MODULO QUIMICA ORGANICA

Ing. MSc. Gabriel Moreno

 QUIMICA ORGANICA
○ El estudio de la química orgánica parte del estudio del Carbono.
El es parte fundamental y soporte de los organismos vivos,
proteínas, ácidos nucleicos, carbohidratos, lípidos y otras
moléculas esenciales para la vida.
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CICLO DEL CARBONO
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 CARBONO EN LA NATURALEZA
El carbono es un elemento no metálico que se presenta en formas muy variadas. Puede
aparecer combinado, formando una gran cantidad de compuestos, o libre (sin enlazarse
con otros elementos).
¡ Combinado
¡ En la atmósfera: en forma de dióxido de carbono CO2
¡ En la corteza terrestre: formando carbonatos, como la caliza CaCO3
¡ En el interior de la corteza terrestre: en el petróleo, carbón y gas natural
¡ En la materia viva animal y vegetal: es el componente esencial y forma parte de
compuestos muy diversos: glúcidos, lípidos, proteínas y ácidos nucleicos.
¡ En el cuerpo humano, por ejemplo, llega a representar el 18% de su masa.
Glúcidos Lípidos Proteínas Ácidos nucleicos
 CARBONO LIBRE EN LA NATURALEZA
DIAMANTE
¡ Los átomos de carbono forman una red
cristalina atómica en la que cada átomo esta
unido a los cuatro de su entorno por
fuertes enlaces covalentes. Es muy duro y
estable En la corteza terrestre: formando
carbonatos, como la caliza CaCO3
GRAFITO
¡ Sustancia negra, brillante, blanda y
untosa al tacto. Se presenta en escamas
o láminas ligeramente adheridas entre si,
que pueden resbalar unas sobre otras.
Cada átomo está unido a otros tres por
medio de enlaces covalentes.
• Un átomo de carbono puede
EL CARBONO
formar cuatro enlaces covalentes
con cuatro átomos diferentes
como máximo.
• Sus átomos pueden formar
enlaces entre sí y así, formar
cadenas largas.
• La configuración final de la
molécula dependerá de la
disposición de los átomos de
carbono, que constituyen el
esqueleto o columna de la
molécula.
COMPUESTOS DEL CARBONO
PROPIEDADES DEL CARBONO
o Tiene 4 electrones de valencia, por lo
mismo puede formar 4 enlaces covalentes.
o Puede formar enlaces sencillos, C-C;
enlaces dobles,
C=C; y enlaces triples C≡C.
o Las cadenas de átomos de carbono pueden
ser ramificadas o no ramificadas.
o Pueden unirse entre si y a otros átomos
distintos para producir una variedad de
formas moleculares tridimensionales.
○ Pueden formar isómeros.
 PROPIEDADES DEL CARBONO
Los compuestos del carbono forman moléculas cuyos átomos están unidos por fuertes enlaces
covalentes, mientras que entre una molécula y otra, cuando las sustancias son sólidas o líquidas, hay unas
fuerzas de enlace muy débiles. Por ello decimos que estos compuestos son sustancias covalentes
moleculares.
Propiedades
¡ Insolubles en agua y solubles en disolventes orgánicos
Temperaturas de fusión y ebullición bajas.
No conducen la corriente eléctrica ni en estado líquido ni en disolución
Poseen poca estabilidad térmica, es decir, se descomponen o se inflaman fácilmente cuando se
calientan.
Suelen reaccionar lentamente debido a la gran estabilidad de los enlaces covalentes que unen sus
átomos.
 PROPIEDADES DEL CARBONO
CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS DE CARBONO
Hidrocarburos
¡ Compuestos orgánicos cuyas moléculas están formadas sólo por carbono e hidrógeno.
¡ Conjunto de compuestos de comportamiento químico semejante, debido a la presencia en la molécula de un mismo grupo
funcional
Grupo funcional
¡ Grupo de átomos, unidos de forma característica, que identifica los compuestos de una misma familia orgánica y es el responsable
de la semejanza de sus propiedades químicas.
