6 - Q - 5.°uni T

CAPÍTULO
25 CELDAS ELECTROLÍTICAS
Objetivos
¾¾ Identifica los elementos de la electrólisis y predice los productos en

los diferentes electrodos.
¾¾ Determina cuantitativamente los productos de la electrólisis.
Curiosidades...
Lectura
En las celdas electrolíticas, la energía eléctrica se transforma en energía química, mediante
un proceso de óxido-reducción no espontáneo. Para esto se usa corriente continua (pilas o
baterías), la cual circula a través de un electrolito (contiene una sustancia iónica o covalente
polar fundida o disuelta en agua). Este electrolito se encuentra dentro de una cuba donde se
han sumergido dos electrodos, un ánodo y un cátodo, los cuales están conectados a la fuente
de corriente continua. En el ánodo se produce por lo general la oxidación de los aniones y en
el cátodo la reducción de los cationes. La parte cuantitativa de este proceso se basa en las
leyes de la electrólisis de M. Faraday. Sus aplicaciones son múltiples desde la galvanoplas-
tía, pasando por la electrorefinación y electrodeposición de metales, así como la obtención
de algunos gases elementales y algunos álcalis.
Actividad
De acuerdo a la lectura, busque las palabras en negrita en el pupiletras de la siguiente página.
351
Compendio de Ciencias VII 5.o UNI
Q uímica
Pupiletras
A I T S A L P O N A V L A G C X R R O S
X G Y K X E D O E N A T N O P S E B W I
J H A G K Ñ J P E N E R G I A Y C N M T
F E D S E L A T N E M E L E N H O O C X
W G A E L E C T R O D E P O S I C I O N
C O R R I E N T E K K W E G N H D C O O
D X A E L I T S V Y X R L D W X K A X D
I R F Z V Z W P B O E F E W Ñ N I N I O
N P S A C I T I L O R T C E L E L I D T
A D M V B Q L E X Q Q Q T I V E T F A A
Y A N O I C C U D E R R R T A L K E C C
C H F S A D L E C M U S O O C E S R I J
W Q S E N O I N A F H L L A I C K O O C
W J U S I L A C L A J H I M N T S R N A
J B E I P O S N X V A G T U O R O T M T
J P Y K M Z I U P B O K O F I O R C G I
C U A N T I T A T I V A D Z K D U E C O
U O V M U S C Q Y B T H B Ñ Y O C L D N
S K G E F Z L A O D O N A W Ñ S G E A E
Ciencia y Tecnología
H C Z B Ñ A U N I T N O C H V A P X L S
352
5.o UNI Compendio de Ciencias VII
Helicoteoría
Q uímica
ELECTROQUÍMICA
Conceptos previos Ejemplo 2
Recuerde siempre estos conceptos para resolver correcta- A través de una solución electrolítica se hacen pasar
mente los problemas sobre electrólisis. 965 000 coulombs. ¿Qué masa de plata (MA=108)
se deposita en el cátodo?
¾¾ Volumen molar normal: En condiciones normales,
una mol de cualquier gas ideal ocupa un volumen 1 faraday → 96 500 C → 1 Eq-g(Ag) → 108 g Ag
de 22,4 L. 965 000 C → x g Ag
Luego
¾¾ Faraday: Es la cantidad de carga eléctrica que se re-
x= 965 000⋅108
quiere para depositar o liberar un equivalente gramo 96 500
de sustancia en un electrodo. x=1080 g Ag
–
1 faraday=1 mol e Ejemplo 3
23 –
1 faraday=6,022×10 e En un proceso electrolítico se utilizan 4,5 mol de
electrones. ¿Qué masa de hidrógeno se libera en el
1 faraday=96 500 C
cátodo?
¾¾ Coulomb: Es la cantidad de carga eléctrica que se
Resolución
requiere para depositar o liberar un equivalente elec-
troquímico de sustancia en un electrodo. 1 faraday → 1 mol e– → 1 Eq-g(H2) → 1 g
¾¾ Equivalente gramo (Eq-g): Es la masa equivalente 4,5 mol e– → xg

expresada en gramos. Es la masa de sustancia que
x= 4,5⋅1 g
se libera o deposita en un electrodo al paso de un 1
faraday por una solución electrolítica. x=4,5 g
¾¾ Equivalente electroquímico (Eq-q): Es la 96 500
Ejemplo 4
ava parte del Eq-g. Es la masa de sustancia que se
Determine el equivalente-gramo y el equivalente-
libera o deposita en un electrodo al paso de un cou-
electroquímico del cobre (Cu2+).
lomb por una solución electrolítica.
Dato: MA(Cu=64)
1 Eq-q= 1 Eq-g
96 500
Resolución
¾¾ Ampere: Llamado también amperio. Es la unidad
de base de la intensidad de corriente eléctrica en el El cobre tiene parámetro de carga q=2.
Sistema Internacional de Unidades. Es la intensidad Calculamos el equivalente-gramo
de corriente eléctrica que se genera al paso de un 1 Eq-g(Cu2+)=MA(Cu) g
coulomb en un segundo. Su símbolo es A. q
1 Eq-g(Cu2+)= 64 g
Ejemplo 1 2
1 Eq-g(Cu2+)=32 g

¿Qué masa de oxígeno se libera al paso de 5 faraday
por una solución electrolítica? Calculamos el equivalente electroquímico
2+
Resolución 1 Eq-q(Cu2+)=1 Eq-g(Cu )
96 500
1 faraday → 1 Eq-g(O2) → 8 g
2+
1 Eq-q(Cu )= 32 g
5 faraday →xg 96 500
1 Eq-q(Cu2+)=0,0003316 g
x= 5⋅8 g
1
1 Eq-q(Cu2+)=3,316×10–4 g
x=40 g
353
ELECTRÓLISIS 3. Esquema básico para un equipo de electrólisis

Q uímica
1. Electrólisis Fuente
e– e–
Es la transformación de la energía eléctrica en ener-
gía química. Mediante este proceso se desarrollan Ánodo + –
Cátodo
reacciones químicas redox no espontáneas. Los
compuestos químicos se desdoblan generalmente en
sustancias más simples (elementales).
Electrolito Celda
O2 H2
El paso de un flujo de corriente eléctrica a través de electrolítica
un electrolito genera las reacciones redox de oxida-
Electrólisis del agua acidulada
ción y reducción.
2. Elementos de la electrólisis “Los electrones viajan del ánodo al cátodo”.
Para desarrollar la electrólisis se tienen los siguien- 4. Electrólisis del agua acidulada
tes elementos:
Una solución diluida de agua acidulada con H2SO4
A. Celda electrolítica: Es el recipiente (cuba elec- (1 M) se electroliza de tal manera que se recoge
trolítica) que contiene el electrolito y los elec- oxígeno en el ánodo:
trodos. Oxidación
B. Electrolito: Es una sustancia iónica o covalen- 2H2O(l)  O2(g)+4H+(ac)+4e– ...(1)
te polar, generalmente disuelta en agua; o si
e hidrógeno en el cátodo.
son sólidos cristalinos estos deben estar fun-
didos. En estas condiciones, los electrolitos se Reducción
dividen hasta el nivel de iones los mismos que
2H2O(l)+2e–  H2(g)+2OH–(ac) ...(2)
favorecen el paso de la corriente eléctrica.
Siendo la reacción neta: (sume las ecuaciones 1 y 2
C. Electrodos: Son los terminales o polos de un
de tal manera que se cancelen los electrones trans-
sistema eléctrico. Los electrodos contactan el
feridos).
electrolito con la fuente. Pueden ser activos
si participan en la reacción y por tanto sufren 2H2O(l)→2H2(g)+O2(g)
cambios químicos durante el proceso (Zn, Cu,
Ag, Fe, Sn, etc.). También pueden ser inertes Nótese que en la electrólisis del agua, los volúmenes
si no sufren cambios químicos en el proceso de hidrógeno y oxígeno están en la relación de 2 a 1.
(grafito, Pt, Pd, etc.). Se distinguen dos elec- 5. Electrólisis del cloruro de sodio fundido
trodos.
El cloruro de sodio (NaCl) se funde a 801°C, y se
i. Ánodo: Es el polo positivo. Atrae a los ioniza como se muestra
aniones (iones negativos) donde se produ- NaCl(l) → Na++Cl–
ce su oxidación (pérdida de electrones).

Al paso de la corriente eléctrica (4,07 V como míni-
ii. Cátodo: Es el polo negativo. Atrae a los
mo y utilizando electrodos de grafito), los cationes
cationes (iones positivos) donde se produ-
Na+ se orientan hacia el cátodo donde sufre reduc-
ce su reducción (ganancia de electrones).
ción hasta convertirse en sodio metálico líquido.
“En el ánodo se produce la oxidación
y en el cátodo la reducción”. Reducción

Na++e– → Na0(l) ...(1)

D. Fuente de voltaje: Es aquel dispositivo que ge-
nera una diferencia de potencial entre los elec- Los aniones Cl– se dirigen hacia el ánodo donde se
trodos suficiente para que se den las reacciones oxidan hasta convertirse en cloro molecular gaseoso.
de óxido reducción. Oxidación
Este dispositivo puede ser una pila o una bate- 2Cl– → Cl20(1)+2e– ...(2)
ría. Como sabemos estos dispositivos producen
De tal manera que la reacción neta (sume las ecuacio-
corriente continua (intensidad y sentido cons-
nes 1 y 2) es
tantes).
354
2NaCl(l) →2Na(l)+Cl2(g) 7. Electrólisis de una solución concentrada de sulfa-
Q uímica
to cúprico
Finalmente; nótese que al electrolizar cloruro de sodio Usando como electrolito, una solución concentrada
fundido, se recoge sodio metálico líquido en el cátodo de sulfato cúprico (CuSO4), electrodos de platino y
y cloro gaseoso en el ánodo. a una temperatura de 25 °C; se observa que en el
6. Electrólisis de una solución concentrada de cloru- cátodo se deposita el cobre metálico. En el cátodo se
ro de sodio desarrolla la reducción de los iones cúprico (Cu2+).
Se usa una salmuera (solución concentrada de cloru- Reducción

ro de sodio NaCl(ac)). A una temperatura de 25°C, el Cu2+(ac)+2e– → Cu0(s) ...(1)
cloruro de sodio ioniza en iones sodio y iones cloruro,
El ion sulfato (SO2–
4
) se dirige al ánodo, pero no se
como sigue
oxida (por tener menor potencial de oxidación que el
NaCl(ac) → Na+(ac)+Cl–(ac) agua), entonces es el agua el que se oxida.

En este proceso se usan electrodos de platino y un Oxidación
voltaje mínimo de 2,19 V en el ánodo se produce la
2H2O(l) → O2(g)+4H+(ac)+4e–...(2)
oxidación de los iones cloruro.
La presencia del ion H+, nos indica que alrededor
Oxidación
del ánodo la solución es ácida, esto se puede reco-
2Cl–(ac) → Cl2(l)+2e– ...(1) nocer al colocar un papel tornasol azul el cual se
Por otro lado, los iones sodio (Na+) quedan como enrojece.
espectadores y el agua sufre reducción transformán- Entonces, al sumar las ecuaciones (1) y (2) se obtie-
dose en gas hidrógeno (H2) y iones oxidrilo (OH–). ne la ecuación iónica neta

Reducción 2Cu2+ +2H2O(l) → 2Cu(s)+O2(g)+4H+(ac)
(ac)
2H2O(l)+2e– → H2(g)+2OH–(ac)...(2) Finalmente sumamos, a ambos miembros, el ion sul-

–
La presencia del ion oxidrilo (OH ) en el cátodo, fato (SO42–) que se encuentra como espectador.
nos indica el carácter básico. 2CuSO4(ac)+2H2O(l) → 2Cu(s)+O2(g)+2H2SO4(ac)
Luego; sumando las semirreacciones (1) y (2), se 8. Electrólisis de soluciones acuosas diluidas
tiene la siguiente ecuación neta
En las soluciones diluidas, las concentraciones de
2Cl–(ac)+2H2O(l) → H2(g)+Cl2(g)+2OH–(ac) los cationes y aniones dispersos son muy pequeñas,
Finalmente, sumamos el ion espectador Na+ a am- de tal forma que estos iones no sufren procesos re-
bos miembros de la reacción, logrando la forma mo- dox, por lo contrario el agua sufre descomposición.
lecular Por ejemplo, en la electrólisis de una solución di-
2NaCl(ac)+2H2O(l) → H2(g)+Cl2(g)+2NaOH(ac) luida de cloruro de sodio, el agua se descompone
generando H2(g) en el cátodo y O2(g) en el ánodo.
Recuerde que en este proceso se logra cloro gaseoso Reducción
en el ánodo, hidrógeno gaseoso e hidróxido de sodio
en el cátodo. Este último producto queda disperso en Se produce un gas incoloro, inodoro y muy liviano,
que es el H2.
toda la solución electrolítica.
Debemos tener en cuenta la importancia de estos 2H2O(l)+2e– → H2(g)+2OH–(ac) ...(1)

productos. El hidrógeno (H2) se emplea como com-
bustible, en la hidrogenación de aceites vegetales, Oxidación
para producir margarina, etc. El cloro se usa para Se produce un gas incoloro, inodoro pero pesado, el
desinfectar el agua, en la fabricación de PVC, etc. O2.
El NaOH se emplea en la fabricación de jabones,
2H2O(l) → O2(g)+4H+(ac)+4e– ...(2)
para neutralizar ácidos, etc.
355
9. Reglas prácticas para predecir los productos de Por otro lado la masa del ánodo, disminuye, esto
Q uímica
electrólisis de soluciones concentradas se explica porque los átomos de níquel del ánodo
se oxidan convirtiéndose en iones Ni2+ los cuales
A. Los cationes del grupo IA (Li+, Na+, K+,
pasan a formar parte de la solución.
etc.) en medio acuoso no se reducen, solo se
reduce el agua, generando H2 gaseoso en el cá- Ni(s) → Ni2+(ac)+2e– ...(2)
todo.
La oxidación que experimenta el níquel nos demues-
– – tra que se trata de un electrodo activo. Entonces su-
2H2O(l)+2e → H2(g)+2OH (ac)
mando las ecuaciones (1) y (2) se obtiene la ecuación
B. Los oxoaniones cuyo átomo central tiene su neta
máximo estado de oxidación (que es igual al 2+
Ni(s)+Ni(ac) → Ni(s)+Ni2+(ac)
número del grupo en la tabla periódica) no se
oxidan, son: nitrato (NO3–), sulfato (SO42–), Este tipo de proceso electrolítico donde se hace uso
carbonato (CO32–), fosfato (PO43–), perman- de electrodos activos es ampliamente utilizado en la
ganto (MnO4–), etc. purificación de metales (electrorrefinación) y en la
Por lo tanto el, agua se oxida. electrodeposición. Por electrorrefinación obtenemos
metales con alto grado de pureza, como cobre, alu-
2H2O(l)  O2(g)+4H+
(ac)
+4e– minio, plata, níquel, zinc, etc.
C. Los cationes del grupo B de la tabla periódi- La electrodeposición consiste en un recubrimiento

ca (Ag+, Cr3+, Zn2+, Cu2+, Au3+, etc.) en de cierta superficie sólida (generalmente superficie
medio acuoso se reducen hasta su estado ele- metálicas) con un metal noble, con la finalidad de
mental, este hecho se utiliza muchísimo en la protegerla de la oxidación o corrosión, o para darle
electrodeposición (plateado, cromado, cincado, más estética. De este modo se realiza el cromado,
cobreado, dorado, etc.). plateado, niquelado, dorado, etc.
Mn+
(ac)
+ne– → M0(s) LEYES DE FARADAY
El metal M (grupo B) se deposita en el cátodo. 1. Primera ley de Faraday

Electrolito Cátodo Ánodo La masa depositada o liberada de una sustancia en

un electrodo, es directamente proporcional a la can-
Fundido Ca2+Cl2(l)
1–
Ca(l) Cl2(g)
tidad de corriente que pasa por el circuito.
Concentrado Ag1+NO1–
3(l)
Ag(s) O2(g)
Matemáticamente se expresa de la siguiente forma
Concentrado Na1+2SO4(l)
2–
H2(g) O2(g)
m= Eq-g ×q
96 500
10. Electrólisis usando electrodos activos
m= Eq-g ×I×t
Si por ejemplo electrolizamos una solución concen- 96 500
trada de sulfato de níquel (II) de fórmula NiSO4 y
usamos como cátodo inerte (barra de platino) y un Para esta ecuación debemos tener en cuenta las si-
ánodo activo (barra de níquel), sucede lo siguiente: guientes unidades
El sulfato de níquel es un electrolito fuerte, se ioniza m:masa (gramos)

totalmente como sigue Eq-g:equivalente-gramo (g)

2+
NiSO4(ac) → Ni +SO2–
4 (ac) q:cantidad de carga (C)
2+
Los iones Ni se dirigen hacia el cátodo y se redu- I:intensidad de corriente (A)
cen.
t:tiempo (s)
Ni2+(ac)+2e– → Ni(s) ...(1)
2. Segunda ley de Faraday
Esto justifica el hecho de que la masa del cátodo
Si varias celdas electrolíticas están asociadas en
aumenta, el níquel metálico se deposita en el cátodo.
serie y cada una contiene diferentes electrolitos, la
356
masa de sustancia que se deposita o libera en los electrodos es directamente proporcional a las respectivas masas
Q uímica
equivalentes.
Por ejemplo si se conectan tres celdas electrolíticas en serie y las sustancias que se depositan en los electrodos son
A, B y C, si cumple
mA m m
= B = C
MeqA MeqB MeqC
e– +– e–
+ – + – + –
A B C
Ejemplo 1 Ejemplo 3
Se electroliza durante 20 minutos una solución de Se hace pasar una corriente de 15 A a través de una
cloruro de zinc (ZnCl2) con una corriente de 9,65 solución concentrada de una sal oxisal de un metal
amperios. Determine la masa de zinc que se deposita trivalente. Si después de 500 s se deposita 0,6995
en el cátodo. MA (Zn=65 u) g de dicho metal en el cátodo; determine la masa
atómica del metal.
Resolución
Resolución
Por la primera ley de Faraday, calculamos la masa
de zinc que se deposita en el cátodo. Recuerde que Usando la primera ley de Faraday, recuerde que el
el equivalente gramo del zinc es (65/2) y que cada equivalente gramo del metal trivalente es (MA/3),
minuto tiene 60 segundos. luego se cumple
m= Eq-g ×I×t
m= Eq-g ×I×t 96 500
96 500
0,6995= MA/3 ×15×500
m= 65/2 ×9,65×20(60) 96 500
96 500 MA=27 u
m=3,9 g
Ejemplo 4
Ejemplo 2
Dos celdas electrolíticas están conectadas en serie.
¿Durante qué tiempo se debe pasar una corriente de La primera contiene una solución concentrada de ni-
20 A por una solución concentrada de sulfato de co- trato de plata (AgNO3) y la segunda una solución
bre (II) para hacer un cobreado con 125 g de este
concentrada de cloruro de aluminio (AlCl3).
metal? MA (Cu=63,5 u)
Al pasar la corriente eléctrica, se deposita 6,48 g de
Resolución
plata en el cátodo de la primera celda. Determine la
Aplicando la primera ley de faraday, además recuer- masa de aluminio que se deposita en el cátodo de la
de que el equivalente gramo del cobre es (63,5/2), segunda celda. MA (Ag=108 u; Cu=63,5 u)
tenemos
Resolución
m= Eq-g ×I×t
96 500 Primero, calculamos las masas equivalentes de los
metales involucrados en el problema
125= 63,5/2 ×20×t
96 500 MeqAl=27=9 g
t=18 996 s, o también 3
MeqAg= 108 =108 g
t=5,28 h
1
357
Ahora, para calcular la masa depositada de aluminio Resolución

Q uímica
usamos la segunda ley de Faraday

Primero, calculamos la masa de oxígeno a partir del
mAg mAl volumen en condiciones normales
MeqAg = MeqAl
1 mol O2 → 22,4 L → 32 g
6,48 g m
= Al 56 L → x g
108 g 9g
mAl = 0,54 g Por lo tanto
x=80 g
Ejemplo 5
Finalmente, para calcular la masa depositada de oro
Dos celdas electrolíticas están conectadas en serie.
usamos la segunda ley de Faraday
La primera contiene una solución concentrada de
mAu mO2
cloruro de oro (III), AuCl3, y la segunda una solu- =
MeqAu MeqO2
ción concentrada de sulfato de cobre (II), CuSO4. Al
pasar la corriente eléctrica, se liberan 56 L de oxí- mAu 80 g
geno gaseoso, en C.N., en el ánodo de la segunda =
197/3 8
celda. Determine la masa de oro que se deposita en
el cátodo de la primera celda. mAu = 656,67 g
MA (Au=197 u)
358
Helicosíntesis
ELECTRÓLISIS
Logra sus
Sus elementos
Descomponer Leyes de
una sustancia Faraday

Cuba o celda Electrolito Fuente de Electrodos
Al paso de una electrolítica energía son
son son
es
Recipiente
Corriente eléctrica
Sustancias Generador de Barras o Primera Segunda
Donde se iónicas o corriente continua cuerpos ley ley
desarrolla las polares (CC) conductores masa celdas en
electrólisis, logran depositada serie
contiene al Están
electrolito Contactar la m(x) m(y)
m= Eq-g ⋅I⋅T =
Fundidas o fuente con 96 500 Meq(x) Meq(y)
en solución la solución
acuosa electrolítica
son
Ánodo Cátodo
(polo positivo) (polo negativo)
se se
desarrolla atrae desarrolla atrae
la oxidación iones negativos La reducción Iones positivos
359
Q uímica
Problemas resueltos
Q uímica
1. (UNI 1967) ¿Cuántos m3 de cloro, medidos a con- 3. (UNI 2013-II) Calcule el tiempo, en horas, que debe
diciones normales, se podrán obtener por la elec- pasar una corriente de 20 A a través de una celda
trólisis de 1000 kg de solución de cloruro de sodio electrolítica que contiene cloruro de sodio fundido
(M=58,5) al 6 %? (NaCl) para que genere 112 L de cloro (Cl2(g)) me-
Resolución dido a condiciones normales de presión y temperatura.
Cloruro de sodio (NaCl): M=58,5 g/mol 1 faraday=96 500 C

