SANTA'CRUZ— BOLIVIA’ {> 2019 ~ Escaneado con CamScanner‘ReuoR—e. GeV VVVUEVUUVEEeEUEee eee ee ee 8 UAGRM - Facultad de Ciencias Exactas y Tecnologia 12019 Laboratorio de Quimica ESTA GUIA DE LABORATORIO PERTENECE A: NOMBRE: ...Uevs NUMERO DE REGRISTO: ...2!29.6\924... MATERIA: QUIMICA ORGANICA | (QMC 200) GRUPO: .. DOCENTE: AUXILIAR: .. GESTION: | - 2019. ELABORADO POR: Ing. Rosendo Pefia Univ. Paola Pefia Univ, Alejandro Hilari REVISADO POR: Ing. Janneth Guzman Ph. . Ing. Adolfo Mercado Ph. D. Ing. José Ernesto Paniagua Univ. Ringenier Heredia FECHA DE REVISION: —SEMESTRE!- 2019 GUIA DE LABORATORIO QMC-200 2 Escaneado con CamScannerNee ee Se a ee UAGRM - Facultad de Ciencias Exactas y Tecnologia 1-2019 Laboratorio de Quimica Laboratorio N°1 NORMAS DE SEGURIDAD EN EL LABORATORIO 1, OBJETIVO Interpretar y aplicar las normas de trabajo de laboratorio de quimica, 2. FUNDAMENTO TEORICO d@ut es bioseguridad? = FAASES A ys (S$ c1¥) El trabajo en el laboratorio requiere la observacién de una serie de normas de seguridad que eviten posibles accidentes debido a desconocimientos de los que se est4 haciendo a una posible negligencia de los alumnos y alumnas que estén en un momento dado, trabajando en el laboratorio. Estas normas No solo se aplican al area de quimica, sino a todas las areas, como la fisica biologia, etc. En las que se usan los aparatos que pueden llegar a resultar peligrosos ala ser manipulados inadecuadamente. > Normas personales a) Cada grupo de estudiantes se responsabilizara de su zona de trabajo y de sus materiales en el laboratorio. b) Es conveniente la utilizacién de bata, ya que evita que posibles proyecciones de sustancias quimicas lleguen a la piel. Por su puesto, ademas, evitaras posibles deterioros en tus prendas de vestir. ©) Sitienes el pelo largo, es conveniente que lo lleves recogido. 4) Sise est manipulando Acidos se debe usar guantes de goma. Y no hace falta decir esto; pero Por su puesto en laboratorio esta terminalmente prohibido fumar, ni tomar bebidas ni comidas. > Normas de utilizacién de productos quimicos a) Antes de utilizar un compuesto, asegurarse bien de que es el que necesitas. b) No volver nunca a los frascos de origen los sobrantes de los productos utilizados sin consultar con el auxiliar. c) Es muy importante que cuando los productos quimicos de desechos se viertan en Ia pila de desagle, aunque esté debidamente neutralizados, debe dejarse que circule por la misma abundante agua. 4d) No tocar con las manos y menos con la boca, los productos quimicos. e) Los Acidos requieren un cuidado especial. cuando queramos los, NUNCA echaremos agua sobre los Acidos. f) Los productos inflamables (gases, alcohol, éter, etc.) no deben estar cerca de las fuentes de calor. Si hay que calentar en tubos con estos productos, se hard el bafio maria, nunca directamente a la llama. 9) Si se vierte sobre ti cualquier acido o producto corrosivo, lavate inmediatamente y avisar al profesor. h) Alpreparar cualquier disolucién se colocard en un frasco pio y rotulado convenientemente. GUIA DE LABORATORIO QMC-200 Escaneado con CamScanneraaa eS SSCS STSSSSSsTsesesesesesesesseseseeseseseeseseeeee Seueeeees' UAGRM - Facultad de Ciencias Exactas y Tecnologia 1-2019 Laboratorio de Quimica i) Para detectar el olor de una sustancia, no se debe colocar la sustancia en la cara directamente, sino se debe introducir en un recipiente: utilizando la mano abierta como pantalla .es posible hacer llegar una pequefia cantidad de vapor a hasta la nariz. Los frascos deben cerrarse inmediatamente después de su uso. j) Antes de utilizar cualquier producto, debemos fijarnos en los pictogramas de seguridad de la etiqueta, con el fin de tomar las medidas preventivas oportunas. 2Qué es pictograma? En términos generales, un pictograma es un simbolo o imagen que representa una palabra o idea. Todos los dias vemos pictogramas en sefiales y etiquetas. Todos estamos familiarizados con el pictograma “prohibido fumar “publicados en edificios publicos y las sefiales “prohibido tirarse de cabeza “pintadas en las piscinas. El departamento de transporte (DOT) requiere rutinariamente etiquetada con pictogramas para los vehiculos que transportan materiales peligrosos. PICTOGRAMAS DE SEGURIDAD Nuevo Sistema Peligros fisicos COOOCS ages comprimiddes Corrosive para los metales Explosives Liquides inflamables 1 Peligros para la salud humana Peligros para el SSOOlS ‘Toxicidad ogude—CoFrusidnculénes —Iritacién Cutdnen—_—CMRN), STOT2), Peigro aga el Peligeo por aspira GUIA DE LABORATORIO QMC-200 Escaneado con CamScannerPOSS HSSSSHSSHS SSS SSS SSSRSHSHSSSSSSSESSSESHESOEHre”® * ~~ UAGRM - Facultad de Ciencias Exactas y Tecnologia 41-2019 Laboratorio de Quimica Sistema Antiguo E ° Ft F T+ xRLosWO cowaurente EXTREMADANENTE INFLAMABLE marron T c x N Teneo FEUGAOSO PARA ‘connosivo naan heen Estos simbolos se deben identificar en cada reactivo a manipular durante el desarrollo de las practicas de laboratorio. Cada pictograma da informacion acerca de las precauciones que se deben tener con la sustancia. > NORMAS PARA LA UTILIZACION DE VIDRIO ‘a) Cuidado con los bordes y puntas cortantes de los tubos u objetos de vidrio. b) El vidrio caliente no se diferencia a simple vista del vidrio frio. Para evitar quemaduras, dejar enfriar antes de tocarlo. ¢) Las manos se protegeran con guantes o trapos cuando se introduzca un tapén en un tubo de vidro. 