FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUIMICA

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Q.F. Daniel Ñañez del Pino.

 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Los ácidos carboxílicos, tienen aplicaciones diversas, por ejemplo

algunas forman parte de los aminoácidos, de los ácidos grasos (ácido
oleico, palmítico, esteárico, láurico, etc.), en las frutas (ácido cítrico,
málico y tartárico), de los ácidos biliares, en algunas vitaminas (vit.
PP - niacina) y de algunos medicamentos (ácido acetilsalicilico).
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Niacina
Ácido cítrico

Ácido málico

Ácido tartárico
Ácido oleico
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Ejemplos

Los ácidos carboxílicos son los productos finales de la serie de

oxidación.

R-CH3 R-CH2OH R-CHO R-COOH

Alcohol Aldehído Ácido carboxílico
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DEFINICION
Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos, caracterizados porque poseen un
grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH). En el grupo funcional
carboxilo coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH). Se puede representar
como -COOH ó -CO2H

R
C O
H-O Acido fórmico

Donde R puede ser alifático, cíclico o aromático.

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GRUPO CARBOXÍLICO
Al hacer un análisis del grupo carboxilo nos damos cuenta que está
formado por dos partes:
O O
R R + OH
OH OH
Ácido Carboxílico=Acilo + Hidroxilo
 Nombres comunes
Acido fórmico: Hormiga: Fórmica
Acido acético: Vinagres: Acetum (agrio)
Acido propiónico :Primer ácido graso: Protos pion
Ácido butírico : De la oxidación del butiraldehído, en la mantequilla: butyrum

Acido acético
Acido fórmico

Acido propiónico

Ácido butírico
CARACTERÍSTICAS ESTRUCTURALES
DEL ÁCIDO CARBOXÍLICO
La distancia entre C  O es de 1,27 A ° en su
estado de resonancia .

O O :O:
O +
R C O-H R C :O: R C O R C - H
HIBRIDO RESONANTE
Híbrido resonante
O
 Ácidos Comunes

ACIDO USO
Acidos grasos: oleico, linoleico Precursores biológicos de las grasas y
otros lípidos
Ácido litocólico, ácido cólico Mayor componente de la bilis
Ácido malóico Se encuentra en las manzanas
Ácido cítrico En frutas cítricas
Ácido ascórbico Vitamina C
Ácido fórmico hormigas
Ácido láctico En la leche agria y formado en los
músculos durante el ejercicio
Ácido fólico vitamina
 ÁCIDO USO
PABA En los bloqueadores solares

Ácido acetil salicílico aspirina

“ Ibuprofen” antiinflamatorio

Ácido palmítico Aceite de coco, precursor biológico de grasas y

otros lípidos
Ácido láurico En las hojas de laurel

Ácido butanoico En la mantequilla rancia

Ácido hexanoico (caproico Aceite en la piel de las cabras y olor medias

sucias
Ácido acético Componente principal de vinagre
 Propiedades y características de los ácidos carboxílicos

 Fórmula general de los ácidos carboxílicos R-COOH

 El grupo carbonilo C=O consiste de un átomo de oxígeno enlazado a un carbono
mediante un doble enlace.
 El O está enlazado al carbono carbonilo a través de un enlace s y un enlace p
 Tienen puntos de ebullición más altos que los alcoholes de igual número de
carbonos (esto se debe a los puentes de hidrógeno).
 Reaccionan con bases para formar carboxilatos de sales.
 NaOH, H2O
R-COOH R-COONa + H2O
Ejm:

 Ácidos con más de 6 carbonos son ligeramente solubles en

agua.
 Se disocian levemente en soluciones acuosas diluidas.
RCOOH + H2O RCOO- + H3O+
 Acidez de los ácidos carboxílicos

Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos que poseen una acidez
apreciable. Son ácidos débiles en medio acuoso.
Un ácido carboxílico se puede disociar en agua para dar un protón y un ión
carboxilato.
Los valores de la constante de acidez (Ka) de los ácidos carboxílicos simples
son de alrededor de 10-5. Por ejemplo, la constante de acidez del ácido
acético (CH3COOH) es de 10-4.7.
 Acidéz de los ácidos carboxílicos

La facilidad con que salga el hidrógeno se debe a los sustituyentes de radical R.