3 R=0,082 atm⋅L
x m3 Cl2=1000 kg sol × 6 kg NaCl ×10 g NaCl
mol⋅K
100 kg sol 1 kg NaCl
Masas atómicas: Na=23; Cl=35,5
× 1 mol NaCl × 1 mol Cl Resolución

58,5 g NaCl 1 mol NaCl
¾¾ m = Vgas (C.N.)→ Cl2: M=71
M 22,4 L
22,4 L Cl2
×1 mol Cl ×
2 mol Cl 1 mol Cl2 m = 112
71 22,4
1 m3 Cl2
× m=355 g Cl2
103 L Cl2
x m3Cl2 = 11,49 m3 Cl2 ¾¾ m= Eq-g ⋅I⋅t; 1 Eq-g Cl2=35,5 g
96 500
Rpta.: 11,49
355= 35,5 ⋅20⋅t
96 500
2. (UNI 1982-I) ¿Qué intensidad de corriente (en am- t=4,825×104 × s × 1 h

perios) necesitamos para depositar 90 g de aluminio 3600 s
en 5 horas? t=13,4 h
(PA.: Al=27) Rpta.: 13,4

Resolución
I=? 4. (UNI 1982-II) Cuando se electroliza una disolución
3+ acuosa de NaCl, ¿cuántos faradays hacen falta en el
m=90 g Al
ánodo para producir 0,025 mol de Cl2 gaseoso?
t=5 h=5(3600) s
Resolución
Por la primera ley de Faraday
NaCl(ac) → Na+(ac)+Cl–(ac)
m= Eq-g ⋅I⋅t
96 500
En el ánodo: 2Cl– → Cl2+2e–
I= 96 500⋅m
Eq-g⋅t q=2 (N.° Eq-g= n × q)
1 faraday → 1 Eq-g Cl2
I= 96 500⋅90 A
27⋅5(3600)
x faraday → 2(0,025) Eq-g Cl2
3
x=0,050 faraday
I=53,6 A
Rpta.: 0,050
Rpta.: 53,6
360
5. (UNI 1991) Se dispone de tres cubas electrolíticas Por la segunda ley de Faraday
Q uímica
en serie, cuyos respectivos electrolitos son AgNO3, mAg mCu mFe
CuSO4 y FeCl3. Cuando en la primera cuba se de- MeqAg=MeqCu= MeqFe
positan 0,054 g de plata, ¿cuántos gramos de cobre
se depositará en la segunda? 0,0548 mCu mFe
= =
108 108 55,8
Pesos atómicos: Ag=108,0; Cu=63,5; Fe=55,8 1 3
1
Resolución
mCu= 0,054×63,5 g
Corriente continua 108×2
+ – + – + – mCu=0,0159 g
Rpta.: 0,0159
Ag+ Cu2+ Fe3+

AgNO3 CuSO4 FeCl3
(ac) (ac) (ac)
Helicopráctica
Nivel I
2. ¿Cuánto tiempo (en segundos) debe transcurrir para
1. A través de una celda electrolítica que contiene
que una corriente de 120 A deposite en el cátodo 5 g
CaCl2 fundido se hace pasar una corriente de 0,5 A
de hierro (Fe) de una solución de cloruro de hierro
durante 64 minutos. ¿Qué cantidad de calcio (en g)
(III), FeCl3?
se depositará en el cátodo?
Datos: 1 faraday=96 500 coulombs
Datos: 1F=96 500 C
Pa(Fe=56)
MA(Ca=40; Cl=35,5)
Resolución
Resolución
361
Nivel II
Q uímica
3. Se electrolizan 120 g de una solución de K2SO4 al 5. Una pulsera de 12,8 g se recubre electrolíticamente
13% en masa durante 2 horas, con una intensidad de con plata procedente de una solución de nitrato de
corriente de 8 A, descomponiéndose parte del agua plata (AgNO3). Si en el proceso se usa una corriente
presente en H2 y O2. ¿Qué porcentaje en masa de de 1,93 A durante 20 min; ¿cuál es la masa de la
K2SO4 tendrá la solución al final de la electrólisis? pulsera plateada?
Datos: PA(H=1; O=16) Masa molar (g/mol): Ag=108
1 faraday=96 500 coulombs Resolución
Resolución
4. Determine los kilogramos de zinc puro, que se pue- 6. La cantidad de carga necesaria para electrodepositar
den obtener, si se cuenta con 30 celdas electrolíticas, 8,43 g de un metal M a partir de una solución que
dispuestas en paralelo, por las que pasan 1000 ampe- contiene iones M2+ es 14 475 C. Indique qué metal
rios durante 24 horas de electrólisis. es M.
PA(u): Zn=65,4 1 F=96 500 C/mol
Resolución Resolución
362
Nivel III
Q uímica
7. Determine la intensidad de corriente (en amperios) 9. Por una celda electrolítica, que contiene oro triva-
que se debe aplicar para depositar 25,4 gramos de lente, circula cierta cantidad de corriente eléctrica,
cobre en el cátodo de una celda electrolítica, que la que deposita 1,32 gramos de oro. Si en otra celda
contiene una solución de CuCl2(ac), en un tiempo de conectada en serie con la primera, se deposita simul-
50 minutos. táneamente 2,16 gramos de un cierto metal monova-
Resolución lente; determine la masa molar del metal monova-
lente.
Masa molar (Au=197 u)
Resolución
8. Al efectuar la electrólisis de una solución concentra- 10. En la electrólisis del agua se produce oxígeno (O2)
da de HCl, en el cátodo se desprendió 46,8 L de hi- en el ánodo e hidrógeno (H2) en el cátodo. ¿Cuán-
drógeno gaseoso a 1172 mmHg y 20 °C. Determine tos electrones estarán involucrados en la producción
el número de culombs consumidos en el cátodo. electrolítica de 16 gramos de O2?
Resolución Carga del electrón=1,60×10–19 coulombs

Resolución
363
11. ¿Cuántos gramos de agua (H2O) se descompo- 12. ¿Cuántos litros de hidrógeno (H2(g)), a condiciones
Q uímica
nen electrolíticamente, mediante la aplicación de normales, se producen al hacer una corriente de 3 am-
241 250 coulombs según el proceso mostrado? perios a través de agua acidulada durante 2 horas?
2H2O(l) electrólisis 2H2(g)+O2(g) 1 faraday=96 500 coulombs

Datos: Resolución

Masas atómicas (H=1; O=16)
1 faraday=96 500 C
Resolución
Helicotaller
Nivel I
1. ¿Cuántos gramos de calcio se depositarán en el cá- 2. ¿Cuántos gramos de oxígeno se producen durante
todo de una celda electrolítica que contiene cloruro la electrólisis del agua al pasar una corriente de 2
de calcio fundido (CaCl2(l)) si se suministra una co- amperios durante 3 horas 21 minutos?
rriente de 0,452 amperios durante 1,5 horas? La reacción de electrólisis es
Masa atómica (Ca=40 u) 2H2O(l)  O2(g)+2H2(g)
Resolución Datos: 1 faraday=96 500 coulombs
Masas atómicas (H=1; O=16)
Resolución
364
3. ¿Qué intensidad de corriente, en amperios, se requiere 5. Cuando se electroliza una disolución que contiene
Q uímica
aplicar durante 44,9 minutos para producir 1,33 g de iones Ag+ con una corriente de 5 A y durante 19,3
cobre a partir de una solución de cloruro de cobre (II)? min, la masa de cátodo se incrementa en 6,456 g.
¿Cuál es el peso atómico de la plata?
Datos: 1 faraday=96 500 C
Resolución
Masa atómica (Cu=63,5 g/mol)
Resolución
Nivel II
4. Determine el tiempo, en horas, necesario para elec- 6. Se electroliza una disolución acuosa de sulfato de
trodepositar 4,5 g de cobre (Cu(s)) a partir de una sodio (Na2SO4) con electrodos inertes de paladio.
solución acuosa de sulfato cúprico (CuSO4(ac)) si se ¿Qué proposiciones son incorrectas al respecto?
emplea una corriente de 2 amperios.
I. En el cátodo se produce sodio.
Datos: II. El agua se oxida y se reduce.
1 Faraday=96 500 coulombs III. En el ánodo se produce gas oxígeno.
Masas atómicas (Cu=63,5; S=32; O=16) Resolución
Resolución
365
Nivel III
Q uímica
8. Al electrolizar una disolución concentrada de H2SO4

7. Una bandeja de bronce de 450 g se desea proteger
se produjeron 20,5 L de gas oxígeno a 1,0 atm y
con cromo. Para tal finalidad, esta bandeja es colo-
127 °C. Si el proceso electrolítico duró 1 h 4 min 20 s,
cada como el cátodo de la celda y como electrolito
¿cuál es la intensidad de corriente?
se utiliza una solución que contiene el ion Cr2+. Si
luego de 30 min la bandeja pesa 463 g, ¿cuál es la Masa molar (g/mol): O=16
intensidad de corriente?
Resolución
Masa molar (g/mol): Cr=52
Resolución
Helicotarea
Nivel I
2. Respecto a la siguiente celda electroquímica
1. Escriba verdadero (V) o falso (F) según correspon- – + –
da, luego marque la alternativa correcta. e– e
Batería
¾¾ En una celda electrolítica, hay una reacción
química no espontánea. ( ) (–) (+)
¾¾ Un ejemplo de celdas electrolíticas es la elec- Zn Cu

trólisis del NaCl fundido que nos produce Na(l)
y Cl2(g). ( ) Zn2+
Cu2+
¾¾ La electrólisis es el proceso en el cual se produ-
Zn2+
ce una reacción química redox por el consumo 2–
SO4 –
de energía eléctrica. ( ) Disolución SO42–
de ZnSO4
A) VVV B) VFV C) FVV
D) FFV E) VVF Marque la alternativa correcta respecto el proceso
que se desarrolla.
A) Se trata de una pila que produce de manera es-

pontánea energía eléctrica.
B) Se trata de un proceso electrolítico.
C) El puente salino permite el flujo de electrones
entre ambos electrodos.
D) La batería proporciona energía eléctrica continua
para que se produzca una reacción redox espon-
tánea.
E) El polo positivo es el cátodo.
366
Nivel II Nivel III
Q uímica
3. La electrólisis de un cloruro metálico fundido produ- 5. Se hace circular una corriente eléctrica por solucio-
jo 2,4 gramos de metal y 2,46 litros de cloro (Cl2(l)) nes acuosas de AgNO3 0,2 M y H2SO4 0,1 M ambas
a 27 °C y 1 atm. ¿De qué metal se trata? separadas en dos celdas conectadas en serie. En el
Datos: cátodo de la primera celda se depositaron 4,6 gra-
mos de plata. Determine el volumen de hidrógeno
R=0,082 atm⋅L/mol⋅K
(ml) recogido sobre agua a 20 °C y 800 mmHg en el
Ar(Li=7; Mg=24; Na=23; K=39; Ca=40) cátodo de la segunda celda electrolítica. Considere
A) Li B) Mg C) Na el uso de electrodos inertes de platino como cátodos
D) K E) Ca de ambas celdas.
Datos:
4. El paso por una celda electrolítica de 4800 C de car- P20°
v
=17,5 mmHg
ga eléctrica, hizo que se depositaran 3,95 gramos Ar (H=1; Ag=108)
de un metal M en el cátodo. Si el electrolito tenía la
A)
497,6 B)
236,5 C)
782,7
fórmula MF3, ¿cuál es la masa atómica de M?
D) 499,8 E) 377,8
A) 59,5 B) 79,41 C) 119
D) 158,8 E) 2,38
Tarea semanal
Nivel I
¾¾ El caso de una mol de electrones equivale al
1. ¿Cuál de los componentes mostrados, en el esquema
paso de 1 faraday de electricidad. ( )
siguiente, no es indispensable para el funcionamien-
to de la celda galvánica? ¾¾ Una celda electrolítica implica un proceso no
espontáneo. ( )
A) FFF B) FFV C) VFF
Voltímetro
D) VVV E) VVF
Electrodo de cobre
Electrodo de zinc
Fuente de salino Nivel II

3. Un proceso de cromado en el que se utiliza una sal
de Cr(III) se deposita cromo metálico en el cátodo.
Si la cantidad de cromo que se deposita en el proceso
es de 24,7 gramos al pasar 22 A de corriente durante
Solución de Solución de 1 hora y 45 minutos, calcule el rendimiento de co-
sulfato de zinc sulfato de cobre rriente que se utiliza en la deposición de cromo.
Dato: Ar(Cr=52)
A) Ánodo de zinc
A)
87,4% B)
99,2% C)
74,8%
B) Cátodo de cobre
D) 56,6% E) 44,5%
C) Las soluciones de sulfato de cobre (II) y sulfato
de zinc
D) Puente salino 4. Identifique el componente que no es parte funda-

mental de una celda electrolítica.
E) Voltímetro
A) Electrodo de grafito
2. Respecto a las celdas electrolíticas; escriba verdade- B) Sal fundida
ro (V) o falso (F) según corresponda, luego marque C) Fuente electromotriz o batería
la alternativa correcta. D) Electrodo metálico
¾¾ En el electrodo polarizado positivamente se E) Puente salino
produce la oxidación. ( )
367
Nivel III mine el tiempo (en minutos) transcurrido y el estado

Q uímica
de oxidación del oro en la sal correspondiente.

5. Dos celdas electrolíticas, en serie, contiene una sal
de plata y una sal de oro. Se depositan 3,24 gramos Ar(Ag=108; Au=197)
de plata en una de las celdas y 1,97 gramos de oro A) 4,8 y +3 B) 5,7 y +3 C) 9,7 y +3
en la otra. Si la corriente utilizada fue de 5 A, deter- D) 4,8 y +1 E) 9,7 y +1
Helicodesafío
1. Respecto a la electrólisis de una solución concentra- 4. Si desea efectuar el plateado de una sola cara de
da de sulfato de cobre (II) (CuSO4) con electrodo una pieza metálica de 20 cm2, con una capa de plata
de platino; escriba verdadero (V) o falso (F) según metálica de 2 milímetros de espesor. El proceso se
corresponda, luego marque la alternativa correcta. lleva a cabo mediante la electrólisis con una solución
¾¾ El entorno al ánodo tiene carácter alcalino. acuosa de nitrato de plata. Sabiendo que la corriente
( ) que se utiliza es de 5 A y que la densidad de la plata
es 10,5 g/cm3, determine el tiempo requerido en ho-
¾¾ El ion cobre (II) se reduce por lo que el cátodo ras para dicho proceso.
aumenta de masa. ( )
Dato: Ar(Ag=108)
¾¾ En el cátodo se desprende hidrógeno gaseoso. A)
0,50 B)
0,80 C)
1,04
( )
D) 1,50 E) 2,09
A) VVF B) FVF C) VFV
D) VFF E) FFV 5. Para recubrir de plata un objeto metálico se hacen
pasar 1,2 A de electricidad durante 45 minutos, a
2. El recubrimiento se aplica por electrólisis a objetos través de una celda electrolítica que contiene una
suspendidos en una disolución de iones dicromato, disolución de cianuro de plata (AgCN) y en la que
de acuerdo con la siguiente semirreacción el objeto metálico sirve de cátodo. Determine el es-
Cr2O27–(ac)+12e–+14H+(ac) → 2C(s)+7H2O pesor (mm) de la capa de plata depositada, sabiendo
que la densidad de metal es 10 g/cm3 y la superficie
¿Cuánto tiempo (en horas) tomaría recubrir de un del objeto es 10 cm2.
grosor de 0,01 mm, una defensa de auto cuya área
Dato: Ar (Ag=108)
superficial total es de 0,25 m2, en una celda electro-
lítica con una intensidad de corriente de 25 A? A)
0,10 B)
0,25 C)
0,363
D) 0,07 E) 0,36
Datos: DensidadCr=7,19 g/cm3

Ar(Cr=52)
A)
0,55 B)
2,22 C)
22,2
D) 33 E) 55
3. En un sistema de recuperación se cuenta con dos

celdas electrolíticas, en serie. Una de ellas contiene

500 ml de una solución 0,2 M de nitrato de alumi-
nio. Si se aplica corriente continua por un tiempo
suficientemente largo, determine el máximo volu-
men de oxígeno total en litros (medido a condiciones
normales) que puede obtenerse de ambas celdas.
A)
3,36 B)
4,48 C)
8,96
D) 11,2 E) 18,44
368
CAPÍTULO
26 QUÍMICA ORGÁNICA-CARBONO
Objetivos
¾¾ Diferencia los compuestos orgánicos de los inorgánicos y reconoce
sus principales propiedades.
¾¾ Explica las propiedades del átomo de carbono en los compuestos
orgánicos y clasifica los carbonos en cristalinos (puros) y amorfos
(impuros).
Curiosidades...
Lectura
La química orgánica es la química de los compuestos del carbono, excepto el monóxido de
carbono, el dióxido de carbono, los carbonatos, los cianuros y los cianatos. Los elementos
organógenos son los más abundantes; estos son el carbono, el hidrógeno, el oxígeno y el
nitrógeno. Las propiedades del carbono, en los compuestos orgánicos, son la tetravalen-
cia, la autosaturación, la concentración y la hibridación. Los compuestos orgánicos son
covalentes y por lo general malos conductores eléctricos, son termolábiles y tiene bajos
puntos de fusión y ebullición comparados con los compuestos inorgánicos. Son insolubles
en agua, pero solubles en solventes no polares como el tetracloruro de carbono; además
presentan el fenómeno de isomería, por el cual diferentes sustancias pueden tener la misma
fórmula global.
Actividad
369
Q uímica
Pupiletras
H Y Q P V P V P O R G A N I C A S N N O
V E E M G O F S E R O T C U D N O C Y D
Ñ P K V T E T R A C L O R U R O G U X I
B C C H D P W G L F Y O N O B R A C L X
H J S C W L H I B R I D A C I O N Ñ A O
E C Z X A G E E B U L L I C I O N H H N
E F P T E T R A V A L E N C I A V N I O
G S E L I B A L O M R E T E T C J O D M
A I R E M O S I F R J Q Ñ H Y A Y I R A
A I N W S F U S I O N K H Z K R V C O N
O R G A N O G E N O S O O C S B N A G G
S E L B U L O S N I L V U C E O C N E Q
D D T G O A W S M S Y Z Y D T N I E N U
N O I C A R U T A S O T U A N A A T O I
Ñ P G Ñ M O N E G I X O N R E T N A Y M
N I T R O G E N O S V L B T L O A C G I
H R K E I I Z M E F R S M L A S T N H C
C R D I O X I D O U W R Z M V A O O K A
L S O R U N A I C H H E D L O G S C Z U
M Q Z U V X C L S F U N Ñ P C X D A H J
370
Helicoteoría
Q uímica
QUÍMICA ORGÁNICA
1. Química orgánica ¾¾ Tienen bajos puntos de fusión y ebullición con

los inorgánicos.
La química orgánica es el estudio de los compuestos
del carbono, excepto el monóxido de carbono (CO), ¾¾ Son termolábiles, ya que se descomponen debi-
el dióxido de carbono (CO2), los carbonatos (CO2–
3
), do a las altas temperaturas.
– –
los bicarbonatos (HCO3), los cianuros (CN ) y cia-
¾¾ Generalmente son insolubles en solventes pola-
natos (CON–).
res como el agua, pero son solubles en solven-
2. Síntesis de la urea tes no polares como el tetracloruro de carbono,
el benceno, el disulfuro de carbono, el éter,
Hasta la tercera década del siglo XIX, los químicos
etc.
pensaban que para formar un compuesto orgánico,
era necesaria una “fuerza vital” (Jöns Jacob Berze- ¾¾ Generalmente no conducen la corriente eléctri-
lius) o mejor dicho era necesaria la intervención de ca (salvo algunos ácidos carboxílicos, que son
un ser vivo (animal, planta, microorganismo, etc.). ácidos débiles).
En 1828, Friedrich Wöhler utilizó el cianato de ¾¾ Presentan isomería. Para diferentes compues-
amonio NH4OCN (sustancia mineral) y al calen- tos se tiene una misma fórmula global. Por
tarlo, logró sintetizar la urea (sustancia presente en ejemplo, el butano (CH3CH2CH2CH3) y el
la orina de muchos animales) de fórmula NH2-CO- isobutano (CH3CH(CH3)CH3) tienen fórmula
NH2. De esta forma demostró que no era necesaria global C4H10.
la participación de un ser vivo para la síntesis de una
Ejemplos de compuestos orgánicos
sustancia orgánica.
calor Gas propano: CH3–CH2–CH3
NH4OCN NH2-CO-NH2

Alcohol etílico: C2H5–OH

cianato de amonio urea
compuesto compuesto Glucosa: C6H12O6
inorgánico orgánico Urea: NH2–CO–NH2

