Institución Educativa Valoración de sí

José Eustasio Rivera mismo Fecha:

Nombre:
QUÍMICA
Curso:
GRADO 11° Correo electrónico:
Jornada Mañana
DBA: Representa las reacciones químicas entre
Nayibe Navarro Salcedo
compuestos orgánicos utilizando fórmulas y
jer.profenayibe@gmail.com
ecuaciones químicas y la nomenclatura propuesta Docentes
Jornada Tarde
por la Unión Internacional de Química Pura y
Adriana Polanco González
Aplicada (IUPAC).
adrianapolanco@iejoseeustasiorivera.edu.co

¿Todos preparados para comenzar?

El cáncer y su relación con los hidrocarburos aromáticos policíclicos (PAHs)

Los hidrocarburos aromáticos policíclicos son estructuras con anillos fusionadas de benceno, como el naftaleno y el
antraceno. Los PAHs se encuentran en el carbón de hulla y el alquitrán, que son productos secundarios de la combustión
incompleta de sustancias que contienen carbono.

Estudios en ratones han demostrado que los hidrocarburos aromáticos policíclicos en un tiempo breve de contacto o
permanencia dentro del organismo pueden provocar tumores. De hecho, su efecto se conoce desde 1775 cuando se
identificó al hollín como la causa del cáncer escrotal en los deshollinadores. En los fumadores habituales se ha detectado
una ocurrencia similar de cáncer en el pulmón y en los labios. El mecanismo de acción de estas sustancias es bastante
conocido. Para eliminar los hidrocarburos. el organismo por lo general los oxida para hacerlos más solubles en agua y así
poder excretarlos por vías naturales. Estos productos de la oxidación metabólica son los verdaderos causantes del cáncer.
Es decir, el organismo tras el intento de eliminar sustancias dañinas sintetiza otras aún más peligrosas.

Uno de los cancerígenos más potentes de este tipo es el α-benzopireno cuya oxidación enzimática lo convierte en un
epoxi-diol. Este reacciona con el ADN celular y produce mutaciones que impiden que las células se reproduzcan
normalmente, lo que genera rumores cancerosos. Si bien muchas sustancias químicas son causantes del cáncer. En la
actualidad varias de ellas ayudan a combatirlo. El tratamiento del cáncer a través de la quimioterapia ha tenido grandes
avances en las últimas décadas. Esto, combinado con una alimentación sana y practica de ejercicios
ha permitido mejorar las expectativas de vida en muchos pacientes que sufren de este mal.

A partir de la lectura, soluciona:

1. ¿Cómo actúan los hidrocarburos aromáticos policíclicos (PAHs) en el organismo para ocasionar
el cáncer?
2. ¿Consideras que los PAHs son los únicos causantes del cáncer?
3. Consulta qué es el α-benzopireno, dónde se encuentra y cuál es su estructura.
4. Averigua que otras sustancias químicas pueden provocar cáncer.

¿Qué voy a aprender?

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
Los hidrocarburos aromáticos son aquellos que incluyen en su estructura un hidrocarburo en particular llamado benceno, cuya fórmula
molecular es C6H6. La estructura cíclica que posee este compuesto presenta seis carbonos unidos a través de enlaces covalentes
alternados: tres simples y tres dobles.

Los compuestos aromáticos o arenos se conocieron en el siglo XIX, cuando se descubrieron varias
sustancias de origen vegetal (bálsamos, resinas, esencias, etc.) con aromas intensos y todos ellos
derivados sustituidos del benceno o formados por la unión de varios anillos bencénicos (hidrocarburos
aromáticos policíclicos). En 1865, August Kekulé propuso una estructura para el benceno (figura 1):
un hexágono regular en cuyos vértices se ubican los átomos de carbono, cada uno de ellos ligado a
un átomo de hidrógeno.

El benceno puede representarse a través de dos estructuras de Lewis equivalentes, llamadas

estructuras resonantes (figura 2), que muestran cómo los seis electrones provenientes de los enlaces
dobles están en constante movimiento dentro del anillo. En la actualidad se representa al benceno a
través de un hexágono con un círculo inscrito (figura 3), lo que nos indica que los electrones están
distribuidos de manera uniforme dentro del anillo denominado híbrido resonante.

1
NOMENCLATURA
En el tema IUPAC, los derivados del benceno se nombran combinando el prefijo del sustituyente con la palabra benceno.

Benceno monosustituido: Los nombres se escriben formando una sola palabra. en el benceno mono sustituido no se necesita numerar
la posición; puesto que todos sus átomos de hidrógeno son equivalentes, el grupo puede estar en cualquier posición, como se muestra
en la figura:

Varios derivados mono sustituidos del benceno tienen nombres especiales que son muy comunes y son aprobados por la IUPAC:

Benceno disustituido: Cuando hay 2 o más sustituyentes, se necesita especificar su posición. Entonces se numeran los sustituyentes
asignándoles los números más bajos posibles. Los bencenos disustituidos se nombran de acuerdo con los siguientes prefijos:
✓orto (o): posiciones 1,2 ✓ meta (m): posiciones 1,3 ✓ para (p): posiciones 1,4

Benceno polisustituido: Los bencenos con más de 2 sustituyentes se nombran de acuerdo a la posición en que éstos se ubican en el
anillo, de modo que la combinación numérica sea la más baja posible y en orden alfabético.