4) Si tienes que calentar en la llama el contenido de un tubo de ensayo, observa cuidadosamente estas dos normas: * Ten sumo cuidado y ten en cuenta que la boca del tubo de ensayo no apunte a ningin compafiero puede hervir el liquido y salir disparado, por lo que podrias ocasionar accidentes. * Calienta por el lateral del tubo de ensayo, nunca por el fondo; agita suavemente. > Derrames a) Los derrames pequefios se deben limpiar inmediatamente. b) En caso de vertido de sustancias quimicas y/o biolégicas (microorganismo) es importante comunicar al responsable de las précticas. GUIA DE LABORATORIO QMC-200 Escaneado con CamScannerUAGRM - Facultad de Ciencias Exactas y Tecnologia 1-2019 Laboratorio de Quimica > Residuos a) Para eliminar los residuos deben utiizarse los recipientes especificos destinados para ello. b) Como norma general no se debe verter ningun producto por el desagte. ©) Esta prohibido eliminar liquidos inflamables, corrosivos, toxicos, peligrosos para el ambiente, asi como materiales biolégicos por los desagues. d) Si por cualquier causa hubiese que verter alguna solucién por el desagle, debera neutralizarse previamente. €) Sipor accidente se originase vertido en el fregadero, afiadir agua abundante. f) No tirar productos, tejidos ni papeles impregnados en las papeleras. 9) Los residuos susceptibles de ser fuente de contaminacién se esteriizardn primero en autoclave, CONcLUSiONES GUIA DE LABORATORIO QMC-200 Escaneado con CamScannerUAGRM - Facultad de Ciencias Exactas y Tecnologla 1=2019 Laboratorio de Quimica Laboratorio N°2 MATERIALES DE USO COMUN EN LABORATORIO. 1. OBJETIVO Reconocer e identficar los materiales de uso frecuente en el laboratorio de quimica orgénica, conocer sus caracteristicas, variedades y aplicaciones. 2. FUNDAMENTO TEORICO Los materiales de laboratorio son empleados para a comprobacién experimental de las leyes y fenémenos de las ciencias naturales, estudiadas en la teorla. Para trabajar con eficiencia en el laboratorio es necesario conocer los nombres de diferentes materiales y equipos de laboratorio. Para clasificar la gran variedad de materiales, instrumentos y equipos se eligen dos criterios generales para su mejor estudio: a) Por la clase de material empleado en su fabricacién b) Por su uso especifico > Por la clase de material empleado en su fabricacién Se clasifican en: + Material de porcetana: Y Crisoles v Espatulas ¥ Embudos Buchner ¥ mortero + Material metalico: . ¥ Tripode . ¥ Rejillas metélicas con disco de amianto Y Pinzas ¥ Soportes Y Gradillas metalicas ‘+ Material de made Y Gradillas de madera para tubos de ensayos v Pinzas + Material de plastico: ¥ Pisetas ¥ Embudos ¥ Probetas GUIA DE LABORATORIO QMC-200 Escaneado con CamScannerUAGRM - Facultad de Ciencias Exactas y Tecnologta lee Laboratorio de Quimica > Por su uso especifico Se clasifican en: + Instrumentos de medicién: Balanzas Termémetros Densimetros Alcoholimetros SNK * Materiales para separacién: Embudos Papel filtro <8 + Materiales para mezcl: Tubos de pruebas de ensayos, graduados ) Crisoles Capsulas de evaporacién SAN * Equipos de separacién: ¥ Centrifuga * Materiales para calentamiento: Y Mechero bunsen v Hornillas eléctricas Soporte universal Pinzas(para crisoles, vasos de precipitado, para buretas) Tripode Gradillas Nueces: Rejillas (metalicas, asbesto) SS SN88 © Materiales de uso diverso: Mangueras Espatulas Escobillas, Tapones de goma y de corcho S088 Limpleza de materiales Para que los resultados obtenidos en el laboratorio sean fiables, se debe de mantener la mesa de trabajo perfectamente limpia y se debe limpiar el material de laboratorio de forma adecuada. Una vez utilizado el material, es aconsejable su limpleza lo antes posible, Todo el material de vidrio se lava primero con agua y jabén y se enjuague con agua de grifo. A continuacién, se lava el material (por arrastre) con agua destilada /desionizada realizando como minimo cuatro enjuagues. GUIA DE LABORATORIO QMC-200 Escaneado con CamScannerUAGRM - Facultad de Ciencias Exactas y Tecnologia 2019 Laboratorio de Quimica El material limpio se deja boca arriba sobre la mesa boca abajo sobre el papel fro. Cuando se requiere material seco, por ejemplo, para pesar sobre un vaso, una vez limpio se introduce en la estufa, teniendo en cuenta que nunca se debe poner en la estufa materiales volumétricos (pipetas, buretas, matraces aforados); si deben estar secos, pueden enjuagarse con etanol o acetona Para acelerar el secado. Cuando se usan pipetas y buretas (material volumétrico) se ha de tener la precaucién de ENJUAGARLAS (ensuciarlas) CON LA DISOLUCION QUE SE VA AMEDIR al menos cuatro veces. En algunos casos la limpieza anterior no resulta adecuada y deben emplearse agentes mas especificos 0 mas energéticos. Jabones especiales Para limpieza el material, basta con sumergirio varias horas en una disolucién de este tipo de jabén y ‘seguidamente enjuagarlo con agua. Son especialmente adecuados para la limpieza de material de vidrio en general. Acidos: habitualmente se utiliza una disolucién de Acido nitrico al 10 %. El material se lena con esta disolucién 0 se sumerge en ella durante el tiempo necesario y, a continuacién se enjuaga con agua destiiada. Mezcla crémica: disolucién de dicromato sédico 0 potdsico en acido sulftirico muy concentrado. Esta mezcla se especializa adecuadamente para la limpieza y desgrasadas del material de vidrio. La disolucién se vierte en el recipiente a limpiar y se deja actuar durante la noche. Al dia siguiente se vuelve a recoger la mezcia en una botella de vidrio, que se debe mantener bien cerrada, donde se conserve para nuevos usos. Estas disoluciones pueden utlizarse repetidas veces hasta el momento que adquiera un color verdoso en que se desecha. Realizar un cuadro con todos los materiales de laboratorio Esquema Nombre Usos Culdados GUIA DE LABORATORIO QMC-200 Escaneado con CamScannerUAGRM - Facultad de Ciencias Exactas y Tecnologia 1-2019 Laboratorio de Quimica PROPIEDADES FISICAS Y CARACTERIZACION Laboratorio N°3 IDENTIFICACION DE ELEMENTOS: ANALISIS ELEMENTAL CUALITATIVO 4. OBJETIVO Establecer la presencia de algtin elemento, compuesto o fase en una muestra. 