3. Elementos organógenos Ácido acético: CH3–COOH
En los compuestos orgánicos, además de carbono, EL ÁTOMO DE CARBONO

hay hidrógeno, oxígeno, nitrógeno y otros elemen-
tos químicos, en menor cantidad. Estos cuatro pri- 1. El átomo de carbono
meros, que son los más abundantes, se denominan En los compuestos orgánicos, el átomo de carbono
elementos organógenos. presenta algunas propiedades muy especiales. Estas
propiedades justifican la cantidad y la diversidad de
ELEMENTOS ORGANÓGENOS
moléculas existentes y están relacionadas con los
C H O N electrones de valencia, la capacidad de enlazarse y
Ciertos compuestos orgánicos contienen además de formar estructuras complejas.
azufre, fósforo y halógenos como flúor, cloro, bro- 2. Tetravalencia
mo, yodo y algunos metales. Estos últimos elemen-

tos solo se presentan en trazas. En los compuestos orgánicos, el átomo de carbono
comparte 4 pares de electrones y forma cuatro co-
4. Compuestos orgánicos valencias. Siempre vamos a observar que alrededor
Los compuestos orgánicos tienen las siguientes ca- del carbono hay cuatro enlaces simples, dos simples
racterísticas: y un doble, un simple y un triple o dos dobles.
¾¾ La inmensa mayoría son covalentes (poquísi-

C C= C= =C=
mos son iónicos).
371
3. Autosaturación B. El carbono es trigonal si presenta hibridación

Q uímica
sp2. Tiene geometría electrónica triangular pla-

Los átomos de carbono se pueden unir entre sí me-
nar. Los tres orbitales híbridos sp2 se orientan
diante enlaces simples, dobles o triples. Debemos
hacia los vértices de un triángulo equilátero y
recordar que un enlace simple es un enlace sigma
entre ellos hay un ángulo de 120°, aproxima-
(s); el enlace doble está formado por un enlace sig-
damente. En las fórmulas nos daremos cuenta
ma (s) y un enlace pi (p) y el enlace triple por un
que el carbono tiene hibridación sp2 si a su al-
enlace sigma (s) y dos enlaces pi.
rededor hay un enlace doble.
s p
CsC C=
p C C sp = C sp2
C=
4. Concatenación
Los átomos de carbono pueden formar cadenas car-
bonadas abiertas o cerradas con enlaces simples, do-
bles y/o triples. Si la cadena es abierta se trata de un
compuesto acíclico y si es cerrada de un compuesto
cíclico; entonces, en este último caso, se dice que se 120
°
ha formado un anillo.
C. El carbono es diagonal si presenta hibridación
C C C C C =C
sp. Tiene geometría electrónica lineal. Los dos
orbitales híbridos sp se orientan en una misma
Cadena abierta
línea recta y entre ellos hay un ángulo de 180°.
En las fórmulas nos daremos cuenta que el car-
C C C
bono tiene hibridación sp si a su alrededor hay
C C
un enlace triple o dos dobles.
C
sp
Cadena cerrada C= =C=

5. Hibridación
180°
En los compuestos orgánicos, el átomo de carbono
está hibridizado. Presenta hibridación sp3, sp2 o sp.
A. El carbono es tetragonal si presenta hibridación
sp3. Tiene geometría electrónica tetraédrica.
Los cuatro orbitales híbridos sp3 se orientan 6. Categorías del carbono
hacia los vértices de un tetraedro regular y en-
tre ellos hay un ángulo de 109°28', aproxima- En las estructuras moleculares, los átomos de carbono
damente. En las fórmulas nos daremos cuenta saturados (solo enlace simples) se pueden clasificar en
que el carbono tiene hibridación sp3 si a su al- primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios.
rededor hay solo enlaces simples. El carbono primario está acompañado de tres hidró-
sp3 genos primarios y dispone de un enlace simple para
unirse a otro carbono.
C
CH3–
Carbono
primario

El carbono secundario está acompañado de dos hi-
109,5° drógenos secundarios y dispone de dos enlaces sim-
ples para unirse a otros dos carbonos.
–CH2–
Carbono
secundario

372
El carbono terciario está acompañado de un hidró- El carbono cuaternario no tiene hidrógenos y dispo-
Q uímica
geno terciario y dispone de tres enlaces simples para ne de sus cuatro enlaces simples para unirse a otros
unirse a otros tres carbonos. cuatro carbonos.
–CH– C
Carbono
Carbono
terciario
cuaternario

Grafito
Existen en la
NATURALES
naturaleza
CRISTALINOS Diamante
(puros)
(100% C) Nanotubos
Preparados
ARTIFICIALES Fullerenos
por el hombre
Futbolano
Grafeno
CLASES DE CARBONO
Turba
Existen en la
NATURALES Lignito
naturaleza
Hulla
(carbón de piedra)
Antracita
AMORFOS Carbón vegetal

(impuros)
(<100% C) Carbón de palo
(carbón de leña)
Carbón animal
Negro animal
Preparados Hollín
ARTIFICIALES (negrumo)
por el hombre
(negro de humo)
Carbón activado
Carbón de retorta
Coque
Alquitrán
373
Q uímica
ANTIGÜEDAD PODER
AUMENTA % C,
TURBA
CALORÍFICO
LIGNITO
HULLA
ANTRACITA
Los carbones amorfos naturales son la turba, el lignito, la hulla y la antracita. La figura muestra
el corte transversal de un terreno carbonífero.
FÓRMULAS ORGÁNICAS elemento que forma la molécula, así como el grupo

funcional característico. No representa enlace alguno.
1. Fórmulas orgánicas
C10H22
Los compuestos orgánicos se representan mediante
fórmulas que puede ser: desarrolladas, semidesarro- 6. Fórmula topológica
lladas, condensadas, globales o topológicas.
También se le dice fórmula zigzag, fórmula de lí-
2. Fórmula desarrollada neas lineoangular. Los enlaces se representan me-
diante líneas y cada vértice corresponde a un átomo
Se muestran todos los enlaces, sin excepción.
de carbono.
H
H H H H H H C HH
H C C C C C C C H
H H H C H H H H C HH
H H
7. Conformaciones rotatorias
3. Fórmula semidesarrollada
Los átomos se posicionan espacialmente de tal forma
Se muestran los enlaces carbono-carbono. que buscan el equilibrio entre atracciones y repul-
CH3 siones. De las posibles conformaciones rotatorias;
CH3 CH2 CH CH2 CH2 C CH3 la alternada y la eclipsada son las más importantes.
Estas conformaciones rotatorias se pueden repre-
CH3 CH3
sentar mediante un esquema caballete, un esquema
4. Fórmula condensada Newman o un esquema de cuña.
Se muestran los carbonos acompañados por sus hi- ESQUEMA CABALLETE

drógenos, oxígenos, nitrógenos u otros elementos y H H H
H H
eventualmente los enlaces dobles y/o triples.
CH3CH2CH(CH3)(CH2)2C(CH3)3 H H H
H H H H
5. Fórmula global Eclipsada
Alternada
Se conoce también como fórmula molecular o to- (escalonada)
tal, donde se muestra el número de átomos de cada
374
Los grupos funcionales más comunes son:
Q uímica
ESQUEMA NEWMAN
¾¾ Alcanos: –C–C–
H H H HH
¾¾ Alquenos: –C=C–
¾¾ Alquinos: –C≡C–
H ¾¾ Hidroxilo: –OH
H H H H HH
Alternada Eclipsada ¾¾ Oxi: –O–
(escalonada) ¾¾ Carbonilo primario: –CHO

¾¾ Carbonilo secundario: –CO–
PROYECCIONES DE CUÑA
¾¾ Carboxilo: –COOH
H H H H
H C C H H C C H ¾¾ Carbalcoxi: –COO–
H H H H ¾¾ Amino: –NH2
Alternada Eclipsada
¾¾ Amido: –CONH2
(escalonada)
¾¾ Ciano: –CN
8. Estructuras tridimensionales 3. Jerarquía funcional
Representación con cuñas y líneas de rayas Cuando un compuesto es polifuncional, presenta va-
CH3 rios grupos funcionales, pero debemos dar prioridad
H
o mayor jerarquía a uno de ellos. Para esto debemos
Br
COOH tener en cuenta el cuadro de jerarquía.
Caballete tridimensional Por ejemplo en el ácido láctico se observa el gru-
Br H po hidroxilo (–OH) y el grupo carboxilo (–COOH).
H H H H De acuerdo al cuadro de jerarquía, la función ácido
H COOH Br COOH carboxílico tiene mayor jerarquía que la función al-
H H
cohol, por lo tanto se trata de un ácido carboxílico y
no de un alcohol.
FUNCIONES QUÍMICAS ORGÁNICAS
CH3–CH –COOH
1. Función química
OH
Una función química incluye a todos los compuestos
orgánicos con propiedades químicas semejantes y La estructura que se muestra a continuación corres-
con igual grupo funcional. ponde al paracetamol, en ella podemos identificar al
grupo hidroxilo (–OH) y al grupo amido (–CONH–).
2. Grupo funcional De acuerdo al cuadrado de jerarquía, la función amida
Un grupo funcional de átomos comunes a todos los tiene mayor jerarquía que la función alcohol, por lo
compuestos de una misma función y cuya presencia tanto se trata de una amida y no de un alcohol.
nos revela determinadas y parecidas propiedades en
H
los compuestos que los poseen. N
En química orgánica, es el conjunto de átomos unidos
de manera característica y que determinan las propie- O
dades del compuesto en el que están presentes. HO

375
Q uímica
PRINCIPALES GRUPOS FUNCIONALES EN ORDEN DE JERARQUÍA DECRECIENTE

PREFIJOS Y SUFIJOS EMPLEADOS EN SU NOMENCLATURA
FUNCIÓN GRUPO FUNCIONAL COMO FUNCIÓN COMO SUSTITUYENTE

PRINCIPAL (SUFIJO) (PREFIJO)
ÁCIDO -COOH Ácido -oico carboxi-

CARBOXÍLICO Ácido -carboxílico
ÉSTER -COOR -oato de ...(R)ilo (R)oxicarbonil-

-OCOR -carboxilato de (R)ilo (-COOR)
aciloxi
(OCOR)
AMIDA -CONRR' -amida Carbamoil

-carboxamida (-CONH2)
acilamina-
o amido
(-NHCOR)
NITRILO -CN -nitrilo ciano-

-carbonitrilo
ALDEHÍDO -CHO -al formil

-carbaldehído
CETONA -CO- -ona oxo
ALCOHOL (O FENOL) -OH -ol hidroxi-
AMINA -NH2 -amina amino-
ÉTER -OR -éter (R) oxi-
ALQUENO C=C -eno alquenil
ALQUINO C ≡ C -ino alquinil
HALURO C-X halo-
NITRO -NO2 nitro-
ALCANO C-C -ano (R)il

376
NOMENCLATURA SISTEMÁTICA 2. Raíces empleadas y sugeridas por la IUPAC
Q uímica
1. IUPAC n RAÍZ
International Union of Pure and Applied Chemistry 1 met
(IUPAC) es la Unión Internacional de Química Pura 2 et
y Aplicada. Es un grupo de trabajo que tiene como 3 prop
miembros a las sociedades nacionales de química. 4 but
Es la autoridad reconocida en el desarrollo de están- 5 pent
dares para denominación de compuestos químicos, 6 hex
mediante su Comité Interdivisional de Nomenclatura 7 hept
y Símbolos (Interdivisional Commitee on Nomen- 8 oct
clature and Symbols). Es un miembro del Consejo 9 non
Internacional para la Ciencia (ICSU). 10 dec
Desde la IUPAC se elaboran las reglas para la for- 11 undec
mulación de y nomenclatura de los compuestos quí- 12 dodec
micos. 13 tridec
14 tetradec
La IUPAC se fundó, a finales de la segunda déca-
15 pentadec
da del siglo XX, por químicos de la industria y del
16 hexadec
mundo académico. Durante casi ocho décadas la
17 heptadec
Unión ha tenido éxito creando las comunicaciones
mundiales en las ciencias químicas y uniendo a aca- 18 octadec
démicos, tanto a los químicos de la industria como 19 nonadec
del sector público, en un idioma común. La IUPAC 20 icos
se ha reconocido, durante mucho tiempo, como la 21 eneicos
máxima autoridad mundial en las decisiones sobre 22 docos
nomenclatura química, terminología, métodos es- 23 tricos
tandarizados para la medida, masas atómicas y mu- 24 tetracos
chos otros datos evaluados de fundamental impor- 25 pentacos
tancia. La Unión continúa patrocinando reuniones 26 hexacos
internacionales al máximo nivel que van desde los 27 heptacos
simposios científicos especializados a las reuniones 28 octacos
con impacto social de la CHEMRAWN. Durante la 29 nonacos
Guerra Fría, la IUPAC llegó a ser un importante 30 triacont
instrumento para mantener el diálogo técnico entre 35 pentatriacont
científicos de distintas nacionalidades a lo largo del 40 tetracont
mundo.
48 octatetracont
50 pentacont
56 hexapentacont
100 hect
377
3. Prefijos empleados y sugeridos por la IUPAC n PREFIJO

Q uímica
Los prefijos multiplicativos se usan para indicar la 1 mono

cantidad de veces que se repite un sustituyente, un 2 di
resto orgánico, etc. (o algún elemento en especial). 3 tri
A partir de cinco es como la raíz (para n) solo que
4 tetra
se le aumenta la letra a. Así penta, hexa, hepta, etc.
5 penta
Ejemplo 1 6 hexa
1, 2-dicloro benceno significa dos átomos de cloro 7 hepta
en la fórmula del benceno. 8 octa
Ejemplo 2 9 nona
10 deca
1, 8, 10-tetraisopropil antraceno significa cuatro
isopropilos en la fórmula del antraceno.
378
Helicosíntesis
QUÍMICA ORGÁNICA
estudia Forma enlaces

Monóxido de carbono,
Covalencia covalentes polares y
dióxido de carbono, excepto Compuestos del carbono apolares.
carbonatos, cianuros y
o
cianatos
El átomo carbono
Compuestos orgánicos comparte cuatro
Tetravalencia
pares de electrones.
sus tienen
Los átomos de carbono
Propiedades Elementos Elementos Propiedades se unen entre si con
del carbono Autosaturación
secundarios organógenos enlaces simples, dobles
son son o triples.
¾¾ La mayoría son covalentes.
Se forman cadenas
¾¾ Son termolábiles. F, Cl, Br, I, C, H, O, N
carbonadas abiertas y
S, Fe, Mg, etc Concatenación
¾¾ Tienen bajos puntos de fusión y ebullición. cerradas, saturadas e
¾¾ Generalmente son insolubles en solventes insaturadas.
polares como el agua.
Hibridación
¾¾ Son solubles en solventes no polares como
el tetracloruro de carbono. carbonos
¾¾ Generalmente son malos conductores de la Tetragonales Trigonales Digonales

electricidad.
¾¾ Presentan isomería. solo enlaces hibridación un enlace hibridación un enlace triple hibridación
simples doble o dos dobles
sp2 sp
3
C– sp C= –C≡
=C=
379
Q uímica
Problemas resueltos
Q uímica
1. (CEPREUNI) Identifique la relación que contenga

sp2
solo compuestos inorgánicos.
A) CO, CH2CH2, NaCN, KCON
sp2 sp2
B) CH4, CH3CH2OH, CH3COCH3, CO2
C) Al(CON)3, CO, Ca(CN)2, CaCO3
120°
D) CH3OH, CH3COOH, C3H8, NH2CONH2
Geometría electrónica trigonal planar
E) H2SO4, NaHCO3, CO2, CH3CONH2
180°
Resolución sp sp
Los compuestos orgánicos son los compuestos del

carbono; excepto el CO, CO2, carbonatos (CO32–) y
cianuros (CN–) y cianatos (OCN–). Geometría electrónica lineal
C. INORGÁNICOS C. ORGÁNICOS ∴ Todas las proposiciones son correctas:
CO CH2–CH2
I, II, III y IV
NaCN CH4
Rpta.: I, II, III y IV
KCON CH3CH2OH
CO2 CH3COCH3
3. (UNI 2014-I) Respecto a las propiedades del carbo-
Al(CON)3 CH3OH no, indique las afirmaciones que son correctas.
CO CH3COOH I. El carbono es tetravalente debido a que forma
Ca(CN)2 C3H8 cuatro enlaces covalentes.
CaCO3 NH2CONH2 II. Tanto el diamante como el gráfito son buenos

conductores de la electricidad.
H2SO4 CH3CONH2
III. Por la autosaturación, los átomos de carbono
NaHCO3 pueden unirse entre sí con enlaces simples, do-
bles o triples.
Rpta.: Al(CON)3, CO, Ca(CN)2, CaCO3
IV. La concatenación se debe a que los átomos de
carbono pueden formar cadenas carbonadas
2. (CEPREUNI) Indique las proposiciones correctas. abiertas o cerradas.
I. Los orbitales sp3 forman ángulos de 109°28’. Resolución
II. Los orbitales sp2 forman ángulos de 120°. I. Incorrecta:
III. Los orbitales sp forman ángulos de 180°. El carbono es tetravalente porque comparte cua-
IV. El carbono con hibridación sp3 tiene geometría tro pares de electrones.
tetraédrica.
C C= C= =C=

Resolución
sp3 II. Incorrecta:
¾¾ El diamante (cristal cúbico) no conduce la

sp3 corriente eléctrica.
sp3 ¾¾ El grafito (cristal hexagonal) sí es un buen

conductor eléctrico.
sp3
109°28' III. Correcta:
Geometría electrónica tetraédrica Los carbonos se unen entre sí (autosaturación).
C C C=C C= C
380
IV. Correcta: 5. (CEPREUNI) Respecto a la fórmula mostrada, seña-
Q uímica
La concatenación es la capacidad de formar ca- le las proposiciones que son correctas.
denas carbonadas. H
HO CH2OH O
C–C–C–C C–C=C–C≡C
C H
C C C C H
C C C C
OH
Rpta.: III y IV H
OH OH
H
I. La fórmula global es C6H12O6.

4. (CEPREUNI) Dadas las proposiciones:
II. Su masa molecular es 180.
I. Los compuestos orgánicos son termolábiles.
III. Se trata de un compuesto orgánico cuaternario.
II. El carbono, en los compuestos orgánicos, pre-
IV. Tiene atomicidad 20.
senta hibridación sp3, sp2 o sp.
Resolución
III. Los compuestos orgánicos tiene elevados puntos
H
de fusión y ebullición en comparación con los O
C CH2OH
inorgánicos. HO
C
IV.
Los compuestos orgánicos, generalmente, no
H H
conducen la corriente eléctrica.
C C H
Indique las afirmaciones que son incorrectas.
OH OH
Resolución C
HO H
I. Correcta:
Los compuestos orgánicos son termolábiles, se I. C6H12O6 (Correcta)
descomponen por acción de las temperaturas (ca- II. M=6(12)+12(1)+6(16)=180 (Correcta)
lor). III. Compuesto ternario (C, H, O) (Incorrecta)
II. Correcta: IV. Atomicidad: a=6+12+6=24 (Incorrecta)
En los compuestos orgánicos, el átomo de car- Son correctas I y II.
bono presenta hibridaciones
Rpta.: I y II
C C= C= =C=
sp3 sp2 sp sp
III. Incorrecta:
Comparado con los inorgánicos, los compuestos
orgánicos tienen bajos puntos de fusión y ebulli-
ción.
IV. Correcta:
Por lo general, los compuestos orgánicos no
conducen la corriente eléctrica (covalentes).
Rpta.: Solo III
381
Helicopráctica
Q uímica
Nivel I 3. ¿Cuál es el tipo de hibridación del átomo de carbo-

1. Respecto a las propiedades del carbono, indique qué no marcado con asterisco (*) en los siguientes com-
proposiciones son correctas. puestos?
I. Algunas de las formas cristalinas del carbono I. CH3 – CH(CH3) – CH3
*
son el grafito, diamante y fullereno. II. CH3 – CH= CH – CH3
*
II. La propiedad de tetravalencia explica la existen- III. CH3 – C ≡ C – (CH2)2 – CH3
cia de millones de compuestos orgánicos. *
Resolución
III. Al hibridarse, el carbono utiliza solo orbitales s
y p.
Resolución
4. Identifique cuántos hidrógenos secundarios y tercia-

2. Escriba verdadero (V) o falso (F) según corresponda. rios están presentes en la siguiente estructura
a. La tetravalencia del carbono nos indica que la
hibridación del carbono es sp3. ( )
b. La autosaturación del carbono determina la ca-
pacidad del carbono para combinarse consigo
mismo, formando cadenas carbonadas. ( )
Resolución
c. La propiedad responsable de que existan una
gran cantidad de compuestos orgánicos, en re-
lación a los compuestos inorgánicos, es la tetra-
valencia del carbono. ( )
Resolución
382
Nivel II
Q uímica
5. Relacione el tipo de fórmula y la fórmula descrita. 7. El mestranol es un estrógeno sintético que se añade
al noretinodrel para regular el ciclo menstrual. Si
I.
su estructura se muestra a continuación, escriba su
fórmula global.
II. (CH3)CH2CH(CH3)CH2CH(CH3)2
CH OH3
III. CH3 CH2 CH2
CH CH CH3
CH3 CH3 H3C

O
a. Fórmula desarrollada
b. Fórmula semidesarrollada Resolución
c. Fórmula tridimensional
d. Fórmula topológica
e. Fórmula condensada
Resolución
6. La progesterona es una hormona sexual femenina, 8. Indique los átomos de carbono con hibridación sp3, sp2
indispensable para el mantenimiento del embarazo. y sp, respectivamente, presentes en el compuesto
La estructura se muestra a continuación, determine
el número de carbonos secundarios y el número de CH2–C≡C–CO–CH2
hidrógenos primarios, respectivamente.
Resolución
O
Resolución
383
Nivel III
Q uímica
11. Indique cuántos enlaces s y p hay en la siguiente

9. Escriba verdadero (V) o falso (F) según corresponda.
estructura
CH3 CH3
H3C
H3C CH CH2 CH2 C CH2 CH CH3 CH3
CH3 CH3 H3C

CH3
a. Es un hidrocarburo insaturado de cadena rami-
ficada. ( ) Resolución
b. Presenta 1 carbono cuaternario, 2 terciarios, 3

secundarios y 6 primarios. ( )
c. Su fórmula global es C12H26. ( )
Resolución
10. Indique cuántos carbonos cuaternarios carbonos, 12. En base a la estructura que se muestra a continua-
secundarios e hidrógenos primarios existen en la si- ción, indique qué proposiciones son correctas.
guiente estructura
Br O
Cl
HO
O O
Resolución
H
I. Se cumple la tetravalencia del carbono.