PROPIEDADES FÍSICAS
El benceno es un líquido incoloro, móvil, menos denso que el agua (0,889 g/cm3). Presenta olor fuerte, aunque no desagradable. Tiene
un punto de ebullición de 80,1 °C; y es el más volátil de los hidrocarburos aromáticos. Su punto de fusión es 5,4 °C. Es insoluble en

2
agua, pero muy soluble en solventes orgánicos, como etanol y éter. A su vez posee un gran poder disolvente para las grasas, numerosas
resinas, el fósforo y el azufre.

En general el benceno y sus homólogos se parecen a los restantes hidrocarburos en sus propiedades físicas. Los hidrocarburos
aromáticos son bastante inflamables y deben manejarse con precaución. El benceno es tóxico cuando se ingiere y se deben tomar
muchas precauciones cuando se usa industrialmente. La inhalación prolongada de sus vapores trae como consecuencia una
disminución en la producción de glóbulos rojos y blancos de la sangre, lo que puede ser mortal. Algunos hidrocarburos aromáticos
polinucleares son cancerígenos y su manejo debe ser muy cuidadoso.

PROPIEDADES QUÍMICAS
Seleccionando adecuadamente las condiciones y los reactivos, el anillo aromático se puede halogenar (sustituir con halógeno
como cloro, bromo o yodo), nitrar (sustituir con un grupo nitro, NO2), sulfonar (sustituir con un grupo sulfónico o —SO3H), alquilar (sustituir
con un grupo alquilo, —R) o acilar (sustituir por un grupo acilo, —COR). Veamos los ejemplos:

¿Qué estoy aprendiendo?

Resuelve en el cuaderno.

3. Clasifica las siguientes reacciones químicas de los hidrocarburos aromáticos según sean de: halogenación, nitración,
sulfonación, acilación o alquilación de Friedel y Crafts:

3
 ¿Qué voy a aprender?
ALCOHOLES
Los alcoholes se caracterizan por la presencia del grupo funcional hidroxilo (OH), unido a un átomo de carbono, que a su vez hace parte
de una cadena hidrocarbonada, alifática y saturada. Los alcoholes tienen de formula general: R-OH.

NOMENCLATURA
Los alcoholes se nombran añadiendo la terminación -ol al nombre del alcano correspondiente, es decir, del grupo R al cual esté unido
el grupo OH—.

1. Se escoge como cadena principal aquella donde se ubica el grupo-OH. se enumera por el extremo más próximo a la posición del
mismo. la cadena lleva el sufijo ol. La posición del grupo -OH se indica anteponiendo un número al nombre del compuesto principal. el
número debe ser el más bajo posible.

2. Cuando hay 2 o más grupos -OH, se indica la posición con números y se agrega al final: diol, triol, tetrol.

3. Cuando hay ramificaciones, se nombran teniendo en cuenta la nomenclatura ya estudiada en hidrocarburos y si hay varios grupos -
OH, se escoge como cadena principal la que incluye el mayor número de ellos, así no sea la más larga.

¿Qué estoy aprendiendo?

Resuelve en el cuaderno.
1. Nombra correctamente las siguientes estructuras:

2. Escribir las fórmulas de los siguientes alcoholes:

a) 3-metil-2-butanol f) 5-isopropil-7-metil-6-propil-3-nonanol
b) 2-metil-1-propanol g) 2,3,4-trimetil-3-hexanol h) 3-etil-2,5-dietil-4-heptanol
c) 3,5-dimetil-4-heptanol i) 1,2-propanodiol
d) 5-etil-3-isopropil-2,2,5,6-tetrametil-3-heptanol j) 5,7-dietil-2,2-dimetil-5-neopentil-4-nonanol
e) 4-ter-butil-6-etil-3,6,7-trimetil-4-octanol k) 1,2,3-propanotriol

3. Consulta las propiedades físicas y químicas de los alcoholes.

¿Cuál es mi nivel de aprendizaje?

Reflexiona sobre tu proceso de aprendizaje. Evalúa tu desempeño. Para ello, marca ✓ en la tabla si realizaste cada acción.
LO HAGO PUEDO TODAVÍA
ACCIONES BIEN HACERLO NO LO
MEJOR LOGRO

Reconocí las fortalezas que tengo sobre el tema y las debilidades que debo superar.
Desarrollé cada una de las actividades propuestas y evidencié lo aprendido.
Interioricé los conceptos más relevantes de cada tema durante el desarrollo de la guía.