2. FUNDAMENTO TEORICO Para identificar un compuesto orgénico ademés de los datos de sus constantes fisicas es de bastante utilidad conocer su composicién elemental, debido a la existencia de compuestos diferentes con propiedades fisicas muy semejantes. Los elementos que se encuentran con mas frecuencia en los compuestos organicos son: carbono, hidrogeno, oxigeno, nitrégeno, azufre, halégenos y fosforo. La identificacion de estos elementos puede realizarse por varios métodos, algunos de los cuales pueden hacerse cualitativamente. El método mas frecuente usado en el analisis cualitativo es el de la fusi6n alcalina, en dicho método se convierte en los elementos en sales sédicas organicas, Dos sustancias pueden presentar grandes diferencias entre sus propiedades fisicoquimicas a causa de su naturaleza quimica (4tomos que la constituyen, tipos y formas de enlaces, fuerzas intermoleculares, estabilidad de las moléculas, etc.). Un ejemplo generalizado de esto lo dan los compuestos organicos @ inorganicos. Los compuestos orgénicos, se caracterizan por su procedencia de la naturaleza viva y aparte de ser los responsables de formar los tejidos de los seres vivos, representan materia prima para la creaci de sustancias que mejoran la calidad de vida del ser humano, por ende, es necesario conocer su composicion y su estructura quimica. 3, MATERIALES Y REACTIVOS > crisoles metalicos >gasolina > cocinilla Palcohol > mallade amianto >benceno > pipetas Pazicar > espatula > vidrio reloj > tubos de ensayos > pinzas > gradilla GUIA DE LABORATORIO QMC-200 12 Escaneado con CamScannerSS IS IS PS PS SS PS AS POS Pe ee fe Pen pen men em Ps PE PPR Rae V VDT VDD. V_a_ Vad oD Va. vv_o vo v_aVaV REVOVE VOS UAGRM - Facultad de Ciencias Exactas y Tecnologia 1-2019 Laboratorio de Quimica 4. PROCEDIMIENTO EXPERIENCIA N‘1. DETERMINACION DE CARBONO E HIDROGENO En una capsula de porcelana, debidamente colocada sobre un anillo deposite una pequefia cantidad de azuicar de cafia, Caliente lenta y uniformemente hasta alcanzar una temperatura elevada. Note el olor e inflamabilidad de los gases que se desprenden, asi como el residuo negro que queda en la capsula, Repita el experimento anterior empleando una pequefia cantidad de dcido benzoico, note la diferencia en el comportamiento de ambas sustancias. Introduzca en el tubo de desprendimiento una mezcla de éxido cuiprico y acido benzoico, mezcle bien, adapte el tapén. Del tubo y fijelo por medio de unas pinzas a un soporte. Introduzca la parte terminal del tubo de desprendimiento a una solucién de hidréxido de calcio al 5%, caliente el tubo de ensayo primero lentamente y después aumente Ia intensidad de la flama. Note la presencia de gotas de agua en la parte superior del tubo y Ia formacién de un precipitado en la solucién de hidréxido de calcio. ESQUEMA EXPERIENCIA N°2: DETERMINACION DE CARBONO EN SUSTANCIAS LIQUIDAS Usar alcohol y gasolina e introducir 2 ml de las sustancias nombradas, uliizar por separado cada uno en un crisol metélico e introducir llama; luego recolectar el humo desprendido en un tubo de ensayo de cada uno y analizar. ESQUEMA Soave nonnrarIO na L33] Escaneado con CamScannerPVF TPO TV ITIP V FOV ETFH HE DHEHEHTHHHHHE > > > > 2 > > > > > UAGRM - Facultad de Ciencias Exactas y Tecnologia 1-2019 Laboratorio de Quimica EXPERIENCIA N°3: DETERMINACION DEL AZUFRE Acidifique una porcién obtenida en la fusion alcalina con acido acético, caliente a ebullicién y pruebe si los gases desprendidos son de HS por medio de una tirta de papel filtro humedecida con solucién de acetato de plomo al 10% H,S + (CHsCOO), PbS + 2 CH;COOH A otra porcién de la solucién, agregue 1 0 2 gotas de solucién de nitropruciato de sodio. Una coloracién violeta rojiza intensa indica la presencia de azufre en la muestra. NaS + Na,Fe(CN);NO Na,Fe(CN),SNO EXPERIENCIA N°4: DETERMINACION DEL NITROGENO A.una porcién de la solucién agregue 5 gotas de una solucién de sulfato ferroso, una gota de solucién de fluoruro de potasio al 10% agregue suficiente solucién, caliente con cuidado a ebullicién. ESQUEMA 5. CUESTIONARIO * Escriba la ecuacién correspondiente de cada una de las pruebas efectuadas y las respectivas observaciones hechas a la misma EPor qué se deben eliminar el cianuro y el sulfuro de hidrogeno antes de realizar el ensayo de reconocimiento de iones de haluros? * {Cémo se puede probar la existencia de oxigeno en compuestos orgénicos? GUIA DE LABORATORIO QMC-200 14 Escaneado con CamScannerSIIIVIP PROVISO VRE ORT OEEDEDEsveuseoeeesese UAGRM - Facultad de Ciencias Exactas y Tecnologia 1-2019 Laboratorio de Quimica * 2Es posible realizar siempre la carbonizacién para caracterizar el carbono de una sustancia organica? 6. CONCLUSIONES Y OBSERVACIONES GUIA DE LABORATORIO QMC-200 Escaneado con CamScanner [5]eee. 2 le ls le le Py Ps lo ie 2 9 2 FRP tubo capilar > naftaleno > mortero Pacido benzoico > espatula > vidrio reloj > equipo de punto de fusion 4, PROCEDIMIENTO EXPERIENCIA N°t. Pulverizar una pequefia porcién de un reactivo solido cristalizado, introducir en un tubo capllar seco ¥ ja con una gomita o con un hilo al bulbo de un termémetro y el sistema se sumerge en limpio que se fij un bafio maria, se calienta gradualmente el baflo hasta que el sélide se funda transformandolo en un 7 GUIA DE LABORATORIO QMC-200 A Escaneado con CamScannerUAGRM - Facultad de Ciencias Exactas y Tecnologia 1-2019 Laboratorio de Quimica liquido transparente, En toda determinacién, la muestra deberd estar perfectamente seca. Se deberd anotar la temperatura a la que comenz6 a fundirse aquella a la cual se licuo la muestra, asi como ocurrié en la descomposicién, desprendimiento de gases 0 cambio de calor. ESQUEMA OBSERVACIONES EXPERIENCIA N°2 Pulverizar una pequefia porcién de un reactivo solido cristalizado, introducir en un tubo capilar seco y limpio, encender el equipo de punto de fusién, fijar 5°C mas de la temperatura tedrica del reactivo solido introducido, Iuego introducir el tubo capilar de la manera adecuada y presionar el botén estar, mirar por el lente hasta que cambie de estado s6lido a estado liquido, al cambiar de estado tomar la temperatura, sacar el error grosero. ESQUEMA OBSERVACIONES GUIA DE LABORATORIO QMC-200 18 Escaneado con CamScannerCPPS T TO ETTORE HH TKV OEE KREKEKOKLHEKEKROEKYOVEG, UAGRM - Facultad de Ciencias Exactas y Tecnologia 1-2019 Laboratorio de Quimica LABORATORIO N°S PROPIEDADES FISICAS:PUNTO DE EBULLICION 1. OBJETIVO Dar a conocer la temperatura de ebullicién de! compuesto organico. 