QUÍMICA ORGÁNICA

(QUI 1104)
Ingeniería Civil:
Ambiental
Industrial
Química
Plan común

Prof. Dr. Ramiro Díaz Harris

Tema 2.4

 Compuestos Nitrogenados: Aminas y Derivados

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 AMINAS Y DERIVADOS

Estructura de las Aminas

Son derivados del amoniaco en el que uno o más

grupos alquilo o arilo están unidos al nitrógeno.

Clasificación de las aminas.

.. .. ..
.. .. ..
N R - NH2 N R NH N R - N R''
R H R H R R''
H R' R' R' R'
Primaria Secundaria Terciaria
 Nomenclatura de aminas.

Las aminas alifáticas se nombran por el grupo, o grupos alquilos unidos al nitrógeno
seguido de la palabra amina.

.. ..
CH3-CH2-NH2 CH3-CH2 N H
N N
CH3 H
Etilamina Etilmetilamina etilciclohexilisopropilamina dietilamina

Otra forma, es tomando uno de los sustituyentes como cadena principal, se identifica la base del
nombre con la terminación amina.
La posición de los otros sustituyentes sobre el N, se denota anteponiendo la letra N

H
NH2 H N
N NH2 NH2

3-penten-2-amina N-metil-3-ciclopentenamina

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 Nomenclatura de aminas.

Aminas con nombre vulgares que se han N N N

incorporado a la nomeclatura IUPAC. H H
Pirrolidina Piperidina Quinuclidina
Azaciclopentano Azaciclohexano

Las aminas aromáticas… se nombran como derivados de la más sencilla de ellas, la anilina.

.. ..
NH2 CH3 NH2
Cl ..
Toluidina N
(p-metilanilina) H
NH
.. 2 o-cloroanilina Difenilamina
Anilina

NH2
OH
Cuando la amina no es grupo funcional, se
utiliza el prefijo “amino” NH2 p-aminofenol
3-amino-2-butanol OH 4
 Propiedades de las aminas

• Son polares…

• Las aminas primarias y secundarias tienen enlaces N-H que les permiten formar puentes
de hidrógeno intramolecular.

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 Propiedades de las aminas
• Las aminas terciarias, como no tienen enlace N-H, no pueden formar este tipo de
enlaces intermoleculares.

Pueden aceptar enlace de

hidrógeno con moléculas que
tengan enlaces O-H o N-H.

• Las aminas de hasta 6 átomos de carbono, son relativamente solubles en agua y en

alcoholes.

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 Propiedades de las aminas

• Enlace N-H poco polarizado…

• Puntos de ebullición: aminas primarias > secundarias >> terciarias.

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 Propiedades de las aminas

• La propiedad más característica de las aminas es su olor a pescado descompuesto.

Las aminas aromáticas

• Suelen ser muy tóxicas; son absorbidas por la piel, con resultados a menudo fatales.
• Se oxidan fácilmente al aire y con frecuencia se las encuentra coloreadas por
productos de oxidación, aunque son incoloras cuando están puras.

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 Actividad biológica de las aminas
• Las aminas comprenden algunos de los compuestos biológicos más importantes que se
conocen.
• Funcionan como biorreguladores, neurotransmisores, en mecanismos de defensa y en
muchas otras funciones más.
• Debido a su alto grado de actividad biológica muchas aminas se emplean como
medicamentos.

Ejemplos
• Adrenalina y noradrenalina. Hormonas secretadas en la médula de la glándula adrenal y liberadas en el
torrente sanguíneo cuando un animal se siente en peligro. La adrenalina causa un aumento de la
presión arterial y de las palpitaciones, lo que prepara al animal para la lucha. La noradrenalina también
causa un incremento de la presión arterial y está implicada en la transmisión de los impulsos
nerviosos.

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 Basicidad de las aminas.
Una amina puede comportarse como una base de Lewis, o como un nucleófilo, debido al par de
electrones no enlazantes sobre el átomo de nitrógeno. Una amina puede actuar también como
base de Bronsted-Lowry aceptando el protón de un ácido.

Ión R-amonio

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 Basicidad de las aminas.

Sus disoluciones acuosas son básicas.

+
.. Kb + [R - NH3][OH ]
R - NH2 + H2O R - NH3 + OH Kb = ..
[R - NH2]

Kb para la mayoría de las aminas son del orden de 10-3 y el equilibrio de la reacción de
disociación se encuentra desplazado hacia la izquierda.