Grupo funcional Fórmula Familia Ejemplo
Existen 3 grandes grupos
Hidroxilo -OH Alcoholes CH3-CH2OH Etanol. Alcohol etílico de familias
Derivados
CH3-CH2-CHO Propanal halogenados
Carbonilo Aldehídos y Cetonas
CH3-CO-CH2-CH3 Butanona Compuestos
oxigenados
Compuestos
Carboxilo Ácidos carboxílicos CH3-COOH Ácido etanoico. nitrogenados
Amino -NH2 Aminas CH3-NH2 Metilamina
 HIDROCARBUROS
¡ Compuestos orgánicos cuyas moléculas están formadas por C e H.
¡ Estos compuestos forman cadenas de átomos de carbono, más o menos ramificadas, que pueden ser abiertas o
cerradas y contener enlaces dobles y triples.
Según la forma de la cadena y los enlaces que presentan, distinguimos diferentes tipos de hidrocarburos:
¡ CADENA ABIERTA Alcano
Alqueno
¡ Saturados
Alquino
¡ Alcanos
¡ Insaturados metilbutano 1-buteno 2-butino
¡ Alquenos
¡ Alquinos
Cicloalcano Cicloalqueno
¡ CADEBA CERRADA
¡ Alicíclicos ciclobutano ciclohexeno
¡ Cicloalcanos
¡ Cicloalquenos
Hidrocarburo aromático
¡ Cicloalquinos 1,3,5-ciclohexatrieno
¡ Aromáticos benceno
 CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS DE CARBONO
Hidrocarburos
butano
metilpropano ciclopropano
ciclohexano
eteno o etileno etino o acetileno
2-etil-1-penteno
3,5-dimetil-1-octino
1,3,5-ciclohexatrieno naftaleno
benceno
○ Los compuestos que contienen carbono se denominaron
originalmente orgánicos porque se creía que existían únicamente
en los seres vivos. Sin embargo, pronto se vio que podían
prepararse compuestos orgánicos en el laboratorio a partir de
sustancias que contuvieran carbono procedentes de compuestos
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inorgánicos.
 HISTORIA
○ El término “química orgánica" fue introducido en 1807 por Jöns
Jacob Berzelius, para estudiar los compuestos derivados de
recursos naturales. Se creía que los compuestos relacionados con
la vida poseían una “fuerza vital” que les hacía distintos a los
compuestos inorgánicos, además se consideraba imposible la
preparación en el laboratorio de un compuesto orgánico, lo cual
se había logrado con compuestos inorgánicos.
○ En 1928, Wöhler observó al evaporar una disolución de cianato de
amonio, la formación de unos cristales incoloros de gran tamaño, que no
pertenecían al cianato de amonio. El análisis de los mismos determinó que
se trataba de urea.
○ La transformación observada por Wöhler convierte un compuesto
inorgánico, cianato de amonio, en un compuesto orgánico, la urea, aislada
en la orina de los animales. Este experimento fue la confirmación
experimental de que los compuestos orgánicos también se
pueden sintetizar.
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En el siglo XVII los químicos obtuvieron nuevos compuestos, es así
que Rovelle en 1773 mediante extracciones sucesivas con agua y
luego con etanol, aisló la úrea de la orina, Cari Scheele, un
farmaceuta sueco implemento las técnicas para manipular
compuestos orgánicos sensibles, aislando (1775-1785) los ácidos
naturales: tartárico de las uvas, cítrico de los limones y úrico de la
orina, a través de su conversión en sales insolubles de calcio y
magnesio.
ac tartárico
ac málico
ac cítrico
4/10/18 Gloria Maria Mejia Z.
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www.uib.es/ca/.../ANT
 TAREA EN CLASE
https://youtu.be/cQQLyN8EtE4
 MOLÉCULAS POLARES Y NO POLARES
Existen enlaces con polaridad muy variada. Así, podemos encontrar desde enlaces
covalentes no polares y enlaces covalentes polares, hasta enlaces totalmente iónicos. En
los ejemplos siguientes, el etano tiene un enlace covalente no polar C-C. La metilamina, el
metanol y el clorometano tienen enlaces covalentes cada vez más polares (C-N, C-O y C-
Cl). El cloruro de metilamonio (CH3NH3+Cl-) tiene un enlace iónico entre el ión
metilamonio y el ión cloruro.