2. FUNDAMENTO TEORICO PUNTO DE EBULLICION NORMAL, El punto de ebullicién normal de una sustancia se define como la temperatura a la cual su presién de vapor del liquido se iguala al a presion atmosférica normal (760mmHg), esta constante fisica es muy importante como criterio de la pureza e identidad. Por lo que su determinacién exacta requiere el uso de aparatos complicados en los cuales el termémetro esta en contacto con la fase liquida como con la gaseosa cuando alcanzo el punto de equilibrio, pero en las determinaciones de rutina en quimica, se puede emplear un matraz de destilacién ordinaria y algunos métodos semitico 0 micro quimico, a los rimeros pertenecen los métodos xiléfono y al segundo los de Mich 3. MATERIALES Y REACTIVOS > Vaso de precipitado Pagua > Termémetro > benceno > Mechero >hexano > Malla de amianto Petano > Tubo capilar acetona 4. PROCEDIMIENTO MEDIANTES DATOS EXPERIMENTALES DETERMINAR CONSTANTES FISICAS a) Para hacer los capilares. ~ Se toma un tubo de vidrio (de bajo punto de fusién) de 10-12mm de diametro, previamente lavado con agua destilada y secado preferentemente (el polvo y las sustancias de desvitrficacion disminuyen el punto de fusi6n algunos casos hasta 10 °C). El tubo se calienta procurando abarcar una zona de 0-50 mm de largo, el cual se corta en secciones longitudinales, procure cerrar por un ‘extremo cuidando que no se forme ningun tipo de bola al cerrarse. Para lienar el capilar, se pulveriza el reactivo en el mortero o sobre un vidrio de reloj empleando la punta de un agitador. Enseguida se golpea el capilar contra la sustancia. Cuando se ha acumulado reactive en la entrada del capilar, luego se introduce el reactivo en el cay instrucciones del profesor. GUIA DE LABORATORIO QMC-200 20 Escaneado con CamScanner2O60 GH een POSS SSSCS SS SSS SSH SSE HHH HOT O HOOK OOO HS UAGRM - Facultad de Ciencias Exactas y Tecnologia Laboratorio de Quimica b) Método semimicro siwoloboff 1-2019 En un tubo pequefio (3mm de diémetro y 6-8 cm de largo) cerrado por un extremo se colocan 3-5 gotas de muestra a continuacién se introduce un capilar (0.75-1mm de diametro) cerrado por un extremo y por el otro extremo abierto dirigido al fondo del primer tubo, enseguida se liga el tubo, conteniendo el capilar, a un termémetro, procurando que la columna del liquido quede pegada al bulbo. Tubo y termémetro se introducen en un Thiele o en un tubo de ensayo grande con un bafio como los que se emplean para determinar puntos de fusion. Se calienta el bafio lentamente hasta que el tubo capilar empiece a desprender burbuja. Se detiene el calentamiento y se anota la temperatura que se registra el termémetro en el momento que deja de desprender burbujas. ESQUEMA OBSERVACIONES Reactivo | p-ebullicién | p. ebullicién tedrico practico Hexano _ Etanol Benceno ‘Acetona Tue coite Moca Sistema pat Temémeze weno corde Lis dete Exvemo sien “Tube de vidio de Sm punto de ebulicién Shvolobott GUIA DE LABORATORIO QMC-200 [a] Escaneado con CamScanner; : : , , SCC COOLS eeeee ss SESS SFSSFVVsVessseeseeseeese UAGRM - Facultad de Ciencias Exactas y Tecnologia Laboratorio de Quimica 5. CUESTINARIO 4. eCual es fa influent destitacion? punto de ebullicién sera mas alta o mas baja? 4. GEn qué consiste el punto de fusién mixto y cual es su utilidad? y el intervalo de fusién de una muestra? a. Uso de los tubos de punto de fusion de paredes gruesas b. Una calefaccion rapida 1-2019 de la presién en la determinacién del punto de ebullicién? [Gual es el procedimiento para determinar los puntos de ebulicién de liquidos puros por {/Siel bulbs termamsétrico no se mantiene himedo condensado durante la destilacion fa lectura del “Qué efecto ejercera cada una de las siguientes circunstancias sobre el punto de fusion observado . Existencia de una pequefia perforacién del tubo en el fondo que permita la entrada en este liquido del bafio 4d. Empleo de mucha cantidad de muestra, de forma que la porcién del capilar sea considerable mayor que la longitud del bulbo termométrico 6. CONCLUSIONES Y OBSERVACIONES Bibliografia GUIA DE LABORATORIO QMC-200 22 Escaneado con CamScannerUAGRM - Facultad de Ciencias Exactas y Tecnologia 12019 Laboratorio de Quimica LABORATORIO N°6 INDICE DE REFRACCION 1. OBJETIVO Estudiar la trayectoria de la luz en un medio no homogéneo 2. FUNDAMENTO TEORICO Indice de Refraccién: Se define como la relacién entre los senos de los Angulos de incidencia y refraccién del haz de luz al pasar de un medio a otro de diferente densidad. EI simbolo del indice de refraccién es “n" y su unidad adimensional es el “1”. Reflexién: Es un proceso fisico por el cual la energia radiante que incide sobre una superficie es parcialmente proyectada en otras direcciones sin cambio en la frecuencia. Refraccién: Es el cambio de direccién que sufre un rayo de luz al pasar oblicuamente de un medio a otro de densidad distinta. Refractometria: Es la técnica que mide directamente el indice de refraccién. Refractémetro: Instrumento de medicién utilizado para determinar el indice de refraccién, fue inventado por el Dr. Emst Abbe. Sacarosa (Ci2H2,0,,): Cristales blancos, combustibles y solubles en agua que se descomponen a 160...186 °C, se extrae de la cafia o remolacha de azicar, se emplea como edulcorante en bebidas y alimentos para preparar jarabes, conservas y compotas. Se denomina también aziicar de mesa. SUSTANCIA INDICE DE REFRACCION Agua , 1,333 Liquidos orgénicos 1,300...1,700 Vidrio 1,500...1,900 Cuarzo fundido 1,458 Cristal de cuarzo 1,544 Diamante 2.4173 Didxido de Titanio (Rutilo) 2,620...2,900 3. MATERIALES Y REACTIVOS > Refractémetro / agua > Pipetas > cloroformo > Vidrio reloj P alcohol etilico GUIA DE LABORATORIO QMC-200 23 Escaneado con CamScannerUAGRM - Facultad de Ciencias Exactas y Tecnologia Laboratorio de Quimica > Vaso de precipitado PRINCIPIO DE MEDICION El principio de medici6n en el refractémetro es el cambio de direccién que sufre el haz de luz al pasar de un medio a otro de distinta densidad, siempre que el segundo medio sea épticamente mas denso que el primero, a su vez los angulos formados son directamente proporcionales a las velocidades de la luz en los dos medios. 