Práctica 4. Síntesis de la Fluoresceína.

Lina Fernanda Castro Cubillos, Angie Melissa Gonzalez Herrera

Universidad El Bosque,Programa Química Farmacéutica
Química Orgánica II, Semestre 2021-2
Docente: Diana Marcela Vargas Oviedo

Resumen. En esta práctica se realizó la síntesis de fluoresceína a partir de resorcinol y anhídrido ftálico con el
fin de observar el proceso de quimioluminiscencia usando ácido sulfúrico como catalizador, que al obtenerla fue
cristalizada mediante filtración al vacío. Luego, el sólido fue analizado por espectroscopia IR. Después de haber
realizado los debidos procedimientos de laboratorio y el manejo adecuado del compuesto obtenido, se midió el
IR del sólido

I. RESULTADOS Y ANÁLISIS − 𝑁𝑂2, -N=N- y X disminuye y, en ocasiones

inhiben la fluorescencia [2].
La fluoresceína es una sustancia colorante orgánica
hidrosoluble de color amarillo perteneciente al
grupo de las xantinas, produce un color
fluorescente verde intenso en soluciones alcalinas.
Es un compuesto orgánico que se conforma de 3
anillos aromáticos consecutivos (figura 1), su
propiedad más importante es la fluorescencia.
Cuando se expone a la luz, la fluorescencia absorbe
Imagen 1. Tubos con fluoresceína (agua,
longitudes de onda y emite luz fluorescente de hidróxido de sodio y ácido clorhídrico).
longitud de onda larga [1].
El espectro de fluorescencia de muchos compuestos
aromáticos contienen grupos funcionales ácidos o
básicos sensibles al pH. Los cambios en la emisión
de los compuestos de este tipo provienen del
número de especies resonantes diferentes que están
asociadas con las formas ácidas o básicas de las
moléculas [2].
Figura 1. Estructura de la fluoresceína.
La fluoresceína al reaccionar con NaOH produce
Al adicionar el sólido, a los respectivos tubos y
un nuevo compuesto llamado uranina (figura 2)
someterlos a la luz ultravioleta, se observan
intensificando la fluorescencia de color amarillo
cambios de color de la fluoresceína (imagen 1), en
verdoso [2].
medio acido amarillo-naranja fluorescente (HCl),
básico verde fluorescente (NaOH) y neutro no se
observa cambio de color (𝐻2𝑂), ya que, los
cambios de pH afecta la fluorescencia [2].

La presencia de grupos donadores de electrones,

como − 𝑁𝐻2 y -OH favorece la fluorescencia,
aumentan la probabilidad de transición entre el
estado singlete de menor energía vibracional y el
estado fundamental. La introducción de un átomo
de número atómico elevado en un sistema de
electrones π suele aumentar la fosforescencia. Los
grupos aceptores de electrones, como -COOH,
Tomado de:
https://www.studocu.com/ec/document/pontificia-universidad-catolica-del-ecuador/fundamentos-filosof
icos/quimica-organica/2092834
Figura 2. Reacción de la fluoresceína con NaOH.
En cuanto a las soluciones expuestas a luz UV se
aprecian diferentes coloraciones como se mencionó
anteriormente. La fluoresceína en medio acido es
de color amarillo-naranja con fluorescencia baja, en
medio básico posee un color verde con
fluorescencia muy intensa y finalmente en medio
neutro no se aprecia coloración con fluorescencia
media. La propiedad en donde cambia el color es la
fluorescencia que es un tipo particular de
luminiscencia, que caracteriza a las sustancias que
son capaces de absorber energía en forma de
radiaciones electromagnéticas y luego emitir parte
de esa energía en forma de radiación
electromagnética de longitud de onda diferente [3].
[2]Bingwen, J., & Daoben, Z. (13 de enero de
2014). sciencedirect.com.
[3]Morrison R. T; Boyd R. N. (1998). Química
Orgánica. 5ª Ed. Pearson Addison Wesley. México.
pp 686/688, 709.
[4]Coates, J., Interpretation of infrared spectra, a
practical approach. Encyclopedia of Analytical
Chemistry. R

Con relación al espectro IR experimental de la

fluoresceína (imagen 2), se pueden diferenciar
distintas bandas vibracionales tales como, tensión
C=O en 1695, tensión asimétrica perteneciente a
dobles enlaces conjugados C=C en 1538, tensiones
C=C del anillo aromático en 1454, interacciones de
flexión (O-H) y tensión (C-O) en 1381, flexiones
en el plano correspondiente al enlace C-H
aromática en 1267, una trisustitución del anillo
aromático en 847 y una disustitución del anillo
aromático en 756 [4].

Imagen 2. Espectro IR experimental de la

fluoresceína.

II. CONCLUSIONES

● Por medio de la lectura del espectro

infrarrojo (espectro IR) se puede
evidenciar que se logró la síntesis del
compuesto deseado.

● En la práctica se pudo confirmar mediante

el análisis del compuesto obtenido que el
resorcinol y anhídrido ftálico son los
precursores de la fluoresceína.

● Se observa que la fluorescencia cambia su

color (luminiscencia) dependiendo del pH
al que se exponga la misma.

REFERENCIAS

[1]Cevallos, González, S. I. (2019, 6 octubre).

Síntesis de fluoresceína - Docsity. Pontificia
Universidad Católica de Chile.