II. Se cumple la autosaturación del carbono.
III. Esta estructura presenta resonancia.
Resolución
384
Helicotaller
Q uímica
Nivel I
1. Entre los siguientes compuestos 3. Indique las proposiciones correctas con respecto a los
CH3 compuestos orgánicos.
I. CH3 CH2 C CH2 CH3 I. Por lo general, se descomponen a altas tempera-

CH CH3 turas.
CH3 II. Tienen relativamente altos puntos de fusión.

III. La mayoría son poco solubles o insolubles en
CH3 CH2 CH3
II. solventes inorgánicos.
CH3 CH CH CH3 IV. A condiciones ambientales pueden ser sólidos,
líquidos o gases.
III. CH3 CH CH CH2 CH CH3
CH3 CH3 CH3 Resolución
Indique aquellos que tienen 5 carbonos primarios, 2

secundarios, 1 terciario y 1 cuaternario.
Resolución
Nivel II
2. Relacione los siguientes compuestos orgánicos con 4. Escriba verdadero (V) o falso (F) según correspon-
el tipo de fórmula en el cuál están escritos. da, respecto a las propiedades del carbono.
I. Desarrollada a. La tetravalencia es la capacidad que tiene el
II. Condensada átomo de carbono de formar 4 enlaces covalen-
tes en sus compuestos. ( )
III. Global
a. C4H10 b. La autosaturación es la capacidad del carbono
de unirse con otros átomos de carbono para
H H H H formar cadenas carbonadas. ( )
b. H C C C C H
c. Si un átomo de carbono no forma 4 enlaces
H H H H
simples (sigma), estos enlaces ocuparán orbita-
c. CH3(CH2)2CH3 les híbridos sp2. ( )
Resolución
Resolución
385
Nivel III
Q uímica
5. Con respecto a la siguiente estructura, escriba ver- 7. Relacione correctamente el tipo de cadena-estructu-
dadero (V) o falso (F) según corresponda. ra.
CH3 a. CH3
CH2

b. CH3 – CH2 – CH – (CH3)2
a. Presenta 12 enlaces C – C. ( )
c. CH2=CH – (CH2)2 – CH3
b. Hay seis electrones pi (p). ( )
c. Presenta seis enlaces pi (p) C – C. ( ) d.
Resolución
( ) Cíclica, insaturada
( ) Ramificada, saturada
( ) Insaturada, lineal
( ) Cerrada, alifática
Resolución
6. Con respecto a la siguiente estructura, escriba ver- 8. Indique el número de carbonos con hibridación sp3,
dadero (V) o falso (F) según corresponda. sp2 y sp, respectivamente, en la siguiente estructura
H3C CH ≡ C CH2 CH = CH CH3 C ≡ N
CH3 CH
H3C
Resolución
CH3
CH3
CH3

¾¾ Se puede clasificar como de cadena lineal y ali-
fática. ( )
¾¾ Tiene 6 carbonos primarios y 5 secundarios.
( )
¾¾ Su fórmula global es C14H30. ( )
Resolución
386
Helicotarea
Q uímica
Nivel I Nivel II
1. Escriba verdadero (V) o falso (F) según correspon- 3. Indique cuántos carbonos primarios tiene la siguien-
da, luego marque la alternativa correcta. te estructura
¾¾ El carbono manifiesta la propiedad de autosa- (CH3)3CCH2CH(CH3)CH(CH3)CH(CH3)CH2CH3
turación cuando forma cuatro enlaces con cual- A)
3 B)
4 C)
5
quier elemento. ( ) D) 6 E) 7
¾¾ El carbono manifiesta la propiedad de tetrava-
lencia únicamente cuando forma enlaces sim-
4. Escriba verdadero (V) o falso (F) según correspon-
ples. ( )
da, luego marque la alternativa correcta.
¾¾ La tetravalencia establece que el carbono en to-
¾¾ El hidrocarburo más ligero es el metano. ( )
dos sus compuestos orgánicos tiene un estado
de oxidación igual a cuatro. ( ) ¾¾ La tetravalencia es una propiedad del átomo de
carbono. ( )
A) VVV B) VFF C) FVV
¾¾ La combustión completa de los hidrocarburos
D) FVF E) FFF produce dióxido de carbono (CO2(g)) y vapor
de agua (H2O(g)). ( )
2. Escriba verdadero (V) o falso (F) según correspon- A) VVV B) VVF C) FVF
D) FFV E) FFF
¾¾ La tetravalencia del carbono nos indica que po-
see hibridación sp3. ( )
¾¾ La autosaturación del carbono, indica su capaci-

Nivel III
dad de enlazarse con otros átomos de carbono. 5. En relación al átomo de carbono ¿qué proposición
( ) no corresponde?
¾¾ La hibridación que posee el carbono puede ser A) Se combina por enlace covalente.
de tipo sp, sp2 o sp3. ( ) B) Es tetravalente.
¾¾ No todos los compuestos químicos que poseen C) Sus alótropos tienen propiedades iguales.
carbono en su estructura son orgánicos. ( ) D) Presenta la propiedad de autosaturación.
A) FFFV B) FFVV C) VVVV E) Al formar compuestos, el carbono usa orbitales
D) VFVF E) FVVV híbridos sp, sp2, sp3.
387
Tarea semanal
Q uímica
Nivel I 4. Identifique las sustancias en donde el carbono no

cumple la propiedad de la autosaturación.
1. No es propiedad del carbono que se considera rele-
vante para la formación de los compuestos del car- I. CH4
bono. II. CH3OH
A) Tetravalencia B) Solubilidad O
C) Autosaturación D) Hibridación III. NH2– C – NH2
E) Isomería
IV. CH3COOH
2. Escriba verdadero (V) o falso (F) según correspon- A) Solo I B) II y IV C) I, III y IV

da, luego marque la alternativa correcta. D) II y III E) I, II y III
¾¾ El carbono es tetravalente, debido a su capaci- Nivel III

dad para formar cuatro enlaces covalentes.( ) 5. Respecto a tipos de fórmulas de los compuestos or-
¾¾ La autosaturación del carbono permite justifi- gánicos, relacione correctamente.
car el mayor número de compuestos orgánicos I. CH3(CH2)4COOH
comparado con el número de compuestos inor-
gánicos. ( ) II. CH2 = CH CH CH3
¾¾ El carbono en los compuestos orgánicos solo CH3
puede presentar hibridación sp3. ( ) III.
A)
FVV B)
VVF C)
FVF a. Condensada
D) FFV E) VVV b. Semidesarrollada
c. Topológica
Nivel II A) Ia, IIb, IIIc B) Ic, IIb, IIIa
3. Indique el número de carbonos primarios, secunda-
C) Ib, IIc, IIIa D) Ia, IIc, IIIb
rios, terciarios y cuaternarios del siguiente hidrocar-
buro E) IIIa, IIc, Ib
(CH3)2CHCH2C(CH2CH3)2CH(CH3)2
A) 6, 5, 0, 1 B) 6, 2, 5, 0 C) 6, 3, 2, 1
D) 5, 4, 2, 0 E) 6, 4, 2, 1
388
Helicodesafío
Q uímica
1. En 1864, un físico británico descubrió que la he- 3. De los siguientes compuestos orgánicos, ¿cuáles
moglobina, pigmento de la sangre, se une con el cumplen con la propiedad de autosaturación?
oxígeno formando la oxihemoglobina que favorece I. CH4
el transporte de oxígeno hacia las células.
II. CH3–O–CH3
III. CH3–(CH2)15–CH3
IV. –(CH2–CH2)n–
N N A) I y III B) II y III C) III y IV
Fe D) I, II y III E) II, III y IV
N N
4. Identifique las fórmulas donde no se cumple la auto-

HO OH saturación.
O HEMOGLOBINA O I. O
Escriba verdadero (V) o falso (F) según correspon- II. CH3 O C H

O
¾¾ Todos los átomos de carbono cumple con la III. CH3–O–CH2–CH3
propiedad de tetravalencia. ( )
A) Solo I B) Solo II C) Solo III
¾¾ Todos los átomos de carbono cumplen con la
propiedad de la autosaturación. ( ) D) I y II E) I, II y III
¾¾ La hemoglobina solo tenía dos átomos de hi-

drógeno por unidad molecular. ( ) 5. Los compuestos orgánicos en general son estructuras
que contienen enlaces C–H, siendo una excepción
A) VVV B) VVF C) VFV notable la urea, que es considerada como compuesto
D) FVV E) FVF orgánico, sin presentar estos enlaces. ¿Cuánto de los
siguientes compuestos no son considerados orgáni-
2. Relacione correctamente. cos?
I. Fórmula global CHCl3; CH3COOH; H2CO3; NaSCN; C6H6;

NaHCO3
II. Fórmula desarrollada
A)
2 B)
3 C)
4
III. Fórmula condensada
D) 5 E) 6
IV. Fórmula semidesarrollada
a. CH3–CH2–CH2–CH2–CH3
b. C5H12
c. CH3CH2CH(CH3)CH2CH3
H H
d. H C C H
H H
A) Ib, IIc, IIIc, IVa B) Id, IIb, IIIc, IVa

C) Ia, IId, IIId, IVb D) Ic, IId, IIIb, IVa
E) Ib, IId, IIId, IVa
389
CAPÍTULO
27 HIDROCARBUROS
Objetivos
¾¾ Define hidrocarburo y los clasifica por sus enlaces, por su cadena
o por su aromaticidad (naturaleza).
¾¾ Fórmula y nombra los alcanos, alquenos y alquinos; además explica
las propiedades de estos hidrocarburos.
Curiosidades...
Lectura
Las fuentes naturales para extraer hidrocarburos son el petróleo, el gas natural y la
hulla conocida como carbón de piedra. Los hidrocarburos son los compuestos orgánicos
más sencillos, son compuestos binarios formados solamente por carbono e hidrógeno.
Pueden ser alifáticos (como los alcanos, los alquenos, los alquinos y los alicíclicos) o
aromáticos(como la familia del benceno). Los alcanos son hidrocarburos saturados, tienen
solo enlaces simples entre átomos de carbono y dan reacción por sustitución; en cambio los
alquenos y los alquinos tienen enlaces dobles y triples, respectivamente y dan reacción por
adición. Los hidrocarburos tienen cadenas lineales (sin ramificaciones) o también ramifica-
das. Los hidrocarburos pueden ser sólidos, líquidos o gaseosos; además son combustibles.
Actividad
390
Q uímica
Pupiletras
J Q S Y F A O Ñ G K S M B N G X E E E N
D O O W A R O M A T I C O S O A Z Z D I
R E N S R C O M P U E S T O S I S C J D
U L E E D R G S K L I K X H U O C D S N
S O U L E R W U F S U S T I T U C I O N
O R Q B I V G F U E N T E S P T W G D U
C T L I P L V R T N T J M S U W M K E A
I E A T I G Y G H O M O L J M D R L H Y
L P B S N R C F H I D R O G E N O Ñ Z I
C E V U A H I C V C B Ñ C I E H H D S S
I Ñ L B T C A A B A A P S Z J F V E A W
C R Ñ M U S L R E C V B D G J X L T B M
I A O O R V Q B N I Ñ X I V Z A U K A H
L A R C A Ñ U O C F H O W N R R K T L U
A X I U L Z I N E I V O E U A D C H C L
N J Y M F Y N O N M A O T D N R L V A L
Ñ R R E J G O L O A R A O R M L I F N A
H E O J Q U S X R R N S Ñ X R W Q O O A
L S O R U B R A C O R D I H O Q D A S G
L I O P Y Z B S E L A E N I L B B A F F
391
Helicoteoría
Q uímica
HIDROCARBUROS
1. Hidrocarburos C14H2(14)+2–2(2)–4(1)–2(0); resultando la fórmula global

Son compuestos orgánicos binarios formados sola- C14H22
mente por carbono e hidrógeno (CxHy).
Estos compuestos se pueden extraer de fuentes na- 3. Clasificación de los hidrocarburos

turales como el petróleo, el gas natural y la hulla
A. Por el tipo de enlaces, los hidrocarburos se
(carbón de piedra).
clasifican en saturados (si tienen solo enlaces
2. Fórmula universal simples) e insaturados o no saturados (si tienen
enlaces dobles y/o triples).
Para determinar la fórmula global (molecular) de un
hidrocarburo se procede a partir de la siguiente fór- Ejemplo
mula universal.
H3C CH3
CnH2n+2–2d–4t–2cc

Hidrocarburo saturado
Donde
n:número de átomos de carbono

d:número de enlaces dobles
Hidrocarburo saturado
t:número de enlaces triples
H2C CH
cc:número de enlaces triples CH3

Ejemplo
Hidrocarburo insaturado
Escriba la fórmula global (molecular) para el hidro-
B. Por su cadena, los hidrocarburos se clasifican
carburo, cuya fórmula topológica se muestra a con-
en acíclicos (si tienen cadena abierta) y cíclicos
tinuación
(si tienen cadena cerrada).
Ejemplo
CH2 CH2
H3C CH
Resolución Hidrocarburos acíclicos

Contamos con cuidado el número de átomos de car- CH2
bono, de enlaces dobles, de enlaces triples y de ci- H2C CH2
HC CH
clos que hay en la fórmula topológica.
H2C CH2
HC CH
Hidrocarburos cíclicos
C. Los hidrocarburos se pueden clasificar en aro-

máticos y alifáticos. Los aromáticos son cícli-
cos que tienen mínimo seis carbonos, con enla-
Entonces, se tiene
ces dobles alternados y cumplen con la regla de
n=14; d=2; t=1; cc=0 Hückel que dice “el número de electrones pi es
igual al 4n+2, donde n es un número entero”.
Luego, reemplazamos estos valores en la fórmula
universal Por otro lado a todo hidrocarburo que no es
CnH2n+2–2d–4t–2cc aromático se le clasifica como alifático.

392
Ejemplo 1 4. Raíces usadas en la nomenclatura sistemática
Q uímica
En el hidrocarburo de fórmula C6H6 conocido RAÍZ
n
como benceno, su fórmula semidesarrollada es
1 met
CH
2 et
HC CH
3 prop
HC CH
4 but
CH
5 pent

Posee 3 enlaces pi y 6 electrones pi; entonces 6 hex
se cumple que
7 hept
4n+6
8 oct
de donde: n=1 (número entero) 9 non
Finalmente el benceno, es cíclico, tiene enla- 10 dec
ces dobles alternados y cumplen con la regla de 11 undec
Hückel, por lo tanto es un aromático. 12 dodec
Ejemplo 2 13 tridec
14 tetradec
El hexano no tiene cadena cerrada, no posee
15 pentadec
enlaces dobles y no cumple con la regla de
Hückel, por lo tanto no es aromático, es un 16 hexadec
alifático. 17 heptadec
H3C CH2 CH2 18 octadec
CH2 CH2 CH3 19 nonadec
Más ejemplos 20 icos
21 eneicos
22 docos
23 tricos
24 tetracos
25 pentacos
26 hexacos
27 heptacos
Hidrocarburos alifáticos
28 octacos
CH3 29 nonacos
30 triacont

... ...
Hidrocarburos aromáticos 35 pentatriacont
... ...
Anotación 40 tetracont
Los alicíclicos son hidrocarburos cíclicos y alifáticos. ... ...
Por ejemplo 48 octatetracont
CH2 CH2
... ...
H2C CH2 H2C CH2 50 pentacont

H2C CH2 H2C CH2 ... ...
CH2 CH2 56 hexapentacont
... ...
CH2 100 hect
H2C CH2
HC CH
H2C CH2
HC CH
393
ALCANOS CH2
Q uímica
1. Definición H3C CH3
Los alcanos son hidrocarburos saturados de cadena n-propano

abierta, tienen solo enlaces simples C-C. Se conocen CH2 CH3
también como parafinas (del latín: parum=apenas;
H3C CH2
affinis=afinidad, que significa poca afinidad o poca
reactividad), hidrocarburos metánicos o hidrocarbu- n-butano
ros forménicos. CH2 CH2
2. Fórmula general H3C CH2 CH3
La fórmula general de los alcanos es n-pentano
CnH2n+2 ; n≥1 CH2 CH2 CH3

H3C CH2 CH2
Donde n=número átomos de carbono
3. Formulación y nomenclatura n-hexano
Para nombrar un alcano se escribe la raíz de acuerdo al 6. Grupos alquilo

número de átomos de carbono y luego el sufijo ano. Un grupo alquilo es un grupo de átomos que resulta
al eliminar un hidrógeno del respectivo alcano. Se
FÓRMULA FÓRMULA le representa como R- y también se le conoce como
NOMBRE
GLOBAL SEMIDESARROLLADA grupo sustituyente.
CH4 metano H–CH3 Para nombrar un grupo alquilo se cambia la termi-
C2H6 etano CH3–CH3 nación ... ano del respectivo alcano por la termina-
ción ...il(o).
C3H8 propano CH3–CH2–CH3
Ejemplos
C4H10 butano CH3–(CH2)2–CH3
CH4 → CH3–
C5H12 pentano CH3–(CH2)3–CH3
metano metil(o)
C6H14 hexano CH3–(CH2)4–CH3

CH3 – CH3 → CH3– CH2–
C7H16 heptano CH3–(CH2)5–CH3
etano etil(o)
C8H18 octano CH3–(CH2)6–CH3
CH3–CH2–CH2–
C9H20 nonano CH3–(CH2)7–CH3
n-propil(o)
C10H22 decano CH3–(CH2)8–CH3
CH3–CH2–CH3 → CH3–CH–CH3
4. Las fórmulas de los alcanos se pueden presentar,
Propano isopropil(o)
también, en forma semidesarrollada, también, en
forma semidesarrollada o en forma topológica (li- sec-propil(o)

neoangular).
CH3–CH2–CH2–CH2–
CH2 CH2 CH3
n-butil(o)
H3C CH2 CH2 CH3–CH2–CH2–CH3 →
CH3–CH–CH2–CH3
n-butano
n-hexano sec-butil(o)

H3C CH3
CH3–CH–CH2–
n–heptano CH3
CH3–CH–CH3 isobutil(o)
CH3 → CH3
n-pentano isobutano CH3–C–
5. Los alcanos consecutivos forman una serie homólo- CH3
ga. Estos términos consecutivos se diferencian por ter-butil(o)

un carbono y dos hidrógenos (–CH2–). Por ejemplo
394

CH3–CH2–CH2–CH2–CH2– E. Se nombran los grupos alquilo y/o sustituyen-
Q uímica
n-pentil(o) o amilo tes, en orden alfabético.
etil metiloctano
CH3–CH–CH2–CH2–CH3
sec-pentil(o) F. Se escriben los numerales (locantes) que corres-
ponden a las posiciones de los grupos alquilo y/o
CH3–CH–CH2–CH2– sustituyentes, en la cadena principal.
CH3 5- etil - 2 - metiloctano
isopentil(o) o isoamilo G. Si se repiten algunos grupos alquilo y/o susti-
tuyentes, se usan los prefijos multiplicativos di,
CH3
tri, tetra, etc., según sea necesario. Los numera-
CH3–C–CH2–
les van separados por comas y entre un numeral
CH3 y una letra se debe escribir un guión.
neopentil(o)
1 2 3 4 5 6
7. Reglas para nombrar alcanos ramificados CH3–CH–CH2–CH–CH2–CH3
A. Se busca la cadena carbonada más larga (la que CH3 CH3

tenga más átomos de carbono) y que tenga la ma-
yor cantidad de grupos alquilo o sustituyentes. 2, 4-dimetilhexano
CH3 H. Si se tiene un mismo grupo alquilo y/o sustitu-
yente en un mismo carbono, se debe repetir el
H3C CH2 CH2 HC
numeral cuantas veces sea necesario, siempre
CH2 HC CH2 CH3 separados por comas.
CH2 CH3
H3C 1 2 3 4 5 6 7
CH3–CH–CH2–C–CH–CH2–CH3
B. Se enumeran los átomos de carbono de la cade- CH3 CH3

na principal (cadena madre) a partir del extre-
mo que tiene más cerca el primer grupo alquilo 2, 4, 4-trimetilheptano
o sustituyente. En caso de existir equivalencia I. Si el sustituyente es un halógeno, también debe
de posición para el primer sustituyente o grupo nombrarse en orden alfabético. (fluoro, cloro,
alquilo, se tendrá en cuenta el segundo, el ter- bromo, yodo)
cero, etc. Br
→
CH3 1 2 3 4 5 6
CH3–CH–CH–CH–CH2–CH3
8 6 4 2
H3C CH2 CH2 HC CH3 Cl
1
CH2 HC CH2 CH3
7 5 3 3-bromo-4-cloro-2-metilhexano
CH2 J. Al nombrar los grupos alquilo iso y neo si se
H3C consideran las primeras letras en la alfabetiza-
ción, respectivamente.
C. Identificamos los grupos alquilo y/o sustituyen-
tes. 5 6 7
CH2–CH2–CH3
CH3 metil
8 6 4 2 4 3 2 1
CH3–CH– CH– CH– CH2–CH3
H3C CH2 CH2 HC

1 CH3 Cl
CH2 HC CH2 CH3
7 5 3
CH2 3-cloro-4-isopropilheptano
etil
H3C K. Al nombrar los grupos alquilo sec- y ter- no se
consideran las primeras letras en la alfabetiza-
D. Se escribe la raíz correspondiente a la cadena ción, respectivamente. Se consideran la primera
principal, de acuerdo al número de carbonos y letra después del guión: sec-propil; sec-butil;
luego el sufijo ano. ter-butil, etc.
octano
395
8. Isómeros constitucionales FÓRMULA ISÓMEROS