La polaridad de un enlace aumenta a medida que la electronegatividad de uno de
los átomos implicados en un enlace covalente aumenta. El momento dipolar del
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enlace es una medida de la polaridad de un enlace.
 INTERACCIÓN DIPOLO-DIPOLO.
Las interacciones dipolo-dipolo son
el resultado de la aproximación de
dos moléculas polares. Si sus
extremos positivo y negativo se
acercan, la interacción es atractiva.
Si se acercan dos extremos
negativos o dos extremos
positivos, la interacción es repulsiva.
En un líquido o en un sólido, las
moléculas están orientadas de tal
forma que el extremo positivo del
dipolo se aproxima al extremo
negativo del dipolo de una molécula
vecina y la fuerza resultante es de
atracción. 20
 FUERZAS DE DISPERSIÓN DE LONDON.
• Las fuerzas de dispersión de London se forman debido a la atracción de dipolos temporales
complementarios
• Un momento dipolar temporal en una molécula puede inducir a un momento dipolar temporal
en una molécula vecina. Una interacción atractiva dipolo-dipolo puede durar sólo una fracción
de segundo.
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 22
www.acienciasgalilei.com/alum/qui/lewis
 POLARIDAD DE ENLACE
Una regla para determinar si un enlace covalente va a ser polar o
no polar es :
Si las casillas de la tabla periódica en las que se encuentran los
elementos que forman el enlace covalente tienen un lado común
(boro y carbono, por ejemplo), la diferencia de
electronegatividades es, en general, lo suficientemente pequeña
como para que el enlace entre estos dos elementos sea
considerado no polar.
Si las casillas de los átomos no tienen ningún lado en común
(carbono y oxigeno, por ejemplo), entonces cualquier enlace
entre estos elementos es considerado como polar. 23
 SOLUTO POLAR EN DISOLVENTE NO POLAR
(NO SE DISUELVE).
Las atracciones "intermoleculares" de las sustancias polares son más fuertes que
las atracciones ejercidas por moléculas de disolventes no polares. Es decir, una
sustancia polar no se disuelve en un disolvente no polar.
El disolvente no puede interrumpir la interacción intermolecular del soluto, por lo
que el sólido no se disolverá en el disolvente.
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 SOLUTO NO POLAR EN DISOLVENTE NO
POLAR (SE DISUELVE).
Las atracciones intermoleculares débiles de una sustancia no polar son vencidas
por las atracciones débiles ejercidas por un disolvente no polar. La sustancia no
polar se disuelve.
El disolvente puede interaccionar con las moléculas del soluto, separándolas y
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rodeándolas. Esto hace que el soluto se disuelva en el solvente
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 SOLUTO NO POLAR EN DISOLVENTE POLAR
(NO SE DISUELVE)
Para que una molécula no polar se disolviera en agua debería romper los enlaces de
hidrógeno entre las moléculas de agua, por lo tanto, las sustancias no polares no se
disuelven en agua.
El enlace de hidrógeno es una interacción mucho más fuerte que la interacción entre
un soluto no polar y el agua, por lo que es difícil que el soluto destruya las moléculas
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de agua. Por tanto, un soluto no polar no se disolverá en agua.
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 CARGA FORMAL
○ En los enlaces polares las cargas parciales sobre los átomos son reales.
Sin embargo, cuando se dibujan determinadas estructuras químicas,
según la representación de Lewis, aparecen cargas eléctricas asociadas a
algunos átomos, denominadas cargas formales. Las cargas formales
permiten contar el número de electrones de un átomo determinado de
una estructura., y se calculan según la siguiente ecuación:
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 CARGA FORMAL
La carga formal es la diferencia entre el nº de e- de valencia y el nº de e- asignado en
la estructura de Lewis (los e- no compartidos y la mitad de los e- compartidos).
X= nº de e- de valencia
Cf = X – (Y + Z/2) Y= nº de e- no compartidos
Z= nº de e- compartidos
- Para C: Cf= 4-(0+8/2)= 0
- Para O: Cf= 6-(4+4/2)= 0
 CARGA FORMAL
○ En la siguiente figura se indica el cálculo de la carga formal de cada uno de
los átomos que integran el anión carbonato:
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CARGA FORMAL
El mismo cálculo se indica a continuación para los átomos, excepto H, que
componen la molécula de nitrometano:
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