Folio 001

Fecha 13-01-23

Práctica 1: Efectos del tipo de enlace y la polaridad, sobre la

cristalización y puntos de fusión de compuestos orgánicos.

6 de mayo de 2023

Objetivos
1. Entender los efectos que tienen los enlaces quı́micos sobre las propiedades fı́sicas y quı́micas de los
compuestos quı́micos.

Materiales y equipo
1 agitador magnético 1 propipeta 2 papeles filtro
1 embudo Buchner con tapón 1 probeta de 10 ml 6 tubos de ensaye
1 gradilla 1 recristalizador 11 ml de etanol
1 manguera para vacio 1 vaso de precipitado de 250 11 ml de acetato de etilo
1 matraz Erlenmeyer de 25 mL (para el baño marı́a).
0.1 g de ácido cı́trico
ml 1 vaso de precipitado de 20
1 matraz kitasato de 25 ml mL 0.1 g de benzoato de sodio

1 parrilla 2 espátulas 0.1 g de acetanilida

1 piseta con agua destilada 8 pedazos de papel encerado Hielo

Datos de seguridad de los reactivos

Etanol

Pictograma de peligro y equipo de protección personal.

Nombre quı́mico: Etanol. Fórmula: C2 H6 O, CH3 CH2 OH.

No. CAS: 64-17-5 No. ONU: 1170

Información de la sustancia quı́mica

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Primeros Auxilios: pados y enjuagar con abundate agua, durante 10 mi-

Inhalación: Proporcionar a la vı́ctima aire fresco. nutos, encaso de seguir con la irritación consultar con
Contacto con la piel: Aclararse la piel con el agua. su médico.
Contacto con los ojos: Mantener separados los par-

Acetato de etilo

Pictigrama de peligro y equipo de protección personal.

Nombre quı́mico: Acetato de etilo. Fórmula: CH3 COOCH2 CH3 .

No. CAS: 141-78-6 No. ONU: 1173

Información de la sustancia quı́mica

Primeros Auxilios: durante 20 minutos, asegurandose de abrir los ojos y

Entrada Oral: No inducir el vómito. Si la vı́ctima
está conciente, lavar la boca con agua y posterior-
mente beber agua.
Entrada cutánea: Si es necesario eliminar la ropa
contaminada. Lavar la piel con abundante agua.
Contacto con los ojos: Lavar con abundante agua
levantar los párpados.
Respiratoria: Salir al aire libre y proporcionar res-
piración artificial y oxı́geno. Mantener a la vı́ctima
en reposo y abrigada.

Ácido citrico

Pictigrama de peligro y equipo de protección personal.

Nombre quı́mico: Ácido citrico . Fórmula: C6 H8 O7 , CH2 COOH − C(OH)COOH − CH2 COOH
No. CAS: 77-92-9 EC Number: 201-069-1

Información de la sustancia quı́mica

Primeros Auxilios: durante 20 minutos, asegurandose de abrir los ojos

Entrada Oral: No inducir el vómito. Si la vı́ctima
está conciente, lavar la boca con agua y posterior-
mente beber agua.
Entrada cutánea: Si es necesario eliminar la ropa
contaminada. Lavar la piel con abundante agua du-
rante 20 minutos.
Contacto con los ojos: Lavar con abundante agua
y levantar los párpados. Si tiene lentes de contacto,
quı́teselas después de los primeros 5 minutos y luego
continúe enjuagándose los ojos. Consultar al médico.
Inhalación: Salir al aire libre y proporcionar respi-
ración artificial y oxı́geno. Mantener a la vı́ctima en
reposo y abrigada.

Laboratorio de Quı́mica Orgánica, UDLAP 2

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Benzoato de sodio

Pictigrama de peligro y equipo de protección personal.

Nombre quı́mico: Benzoato de sodio . Fórmula: C7 H5 O7 N aO2 , C6 H5 COON a

No. CAS: 532-32-1 EC Number: 208-534-8

Información de la sustancia quı́mica

Primeros Auxilios: menos 15 minutos. No neutralizar ni agregar sustan-

Contacto con los ojos: Enjuague inmediatamente
los ojos con agua durante al menos 15 minutos, y
mantenga abiertos los párpados para garantizar que
se aclara todo el ojo y los tejidos del párpado. Enjua-
gar los ojos en cuestión de segundos es esencial para
lograr la máxima eficacia. Si tiene lentes de contacto,
quı́teselas después de los primeros 5 minutos y luego
continúe enjuagándose los ojos. Consultar al médico.
Contacto con la piel: Lávese inmediatamente des-
pués del contacto con abundante agua, durante al
cias distintas del agua. Quı́tese la ropa contaminada
y lávela antes de reusar.
Inhalación: Traslade a la vı́ctima y procúrele ai-
re limpio. Manténgala en calma. Si no respira, su-
minı́strele respiración artificial. Llame al médico.
En caso de ingerir: No inducir el vómito. Si la
vı́ctima está conciente, lavar la boca con agua y pos-
teriormente beber agua.

Acetanilida

Pictigrama de peligro y equipo de protección personal.

Nombre quı́mico: Acetanilida . Fórmula: CH3 CON HC6 H5 , C8 H9 N O

No. CAS: 103-84-4 EC Number: 203-150-7

Información de la sustancia quı́mica

Primeros Auxilios: Inhalación: Proporcionar aire fresco.