4. PROCEDIMIENTO alcohol butllico © Limpiar la superficie de los prismas Identificar las muestras para el analisis. * Colocar una muestra liquida en el prisma inferior. Bajar el prisma superior, hasta que toque al prisma inferior, el liquido debe de formar una cubierta homogénea entre ambos prismas. Ajustar los controles del refractometro. '* Enfocar los campos oscuros e iluminados centrados en el reticulo. + Realizar la lectura con ayuda de los esquemas proporcionados por el refractémetro. Rellenar el siguiente cuadro con los datos experimentales. ‘Sustancia Indice de refraccién | indice de refraccién | Temperatura (Teérico) (Experimental) °C ‘Agua Cloroformo Alcohol etilico ‘Alcohol butilico a (REPRACTONETRO OE ABBE GUIA DE LABORATORIO QMC-200 [24] Escaneado con CamScannerUAGRM - Facultad de Ciencias Exactas y Tecnologia 12019 Laboratorio de Quimica SEPARACION Y PURIFICACION LABORATORIO N° 7 CRISTALIZACION 4. OBJETIVO La practica de la cristalizacién tiene como objetivo la separacién de sustancias bajo la forma de cristales. 2. FUNDAMENTO TEORICO La cristalizacién es uno de los mejores métodos fisicos para purificar compuestos que son sélidos a temperatura ambiente. Un compuesto se cristaliza formando soluciones, a temperatura elevada y en un disolvente apropiado, dicha solucién saturada al enfriarse se separa del compuesto en forma cristalina. Los disolventes mas empleados son: Agua Etanol Acetona Eter etilico Benceno Acido acético Acetato de etilo éter de petroleo vvvVvvY O mezclas de paredes de disolventes anteriores. Ejemplos: © Agua -etanol * Agua-acetona Benceno ~ éter de petréleo Agua - acido acético Cristalizacién por sublimacién En algunos compuestos la presién de vapor de un sélido puede legar a ser lo bastante elevada como para evaporar cantidades notables de este compuesto sin alcanzar su punto de fusién (sublimacion). Los vapores formados condensan en zonas més frlas ofrecidas por ejemplo en forma de un dedo frio, pasando habitualmente directamente del estado gaseoso al estado sdlido, (sublimacion regresiva) separandose, de esta manera, de las posibles impurezas. Siguiendo este procedimiento que subliman con facilidad como la cafeina, el azufre elemental, el Acido silicico, etc. 26 GUIA DE LABORATORIO QMC-200 Escaneado con CamScannerUAGRM - Facultad de Ciencias Exactas y Tecnologla Laboratorio de Quimica 3. MATERIALES Y REACTIVOS Vaso de precipitado Vidrio reloj Embudo Papel filtro Espatula Varilla Tripode Mechero Malla de amianto Pinzas vasos de precipitado vvvvvvvyvyY 4. PROCEDIMIENTO EXPERIENCIA N’ Cristalizacién del yodo 1-2019 > yodo > acido benzoico > agua Se calienta en el vaso de precipitado el yodo sélido y lo tapamos con una superficie fria, en este caso un balén al que se le afiade agua — hielo para evitar que el vapor de yodo eleve peligrosamente su temperatura, El vapor de yodo choca con el fondo del balén, y la répida disminucién de la temperatura hace que el yodo vuelva al estado sélido en forma de pequefios cristales que se pueden observar al levantar el balén ESQUEMA OBSERVACIONES GUIA DE LABORATORIO QMC-200 27 Escaneado con CamScannerieee ‘* Discuta las ventajas y desventajas de un enfriami cristales. UAGRM - Facultad de Ciencias Exactas y Tecnologia 12019 Laboratorio de Quimica EXPERIENGIA N°2: CRISTALIZACION POR SUBLIMACION ‘+ Bajo campana, agregar 1 g de acido benzoico a una capsula de porcelana. + Cubrirta capsula de porcelana con un papel filtro y luego por un embudo de vidrio. * Calentar y observar la formacion de cristales. ESQUEMA OBSERVACIONES 5, CUESTIONARIO De que propiedades depende el grado de separaciones de las sustancias puras por cristalizacion: Densidad Presién del vapor Solubilidad Reactividad Polaridad to de la solucién de las cuales se van a formar Por qué una fitracién por succién es mejor que una fitracién por gravedad para separar los cristales de las aguas madres? “7 Por qué se debe humedecer con liquidos calientes el papel firo y el embudo Buchner? GUIA DE LABORATORIO QMC*200 Escaneado con CamScanner [a]saeee sess a DRITIIIVI Sys Ss sv osessesvesvsensanags UAGRM - Facultad de Ciencias Exactas y Tecnologia 12019 Laboratorio de Quimica LABORATORIO N°8 DESTILACION SIMPLE 1, OBJETIVO Aplicar la operacién de destilacién como método de separacién y purificacién de compuestos organicos. 2. FUNDAMENTO TEORICO La destilacién es una técnica de laboratorio utilizada en la separacién de sustancias. Consiste en hacer hervir una mezcla, normalmente una disolucién, y condensar después, por enfriamiento, los vapores que han producido. Si se parle de una mezcla de dos sustancias con volatilidad muy diferente, se pueden separar ambas mediante una destilacién. La mezcla comenzaré a hervir a una temperatura intermedia entre los puntos de ebullicién de los dos componentes. Por condensacién del vapor se obtendré una mezcta (destilado) con una composicién en el componente mas volatil, mayor que la mezcla original. La mezcla que queda en el matraz de destilacién (residuo), tendré una composicién en el componente mas volatil, menor que la mezcla original. Si ambos componentes de una mezcla tienen volatilidad parecida la destilacién simple no lograré su completa destilacién. 