Si R es un grupo aceptor de electrones tipo –NO2 , -X, la acidez se incrementa por
el efecto inductivo electrón – atrayente. El hidrógeno sale con mucha facilidad.

H O
CH3 C C O H

Cl
Si R es un grupo dador de electrones tipo –CH3 , alquil, la acidez
disminuye. El hidrógeno sale con mucha dificultad.

H O
CH3 C C O H
H
 Efectos de los sustituyentes en la acidez de los ácidos carboxílicos
La magnitud del efecto de los sustituyentes depende de su distancia al grupo carbonilo.
Los sustituyentes en los átomos de carbono α son los más efectivos para incrementar la
fuerza de los ácidos.

Cuanto más alejados se encuentren los sustituyentes del grupo carboxilo, más pequeño será el efecto inductivo.
 Nomenclatura IUPAC

A. Ácidos derivados de cadenas abiertas de alcanos:

◦ Se usa la palabra ácido y la terminación oico.
◦ El carbono del grupo carboxílico –COOH siempre será el
carbono C-1.

 CH3COOH :Ácido etanoico

 CH3CH2COOH :Ácido propanoico
 CH3CH2CH2COOH :Ácido butanoico
 CH3CH2CH2CH2COOH :Ácido pentanoico
 CH3 (CH2 )10COOH :Ácido duodecanoico
 Ejem:

Ac. Metanoico Ac. 2-ciclohexilpropanoico Ac. 3-fenilpentanoico

 B. Cuando los compuestos tienen el –COOH enlazado a un ciclo o
anillo:

◦ Se nombran usando el prefijo ácido y el sufijo carboxílico.

◦ Como el –COOH está enlazado al C1 en el anillo, no se enumera el
grupo funcional carboxílico en este sistema.

Ácido ciclopentanocarboxílico Ácido 4-cloro-3-metilciclohexanocarboxílico

 EJEMPLOS
CH3

Ácido –3-metil ciclohexano carboxílico

O
OH

CH3
Ácido-3-metil benceno carboxílico
O
OH

OH
Ácido-3-ciclohexeno carboxílico

O
 Práctica N°.1
H3C

OH Ácido -2-pentenoico
O

OH

H3C Ácido-4-bromo-hexanoico
O
Br

H3C
O
Ácido-6-metil-4-heptenoico
H3C
OH
 Ácido etanodioico

Ácido hidroxi etanoico

OH

O Ácido 1,2-benceno dicarboxílico

O

OH
 Sales de ácido carboxílico

Una base fuerte puede desprotonar completamente a un RCOOH obteniéndose el ión carboxilato, el
catión de la base y el agua. La combinación de un ión carboxilato y un catión genera una sal de un
acido carboxílico.
OBS:

Los ácidos minerales son mas fuertes que los ácidos carboxílicos.
Fuentes comerciales
 Con oxidantes fuertes:
KMnO4, HNO3

Los ac. Grasos son de cadena larga con átomos de carbono par que comprende entre C6 y C18.
 SÍNTESIS

1. Oxidación de alcoholes y aldehídos

2. Ruptura oxidativa de alquenos y alquinos
3. Oxidación fuerte de las cadenas laterales de alquilbencenos

CH3 CH3
Ruptura oxidativa de alquenos y alquinos
 Por hidrólisis de derivados de ácidos

 Carboxilación del reactivo de Grignard

Ejm de carboxilación
DERIVADOS DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Cuando el OH del carboxilo es sustituido por otro radical : -X,

-OCOR, -OR, -NH2
Generan compuestos conocidos como: Haluros de acilo,
anhídridos de acilo, esteres, amidas. Estas sustancias se
denominan DERIVADOS FUNCIONALES DE LOS
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS.
DERIVADOS DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
 O O O

R C X R C O C R
Haluro de acilo Anhidrido de acilo

O O

R C NH2 R C O R
Amida Ester
GRACIAS
LICENCIADA POR