Q uímica
Los alcanos presentan isomería constitucional. CONSTITUCIONALES

CH4 0
Los isómeros constitucionales son los isómeros que
se diferencian en el tipo de ordenamiento de los en- C2H6 0
laces entre los átomos. C3H8 0
Por ejemplo, el butano C4H10 tiene dos isómeros C4H10 2
constitucionales. C5H12 3
CH3–CH2–CH2–CH3 C6H14 5
(PF=–138 °C; PE=–12 °C) C7H16 9
n-butano C8H18 18
CH3–CH–CH3 C9H20 35
CH3
C10H22 75
(PF=–145 °C; PE=0,5 °C)
C15H32 4347
2-metilpropano
C20H42 366 319
El pentano C5H12 tiene tres isómeros constituciona-
9. Halogenuros de alquilo o haloalcanos
les.
Los haloalcanos (también conocidos como haloge-
CH3–CH2–CH2–CH2–CH3
noalcanos o haluros de alquilo) son un grupo de com-
(PF=–129,8 °C; PE=36,1 °C) puestos químicos, que incluye alcanos, con uno o más
n-pentano halógenos, tales como cloro o flúor, formando parte
de su estructura, todos enlazados a uno o más átomos
de carbono de hibridación sp3; convirtiéndolos en un
CH3 tipo de haluros orgánicos. Se les conoce bajo diversos
nombres químicos y comerciales. Como refrigerantes,
(PF=–159,9 °C; PE=27,9 °C)
agentes extintores, propelentes y disolventes tienen o
2-metilbutano tuvieron un amplio uso. Algunos haloalcanos, aquellos
CH3 que contienen cloro o bromo, tienen efectos negativos
CH3–C–CH3 sobre el medio ambiente, como la disminución del ozo-
no. La familia más ampliamente conocida dentro de
CH3
este grupo son los clorofluorocarbonos (CFC) llama-
dos freones.
2, 2-dimetilpropano
Se nombran de tal forma que los halógenos se con-
(PF=–16,6 °C; PE=9,5 °C) sideran como sustituyentes (en orden alfabético). Se
Se puede determinar el número de isómeros consti- suelen representar como R-X.
tucionales de los alcanos con una fórmula empírica,
Ejemplos
que se muestra a continuación
1 3 5
N.° isómeros=2n–4+1 ;4≤n≤7 H3C CH2 CH2
2 4 6
N.° isómeros=2n–4+(n–6) ; 7 ≤ n ≤ 10 CH CH CH2
Cl Cl
Se deduce que el número de isómeros constitucio-
nales se incrementa al incrementarse el número de 2,4-diclorohexano
átomos de carbono en el alcano.
Br
9 7 5 3
H3C CH2 CH2 CH2 1 CH
2
8 6 4 2
CH CH CH2 CH2
Cl Br
1,6-dibromo-8-clorononano
396
F 5 X
Q uímica
4 CH3
1 F R–C–R ; (X=F, Cl, Br, I)
H3C R
3 2
Ejemplo:
H3C CH3
CH3
CH3 CH2–CH2
1,4-difluoro-2,3,4-trimetilpentano Br–C–CH2
CH3 Br F CH3
8 6 4 2-bromo-2-metilhexano
H2C CH CH F
7 5 3 1 11. Nombres comunes de los alcanos
CH CH C CH3
2
Cl CH2 Los alcanos se suelen nombrar usando los prefijos
H2C I
iso y neo.
CH3
CH3–CH–(CH2)–CH3
6-bromo-3-cloro-7-etil- CH3
iso...ano
3,4-difluoro-5-yodononano
10. Clasificación de los halogenuros de alquilo o ha- CH3

loalcanos CH3–C–(CH2)n–CH3
CH3
Los haloalcanos pueden ser primarios si el halógeno
neo...ano
se encuentra en un carbono primario.
R–CH2X ; (X=F, Cl, Br, I) Ejemplos:
Ejemplos: CH3–CH–CH2–CH3
CH3
CH3–CH2–Cl Cloretano
isopentano
(Cloruro de etilo)
CH3–CH2–CH2Cl 1-cloropropano CH3

CH3–C–CH3
(Cloruro de n-propilo)
CH3
También pueden ser secundarios, si el halógeno se neopentano
encuentra en un carbono secundario.
X H3C CH3
; (X=F1, Cl, Br, I)
R–CH–R CH
Ejemplos: Cl H2C CH2 CH2
H3C–CH–CH3 CH2 CH2 CH3
2-cloropropano 2-metiloctano
(Cloruro de isopropilo) (isonano)
H3C Br
CH2–HC
CH2–CH2
CH3
3-bromohexano 2,2-dimetilnonano
(neundecano)
Así mismo pueden ser terciarios, si el halógeno se
encuentra en un carbono terciario.
397
12. Propiedades físicas de los alcanos Por otro lado el efecto de la ramificación de
Q uímica
la cadena sobre las temperaturas de fusión de

A. A temperatura ambiente (25 °C) y 1 atm de
los alcanos es más difícil de predecir. En ge-
presión, los primeros cuatro alcanos no ramifi-
neral, la ramificación que produce estructuras
cados son gases; los alcanos no ramificados C5
muy simétricas da como resultado temperaturas
a C17 (del pentano al heptadecano) son líquidos
de fusión anormalmente altas. Por ejemplo, el
y los alcanos no ramificados con 18 y más áto-
compuesto 2, 2, 3, 3-tetrametilbutano se funde
mos de carbono son sólidos.
a 100,7 °C; su temperatura de ebullición solo
C4 → C4: sólidos es 5,6 grados más alta, 106,3 °C.
C5 → C17: líquidos
C18 → Cn: gases

B. Las temperaturas de ebullición de los alcanos
no ramificados muestran un incremento regular
2, 2, 3, 3-tetrametilbutano
al aumentar el peso molecular (a mayor núme-
ro de átomos de carbono, mayor temperatura D. Las densidades de los alcanos son las menores
de ebullición). en todos los grupos de compuestos orgánicos.
Todos los alcanos tienen densidades conside-
CH4 CH3–CH3
rablemente inferiores a 1,00 g/ml (la densidad
metano etano
del agua a 4 °C).
P.E.=–161,5 °C P.E.=–88,6 °C
E. La solubilidad de los alcanos es prácticamente
CH3–CH2–CH3
CH3–(CH2)5–CH3
nula en el agua. Los alcanos son prácticamente
propano heptano
insolubles en agua debido a su muy baja pola-
P.E.=–42,1 °C P.E.=98,4 °C ridad y a su incapacidad para formar puentes
Sin embargo, la ramificación de la cadena del alcano de hidrógeno. Los alcanos líquidos son solu-
disminuye la temperatura de ebullición. Por ejemplo, bles entre sí, y en general se disuelven en di-
el n-hexano hierve a 68 °C, y el 2-metilpentano y el solventes de baja polaridad. Entre los buenos
3-metilpentano, cada uno de los cuales tiene una ra- disolventes para ellos están el benceno, el te-
mificación, hierven a menor temperatura, a 60,3 °C y tracloruro de carbono, el cloroformo y otros
63,3 °C, respectivamente. El 2, 3-dimeltibutano y el hidrocarburos.
2,2-dimeltibutano, cada uno de los cuales tiene dos ra-
13. Propiedades químicas de los alcanos
mificaciones, hierven a temperaturas más bajas toda-
vía, a 58 °C y 49,7 °C, respectivamente. A. Los alcanos son poco reactivos (parafinas); son
CH3–(CH2)4–CH3 CH3–CH–CH2–CH2–CH3 muy estables a condiciones ambientales. No re-
accionan con agentes oxidantes fuertes como el
hexano CH3 permanganato de potasio (KMnO4), el dirco-
P.E.=68
°C 2-metilpentano mato de potasio (K2Cr2O7), etc. Tampoco re-
P.E.=60,3 °C accionan con ácidos fuertes como el ácido clor-
hídrico (HCl(ac)), el ácido sulfúrico (H2SO4),
CH3–CH2–CH–CH2–CH3 CH3–C C–CH3
el ácido perclórico (HClO4), etc. Los alcanos
CH3 CH3 CH3 dan reacción por sustitución.
3-metilpentano 2,3-dimetilbutano
P.E.=58 °C B. Los alcanos son combustibles. Por combustión
P.E.=63,3 °C
completa (reacción exotérmica) producen dió-
xido de carbono y agua, con llama azul no bri-
CH3
llante.
CH3–C–CH2–CH3
CH3 CnH2n+2+ 3n+1 O2→nCO2+(n+1)H2O
2, 2-dimetilbutano 2

P.E.=49,7 °C Ejemplos
C. Las temperaturas de fusión de los alcanos no CH4+2O2 → CO2+2H2O

ramificados no muestran el mismo incremen- ∆H=–803 kJ/mol
to uniforme al aumentar la masa molecular.
398
C3H8+5O2 → 3CO2+4H2O Ejemplo
Q uímica
∆H=2218,8 kJ/mol 2CH3–Cl + 2Na → CH3–CH3 + 2NaCl
clorometano eteno
Por combustión incompleta (reacción exotér-
mica) producen monóxido de carbono y agua ALQUENOS
o en todo caso hollín con agua. En este caso la 1. Definición
llama es brillante y de color amarillo.
Son hidrocarburos insaturados, llamados también
CnH2n+2+ 2n+1 O2→nCO+(n+1)H2O olefinas, o hidrocarburos etilénicos.
2 Estos compuestos se caracterizan por tener por lo
Esta combustión incompleta se debe a que el menos un enlace doble.
combustible (alcano) no reacciona con la canti- La fórmula general de un alqueno de cadena abierta
dad suficiente de oxígeno (comburente). Tam- con un solo enlace doble y con n átomos de carbono,
bién se observa combustiones incompletas don- es:
de se produce monóxido de carbono, hollín y CnH2n ; n>1
agua al mismo tiempo.
2. Hibridación
Ejemplos
Los átomos de carbono que forman el enlace doble
CH4+ 3 O2→CO+2H2O (insaturación) tienen hibridación sp2. Estos orbitales
2
sp2 forman un ángulo de 120° en el mismo plano
CH4+O2→C+2H2O
(geometría electrónica plano triangular o carbonos
C. La halogenación de los alcanos es una reacción trigonales).
por sustitución. Produce un halogeno de alqui- Enlace s
lo o halocalcano y un halogenuro de hidrógeno.
Esta reacción se produce en presencia de luz Enlace p
ultravioleta (hv).
H H
hv
R–H + X2 R–X + HX
alcano halógeno haloalcano C C
donde X=F2, Cl2, Br2, I2 H H
La reactividad de los halógenos con los alca-

nos, en forma decreciente es Orbital sp2
F2>Cl2>Br2>I2 3. Formulación y nomenclatura
El flúor reacciona muy violentamente y el yodo Para nombrar los alquenos se usan las mismas raíces
muy lentamente; por lo que se suele trabajar que se usaron para nombrar alcanos, a las cuales se
más con el cloro y el bromo. le agrega el sufijo eno.
La halogenación de los alcanos se da al sustituir FÓRMULA FÓRMULA
hidrógenos en los carbonos primarios, secun- NOMBRE
GLOBAL SEMIDESARROLLADA
darios o terciarios por átomos de halógeno. El
C2H4 eteno H2C=CH2
orden de reactividad de los hidrógenos es
C3H6 propeno H2C=CH–CH3
H(3°)>H(2°)>H(1°)>H(CH4)
C4H8 but-1-eno H2C=CH–CH2–CH3
14. Obtención de alcanos
C5H10 pent-1-eno H2C=CH–(CH2)2–CH3
Síntesis de Würtz
C6H12 hex-1-eno H2C=CH–(CH2)3–CH3
Se combina un halogenuro de alquilo (R-X) con so-
dio metálico; los productos son un alcano simétrico C7H14 hept-1-eno H2C=CH–(CH2)4–CH3
y halogenuro de sodio. El alcano simétrico que se C8H16 oct-1-eno H2C=CH–(CH2)5–CH3
produce tiene el doble de átomos de carbono que el C9H18 non-1-eno H2C=CH–(CH2)6–CH3
tiene el halogenuro de alquilo.
C10H20 dec-1-eno H2C=CH–(CH2)7–CH3
2R–X + 2Na → R–R + 2NaX
C20H40 e i c o s - H2C=CH–(CH2)17–CH3
halogenuro alcano
de alquilo simétrico 1-eno
399
4. Nomenclatura para los isómeros de posición (re- 5. Nomenclatura para los polialquenos o polienos
Q uímica
glas IUPAC) (Reglas IUPAC)
A. Se escoge la cadena carbonada más larga y que A. Los polienos se caracterizan por tener dos o
tenga el enlace doble (insaturación). más insaturaciones (enlaces dobles).
CH3–CH2–CH2–CH=CH–CH3 Por ejemplo
B. Se enumeran los átomos de carbono de la cade- CH2=CH–CH=CH–CH2–CH3

na a partir del extremo que tenga más cerca el B. Se enumeran los átomos de carbono de la cade-
enlace doble (insaturación), de tal forma que le na principal a partir del extremo que tenga más
corresponda la menor numeración como insatu- cerca la primera insaturación (enlace doble).
ración. C. Se escribe la raíz correspondiente y se le au-
6 5 4 3 2 1
CH3–CH2–CH2–CH=CH–CH3 menta la letra a, seguida de dieno, trieno, te-
traeno, etc., según se tengan dos, tres, cuatro,
C. Se nombra escribiendo la raíz correspondiente etc. enlaces dobles, respectivamente. Recuerde
a la cantidad de carbonos de la cadena que se que las insaturaciones deben estar antecedidas
escogió y luego se le agrega el sufijo eno, ante- de los numerales que indican sus posiciones en
cediendo del numeral (locante) correspondiente la cadena principal.
a la posición del enlace doble.
1 2 3 4 5 6
CH3–CH2–CH2–CH=CH–CH3 CH2=CH–CH=CH–CH2–CH3
hexa-1, 3-dieno
hex-2-eno
(1, 3-hexadieno)
(2-hexeno)
Ejemplos
Ejemplos
1
6 5 4 3 2 1 CH3
CH3–CH2–CH=CH–CH2–CH3 2 CH
hex-3-eno 3 CH
5 6 7 8 9
4 CH –CH=CH–CH=CH–CH
(3-hexeno) 2 2
10 CH
2
1 2 3 4 11CH
CH3–CH=CH–CH3 3
but-2-eno undeca-2, 5, 7-trieno

(2-buteno) (2, 5, 7-undecatrieno)
1 5 6 7 12 13 1 3 5 7
CH3–(CH2)4–CH=CH–(CH2)5–CH3
2 4 6 8
tridec-6-eno
octa-1, 5-dieno
(6-trideceno)
(1, 5-octadieno)
1 3 5 7
2 4 6 8 6. Nomeclatura para los alquenos ramificados (re-
glas IUPAC)
oct-3-eno
A. Se escoge la cadena carbonada más larga (cadena
(3-octeno)
principal o cadena madre) y que tenga el (los)
1 2 3 4 5 6 7 enlace(s) doble(s) (insaturacion(es)).
CH3–CH2–CH2–CH=CH–CH2–CH2 B. Se enumeran los átomos de carbono de la cade-
8CH na a partir del extremo que tenga más cerca el
2
undec-4-eno
9CH primer enlace doble (insaturación), de tal forma
(4-unideceno) 2
10 CH que le corresponda la menor numeración como
2
11 CH insaturación.
3
400
C. Se nombra escribiendo la raíz correspondiente 12
Q uímica
1 CH CH3
a la cantidad de carbonos de la cadena principal 2
2 CH 11CH
que se escogió y luego se le agrega el sufijo eno
10 2
antecedido del numeral (locante) correspondien- 3 CH CH
25 6 7 8 9 2
te a la posición del enlace doble. 4 CH–CH=CH–CH –CH–CH
2 2
D. Los restos alquilo y los sustituyentes halógenos CH CH3
2
se deben nombrar en orden alfabético antecedi- CH3
dos de los numerales que indican su posición (lo-
cantes) tal como se hizo con los alcanos ramifi- 4-etil-8-metildodeca-1, 5-dieno
cados. Si se repiten los restos alquilo se usan los (4-etil-8-metil-1, 5-dodecadieno)
prefijos multiplicativos di, tri, tetra, etc. según
sea necesario. Cl
Ejemplos 3 5 7 8
1
6 5 4 3 2 1 2 4 6 9
CH3–CH2–CH–CH=CH–CH3
3-cloro-5-etilnona-1, 7-dieno
CH3
(3-cloro-5-etil-1, 7-nonadieno)
2-metilhex-3-eno
(2-metil-3-hexeno)
9 7 5 3 1
8 6 4 2
1 3 5 7 9 7-etil-5, 6-dimetil-4-(propan-2-il)nona-1, 4-dieno

2 4 6 8 10 (7-etil-5, 6-dimetil-4-(propan-2-il)-1, 4-nonadieno)
7-etil-4-isopropil-5, 6-dimetilnona-1, 4-dieno
(7-etil-4-isopropil-5, 6-dimetil-1, 4-nonadieno)
5, 8-dietildec-3-eno
(5, 8-dietil-3-deceno) 7. Clasificación de los polienos
A. Alternados o conjugados
Cuando entre dos enlaces dobles (C=C) hay un
1 2 3 4 5 6 7 enlace simple (C–C).
CH2=CH–CH–CH2–CH2–CH2–CH–CH3
CH CH 8CH
3 3
Ejemplo
9CH CH2=CH–CH=CH–CH=CH2
2
hex-1, 3, 5-trieno
3, 7, 8-trimetilnon-1-eno
(3, 7, 8-trimetil-1-noneno) (1, 3, 5-hexatrieno)
B. Aislados
1 Cuando entre dos enlaces dobles (C=C) hay

CH3 más de un enlace simple (C–C).
2 CH
3 CH Ejemplo
5 6 7 8 9 H2C CH2 CH2 CH2
4 CH –CH–CH –CH –CH –CH–CH –CH
CH CH2 CH
2 2 2 2 2 3
CH 10CH
3 2
11CH C. Acumulados o alenos
3
Cuando tiene enlaces dobles (C=C) consecuti-
9-etil-5-metilundec-2-eno
vos.
(9-etil-5-metil-2-undeceno)
Ejemplo
CH2=C=C=CH–CH2–CH3
hexa-1, 2, 3-trieno
(1, 2, 3-hexatrieno)
401
8. Grupos que se originan de los alquenos

Q uímica
Algunos de los radicales de los hidrocarburos etilénicos (alquenos) conservan la denominación tradicional derivada
del nombre del alcohol correspondiente.
CH2=CH– CH2=CH–CH2–
vinilo alilo
CH2
CH
1 2 3 4 5 6 7 8 9
H2C=CH–CH2–HC–CH2–CH2–CH2–CH2–CH3
4-vinilnon-1-eno
(4-etenilnon-1-eno)
CH2
CH2 CH
CH CH2
1 2 3 4 5 6 7 8 9
H2C=CH–CH2–HC–CH2–HC–CH2–CH2–CH2–CH3
6-alil-4-vinildec-1-eno
(4-etenil-6-(prop-2-en-1-il)dec-1-eno)
9. Propiedades físicas de los alquenos

El etileno (eteno), propileno (propeno) y butileno (buteno) son gases; los siguientes términos, hasta el C19H38 son
liquidos y a partir del C20H40 son sólidos.
Los alquenos tienen densidad mayor que la de los respectivos alcanos. De igual forma que en los alcanos, a medida
que aumenta los átomos de carbono en la molécula se va elevando la densidad.
De la misma forma los puntos de fusión y ebullición de los alquenos se incrementan con el número de átomos de
carbono en las moléculas.
ESTADO FÍSICO DE LOS ALQUENOS

(CH2=CH–(CH2)n–CH3)
Temperatura
C2H4 Gases C4H8 estándar C5H10
Teb=168,95 K Teb=266,8 K 298,15 K Teb=303,45 K

(–104,2 °C) (–6,35 °C) (25 °C) (30,3 °C)
Temperatura
C5H10 Líquidos C19H38 estándar C20H40 Sólidos
Tf=168,95 K Tf=296,15 K 298,15 K Tf=301,63 K

(–165,2 °C) (23 °C) (25 °C) (28,48 °C)