3. MATERIALES Y REACTIVOS Balén esmerilado Pagua Tubo refrigerante vino Mangueras flexibles Pinzas Tripode Malla de amianto Mechero Tapones Termémetro vyvvyvyyvy 4, PROCEDIMIENTO Separacién de una mezcla de acido acético al 10% y acetona. Esta experiencia consiste en la separacién de una mezcia de dcido acético (punto de ebullicién del acético puro: 118°C) con agua, y de acetona (punto de ebullicién 56.5°C) y comprobar mediante un indicador quimico la pureza del liquido destilado. Se realiza el montaje como se muestra en el esquema, a continuacién, se introducen en el matraz de destilacién 50 ml de Acido acético al 10% y 50 ml de acetona. No olvidar afiadir nucleos de ebullicién. Se enciende entonces el mechero y se comienza a calentar la mezcla contenida en el matraz, observando el incremento progresivo de temperatura en el termémetro. A una GUIA DE LABORATORIO QMC-200 30 Escaneado con CamScannerUAGRM - Facultad de Ciencias Exactas y Tecnologia 12019 Laboratorio de Quimica temperatura préxima al punto de ebullicién de la acetona (componente més volatil) se observaré que se empieza a recoger destilado. Anotar esta temperatura y recoger mediante una probeta graduada los 40 primeros millitros de destilado (que llamaremos fraccién 1) y colocarlos aparte en un vaso de precipitado, Anotar la temperatura al acabar la recoleccién de la fraccién 1. Continuar la destilacion hasta que el termometro marque cien grados aproximadamente. Entonces recoger otros diez millitros (fraccién 2) y colocarlos en otro vaso de precipitados. Anotar la temperatura inicial y final en la recoleccién de la fraccién 2. Continuar la destilacién y seguir recogiendo destilado (fraccién 3) hasta que apenas quede liquido en el matraz. Apagar entonces el mechero. Una vez dispuestas las distintas fracciones del destilado en distintos recipientes se analiza su contenido en Acido acético utilizando como indicador unas gotas de rojo de metilo. Es éste un indicador que adopta un color rojo 0 rosado en medios Acidos y amarillo o anaranjado en medios neutros o basicos. Anotar el color que adopta el indicador en cada una de las fracciones del destilado. Destilacién de un vino comercial. Introducir 100 ml de vino comercial en el matraz de destilacién (no olvidar los niicleos de ebullicién). Encender el mechero y observar el aumento progresivo de la temperatura hasta que se comience a obtener destilado. La temperatura debe haberse estabilizado en unos 95°C. Tomar entonces de forma andloga a como se hizo en el apartado anterior tres fracciones sucesivas de diez millitros, anotando las temperaturas inicial y final. Se mide entonces la densidad de cada una de las fracciones mediante pesada. Representar gréficamente la densidad frente a la fracci6n correspondiente y comprobar que las densidades se encuentran por debajo de las del agua pura y por encima de las del alcohol (0.8 g/cm’). A la vista de las densidades obtenidas, zaumenta o disminuye la concentracién de alcohol en las sucesivas fracciones destiladas? . ESQUEMA GUIA DE LABORATORIO QMC-200 31 Escaneado con CamScannerUAGRM - Facultad de Ciencias Exactas y Tecnologia 1-2019 Laboratorio de Quimica LABORATORIO N° DESTI POR ARRASTRE DE VAPOR DE AGUA 1. OBJETIVO Extraer una esencia pura utilizando la destilacion por arrastre de vapor de agua. 2. FUNDAMENTO TEORICO En la destilacion por arrastre de vapor de agua se lleva a cabo la vaporizacién selectiva del componente volatil de una mezcla formada por este y otro “no volatil’ Los vapores saturados de los liquidos inmiscibles, segun la ley de Dalton sobre las presiones parciales (cuando dos o mas vapores que no reaccionan entre si se mezclan a temperatura constante, cada gas ejerce la misma precision que si estuviera sola y la suma de las presiones de cada una es igual a la Presién total del sistema). Por lo tanto, P=PA +PX Donde P es la presién total a t constante y PA Y PX son las presiones de vapor de los dos liquidos A y X. En el momento en el que hierve la mezcla como la presién depende del numero de moléculas que tienen, entonces la composicion del vapor esta dada por: nA_PA Pe Donde nA representa el nimero de moles de las dos sustancias en un determinado volumen de la de! vapor y como: és pesos relativos de los dos componentes de la fase de vapor seran pesos relativos en el destilado, © sea que los pesos liquidos condensados son proporcionados a su presién de vapor y sus pesos moleculares. 3, MATERIALES Y REACTIVOS > balén esmerilado agua > tubo refrigerante > alguna muestra seca(manzanilla, menta, eucalipto) > tubos conectores GUIA DE LABORATORIO QMC-200 33 Escaneado con CamScannerUAGRM - Facultad de Ciencias Exactas y Tecnologia Ne Laboratorio de Quimica tapones mangueras flexible vaso de precipitado pinzas tripode ‘malla de amianto mechero vyvvyvvy 4. PROCEDIMIENTO ESQUEMA Nota: la configuracién puede variar dependiendo del equipo disponible pero las partes basicas son las mismas: en un balén se pone agua a hervir para generar el vapor, que pasa a un segundo balén que contiene la muestra a destilar. El vapor que sale del segundo balén se condensa y se recoge en un vaso de precipitado. OBSERVACIONES 9. CONCLUSIONES Y OBSERVACIONES Bibliografia 34 GUIA DE LABORATORIO QMC-200 i ae Escaneado con CamScannerUAGRM - Facultad de Ciencias Exactas y Tecnologia 1-2019 Laboratorio de Qui LABORATORIO N°10 DESTILACION A JON REDUCIDA 1, OBJETIVO Realizar la destilacién a presién reducida, para sustancias que no se pueden destilar satisfactoriamente en forma ordinaria simple o fraccionada ya sea porque hierven a temperaturas altas, porque la descomposicién se produce porque son sensibles a la oxidacién o que la destilacién al vapor solo funcionara si el compuesto es volatil. 2. FUNDAMENTO TEORICO Grandes nuimeros de sustancias orgénicas tienen punto de ebullicién superior a los 200 °C. ‘Algunas sustancias se descomponen a temperaturas cercanas a su punto de ebullicién o aun antes. Cuando se desea purificar y separar compuestos con las caracteristicas anteriores, es conveniente tomar en cuenta que el punto de ebullicién de una sustancia depende de la presion que rodea: por lo tanto, se podra disminuir la presion a la cual se realiza la destilacion. La destilacion por presion reducida consiste en disminuir la presion a la que esté sometido el liquido a destilar (la presién normal es de 760 mmHg, la presién a la que se somete es de 40 mmHg aproximadamente), de esta manera, su punto de ebullicién también disminuye, y al destilar el material no se pierde por evaporacién Con objeto de simpliicar la determinacién de la temperatura a la cual se debe destilar una sustancia