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 Basicidad de las aminas.
Cualquier característica estructural que estabilice al ión amonio (en relación con la amina libre)
desplaza la reacción hacia la derecha, haciendo que la amina sea una base más fuerte. Por el contrario,
cualquier característica estructural que tienda a estabilizar a la amina libre (en relación con el ión
amonio) desplaza la reacción hacia la izquierda, haciendo que la amina sea una base más débil.

Por ejemplo
Presencia de grupos alquilos:
Las alquilaminas son bases más fuertes que el amoniaco. Por ej. la metilamina (amina primaria, pKb= 4.74)
es más básica que el amoniaco (pKb = 3.36).
.. +
CH3 - NH2 + H2O CH3 - NH3 + OH pKb = 4.74
.. +
NH3 + H2O NH4 + OH pKb = 3.36

.. ..
..
N < N < N
H H R''
R R R
H R' R'
Efecto inductivo 12
 Basicidad de las aminas.

Aminas aromáticas:
Son menos básicas que las alifáticas debido a la desactivación por parte del anillo aromático sobre los
electrones libres del N.
+
NH3

Ión anilinio

En la anilina el par aislado de electrones no enlazantes en el nitrógeno está deslocalizado sobre el

sistema π del anillo aromático. Este solapamiento es imposible en el ión anilinio y por ello el reactivo
está estabilizado en comparación con el producto. La reacción está desplazada hacia la izquierda y la
anilina no es tan básica como las aminas alifáticas.

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 Sales de Diazonio

Las aminas aromáticas primarias reaccionan con ácido nitroso dando sales de diazonio.

+ -
NH2 + NaNO2 HCl N NCl + H2O
0º - 5ºC

Cloruro de bencenodiazonio

Las sales de diazonio aromáticas se forman en frío y se descomponen lentamente aún a la

temperatura de un baño de hielo, siendo por esto empleadas directamente luego de su
obtención.

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 Colorantes

Un tipo importante de la sales de diazonio son las reacciones de copulación. En

este caso la sal de diazonio de una amina aromática actúa como electrófilo
atacando a un compuesto aromático que posee grupos activantes,
generalmente aminas o fenoles.
La sustitución ocurre la mayoría de las veces en posición para con respecto al
grupo activante.

+ -
N NCl G N
N G
(G = NH2; OH)

Estos azocompuestos son coloreados. Los colorantes textiles sintéticos se conocen hace más de 100
años. Desde entonces la química ha experimentado un desarrollo tal que esta industria ha llegado a
adquirir dimensiones insospechadas.
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 Generación del color

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 Colorantes en alimentos

NaOOC N
La Tartrazina es un colorante artificial ampliamente utilizado N SO3Na
en la industria alimentaria. Pertenece a la familia de los
N N
colorantes azoicos (los que contienen el grupo azo −N=N−). OH
Se presenta en forma de polvo y es soluble en agua;
haciéndose de color más amarillo en tanto más disuelta esté.
NaO3S

El Amarillo sólido es un azoderivado que fue utilizada como

colorante alimentario catalogado por la Unión Europea con el HO3S N
código E-105 en el sistema de Números E. Su uso fue N NH2
prohibido en la Unión Europea y Estados Unidos en el año
1978 ya que es perjudicial para la salud. SO3H

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 Colorantes en alimentos

Color amarillo anaranjado, de síntesis artificial.

Alimentos que lo contienen: mermelada de albaricoque, galletas y productos de pastelería,
sopas instantáneas, batido de chocolate, harina para rebozar...
Posibles efectos secundarios: reacciones alérgica, en especial en caso de intolerancia a la
aspirina. Cancerígeno. Aditivo que con mayor frecuencia da alergia.

HO
HO3S N
N

SO3Na

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 Otros Colorantes derivados de aminas

Azul brillante FCP. Es un colorante se emplea en la industria alimentaria. (código es el E 133). Se

emplea en la tinción de helados y en repostería.

Verde S. Es un colorante sintético derivado del

triarilmetano que es empleado en la industria alimentaria
(código: E 142). Este colorante no se suele emplear solo,
puede ir acompañado de otros colorantes (generalmente
amarillos como la tartracina) para restaurar los colores
verdes de algunas verduras enlatadas
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 Tarea…

Buscar estructura y propiedades

de otros colorantes en
alimentos…

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