
positivo puede ser que tenga.
 REACCIÓN con AgNO3 en ALCOHOL

El ensayo depende de la reacción del nitrato de plata con el X-

para producir AgX insoluble a excepción del fluoruro de plata el
cual es soluble.
El nitrato de plata en solución acuosa o etanólica da
inmediatamente un precipitado con los compuestos que
contienen haluro, como los halogenuros de alquilo.
Los halogenuros de alquilo responden al ensayo con nitrato de
plata alcohólico (el alcohol disuelve tanto el reactivo iónico,
como el compuesto orgánico) la formación de un precipitado,
insoluble en ácido nítrico diluido, indica la presencia de
halógeno.
Los halogenuros de vinilo y arilo no reaccionan frente al AgNO3,
por impedimento estérico, por lo tanto se forman emulsiones.
 NaI en ACETONA
La velocidad de reacción del ioduro sódico en acetona con un
compuesto que contenga cloro o bromo covalente es una medida
de la reactividad del compuesto frente a la sustitución (SN2).
El ioduro se disuelve fácilmente en acetona mientras que el
cloruro y el bromuro de sodio son solo ligeramente solubles.

NaI + RX -----------> RI + NaX X= Br o Cl

NaI en ACETONA