a una presién determinada, se presenta el monograma construido por Lippincott y Lynan, el cual es aplicable a compuestos con puntos de ebullicién comprendidos entre -50°C a 350°C bastando con conocer os tres datos del monograma, presién del sistema, temperatura de destilacion y punto de ebulicién en condiciones normales, ya que el tercero se localiza uniendo los dos conocides por medio de una linea recta. Las sustancias organicas se dividen en 5 grupos (ver tabla posterior) de acuerdo a sus relaciones estructurales y fisicas, las cuales corresponden con los puntos de ebullicién a 760 mmHg, En la escala de la derecha se len los puntos de ebullicién que corresponden a la presién anotada en la escala logaritmica de la izquierda. Por ejemplo, el punto de ebullicién a 760 mmHg es de 250°C para el eugenal, y se desea saber cual sera a 50 mmHg, Buscando en la tabla se ve que las sustancias pertenecen al grupo dos, leyendo en las escalas se localiza a la temperatura de 156°C. GUIA DE LABORATORIO QMC-200 35 Escaneado con CamScannerLILI Tee ee VTS SeSeeog Ee UAGRM - Facultad de Ciencias Exactas y Tecnologia !-2019 Laboratorio de Quimica GRAFICA DE LA DESTILACION ERATUI ON. PRESION VS CONCENTRACION, 3. MATERIALES Y REACTIVOS balén esmerilado tubo refrigerante mangueras pinzas tripode malla de amianto mechero vaso de precipitado termémetro bomba VY YVVVYVVY 4, PROCEDIMIENTO GRUPO N%4 GRUPO N°2 GRUPO N‘ GRUPO N°%4 GRUPO N®™ Hidrocarburos *Aldehidos * Aldehidos |e Cresoles ° Fenol polinucleares aromaticos * Aminas + Acido acético + Acidopicrico cetonas *Derivados Esteres je Acetofenoma * Alcohol eAromaticos de| halogenados —_| « Naftoles + Dimetitamina beneilico elevado peso | eArilcetonas * Nitro derivados nuclear *Alcanfores sEteres Cetonas simétricas *Derivados de alquil bencenos Ee 36 GUIA DE LABORATORIO QMC-200 Escaneado con CamScannerUAGRM - Facultad de Ciencias Exactas y Tecnologia 1-2019 Laboratorio de Quimica PROPIEDADES QUIMICAS Y OBTENCION DE COMPUESTOS ORGANICOS LABORATORIO N° 11 IDENTIFICACION DE ALCANOS, ALQUENOS Y NITROCOMPUESTOS 1. OBJETIVO Desarrollar una técnica para la preparacién de aleanos, alquenos y nitrocompuestos. 2. FUNDAMENTO TEORICO ALCANOS Los alcanos son hidrocarburos saturados porque tienen en sus moléculas el numero de atomos de hidrogeno que podrian contener sin romper su esqueleto carbonado. En general todos los hidrocarburos saturados aliféticos y ciclicos se clasifican en un grupo, son poco sensibles a los reactivos quimicos, no presentan grupo funcional, pero como también se encuentran hidrocarburos ‘aromaticos en este grupo, se hace necesario diferenciarlos, por lo que se emplea Acido sulfuric fumante (2% de SOs) con este fin. ALQUENOS 1s no saturados ya que no contiene la cantidad de hidrogeno suficiente Los alquenos son hidrocarburos 18 no tienen mas remedio para saturar las valencias libres de los atomos de carbono, por lo que esto que unirse por dobles enlaces. Los dos reactives utlizados para su determinacién son (2 2 3 %) de Bromo en Tetracloruro de Carbono. Una solucién acuosa de Permanganato de Potasio. Para dobles ligaduras no terminales pueden emplearse el tetranitrometano, el cual da coloracién roja con soluciones cloroférmicas del compuesto insaturado, 3. MATERIALES YREACTIVOS > tubos de ensayos Palcohol > matraz kitasato > acido picrico > manguera flexible Parena > =pinzas > permanganato de potasio > mechero > malla de amianto > gradillas 3 GUIA DE LABORATORIO QMc-200 8 Escaneado con CamScannerweessvurwwuvrrr ~~~ wes Svs UAGRM - Facultad de Ciencias Exactas y Tecnologia 12019 Laboratorio de Quimica > cuba electrolitica > tapones 4. PROCEDIMIENTO EXPERIENCIA N°4: ALCANOS — TECNICA En un matraz kitasato pequefio montado sobre el tripode y malla de amianto junto a un soporte universal, adicionar 5 g de zinc metalico en polvo, 10 ml de etanol y 5 mi de agua. Luego agregamos a la mezcla 10 mi de cloroformo y 1 mi de solucién de sulfato de cobre al 10 % y tapar con un buen tapén de goma. ESQUEMA EXPERIENCIA N°; ALQUENOS - TECNICA Armar el equipo para la obtencién del eteno (matraz kitasato, cuba con agua y tubos de ensayos). ESQUEMA PRUEBA POR COMBUSTION Utilizando la presencia de llama. GUIA DE LABORATORIO QMC-200 39 Escaneado con CamScannerOOOO OCOCCECCHECESD iy ‘woe ave UAGRM - Facultad de Ciencias Exactas y Tecnologia 12019 Laboratorio de Quimica PRUEBA POR OXIDACION Usar el indicador (permanganato de potasio) EXPERIENCIA NITROCOMPUESTOS Disuelva 0.5 g de un compuesto en 19 mi de alcohol al 59%, agregue 0.5 g de cloruro de amonio s6lido y alrededor de 0.5 g de zinc en polvo caliente y deje la mezcla reaccionando durante 5 minutos, Filtre el exceso de zinc y pruebe que el filtrado de plata indica la presencia de una hidroxilamina, formada por la reduccién de un compuesto nitrato. Anote las observaciones efectuadas y formule las reacciones que se desarrollan en cada técnica (conocida la sustancia organica del andlisis) ESQUEMA 5. CONCLUSIONES Y OBSERVACIONES Bibliografia 40 GUIA DE LABORATORIO QMC-200 Escaneado con CamScannerUAGRM - Facultad de Ciencias Exactas y Tecnologia 1-2019, Laboratorio de Quimica LABORATORIO # 12 PREPARAGION Y PROPIEDADES DEL ACETILENO. 