402
10. Propiedades químicas de los alquenos
Q uímica
CHCl3
A. Combustión completa R–CH=CH2+ H–X R–CH–CH3
∆
La combustión completa de un alqueno produ- X
alqueno haloalcano
ce dióxido de carbono y agua. Esto, debido al
exceso de oxígeno. Genera una flama azul.
Ejemplo
CnH2n+O2→CO2+H2O+calor
CH3 CH3
n-hexano
Ejemplo CH3–C=CH2+H–Br CH3–C–CH3
0 °C
C2H4(g)+3O2(g)→2Co2(g)+2H2O(l)+1408,6 kJ/mol Br
2-metilpropeno 2-bromo-2-metilpropano
B. Combustión incompleta
E. Anti-Markóvnikov
La combustión incompleta de un alqueno pro-
duce monóxido de carbono y agua o en todo Como toda regla, la de Markóvnikov tiene
caso hollín y agua. Esto, por deficiencia de oxí- sus excepciones. En presencia de peróxidos
geno. Genera una flama amarilla. (ROOR), al agregar un haluro de hidrógeno, el
hidrógeno se une al carbono menos hidrogeni-
CnH2n+O2→CO+H2O+calor
zado del enlace doble.
CnH2n+O2→C+H2O+calor (peróxido)
R–CH=CH2+ H–X R–CH2–CH2
C. Halogenación X
alqueno haloalcano
La halogenación de un alqueno produce un di-
haluro vecinal (dihaloalcano vecinal). Esta re-
Ejemplo
acción se desarrolla en tetracloruro de carbono
como disolvente. Generalmente se utiliza cloro
ROOR
(Cl2) o bromo (Br2). CH3–CH=CH2+ H–Br CH3–CH2–CH2
Br
CCl4 propeno 1-bromopropano
C=C + X–X C C
X X Esta reacción anti-Markóvnikov solo se desa-
alqueno dihauro rrolla cuando utiliza HBr en presencia de pe-
vecinal róxidos y no se produce en forma significativa

con HF, HCl o HI.
Ejemplo
F. Hidrogenación catalítica
H H CCl4 H H
A temperatura de 150 °C - 200 °C y en presen-
C=C + Cl–Cl H C C H
H H cia de paladio, platino o níquel envenenado con
Cl Cl
eteno 1, 2-dicloroetano arsénico (finalmente triturado), los alquenos se
combinan con el hidrógeno mediante una reac-
D. Hidrohalogenación ción de adición (reducción de Sabatier-Sende-
La hidrohalogenación de un alqueno se desa- rens), generalmente un alcano.
rrolla siguiendo la regla de Markóvnikov. Se
trata de una reacción de adición donde el hidró-
R–CH=CH2+ H–H R–CH2–CH3

geno se adiciona al átomo de carbono más hi-
drogenizado que forma el enlace doble y átomo
alqueno alcano
de halógeno se adiciona al átomo de carbono
menos hidrogenizado que forma el enlace do-
Ejemplo
ble. La adición ocurre rápidamente, también a
temperaturas bajas y en presencia de algunos
Ni
disolventes como el n-hexano, diclorometano, CH2=CH2 + H2 CH3–CH3
PyT
cloroformo, ácido acético, hasta el agua.
eteno etano
403
G. Hidratación FÓRMULA FÓRMULA

Q uímica
NOMBRE
La hidratación de un alqueno se rige por la re- GLOBAL SEMIDESARROLLADA
gla de Markóvnikov. El hidrógeno se adiciona C2H2 etino HC≡CH
al carbono más hidrogenizado del enlace doble C3H4 CH≡C–CH3
propino
y el hidroxilo se adiciona al carbono menos
C4H6 but-1-ino CH≡C–CH2–CH3
hidrogenizado del enlace doble, resultando un
alcohol. C5H8 pent-1-ino CH≡C–(CH2)2–CH3
C6H10 hex-1-ino CH≡C–(CH2)3–CH3
H SO C7H12 hept-1-ino CH≡C–(CH2)4–CH3
R–CH=CH2+ H–OH 2 4 R–CH–CH3
∆
OH C8H14 oct-1-ino CH≡C–(CH2)5–CH3
alqueno alcohol
C9H16 non-1-ino CH≡C–(CH2)6–CH3
C10H18 dec-1-ino CH≡C–(CH2)7–CH3
Ejemplo
C20H38 eicos-1-ino CH≡C–(CH2)17–CH3
H SO
CH3–CH=CH2+ H–OH 2 4 CH3–CH–CH3 4. Nomenclatura para los isómeros de posición (re-
∆
OH glas IUPAC)
propeno propan-2-ol
A. Se escoge la cadena carbonada más larga y que
ALQUINOS tenga el enlace triple (insaturación).
1. Definición CH3–C≡C–CH2–CH2–CH2–CH3
También son hidrocarburos insaturados, conocidos B. Se enumeran los átomos de carbono de la cade-
como hidrocarburos acetilénicos. Se caracterizan na a partir del extremo que tenga más cerca el
por tener por lo menos un enlace triple. enlace triple (insaturación), de tal forma que le
corresponda la menor numeración como insatu-
La fórmula general de un alquino de cadena abierta
ración.
con un solo enlace doble y con n átomos de carbono,
es 1 2 3 4 5 6
CH3–C≡C–CH2–CH2–CH3
CnH2n–2 ; n>1

C. Se nombra escribiendo la raíz correspondiente
2. Hibridación a la cantidad de carbonos de la cadena que se
Los átomos de carbono que forman el enlace triple escogió y luego se le agrega el sufijo ino, ante-
(insaturación) tienen hibridación sp. Estos orbitales cediendo del numeral (locante) correspondiente
sp forman un ángulo de 180° en una misma recta. a la posición del enlace triple.
(geometría electrónica lineal). 1 2 3 4 5 6
CH3–C≡C–CH2–CH2–CH3
p hex-2-ino
(2-hexino)
Ejemplos
H C s C 7 6 5 4 3 2 1
H CH3–CH2–CH2–C≡C–CH2–CH3
hept-3-ino
p (3-heptino)
8 6 4 3
3. Formulación y nomenclatura 2
9 7 5
1
Se usan las mismas raíces que se usaron para nom-
non-2-ino
brar alcanos y alquenos, a las cuales se le agrega el
sufijo ino. (2-nonino)
404
5. Nomenclatura para los polialquinos o poliinos E. Recuerde que los sustituyentes como los haló-
Q uímica
(reglas IUPAC) genos, también se nombran en orden alfabéti-
co, antecedidos de sus respectivos locantes.
A. Los poliinos se caracterizan por tener dos o
más insaturaciones (enlaces triples). Ejemplos
Por ejemplo 1 2 3 4 5 6
CH3–C≡C–CH2–CH–CH3
CH3–C≡C–C≡C–CH2–CH3
CH3
B. Se enumeran los átomos de carbono de la cade-
5-metilhex-2-ino
na principal a partir del extremo que tenga más
(5-metil-2-hexino)
cerca la primera insaturación (enlace triple).
C. Se escribe la raíz correspondiente y se le au-
11
menta la letra “a”, seguida de dino, triino, te- 8
traino, etc., según se tengan dos, tres, cuatro, 9
6
etc. enlaces triples, respectivamente. Recuerde 7
4
que las insaturaciones deben estar antecedidas 5
1
de los numerales que indican sus posiciones en 3
la cadena principal. 6-etil-4-metilundec-1-ino
1 2 3 4 5 6 7 (6-etil-4-metil-1-undecino)
CH3–C≡C–C≡C–CH2–CH3
hepta-2, 4-diino
1 CH
(2, 4-heptadiino 3
2 CH
2 14 CH
3C 3
3 4 4C 13CH–CH
2 5 3
5 CH 12CH
1 6 27 8 9 10 11 2
hexa-1, 4-diino 6 CH–CH –CH –CH –CH–CH–CH –CH
2 2 2 2 3
(1, 4-hexadiino) CH2 CH3
6. Nomenclatura para los alquinos ramificados (re- CH3
glas IUPAC)
6, 11-dietil-10, 13-dimetiletradec-3-ino
A. Se escoge la cadena carbonada más larga (ca- (6, 11-dietil-10, 13-dimetil-3-tetradecino)
dena principal o cadena madre) y que tenga el
(los) enlace(s) triples(s) (insaturaciones(es)). 7. Propiedades físicas de los alquinos
B. Se enumeran los átomos de carbono de la cade- Los alquinos tienen temperaturas de ebullición más
na principal a partir del extremo que tenga más altas que los correspondientes hidrocarburos satura-
cerca el primer enlace triple (insaturación), de dos (alcanos). Por ejemplo la temperatura de ebu-
tal forma que le corresponda la menor numera- llición del n-pentano es 36,1 °C, del pent-2-ino, es
ción como insaturación. 55 °C. Son insolubles en agua, pero bastante solu-
bles en disolventes orgánicos usuales y de baja po-
C. Se nombra escribiendo la raíz correspondiente
laridad: ligroína, éter, benceno, tetracloruro de car-
a la cantidad de carbonos de la cadena que se
bono. Son menos densos que el agua y sus puntos de
escogió y luego se le agrega el sufijo ino, ante-
ebullición muestran el aumento usual con el incre-
cedido del numeral (locante) correspondiente a

mento del número de carbonos y el efecto habitual
la posición del enlace triple.
de ramificación de las cadenas.
D. Los restos alquilo se deben nombrar en orden
Los tres primeros términos son gases (C2→C4); son
alfabético antecedidos de los numerales que in-
líquidos C5→C18 y sólidos (C19 a más). A medida
dican su posición (locantes) tal como se hizo
que aumenta el peso molecular aumentan la densi-
con los alcanos y alquenos ramificados. Si se
dad, el punto de fusión y el punto de ebullición. Los
repiten los restos alquilo se usan los prefijos
alquinos son compuestos de baja polaridad, por lo
multiplicativos di, tri, tetra, etc. según sea ne-
cual sus propiedades físicas son muy semejantes a la
cesario.
de los alquenos y alcanos.
405
Q uímica
ESTADO FÍSICO DE LOS ALQUINOS

(CH≡C–(CH2)n–CH3)
Temperatura
C2H2 Gases C4H6 estándar C5H8
Teb=198,15 K Teb=281,24 K 298,15 K Teb=313,35 K

(–75 °C) (8,09 °C) (25 °C) (40,2 °C)
Temperatura
C5H8 Líquidos C18H34 estándar C19H36 Sólidos
Tf=175,4 K Tf=297,15 K 298,15 K Tf=306,51 K

(–97,75 °C) (24 °C) (25 °C) (33,01 °C)
8. Propiedades químicas de los alquinos La hidrogenación de alquinos a cis-alquenos se

logra usando el reactivo de Lindlar. (Es un ca-
Los alquinos están aún menos saturados que los al-
talizador heterogéneo formado por paladio pre-
quenos. Por eso, los alquinos tienden fácilmente a
cipitado en carbonato de calcio y tratado con
dar reacciones de adición electrofílica.
acetato de plomo (II) o quinoleína).
A. Combustión
Ejemplo
Al igual que los alcanos y los alquenos, los al-
quinos también son combustibles. Se queman CH3 CH3
Pd
ya sea por combustión completa o por combus- CH3–C≡C–CH3+H2 C=C
Lindlar H H
tión incompleta.
Ejemplo La hidrogenación de alquinos a trans-alquenos
se logra usando sodio en presencia de amoniaco
2C2H2+5O2 → 4CO2+2H2O
líquido.
2C2H2+3O2 → 4CO+2H2O
Ejemplo
B. Hidrogenación catalítica
CH3 H
Na
Los alquinos se hidrogenan en presencia de pa- CH3–C≡C–CH3+H2 C=C
NH3(g) H CH3
ladio, platino o níquel pulverizado, mezclado
con arsénico, a condiciones de presión y tem- C. Oxidación
peratura; resultando un alqueno o un alcano.
En este último caso se usa dos moles de H2 por Usando solución de permanganato en frío y en
cada mol de alquino. condiciones casi neutras, se obtiene una dice-
tona; pero si calentamos en medio básico se
Pd obtiene sales de ácidos carboxílicos, los cuales
R–C≡CH+ H2 R–CH=CH2
PyT se convierten finalmente en ácidos carboxílicos
alquino alqueno usando un ácido diluido.
Pd O O
KMnO4(ac)
R–C≡CH+2H2 R–CH2–CH3
PyT R–C≡C–R R–C–C–R
pH∼7
alquino alcano alquino dicetona
Ejemplo
Pd O O
CH3–C≡CH + H2 CH3–CH=CH2 1.° KMnO4(ac)/OH
PyT
R–C≡C–R1 R–C–OH + R1–C–OH

propino propeno 2.° HCl(ac)
Pd alquino ácidos carboxílicos
CH3–C≡CH+2H2 CH3–CH2–CH3
PyT

propino propano
406
D. Halogenación
Q uímica
La adición de un mol de halógeno por cada mol de alquino produce un dihalogenuro (dihaloalqueno) vecinal
del respectivo alquenilo cis (10 %) y trans (90 %) y la adición de dos mol de halógeno un tetrahalogenuro (te-
trahaloalcano) vecinal.
Ejemplos
Br Br
CH3–C≡C–CH3+2H2 → CH3–C–C–CH3
Br Br
but–2–ino
2, 2, 3, 3-tetrabromobutano
E. Acidez de alquinos
Los alcanos (pKa∼50) y los alquenos (pKa∼45) son ácidos extremadamente débiles y prácticamente no existen
bases suficientemente fuertes como para mostrar dicha acidez. A diferencia de estos, los alquinos terminales
(pKa∼26) pueden reaccionar con bases suficientemente fuertes (pKa del ácido conjugado mayor que 26) gene-
rando un ion alquinuro (en el acetileno se denomina acetiluro).
A continuación, se muestra algunas sustancias ordenadas de mayor a menor acidez.
agua alcohol etino amoniaco eteno metano

H–O–H R–O–H CH≡CH NH3 CH2≡CH2 CH4
pKa: 15,5 16-18 26 35 45 50
Anotación
Las bases NaNH2, R–MgX y R–Li son suficientemente fuer-
tes para presentar reacciones ácido-base con los alquinos
terminales.
ALQUENINOS
Estos hidrocarburos se caracterizan por tener enlaces do-
bles y también enlaces triples entre átomos de carbono. 1 2 3 4 5 6 7
CH2=CH–CH2–CH2–CH2–C≡CH

A. Para nombrarlos se busca la cadena carbonada más
larga y se enumeran los átomos de carbono a partir hept-1-en-6-ino
del extremo que tenga más cerca la primera insatu- (1-hepten-6-ino)
ración (puede ser un enlace doble o un enlace tri-
C. Si el enlace doble y el enlace triple se encuentran en
ple). Se anota la raíz correspondiente a la cadena
la misma posición (equivalencia de posición) exis-
principal, luego el sufijo eno y el sufijo ino (en ese
tiendo ramas o sustituyentes, recuerde que el enlace
orden) antecedida de sus respectivos locantes. Antes
doble (alqueno) tiene mayor jerarquía que el enlace
de escribir el sufijo ino, se quita la letra o del sufijo
triple (alquino).
eno.
Ejemplos
Ejemplo:
2 3 4 5 6 7 8 9 10 1 2 3 4 5 6 7 8 9
CH–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–C≡C–CH3 CH3=CH=CH–CH2–CH2–CH–C≡C–CH3
1 CH
2 6-metilnon-2-en-7-ino
dec-1-en-8-ino
(6-metil-2-nonen-7-ino)
(1-decen-8-ino)
B. Si el enlace doble y el enlace triple se encuentran
en la misma posición (equivalencia de posición) y
no hay tramas o sustituyentes, se le da prioridad al
enlace doble. Para nombrar los sufijos se toma en 5-etil-4,4-dimetilnon-2-en-7-ino 4,6,6-trimetil-5-(propan-2-i)dec-7-en-2-ino
cuenta el orden alfabético: eno, ino.
407
Helicosíntesis
Q uímica
Del pentano al
Del hexadecano pentadecano
para adelante Del metano al
butano
Menos densos son líquidos
son líquidos
que el agua
son gaseosos
son
Reacción por sus nombres

dan ALCANOS ... ano
sustitución terminan
son su fórmula
Hidrocarburos general es
se llaman
metánicos también Hidrocarburos
saturados CnH2n+2
Hidrocarburos Parafinas
tienen solo
forménicos
por su
Enlaces simples
Poca reactividad
química
Del penteno al
heptadeceno
Los restantes Del eteno al
butano
son sólidos
que el agua La solución
son gaseosos
son KMnO4
decoloran

dan ALQUENOS ... eno
adición terminan
son su fórmula
Hidrocarburos general es
se llaman
etilénicos también Hidrocarburos
no saturados CnH2n
Olefinas tienen por
lo menos
Un enlace doble
408
Q uímica
Del pentino al
Del heptadecino hexadecino
para adelante Del etino al
butino
son sólidos
que el agua
son gaseosos
son

dan ALQUINOS ... ino
adición terminan
son su fórmula
general es
se llaman
también Hidrocarburos
no saturados CnH2n–2
Hidrocarburos
tienen
acetilénicos
Por lo menos un
enlace triple
Problemas resueltos
1. (UNI 2003-I) ¿Cuál es la nomenclatura correcta del I. La molécula en (a) posee 2 isómeros geométricos.
siguiente compuesto? II. La molécula en (b) es polar.
CH3 CH2–CH3 III. Los átomos de carbono de la molécula en (c)
CH2–C – CH2–CH–CH2–CH2–CH3 tienen hibridación sp3.
CH3–CH2CH3–CH–CH3 Resolución
I. Falsa:
Resolución
Es un dihalogenuro
etil
1CH CH –CH CH2–CH2
3 2 3
5 6 7 8 Cl Cl
2 3 4
CH2–C–CH2–CH–CH2–CH2–CH3 No posee isómeros geométricos.
CH3–CH–CH3 isopropil II. Falsa:
CH3–CH2 Br H
etil C=C
3, 3-dietil-5-isopropiloctano H Br
µ=0
Rpta.: 3, 3-dietil-5-isopropiloctano
(molécula no polar)
III. Verdadera:
2. (UNI 2008-II) Se dan las siguientes moléculas
sp3
a. 1, 2-dicloroetano CH2
sp3 H2C CH2 sp3
b. Trans-dibromoetileno
c. Ciclohexano sp3 H2C CH2 sp3
CH2
Indique cuáles de las siguientes proposiciones son sp3
verdaderas. Rpta.: Solo III
409
3. (UNI 2009-II) Dada la siguiente estructura química 5. (CEPREUNI) Respecto a la estructura mostrada,
Q uímica
CH2–CH3 podemos afirmar:

CH2=CH–CH–CH=C CH CH CH3
CH3 CH3–CH–CH3 CH C C

¿cuál es el nombre correcto? CH C C
CH CH CH3
Resolución
I. Se trata de un hidrocarburo aromático con dos
etil
CH –CH3 sustituyentes alquilo.
1 2 3 4 5 2
CH2=CH–CH–CH=C II. Es un hidrocarburo cíclico y ramificado.
6 7
CH3 CH3–CH–CH3 III. La fórmula corresponde a un compuesto alicíclico.
metil metil IV. La molécula posee 5 enlaces pi (p) y 25 enlaces
5-etil-3, 6-dimetil hepta-1, 4-díeno sigma (s).
Resolución
(5-etil-3, 6-dimetil-1, 4-heptadieno)
H H
s s
Rpta.: 5-etil-3, 6-dimetil-1, 4-heptadieno s C s sC s H
s
s
H C p C p C CsH
s
s p s s s
s H
4. (CEPREUNI) Para la fórmula mostrada, escriba H C p C p Cs s H
s C s ssC s s C s
verdadero (V) o falso (F) según corresponda. s
H H H H

CH3–CH2–CH2–CH–CH2–CH3
I. (V) Es un hidrocarburo aromático (derivado del
naftaleno) con dos restos metilo.

II. (V) Además es cíclico y tiene dos ramificaciones.
a. Se trata de un hidrocarburo aromático. ( )
III. (F) No es alicíclico, es aromático.
b. Su fórmula molecular es C12H18. ( )
IV. (V) 5 enlaces pi (p) y 25 enlaces sigma (s).
c. Cada molécula tiene una masa de 2,69×1022 g.
( ) Podemos afirmar I, II y IV.
d. No es combustible. ( ) Rpta.: I, II y IV
Resolución
a. Verdadera:
Se trata de un hidrocarburo aromático por el
grupo fenilo (C6H5).
b. Verdadera:
CH3–CH2–CH2–CH–CH2–CH3
C6H5
C12H18: M=162
c. Verdadera:
M 162
m= → m=
6,02×10–23
NA
m=2,69×10–22 g

d. Falsa:
Su combustión es
2C12H18+33O2 → 24CO2+18H2O
Rpta.: VVVF
410
Helicopráctica
Q uímica
Nivel I 3. En el laboratorio como en la industria, uno de los
cicloalcanos más conocidos es el ciclohexano, que
1. Escriba verdadero (V) o falso (F) según corresponda.
es utilizado como un buen disolvente de sustancias
a. La fórmula general CxHy donde x es un entero e orgánicas. Indique el nombre respectivo del siguien-
y es igual a 2x, corresponde a los alcanos.( ) te derivado del ciclohexano
b. Si el compuesto C3Hx es un alcano, la combustión

completa de 1 mol utiliza 5 mol de oxígeno.( ) CH3
c. En una serie homóloga, generalmente, el punto

de ebullición aumenta con la masa molecular.