Contacto con los ojos: Enjuague inmediatamente
los ojos con agua durante al menos 15 minutos. y
consultar el médico.
Contacto con la piel: Retirar las prendas contami-
nadas y aenjuagar con abundante agua.
En caso de ingerir: No inducir el vómito. Si la
vı́ctima está conciente, lavar la boca con agua y pos-
teriormente beber agua.

Laboratorio de Quı́mica Orgánica, UDLAP 3

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Procedimiento
Part. 1 Solubilidad

Part. 2 Recristalización de acetanilida

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Cuestionario prelaboratorio
1. ¿Qué factores afectan la solubilidad?

Los factores que afectan la solubilidad son las su- bilidad de gases. La solubilidad de gases aumenta
perficie de contacto, la agitación, temperatura y cuando se incrementa la presión. Al disolver un
presión. gas en un lı́quido, la solubilidad del gas es directa-
Superficie de contacto: Al aumentar la super- mente proporcional a la presión.
ficie de contacto del soluto con el solvente, las in-
teracciones soluto-solvente aumentarán y el solu-
to se disuelve con mayor rapidez. El aumento de
la superficie de contacto del soluto se favorece por
pulverización del mismo.
Agitación: Al disolverse el sólido, las partı́culas
del mismo deben difundirse por toda la masa del
disolvente. Este proceso es lento, y alrededor del
cristal se forma una capa de disolución muy con-
centrada que dificulta la continuación del proceso,
al agitar la solución se logra la separación de la
capa y nuevas moléculas del disolvente alcanzan la
superficie del sólido.
Temperatura: Al aumentar la temperatura se fa-
vorece el movimiento de las moléculas en la solu-
ción y con ello su rápida difusión. Además, una
temperatura elevada hace que la energı́a de las
partı́culas del sólido, iones o moléculas sea alta y
puedan abandonar con facilidad su superficie, di-
solviéndose.
Presión: Los cambios de presión ordinarios no
tienen mayor efecto en la solubilidad de lı́quidos y Figura 1: Factores que afectan la solubilidad en
de sólidos. La presión tiene gran efecto en la solu- una disolución.

2. ¿Cuál es el proceso ideal para la selección de un disolvente en el método de cristalización?

Consiste en la disolución de un sólido impuro en

la menor cantidad posible del solvente adecuado y
en caliente. En estas condiciones se genera una
disolución saturada que al enfriar se sobresatura y
se produce la cristalización.

Figura 2: Proceso de cristalización.

3. En el proceso completo de recristalización se efectúan dos filtraciones. ¿En qué se diferencian?

¿Qué tipo de impurezas se eliminan en cada una de ellas?
Si al llegar a la temperatura de reflujo quedan pequeñas partı́culas sólidas en suspensión, es necesario

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filtrar en caliente (filtración por gravedad ) para eliminarlas. En este caso será necesario que el material
utilizado para la filtración también esté caliente a fin de evitar la precipitación al entrar en contacto
la disolución caliente con el material frı́o. Filtrar la solución en caliente con un embudo cónico y filtro
de pliegues para eliminar las impurezas insolubles y el carbón activo. La separación de los cristales de
las aguas madre se realiza por vacı́o bien por decantación.

4. ¿Por qué es conveniente lavar el sólido cristalizado con disolvente puro después de la segunda filtración?
¿Con que disolvente se lava?
¿En qué momento se lava con disolvente frı́o y en que momento con disolvente caliente?
Es conveniente lavar el sólido cristalizado para poder eliminar las impurezas. El disolvente arrastra
el cristal al matraz y deja las impurezas en el papel filtro. Es importante que este se caliente para un
mejor funcionamiento del sistema.

Resultados
Prueba de solubilidad
Durante está prática de solubildad obtuvimos los siguentes resultados:

Figura 3: Solubilidad

Rendimiento
Posteriormente se calculo el rendimiento de la muestra purificada:

Datos Masa del cristal(Mc)

Masa inicial = 100 mg Mc = Masa del papel con el cristal - Masa del
Masa de papel vacı́o =208.2 mg papel vacı́o

Masa del papel con cristal = 365 mg Mc = 365 mg - 208.2 mg = 156.8 mg

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Datos de solubilidad

Datos de recristalización

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Figura 4: Recristalización

Observaciones experimentales
Durante el experimento observamos el comportamiento del azúcar, ácido cı́trico y el Benzoato de sodio,
al disolverse en agua y ser sometidos a diferesntes temperaturas, también adquirimos mejor comprensión de
como se orgina el el fenómeno de la recristalización de su estructura y las condiciones que debe cumplir el
ambiente en el que se encuentra la sustancia.
Por último es importante mencionar que durante al proceso de está práctica hubo un factor (error humano)
que alteró los resultado ya que obtuvimos 156.8 % por lo tanto esto significa que no se llevo el procedimiento
de forma adecuada.

Referencias
1. Cristalización. (n.d.). Www.ub.edu. Retrieved January 17, 2023, from
https : //www.ub.edu/talq/es/node/209
2. Cuestionario. (n.d.). Monografias.com. Retrieved January 17, 2023, from
https : //monograf ias.com/docs/Cuestionario − P KP 48ECM Z

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