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2.4. Reacciones de Aminas y Derivados
2.4. Reacciones de Aminas y Derivados
(QUI 1104)
Ingeniería Civil:
Ambiental
Industrial
Química
Plan común
Tema 2.4
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AMINAS Y DERIVADOS
.. .. ..
.. .. ..
N R - NH2 N R NH N R - N R''
R H R H R R''
H R' R' R' R'
Primaria Secundaria Terciaria
Nomenclatura de aminas.
Las aminas alifáticas se nombran por el grupo, o grupos alquilos unidos al nitrógeno
seguido de la palabra amina.
.. ..
CH3-CH2-NH2 CH3-CH2 N H
N N
CH3 H
Etilamina Etilmetilamina etilciclohexilisopropilamina dietilamina
Otra forma, es tomando uno de los sustituyentes como cadena principal, se identifica la base del
nombre con la terminación amina.
La posición de los otros sustituyentes sobre el N, se denota anteponiendo la letra N
H
NH2 H N
N NH2 NH2
3-penten-2-amina N-metil-3-ciclopentenamina
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Nomenclatura de aminas.
Las aminas aromáticas… se nombran como derivados de la más sencilla de ellas, la anilina.
.. ..
NH2 CH3 NH2
Cl ..
Toluidina N
(p-metilanilina) H
NH
.. 2 o-cloroanilina Difenilamina
Anilina
NH2
OH
Cuando la amina no es grupo funcional, se
utiliza el prefijo “amino” NH2 p-aminofenol
3-amino-2-butanol OH 4
Propiedades de las aminas
• Son polares…
• Las aminas primarias y secundarias tienen enlaces N-H que les permiten formar puentes
de hidrógeno intramolecular.
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Propiedades de las aminas
• Las aminas terciarias, como no tienen enlace N-H, no pueden formar este tipo de
enlaces intermoleculares.
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Propiedades de las aminas
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Propiedades de las aminas
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Actividad biológica de las aminas
• Las aminas comprenden algunos de los compuestos biológicos más importantes que se
conocen.
• Funcionan como biorreguladores, neurotransmisores, en mecanismos de defensa y en
muchas otras funciones más.
• Debido a su alto grado de actividad biológica muchas aminas se emplean como
medicamentos.
Ejemplos
• Adrenalina y noradrenalina. Hormonas secretadas en la médula de la glándula adrenal y liberadas en el
torrente sanguíneo cuando un animal se siente en peligro. La adrenalina causa un aumento de la
presión arterial y de las palpitaciones, lo que prepara al animal para la lucha. La noradrenalina también
causa un incremento de la presión arterial y está implicada en la transmisión de los impulsos
nerviosos.
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Basicidad de las aminas.
Una amina puede comportarse como una base de Lewis, o como un nucleófilo, debido al par de
electrones no enlazantes sobre el átomo de nitrógeno. Una amina puede actuar también como
base de Bronsted-Lowry aceptando el protón de un ácido.
Ión R-amonio
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Basicidad de las aminas.
+
.. Kb + [R - NH3][OH ]
R - NH2 + H2O R - NH3 + OH Kb = ..
[R - NH2]
Kb para la mayoría de las aminas son del orden de 10-3 y el equilibrio de la reacción de
disociación se encuentra desplazado hacia la izquierda.
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Basicidad de las aminas.
Cualquier característica estructural que estabilice al ión amonio (en relación con la amina libre)
desplaza la reacción hacia la derecha, haciendo que la amina sea una base más fuerte. Por el contrario,
cualquier característica estructural que tienda a estabilizar a la amina libre (en relación con el ión
amonio) desplaza la reacción hacia la izquierda, haciendo que la amina sea una base más débil.
Por ejemplo
Presencia de grupos alquilos:
Las alquilaminas son bases más fuertes que el amoniaco. Por ej. la metilamina (amina primaria, pKb= 4.74)
es más básica que el amoniaco (pKb = 3.36).
.. +
CH3 - NH2 + H2O CH3 - NH3 + OH pKb = 4.74
.. +
NH3 + H2O NH4 + OH pKb = 3.36
.. ..
..
N < N < N
H H R''
R R R
H R' R'
Efecto inductivo 12
Basicidad de las aminas.
Aminas aromáticas:
Son menos básicas que las alifáticas debido a la desactivación por parte del anillo aromático sobre los
electrones libres del N.
+
NH3
Ión anilinio
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Sales de Diazonio
Las aminas aromáticas primarias reaccionan con ácido nitroso dando sales de diazonio.
+ -
NH2 + NaNO2 HCl N NCl + H2O
0º - 5ºC
Cloruro de bencenodiazonio
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Colorantes
+ -
N NCl G N
N G
(G = NH2; OH)
Estos azocompuestos son coloreados. Los colorantes textiles sintéticos se conocen hace más de 100
años. Desde entonces la química ha experimentado un desarrollo tal que esta industria ha llegado a
adquirir dimensiones insospechadas.
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Generación del color
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Colorantes en alimentos
NaOOC N
La Tartrazina es un colorante artificial ampliamente utilizado N SO3Na
en la industria alimentaria. Pertenece a la familia de los
N N
colorantes azoicos (los que contienen el grupo azo −N=N−). OH
Se presenta en forma de polvo y es soluble en agua;
haciéndose de color más amarillo en tanto más disuelta esté.
NaO3S
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Colorantes en alimentos
HO
HO3S N
N
SO3Na
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Otros Colorantes derivados de aminas
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