( )
Resolución
Resolución
4. Los hidrocarburos contienen el carbono como ele-

2. Respecto a las propiedades de hidrocarburos no sa-
mento base y la capacidad que este tiene para en-
turados, escriba verdadero (V) o falso (F) según co-
lazarse consigo mismo (concatenación), genera una
rresponda.
gran variedad de compuestos orgánicos. Con res-
a. Un alquino posee al menos un carbono con hi- pecto a los hidrocarburos, indique las proposiciones
bridación sp. ( ) correctas.
b. Debido a su mayor polaridad, un alquino tiene I. Son compuestos formados por carbono e hidró-
un punto de ebullición mayor que el alcano con geno, dos de los cuatro elementos organógenos.
el mismo número de carbonos. ( ) II. Son los constituyentes más importantes del pe-
c. Un alqueno posee al menos un carbono con hi- tróleo.
bridación sp2. ( ) III. En los alcanos y cicloalcanos, los carbonos se
unen solo mediante enlaces simples (sigma s).
Resolución
IV. Cicloalcanos y monoalquenos de cadena abierta
tienen la fórmula global CnH2n.
V. En los alquenos, alquinos y alqueninos todos los
carbonos tienen hibridación sp2.
Resolución
Nivel II
411
5. Un átomo o grupo de átomos (diferente al hidróge- 7. ¿Cuáles de las proposiciones mostradas abajo se
Q uímica
no) unidos a la cadena principal se conocen como cumplen para el siguiente compuesto?
sustituyente y, generalmente, estos son restos de hi- CH2– CH3
drocarburos (ramificaciones). Para la estructura que
se muestra
Cl
Br CH(CH3)2
CH3–CH–CH–CH–CH–CH–CH3 I. Su fórmula global es C9H11Cl.
C2H5 Cl II. El sustituyente inorgánico pertenece al carbono

1.
escriba verdadero (V) o falso (F) según corresponda. III. Su nombre es 5-cloro-6-etilclohexa-1, 3-dieno.
a. Es un hidrocarburo halogenado, saturado y ra- IV. Por adición completa de hidrógeno se obtiene el
mificado. ( ) 1-cloro-2-etilclohexano.
Resolución
b. En la cadena principal están presentes dos sus-
tituyentes inorgánicos. ( )
c. Los nombres de los sustituyentes orgánicos son
ciclopropil, etil y propil. ( )
Resolución
8. Los alquinos compuestos insaturados conocidos

6. Los alquenos son hidrocarburos insaturados que pre-
como acetilénicos, quienes presentan dos o más áto-
sentan como mínimo un doble enlace entre dos áto-
mos de carbono unidos por un enlace triple. Respec-
mos de carbonos; son más reactivos en comparación
to a la estructura mostrada, escriba verdadero (V) o
con los alcanos y son utilizados en la elaboración de
falso (F) según corresponda.
plásticos. Uno de los más importantes es el eteno
(etileno). Con respecto a este último, escriba verda-
dero (V) o falso (F) según corresponda.
a. Es el de menor masa molar entre los alquenos.
( )
b. Presenta reacciones de adición y de combus- a. El compuesto insaturado posee 12 electrones
tión. ( ) pi(p). ( )
c. Es materia prima en la obtención del polietile- b. Para saturar completamente el compuesto se
no. ( ) requiere 6 mol de dihidrógeno. ( )
Resolución c. Su nombre es 5-ciclopentil-4-etinil-3-isobutil-
8-metilnona-1, 6-diino. ( )
Resolución
412
Nivel III
Q uímica
11. Indique la relación correcta formulación-nomencla-
9. Marque la alternativa incorrecta para el compuesto
tura.
CH2CH3
CH2–CH=C–C=CH2 I. Cis-2-buteno
Br CH2CH3 II. Trans-4,5-dicloro-2-penteno

III. 3-metil-1-pentino
A) En un hidrocarburo halogenado, ramificado e
insaturado. Resolución
B) Presenta cuatro carbonos con hibridación sp2.
C) La cadena principal tiene dos sustituyentes etilo.
D) El sustituyente inorgánico pertenece al carbono 1.
E) Su nombre es 5-bromo-2, 3-dietilpenta-1,3-dieno.
Resolución
10. Indique nombre del siguiente compuesto 12. Los alqueninos son compuestos insaturados que tie-
Cl ne, en su estructura por lo menos un enlace doble y
triple a la vez. Para los siguientes alqueninos.
a. CH2=CH–CH(C2H5)–C≡CH
b. CH2=CH–C≡C–CH2Br
c. HC≡C–CH=C(C2H5)–CH3

( ) 5-bromopent-1-en-3-ino
Resolución
( ) 4-metilhex-3-en-1-ino
( ) 3-etilpent-1-en-4-ino
Relacione correctamente estructura y nombre.
Resolución
413
Helicotaller
Q uímica
Nivel I
1. Identifique la gráfica que mejor represente la varia- 3. Indique el nombre correcto del compuesto
ción de la temperatura de ebullición de los alcanos CH(CH3)2
lineales. H–C–CH2–CH–CH2–CH3
A) Teb Teb
B) C2H5 CHBr–CH3

Resolución
N.° de C N.° de C
C) Teb D)
Teb
N.° de C N.° de C
E) Teb
N.° de C
Resolución
Nivel II
4. Con respecto a los alcanos, escriba verdadero (V) o
2. Respecto a los alquenos, indique las proposiciones falso (F) según corresponda.
correctas.
a. Estos compuestos orgánicos se obtienen por
I. En el etileno, su fórmula presenta hibridación destilación del petróleo. ( )
sp2.
b. Los cuatro primeros alcanos son gaseosos a
II. En un dieno, su fórmula global es CnH2n–2.
condiciones ambientales. ( )
III. Son menos reactivos que los alcanos.
c. Los de cadena cerrada tienen la fórmula global
Resolución
CnH2n+2. ( )
Resolución
414
Nivel III
Q uímica
5. Se denomina alquilos, a los restos orgánicos que se 7. Indique qué compuestos presentan isometría geomé-
obtienen cuando se elimina un átomo de hidrógeno trica.
de un hidrocarburo alifático. Se les designan con
I. 1-pentano
nombres terminados en il o ilo. Indique el nombre
del siguiente compuesto II. 3-hexeno
CH3 III. 2, 3-dimetil-2-buteno
CH3 CH3 CH3 Resolución
CH3–C–CH CH–CH2–CH
CH3 CH2–CH CH3
CH2
CH3
Resolución
6. Indique el nombre IUPAC del compuesto 8. En relación al siguiente compuesto orgánico

CH2
CH3 CH
Cl
CH CH2 CH2
CH3 CH2 CH marque la alternativa correcta.

A) Se trata de un derivado de los alquinos.
Resolución
B) Su fórmula global es C7H11Cl.
C) Presenta isomería de posición.
D) Se trata de un dieno porque tiene dos enlaces p.
E) Su nombre es 6-cloro–4–metil–1–heptino.
Resolución
415
Helicotarea
Q uímica
Nivel I
1. Identifique el nombre según las reglas de la IUPAC 4. Escriba verdadero (V) o falso (F) según correspon-
¾¾ Los alquenos y alquinos son hidrocarburos in-
Br saturados. ( )
A) 2-bromo-6-isopropiloctano
¾¾ Los alquinos son hidrocarburos cuya fórmula
B) 3-isopropil-7-bromoctano general es CnH2n–2 y pueden presentar isomería
C) 2-bromo-6, 6-dimetiloctano con los cicloalquinos de igual número de carbo-
D) 7-bromo-3-etil-2-metiloctano nos. ( )
E) 2-bromo-6-etil-7-metilheptano ¾¾ El etileno es una molécula plana. ( )

A) VVV B) FFV C) VFV
2. Indique el nombre del siguiente cicloalcano D) FVV E) VFF
Nivel III
5. Relacione correctamente el nombre de cada sustan-
cia.
A) 1-etil-3-meticiclopentano I. HC≡C–CH2–CH2Cl
B) 1-metil-3-etilciclopentano II. HC3–CH=CH–C≡C–C≡CH
CH3
C) 1, 3-metiletilciclohexano
III. HC≡C–CH–CH3
D) 1, 3-metilciclopentano
a. 3-metil-1-butino
E) 1, 3-etilmetilciclopentano
b. 5-hepten-1, 3-diino
c. 4-cloro-1-butino
Nivel II A) Ic, IIa, IIIb B) Ia, IIc, IIIb
3. Indique el nombre del siguiente alcano
C) Ib, IIc, IIIa D) Ib, IIa, IIIc
CH3 CH3
E) Ic, IIb, IIIa
CH3CH2CCH2CHCH2CH2CCH2CH2CH3
CH3 CH3 CH3
A) 4, 4, 6, 8, 8-pentametildecano
B) 3, 3, 5, 8, 8-pentametilundecano
C) 3, 5, 7-pentametilundecano
D) 4, 6, 8-pentametilundecano
E) 3, 5, 7-trimetilundecano
416
Tarea semanal
Q uímica
4. El isooctano es una sustancia utilizada como patrón
Nivel I
para la medición de número de octanos a la que se
1. El n-heptano es una sustancia utilizada como patrón ha asignado el octanaje de 100. El isooctano es el
para la medición del número de octanos a la que nombre con el que comúnmente se conoce al 2, 2,
se ha asignado el octanaje de 0. El n-heptano es el 4-trimetipentano. Para este compuesto; indique el
nombre con el que comúnmente se conoce al hep- número de carbonos primarios, secundarios, tercia-
tano. Para este compuesto, indique el número de rios y cuaternarios, respectivamente.
isómeros estructurales que poseen carbonos cuater-
A) 5, 1, 1, 1 B) 5, 2, 1, 0 C) 4, 1, 2, 1
narios.
D) 4, 1, 2, 1 E) 3, 2, 2, 1
A)
1 B)
2 C)
3
D) 4 E) 5
Nivel III
5. Según la siguiente estructura orgánica, marque la
2. Marque la proposición incorrecta respecto a las pro-
alternativa correcta.
piedades de los hidrocarburos.
I. Son compuestos ternarios y derivados del petró-
leo.
II. Los alcanos son hidrocarburos de alta insatura-
ción. A) Su fórmula global es C13H26.
III. Los alquenos dan reacciones de adición, y los B) Se trata de un derivado de los alquenos, debido a
alcanos, reacciones de sustitución. que su fórmula global corresponda con la fórmu-
A) Solo I B) Solo II C) Solo III la global de los alquenos CnH2n.
D) I y II E) II y III C) Su nombre es 2-ciclohexil-4-metilhexano.
D) Es un hidrocarburo alicíclico.
Nivel II E) Presenta tres carbonos terciarios.
3. Indique cuáles de los siguientes compuestos están
correctamente nombrados.
Cl
I. II.
2-hexino 2-cloro-4-metil-3-penteno
III.
4-penten-1-ino
A) Solo I B) I y II C) II y III
D) I y III E) Solo III
417
Q uímica
Helicodesafío
1. En un examen de Química, un alumno nombra in- 4. En relación al compuesto siguiente

correctamente a un compuesto como 3, 7-isopropil-
6-etilnonano. Indique el nombre IUPAC correcto
para este compuesto.
A) 6-etil-3, 7-isopropilnonano
B) 4, 7-dietil-3-isopropil-8-metilnonano escriba verdadero (V) o falso (F) según correspon-
C) 4-etil-3, 7-isopropilnano
D) 3, 4, 7-trietil-2, 8-dimetilnonano ¾¾ Es un hidrocarburo que presenta 12 átomos de
hidrógeno secundarios por cada molécula del
E) 3, 6-dietil-7-isopropil-2-metilnonano
compuesto. ( )
¾¾ El nombre del compuesto es 4-ciclopropil-
2. Indique la nomenclatura IUPAC del siguiente alcano
3-metiloctano. ( )
ramificado es
¾¾ La fórmula global del hidrocarburo es C12H26.
( )
A) FVF B) VVF C) VFF
A) 3-ter-butil-6-etil-5-isopropilnonano D) FFV E) VVV
B) 7-ter-butil-4-etil-5-isopropilnonano
C) 2, 2-dimetil-3,6-dietil-5-isopropilnonano 5. Indique el nombre correcto del siguiente compuesto
CH3
D) 3, 6-dietil-5-isoropil-2,2-dimetilnonano
CH3–CH–CH2
E) C o D
CH3–C–CH2–CH3
CH3
3.
A) 4-etil-3, 3 dimetilpentano
B) 3, 3, 4-trimetilhexano
C) 3, 4, 4-trimetilhexano
D) 2-etil-3, 3-dimetilpentano
Compuesto X Compuesto Y E) 2-etil-2, 3-dimetilpentano

escriba verdadero (V) o falso (F) según correspon-
¾¾ El nombre de X es 4-etil-2, 3-dimetil-5-propil-
nonano. ( )
¾¾ X e Y son hidrocarburos alifáticos saturados.
( )
¾¾ El compuesto Y tiene 4 carbonos secundarios.
( )
A) VFF B) VVF C) VVV
D) FFF E) FVV
418
CAPÍTULO
28 FUNCIONES OXIGENADAS
Objetivos
¾¾ Reconoce las funciones orgánicas y sus grupos funcionales; explica
su jerarquía.
¾¾ Formula y nombra los compuestos orgánicos oxigenados con las
recomendaciones IUPAC.
Curiosidades...
Funciones oxigenadas
Una función química está formada por compuestos químicos con propiedades químicas
semejantes los cuales el mismo grupo funcional. Las funciones químicas orgánicas son:
Alcohol con su grupo funcional hidroxilo (–OH); éter con su grupo funcional oxi (–O–);
aldehído con su grupo funcional carbonilo primario o formilo (–CHO); cetona con su
grupo funcional carbonilo secundario o simplemente carbonilo (–CO–); ácido carboxíli-
co con su grupo funcional carboxilo (–COOH); éter con su grupo funcional carboalcoxi
(–COO–); amina con su grupo funcional amino (–NH2); amida con su grupo funcional amido
(–CONH2) y nitrilo o cianógeno con su grupo funcional ciano (–CN). Todas estas funciones
corresponden a compuestos ternarios, excepto las amidas que son compuestos cuaternarios.
Para nombrar estos compuestos orgánicos, se usa la nomeclantura sistemática, recomenda-
da por IUPAC. Muy interesante es la isometría funcional o de compensación; donde los
compuestos tienen la misma fórmula global pero diferente grupo funcional, por lo que tienen
diferentes propiedades físicas y químicas.
Actividad
419
Q uímica
Pupiletras
B H O I U P A C E H B F R Z O H X P I E
W H N D F Ñ V B Q P Y R E B V A K X H Y
E W A O N I T R I L O I T C E I C A V T
Y G I M A H T Y G U C O S Y X R O C T S
H I C D G Y T D I E P L E O C E M I N N
U M F U N C I O N P A H C N A M P M I F
P R O P I E D A D E S L Q Y R O U I J A
E Q J O O X X Z H J A Y N B B S E U H N
T I O J X N O Z I O E O Z Q O I S Q N I
K S Q Ñ I Z X L B O I K W C X Q T G Ñ M
E F F Q Z J L R O C P H O T I A O L Y A
K A W A X O A B A H V U U J L A S C H A
T Y K M G C L S Ñ L O E R N I B F H I C
F O S I U G N I H R Z C S G C W J H D X
V P U D R E W H N C E R L C O N W U R I
T D N A P J J F I O E T L A I S R E O W
E I V M P J T T U R B T E Ñ C Z I S X E
A H O O L I M R O F Y R O I W I G B I E
E C O D I H E D L A D G A N L W D J L I
Q S Y O W S B I P H O W C C A A H O O Y
420
Helicoteoría
Q uímica
FUNCIONES OXIGENADAS
Funciones oxigenadas A. Clasificación de alcoholes
Fórmula Grupo 1. Según posición del grupo hidroxilo en el car-

Función Ejemplo
general funcional bono
Alcohol R–OH –O–H CH3–OH Alcoholes Fórmula Ejemplo
Hidroxilo general
Éter R–O–R' –O– CH3–O–CH3 Primario H
Oxi R–C–OH CH3–CH2–OH
H
Aldehído R–CHO O CH3–CHO
C Secundario OH OH
H
R–C–R' CH3–CH–CH3
Carbonilo
H
primario
Terciario OH OH
Cetona R–CO–R C=O CH3–CO–CH3 R–C–R'' CH3–C–CH3
Carbonilo R' C2H5
secundario
Anotación
Ácido R–COOH O CH3–COOH
Mediante el reactivo de Lucas es posible determinar expe-
carboxílico C
O–H rimentalmente la categoría de un alcohol; según Lucas el
Carboxilo orden de reactividad de los alcoholes es
3.°>2.°>1.°
Éster R–COOR' O CH3–COO–CH3
C 2. Por el número de OH
O–
¾¾ Monoles: contienen un grupo OH.
Donde R, R' son radicales alquilo o arilos (iguales o di-
Ejemplos
ferentes)
CH3OH
FUNCIÓN ALCOHOL (R–OH)
CH3CH2OH
Las alcoholes son compuestos que contienen un grupo hi-
droxilo (–OH) unido a un átomo de carbono saturado. Se ¾¾ Dioles: contienen dos grupos OH, tam-
debe tener en cuenta que el enlace que mantiene unido al bién se les denomina glicoles.
OH con el átomo de carbono es covalente y no iónico.
Ejemplos
Ejemplos CH2–CH2 etanodiol
OH
OH OH (etilenglicol)
CH3–CH2–CH2
Es alcohol (etilenglicol)
CH3–CHOH–CH2OH
OH propanotriol (glicerina)
OH
CH3–CH=CH CH≡C–OH B. Nomenclatura de alcoholes
Enol Fenol No existe Nomenclatura común:
No son alcoholes
Alcohol ...............ílico
(raíz del N.° de C)

421
Nomenclatura sistemática (IUPAC): Ejemplo

Q uímica
CH3OH+HCl → CH3Cl+H2O
.....................ol
(raíz del N.° de C) metanol cloruro de metilo
2. Deshidratación de alcoholes
Ejemplos
(Formación de alquenos)
¾¾ CH3OH Común: alcohol metílico
+
IUPAC: metanol espíritu de madera. –C–C– H C=C+H2O
¾¾ CH3CH2OH Común: alcohol etílico H OH
alcohol alqueno
IUPAC: etanol espíritu de vino.
¾¾ CH3CH2CH2CH2OH Común: alcohol butílico Ejemplo
IUPAC: butanol. H+
CH3–CH2–CH2OH CH3–CH=CH2+H2O
2 propanol propeno
¾¾ CH3CHCH2CH3 común: alcohol sec-butílico
3. Formación del éter
OH
IUPAC: 2-butanol. H+
R–OH+R R–O–R'+H2O
¾¾ CH2OH–CH2OH Común: etilenglicol éter

IUPAC: etanodiol.
Ejemplo
¾¾ CH2OH–CHOH–CH2OH Común: glicerina CH3–OH+CH3–OH CH3–O–CH3+H2O
IUPAC: propanotriol. eterdimetílico
C. Propiedades físicas de los alcoholes
Observación
Los alcoholes pueden formar puentes de hidrógeno
con otras moléculas de alcohol, y tienen puntos de Los alcoholes también originan reacciones de oxidación
como de esterificación las cuales se indicarán más adelan-
ebullición mayores que los halogenuros de alquilo te a medida que vamos conociendo las demás funciones
(R–X) y éteres de peso molecular igual. Los alco- oxigenadas.
holes de bajo peso molecular son miscibles con el
agua, esta solubilidad es directamente atribuible a
E. Obtención de alcoholes
los enlaces de hidrógeno entre los alcoholes y el
agua. La porción hidrocarbonada de un alcohol es El metanol se obtiene a gran escala a partir del mo-
hidrofóbica, es decir, re pele las moléculas de agua. nóxido de carbono e hidrógeno a temperaturas y pre-
Al crecer la, repele La porción hidrocarbonada de siones elevadas (300 °C y 300 atm) en presencia de
la molécula de un alcohol, la solubilidad del alcohol catalizadores.
en agua disminuye. Si la cadena hidrocarbonada es ZnO
bastante larga, supera las propiedades hidrofílicas Cl(g)+H2(g) CH3OH(g)
Cr2O3

(de afinidad por el agua) del grupo hidroxilo. La
ramificación de la porción hidrocarbonada aumenta Es muy utilizado como solvente y en las reacciones
la solubilidad en el agua. Un incremento del número químicas. Es venenoso, causa ceguera y la muerte.
de grupos hidroxilo (–OH) incrementa también las
El etanol se puede obtener por fermentación anaeró-
propiedades hidrofílicas y la solubilidad.
bica de los glúcidos o carbohidratos.
El enlace O–H es polar y proporciona el dipolo ne- zimasa
C6H12O6 C2H5OH+CO2
cesario para disolver cationes y aniones. Los alcoho-
les, al igual que el agua, pueden disolver compues- (glucosa) (etanol)

tos iónicos, pero en menor proporción. También se obtiene etanol por hidratación de eteno.
D. Propiedades químicas de los alcoholes +
CH2=CH2+H2O H CH3–CH2OH
1. Reacción con ácidos hidrácidos
eteno etanol
(Se forma halogenuros de alquilo)
El etanol es muy utilizado como solvente. Se en-
R–OH+HX → R–X+H2O cuentra en las bebidas alcohólicas. Es menos tóxico

que los otros alcoholes.
X: halógeno
422
FUNCIÓN ÉTER (R–O–R') B. Propiedades físicas de los éteres
Q uímica
Son compuestos que se obtienen por la deshidratación Los éteres, por lo general, son sustancias de olor
de dos moléculas de alcohol primario utilizando al ácido agradable, más ligeros que el agua y de puntos de
sulfúrico como agente deshidratante a temperaturas apro- ebullición bajos, ya que no están asociados. Los éte-
ximadas a 140 °C. Teóricamente se obtiene al deshidro- res tienen menor punto de ebullición que los alcoho-
genar a una molécula de agua sustituyendo los átomos de les de igual peso molecular. Los éteres no pueden
hidrógeno por radicales alquilo o arilo. formar enlaces puente de hidrógeno consigo mismo,
porque no tienen hidrógenos unidos al oxígeno, sin
También se puede obtener mediante la síntesis de
embargo pueden formar enlaces de hidrógeno con
Williamson.
agua o alcoholes, lo cual origina cierta solubilidad
A. Nomenclatura de los éteres en estas sustancias. Los éteres no pueden disolver
1. Nomenclatura común(radical función) compuestos iónicos.
C. Obtención de los éteres
R–R'–éter
1. Síntesis de Williamson
Los radicales se indican en orden alfabético.
2. Nomenclatura sistemática (IUPAC) R–O Na+R'–X→R–O–R'+NaX
R'X: halogenuro
R–oxi–R
radical
alcoxi 2. Deshidratación de alcoholes
El radical alcoxi debe tener el menor N.° de carbo- H2SO4

2R–OH R–O–R+H2O
nos. Calor
Ejemplos D. Propiedades químicas de los éteres

¾¾ CH3–O–C2H5 ¾¾ Son compuestos muy estables (poco reactivos),
siendo esta, otra de las razones importantes por
Común: etil metiléter
la que se les usa como disolventes para las re-
IUPAC: metoxietano acciones.
¾¾ CH3–CH2–CH2–O–CH3 ¾¾ No reaccionan con metales alcalinos.