1. OBJETIVO Desarrollar una técnica para la preparaci6n del acetileno por reaccién del carburo de calcio con agua. 2, FUNDAMENTO TEORICO El acetileno es primer miembro de los alquinos y el mas importante. Elacetileno se produce en la descomposicién de muchos hidrocarburos; industrialmente se obtiene por la descomposicién del Carburo de Calcio con Agua o por Pirolisis del Metano. La presencia de una triple ligadura aumenta la reactividad quimica de un hidrocarburo, en este caso el acetileno, el cual forma compuestos de adicién, aunque con més lentitud que una olefina, Los hidrégenos del acetileno y los de todos los acetilenos verdaderos, son sustituidos por metales, propiedad quimica que la diferencia de las olefinas y puede emplearse para separarlos y caracterizarios de las olefinas y puede emplearse para separarlos y caracterizarlos. REACCION: Cac, + — 2H,0 ————-—H-C = C-H + Ca(OH) 3. MATERIALES Y REACTIVOS matraz kitasato agua embudo de decantacion > permanganato de potasio mangueras fiexibles > carburo de calcio cuba electrolitica pinzas tubos de ensayos gradillas pipetas gotero vyvvyvYvy 4, PROCEDIMIENTO En un embudo pequefio de llave, se adapta mediante un tapén a un matraz de destilacién de 100 ml bien seco y el conjunto se sujeta a un soporte. A la entrada lateral del matraz se conecta un tubo adecuado para recoger el acetileno sobre agua, introduciendo este tubo en una cuba hidroneumatica. El.acetileno se recoge por desplazamiento del agua contenida en tubos de ensayo. GUIA DE LABORATORIO QMC-200 41 Escaneado con CamScannerDOoVVVVVVT Vee UAGRM - Facultad de Ciencias Exactas y Tecnologia 12019 Laboratorio de Quimica En el matraz se coloca Carburo de Calcio en trozos pequefios o en polvo y en el embudo de lave de 10 ml de agua. El tapén de matraz se ajusta bien a este y NO DEBE EXISTIR NINGUN TIPO DE LLAMA EN LAS CERCANIAS DEL GENERADOR DE ACETILENO. Entonces se deja caer lentamente, gota a gota, el agua sobre el Carburo de Calcio. ‘Tan pronto como una muestra del gas recogido sobre agua en un tubo de ensayo arde suavemente cuando se le acerca a la llama se Kenan completamente con acelileno 3 tubos de ensayo grandes. Después se burbujea acetileno durante 2 minutos a través de 5 ml de benceno puestos en un tubo de ensayo. La solucién se guarda tapada para después. Finalmente se deja pesar con lentitud una corriente de acetileno a través de 5 mi de asedio sulfurico concentrado, en tubo de ensayo y se observa si se disuelve 0 no. Utilice el acetileno para los siguientes experimentos: ‘Al primer tubo de ensayo afiaden 2 mi de solucién de cloruro cuproso amoniacal y se observa la reaccién. Se separa el precipitado répidamente por fitracion y se calienta con mucho cuidado sobre la punta de una espatula. A segundo tubo de ensayo agréguele 2 mi de una solucién acuosa de bromo al 1% se agita fuertemente durante un minuto. Se examina el contenido del tubo para tener evidencia del cambio quimico. {Al tercer tubo se prende fuego, operando en vitrina, si es posible, se observa las caracteristicas de la lama ESQUEMA PRUEBA DE COMBUSTION ‘Acerque la llama a la entrada de los tubos que contienen el gas obtenido, realizar la prueba y observar lo que ocurre. GUIA DE LABORATORIO QMC-200 42 Escaneado con CamScannerUAGRM - Facultad de Ciencias Exactas y Tecnologia Laboratorio de Quimica PRUEBA DE OXIDACION 1-2019 Al agregarse la solucién de permanganato de potasio en los tubos escogidos para realizar la prueba, el color purpura, se comenzé a tonar color café, eso nos indica de un hidrocarburo insaturado. 5, CUESTIONARIO © ZEn qué sentido el acetileno es un acido proténico? « {Qué volumen de acetileno medido en condiciones normales se podrian obtener de 10 gr de carburo de calcio puro? qué? {{Cual es mas explosivo una mezcla de etileno y aire o una mezcla de acetileno y aire? Por GUIA DE LABORATORIO QMC-200 43 Escaneado con CamScannerUAGRM - Facultad de Ciencias Exactas y Tecnologia 1-2019 Laboratorio de Quimica LABORATORIO N°13 NITRACION DEL BENCENO 1, OBJETIVO Obtener nitrobenceno a partir de una mezcla sulfonitrica y benceno. 2. FUNDAMENTO TEORICO El mecanismo de la nitracién de los compuestos aromaticos ha sido muy estudiado y aun cuando los, procedimientos varian bastante unos de otros, sobre todo con el disolvente utilizado, parece seguro que en la mayoria de los procesos el agente nitrante es un ion nitronio positivo (NOz), algunos compuestos como el fenol se puede nitrar répidamente con Acido nitrico diluido en agua, en otros casos se recomienda Acido acético u otros disolventes. En la presente préctica utiizaremos el procedimiento esténdar en la nitracién de compuestos arométicos, en el cual se utiliza Acido sulfirico y nitrico concentrado, con los que en los libros de texto siempre se explica el mecanismo de la nitra REACCION: Nitracién de Benceno 2 Ca Oe 1+ H,80, se usa como cetaizader, facttando que ta feocsén ocura de manera’ répiia a baa temperatura, * HNO y H:80, rcclonan para formar of electréflo ea veaccién: NO} 3. MATERIALES Y REACTIVOS balén esmerilado Pagua tubo refrigerante P Acido nitrico manguera flexible > dcido pietico mechero Pbenceno malla d amianto tripode vaso de precipitado termémetro varillas embudo papel filtro ‘embudo de decantacién vv VYYYVVvvVY GUIA DE LABORATORIO QMC-200 Escaneado con CamScannera et] UAGRM - Facultad de Ciencias Exactas y Tecnologia 1-2019 Laboratorio de Quimica > pinzas > bafiera > pipetas 4. PROCEDIMIENTO. En un balén de 250ml, ponga 17.5 ml de Acido nitrico concentrado (densidad 1.42) en seguida agregue gradualmente, sacudiendo rotativamente el balén 20ml de dcido sulfirico concentrado (densidad del Acido sulfurico 1.82g/m)) La mezcla sulfonitrica obtenida se enfrla por inmersion del balén en agua helada hasta 20°C. Coloque un termémetro (rango de 110°C) en el interior del balén, Empiece a afiadir 15ml de benceno en proporciones de 1 a 2 ml sacudiendo con frecuencia rotativa y controlando que la temperatura no pase de 50 a 60 °C. Arriba de este limite la reaccién es incontrolable y puede proyectarse el contenido en el matraz, si se eleva demasiado la temperatura sumerja el balén en agua hasta que la temperatura baje de 50°C. cada vez que afiade el benceno, la mezcla tomara una coloracién café. Terminando la adicién del benceno se le pone al balén un refrigerante en posicién de reflujo y se calienta en bafio maria, manteniendo la temperatura a 60°C durante media hora, al cabo de la cual se habran separado dos capas, la inferior conteniendo la mezcla sulfonitrica y en la parte superior nitrobenceno y el benceno que no hubiera reaccionado. Esta mezcla se deja enfriar, se coloca (nitrobenceno), se sacude con agua (3 porciones de 20 ml). ESQUEMA 5. CUESTIONARIO ‘* Citar las propiedades fiscas y quimicas del benceno GUIA DE LABORATORIO QMC-200 46 Escaneado con CamScanner