Común: metil propiléter ¾¾ Resistentes de álcalis (bases).
IUPAC: metoxipropano ¾¾ No reaccionan con agentes oxidantes ni reduc-
tores.
¾¾ O
¾¾ Reaccionan con ácidos (HI, HBr, H2SO4) dan-

Común: ciclobutil feniléter do lugar a la ruptura del éter.
IUPAC: ciclobutiloxibenceno R–O–R'+2HI → R–I+R'–I+H2O
éter yoduros de alquilo
¾¾
O FUNCIÓN ALDEHÍDO (R–CHO)
Común: butil propiléter Los aldehídos son compuestos que se obtienen por una

oxidación controlada de un alcohol primario.
IUPAC: propoxibutano
¾¾ CH3–O–CH3
H H
[O]

Común: dimetiléter R–C– H R–C + H2O
K2Cr2O7 O
OH
IUPAC: metoximetano aldehído
alcohol primario
¾¾ C2H5–O–C2H5

Común: dietil éter (eter sulfúrico)
Teóricamente, se obtienen al sustituir 2 átomos de hidró-
IUPAC: etoxietano geno en un carbono primario por un átomo de oxígeno.
423
A. Nomenclatura de aldehídos C. Propiedades químicas de los aldehídos

Q uímica
1. Nomenclatura común 1. Oxidación: Formación de ácidos carboxílicos.

KMnO4
.....................aldehído R–CHO R–COOH
aldehído ácido carboxílico
(raíz común del N.°C)
2. Reducción: Forman alcoholes primarios.
H2/Ni
2. Nomenclatura sistemática (IUPAC) R–CHO R–OH
aldehído alcohol primario
...........................al
FUNCIÓN CETONA (R–CO–R')
(raíz del N.°C)
Los cetonas son compuestos obtenidos por la oxidación
Ejemplos de un alcohol secundario caracterizado por la presencia
O
Común IUPAC del grupo carbonilo –C– .
HCHO formaldehído metanal
H O
CH3–CHO acetaldehído etanal [O]/H+
R–C– R' R–C – R' +H2O
CH3CH2CHO propionaldehído propanal K2Cr2O7
OH cetona
alcohol secundario
Metanal
¾¾ Es un gas incoloro de olor irritante. Teóricamente se obtienen al sustituir los dos átomos de
¾¾ Disuelto en agua a 405 en volumen se denomi- hidrógeno de un carbono secundario por un átomo de oxí-
na formol. geno.
Otros ejemplos: A. Nomenclatura de cetonas

CH3–CH–(CH2)2–CHO 4-metil butanal 1. Nomenclatura radical función:
CH3
R–R'–Cetona
CH3–CH=CH–CHO 2-butenal
Los radicales se nombran en orden alfabético.
CHO
2-octadial 2. Nomenclatura sistemática (IUPAC)
OHC
B. Propiedades físicas de los aldehídos ...........................ona
La mayoría de los aldehídos más conocidos son lí- (raíz del N.° de C)
quidos a temperatura ambiente. Los aldehídos de
Ejemplos
bajo peso molecular tienen, generalmente, olores
penetrantes y desagradables, en tanto que los de ¾¾ CH3–CHO–CH3 Dimetil cetona
peso molecular elevado se encuentran en ciertos Propanona
perfumes.
¾¾ CH3–CH2–CO–CH3 Etilmetil cetona
Las características especiales del grupo carbonilo in-
2-butanona
fluyen en las propiedades físicas tanto de aldehídos
como de cetonas. El grupo carbonilo presenta pola- 3
¾¾ Etíl pentil cetona
ridad, por lo que los aldehídos tienen mayor punto O
de ebullición con respecto a aquellos hidrocarburos 3-octanona
y éteres de peso molecular comparable, pero menor O
5 7
punto de ebullición que los alcoholes de igual peso ¾¾ 4 7 etil-4, 5-nonadiona
1 O 9
molecular, ya que los aldehídos no pueden formar
puentes de hidrógeno entre sí. También tienen pun- B. Propiedades físicas de las cetonas
tos de ebullición menores que los ácidos y alcoholes ¾¾ Son sustancias líquidas y sólidas a temperatura
de peso molecular similar. ambiental, sus moléculas son polares y debido
El oxígeno del grupo carbonilo puede formar puen- a esto son solubles en agua, disminuyendo tal
tes de hidrógeno con moléculas de agua. Esto origi- solubilidad al aumentar el peso molecular.
na que aldehídos de bajo peso molecular (con menos ¾¾ Poseen mayor temperatura de ebullición que
de cinco átomos de carbono) sean solubles en agua. los aldehídos correspondientes.
424
C. Propiedades químicas de las cetonas B. Propiedades físicas
Q uímica
1. Oxidación
¾¾ Estado físico a 25 °C.
Forman ácidos carboxílicos a condiciones más
energéticas, con ruptura de la cadena carbonada. ¾¾ C1 → C10: son líquidos solubles en H2O, los
demás son sólidos de aspecto grasiento.
O
CrO3 ¾¾ C11 → más: los de bajo M son solubles en H2O,
R–C– R' R–COOH
CH3COOH a partir de 10 carbonos son grasos, aceitosos.
cetona ácido carxílico

2. Reducción ¾¾ Forman entre sus moléculas EPH (líquidos aso-
Forman alcoholes secundarios. ciados).
O C. Obtención de ácidos carboxílicos

LiAlH4/H+
R–C– R' R–CHOH–R'
H2 Se obtienen por oxidación de alcoholes primarios.
cetona alcohol secundario

KMnO4
Observación R–CH2OH+2[O] RCOOH+H2O

Para diferenciar experimentalmente a los aldehídos y ce-
tonas se utilizan: Ejemplo
 Reactivo de Tollens: nitrato de plata amoniacal
 Reactivo de Fheling: iones Cu2+ en ácido tartárico. KMnO4
CH3CH2OH+2[O] CH3COOH+H2O
FUNCIÓN ÁCIDO CARBOXÍLICO (R–COOH)
D. Propiedades químicas
Se caracterizan porque posee el grupo funcional –COOH
o –C–OH, llamado carboxílico, cuya fórmula general es
¾¾ Son ácidos débiles (se ionizan parcialmente).
R–COOH
RCOOH=RCOO+H
O
A. Nomenclatura de ácidos carboxílicos El ácido fórmico es el más fuerte de ellos.
Se antepone la palabra ácido y se agrega la termina- ¾¾ Reaccionan con bases formando sales orgáni-
ción oico al nombre del hidrocarburo cas y con alcoholes formando éster.
ácido...................oico ¾¾ Las sales que se forman generalmente son so-

(raíz del N.° de C) lubles en H2O.
Ejemplos
Reducción a alcoholes
Nombre Punto de
Estructura
común ebullición
AlLiH4
HCOOH Ac. fórmico 100 °C RCOOH R–OH
CH3COOH Ac. acético 118 °C

CH3CH2COOH Ac. propiónico 141 °C Ejemplo
CH3CH2CH2COOH Ac. butríco 164 °C AlLiH4

CH3COOH CH3OH
CH3(CH2)3COOH Ac. velérico 187 °C
CH3(CH2)4COOH Ac. caproico 205 °C Formación de sales

CH3(CH2)6COOH Ac. caprílico 239 °C
CH3(CH2)8COOH Ac. cáprico 270 °C R–COOH+NaOH → RCOONa+H2O
CH3(CH2)10COOH Ac. láurico 299 °C
Ejemplo
CH3(CH2)12COOH Ac. mirístico 326 °C
CH3(CH2)14COOH Ac. palmítico 352 °C CH3CH2COOH+NaOH → CH3CH2COONa+H2O
CH3(CH2)16COOH AC. esteárico 376 °C
425
Ejemplo
Q uímica
CH3–(CH2)14COOCH2
calor
CH3–(CH2)14COOCH+3NaOH 3CH3–(CH2)14–COONa+CH2OHCH2OHCH2OH
CH3–(CH2)14COOCH2 palmitato de sodio (jabón) (glicerina)
Tripalmitato de glicérido
Ácidos superiores o grasos FUNCIÓN ÉSTER (R–COO–R')

Son de alto peso molecular, de aspecto grasiento son in- Son compuestos que proceden de la reacción entre ácidos
solubles en H2O, los más comunes son: C12, C14, C15, carboxílicos y alcoholes.
C17, C18 tenemos: A. Reacción de esterificación
C11H23COOH Ácido orgánico+alcohol  éster+agua

¾¾ C12 → H+
CH3–(CH2)10–COOH RCOOH+R'OH HCOOR'+H2O
Hidrólisis
ácido dodecanoico
(ácido láurico) B. Nomenclatura
CH3COOH+CH3OH  CH3COOCH3+H2O
C13H27COOH
¾¾ C14 → CH –(CH ) –COOH ácido acético metanol acetato de etilo
3 2 12 parte
parte
ácido tetradecanoico ácida alcohólica
(ácido mirístico)
El olor y el sabor característico de muchos alimentos se
C15H31COOH debe a la presencia de ésteres. Los ésteres de bajo peso
¾¾ C16 →
CH3–(CH2)12–COOH molecular tienen olores frutales, muchos ésteres del ácido
ácido hexadecanoico fórmico aportan un sabor a ciruela, los acetatos, un sabor
(ácido palmítico) a pera, los butiratos un sabor a piña, etc.
C16H33COOH Ejemplo
¾¾ C17 →
CH3–(CH2)15–COOH CH3COOH+C6H6 → CH3COOCC6H5+H2O
ácido heptadecanoico acetato de bencilo
(ácido margárico) (olor a jazmín)
Saponificación
C17H35COOH Es el proceso de fabricación de jabones (reacción inversa
¾¾ C18 →
CH3–(CH2)16–COOH a la esterificación).
ácido octadecanoico grasa+base → jabón+glicerina
(ácido esteárico) (éster de glicerina)
426
Helicosíntesis
FUNCIONES
OXIGENADAS I
Éteres Aldehídos
Alcoholes
de fórmula su grupo es de fórmula su grupo es

de fórmula su grupo es
R–O–R' –O– R–CHO –CHO
R–OH –OH (oxi) (formilo)
(hidroxilo)
son son son
estado físico estado físico
estado físico
Compuestos El metanol, Compuestos El dimetiléter y el Compuestos El metanal es

ternarios, se el etanol y ternarios, se etilmetiléter son ternarios, se gas, el etanal,
obtienen al el alcohol obtienen al gases, mientras obtiene al oxi- el propanal y
hidratar un ispropílico son deshidratar que los demás son dar un alcohol el butanal son
alqueno o líquidos. Los alcoholes, en líquidos. primario. líquidos; el resto
al tratar un monoles con presencia de son sólidos.
halogenuro de más de 11 C ácido sulfúrico. solubilidad ejemplos
alquilo con un son sólidos. solubilidad
álcali. ejemplos Son poco solubles Metanal, etanal,
ejemplos solubilidad en agua debido a propanal, etc. Al aumentar la
metoximetano, su pequeña pola- masa molecular
éterdietílico, nomenclatura disminuye la
metanol, El metanol, ridad.
etanol, etanol, etioxibutano, polaridad y por
etc. ...al ende, la solubili-
2-propanol, propanol o
etc isopropanol dad en el agua.
nomenclatura
son solubles
nomenclatura
con el agua
...oxi...ano
en toda pro-
... ol
porción.
427
Q uímica
Q uímica
428
Helicosíntesis
FUNCIONES
OXIGENADAS II
Ácidos
carboxílicos Ésteres
Cetonas
de fórmula su grupo es de fórmula su grupo es
de fórmula su grupo es
R–COOH –COOH R–COO–R' –COO–
R–CO–R' –CO–
(carboxilo) (arboalcoxi)
carbonilo
son son son
estado físico estado físico
estado físico
Compuestos De 3 a 10 Compuestos terna- Los nueve prime- Compuestos Los de menor

ternarios, carbonos son rios, se obtienen al ros son líquidos y ternarios, se masa molecular
se obtienen líquidas; las oxidar aldehído. los superiores son obtiene al com- son líquidos vo-
al oxidar demás son sólidos. binar un ácido látiles que le dan
un alcohol sólidas. ejemplos aroma a flores,
carboxílico con
solubilidad
secundario. un alcohol. frutas y bayas.
solubilidad Ácido meta-
ejemplos ejemplos solubilidad
noico, ácido Forman puentes de
Las de menor etanoico. Ácido hidrógeno con el
propanona, buta-
masa molecular propanoico, etc. agua; por lo que Acetato de octilo, En general, son insolu-
nona, 2-pentanona,
son regularmente son más solubles butanoato de octilo bles en agua; pero los de
etc. nomenclatura
solubles en agua. La que los alcoholes, propanoato de menor masa molecular
nomenclatura solubilidad dismi- cetonas y aldehídos hexilo. son poco solubles y
nuye al aumentar ácido...oico de masa molecular nomenclatura son buenos disolventes
... ona la masa molecular semejante. de muchos compuestos
ya que la polaridad ...ato de ...ilo orgánicos.
disminuye.
Problemas resueltos
Q uímica
1. (UNI 2008-II) ¿Qué hibridación le corresponde al O
átomo de carbono del grupo carbonilo en la dimetil- C–CH3
cetona? E)
Datos: números atómicos Resolución

O
H=1; C=6; O=8
A) CH3–CH2–CH2–C–OH ; R–COOH
Resolución
ácido carboxílico
Dimetilcetona CH3–CO–CH3
(ácido butanoico)
Propanona
O
Acetona B) CH3–CH–CH2–C–CH3 ; R–CO–R'
sp2 CH3
CH3–C–CH3
cetona
O
(4-metil pentan-2-ona)
El grupo carbonilo secundario (–CO–) es caracterís-
(isopropil metilcetona)
tico de las cetonas y la unión carbono-oxígeno me-
O
diante enlace doble corresponde a la hibridación sp2.
C) CH3–CH2–CH2–C–CH3
Rpta.: sp2 Pentan-2-ona
(Metilpropilcetona)
2. (UNI 1971) El acetato de octilo es un éster que tiene O
olor parecido a la naranja. ¿Cuál es su fórmula? D) CH3 C–H; R–CHO
Resolución 4-metilbencenocarbaldehido
El acetato de octilo es un éster que tiene olor pareci- (4-metilbenzaldehído)
do a la naranja. O
Resulta de la reacción del ácido acético (CH3COOH) E) C–CH3
con el octanol (C8H17OH) en medio ácido mediante
Fenilmetilcetona
la reacción
O
CH3COOH+C8H17OH CH3COOC8H17+H2O Rpta.: CH3 C–H
ácido octanol acetato
acetico de octilo
4. (UNI 2003-II) Nombre correctamente el siguiente
Rpta.: CH3COOC8H17 compuesto
CH3O
3. (UNI 2019-I) ¿Cuál de los siguientes compuestos re-
CH3 – C – C– CH – CH2 – CH = CH – CH3
presenta a un aldehído?
CH3 CH
O
CH3 CH3

A) CH3–CH2–CH2–CH2–C–OH
O Resolución
B) CH3–CH–CH2–C–CH3
CH3
CH3 1 2 3 4 5 6 7 8
CH3 – C – C– CH – CH2 – CH = OH – CH3
O
CH3 CH
C) CH3–CH2–CH2–C–CH3 CH3 CH3

O
D) CH3 C–H 4-isopropil-2, 2-dimetil-oct-6-en-3-ona
Rpta.: 4-isopropil-2, 2-dimetil-oct-6-en-3-ona
429
5. (UNI 2012-II) Sobres las siguientes especies quími- Resolución

Q uímica
cas escriba verdadero (V) o falso (F) según corres-

R–OH R–O–R
ponda.
Alcohol Éter
H H H H CH3–CH2
H–C–C–H H–C–O–C–H CH3–O–CH3
OH
H O H H O (X) (Y)
(X) (Y)
Etanol Metoximetano
a. La sustancia Y se llama éter dimetílico. ( ) (Alcohol etílico) (Éterdimetílico) (V)

b. La sustancia X es constituyente del pisco. ( ) (En el pisco) (V) (Dimetiléter)
c. Las especies químicas mostradas son isómeros (C2H6O) (C2H6O)
de posición. ( )
Estos compuestos tienen la misma fórmula global,
pero diferente grupo funcional. Son isomeros fun-
cionales o de composición. (F)
Rpta.: VVF
Helicopráctica
Nivel I
1. Respecto a los alcoholes, escriba verdadero (V) o 2. Marque la alternativa correcta sobre el compuesto
falso (F) según corresponda, luego marque la alter- CH2=CH–C(OH)–CH2–CH2–CH3
nativa correcta. CH2–CH2OH
a. El butan-2-ol y el 3-metilbutan-1-ol son alcoho- A) Los dos grupos funcionales principales están en
les secundarios y terciarios, respectivamente. carbonos primarios.
( ) B) Es un diol de cadena lineal.
b. El butan-2-ol se oxida a aldehído, mientras que C) La cadena principal tiene 6 átomos de carbono.
el 3-metilbutan-1-ol se oxida a cetona. ( ) D) Su nombre es
3-propilent-4-eno-1, 3-diol.
c. El metanol y el etanol son solubles en agua.
( ) E) Se clasifica como alcohol primario y secundario
a la vez.
Resolución
Resolución
430
Nivel II
Q uímica
3. Con respecto al siguiente compuesto 5. Indique los grupos funcionales que contiene la glu-
CH3–CH2–CH2–O–CH3 cosa, cuya fórmula de cadena abierta es
OH OH OH OH

escriba verdadero (V) o falso (F) según corresponda.
HO–CH2–CH–CH–CH–CH–CHO
Resolución
Resolución
6. Nombre correctamente el siguiente compuesto

4. Para las siguientes estructuras, indique el nombre
sistemático de cada una. CH3O
CH3 – C – C– CH – CH2 – CH = CH – CH3
I. CHO–CH2–CH(CHO)–CH2–CH(OH)–CHO
CH3 CH
H O CH3 CH3
O OH
O Resolución
II. H
H
III. CH2=CH–CH(OH)–CO–C=CH
OH
H2C
IV.
CH
O H
Resolución
431
7. Respectivamente, ¿cuántos alcoholes y éteres pue- Nivel III

Q uímica
den tener la misma fórmula global C4H10O?

9. El ácido tartárico (ácido 2, 3-dihidroxibutanodioi-
Resolución co) es un acidificante y conservante natural, pero su
aplicación principal es en la fabricación de bebidas
gaseosas. Escriba la fórmula global de dicho com-
puesto.
Resolución
8. Nombre correctamente el compuesto 10. En relación al compuesto, marque la alternativa in-

Cl correcta.
CH3–CH–CH–C–CH–CH3 CH2(OH)–CO–CH(OH)–CH(OH)–CH(OH)–CH2OH
CH3 O CH2CH3 A) Es una cetona polihidroxida o glúcido.
Resolución B) Se clasifica como un monosacárido.
C) Corresponde a una cetohexosa (fructosa).
D) Al unirse con la glucosa forma un disacárido llama-
do sacarosa.
E) Su nombre es 1, 2, 3, 4, 6-tetrahidroxihexan-
4-ona.
Resolución Ciencia y Tecnología
432
11. En relación a los ácidos carboxílicos y sus propieda- 12. Nombre correctamente el compuesto
Q uímica
des, escriba verdadero (V) o falso (F) según corres- OH
ponda. CH3–C–CH2–CH2Br
a. Presentan uno o más grupos carboxilos. ( ) CH3
b. Se obtienen por oxidación completa de alcoho- Resolución

les primarios. ( )
c. Al reaccionar con un alcohol producen éster y
agua. ( )
d. El ácido octadecanoico corresponde a un ácido
graso. ( )
Resolución
Helicotaller
Nivel I
1. Con respecto al siguiente compuesto 2. Indique el grupo funcional más importante de cada
CH3 compuesto y ordénelos de menor a mayor grado de
jerarquía.
HC–CO–CH–COOH
COOH CH2–CH2–CH3 I. CH3–O–C(C2H5)2–CH2–CH2–CHO
II. CHO–CH2–CH(OH)–CO–COOH
escriba verdadero (V) o falso (F) según corresponda.
III. CH≡C–CH(OH)–CO–CH3
a. Es un compuesto polifuncional y corresponde a
IV. CH2=CH–CH(Br)–CH(OH)–CH3
un ácido carboxílico. ( )
Resolución
b. El sustituyente oxo está en la posición 5. ( )
c. La cadena principal tiene 7 carbonos. ( )
d. Su nombre es ácido 2-metil-3-oxo-propilpenta-
nodioico. ( )
Resolución
433
3. ¿Cuáles de las siguientes proposiciones son correc- 5. Indique las relaciones correctas.
Q uímica
tas para el compuesto? O

O–C2H5 I. Éter : R–C
OH
CH2–CH2–CH=CH–CH2
OH OH II. Aldehído : R–O–R'

O
I. El grupo de mayor jerarquía es el –OH. III. Cetona : R–C–R'
II. Es un diol primario insaturado. Resolución
III. El enlace insaturado pertenece al carbono 2.
IV. Su nombre es 3-metoxipent-2-eno-1, 5-diol.
Resolución
Nivel II
4. ¿Cuál es el producto obtenido de la reacción entre el 6. ¿Qué hibridación le corresponde al átomo de carbo-
ácido pentanoico y el alcohol isopropílico? no del grupo carbonillo en la dimetilcetona?
Resolución Datos: números atómicos (H=1; C=6; O=8)

Resolución
434
Nivel III
Q uímica
8. De acuerdo a las propiedades fisicoquímicas de los al-
7. Dibuje la estructura correcta para el ácido-3-oxo-
dehídos y cetonas, indique las propiedades correctas.
butanoico.
I. Los aldehídos y cetonas tienen puntos de ebulli-
Resolución
ción más altos en compensación con los hidro-
carburos de la misma masa molecular.
II. Los aldehídos y cetonas forman puente hidróge-
no con el agua.
III. Aldehídos y cetonas de baja masa molecular pre-
sentan una apreciable solubilidad en el agua.
Resolución
Helicotarea
Nivel I O
1. Señale la relación incorrecta nombre-grupo funcional. D)

A) Alcohol : –OH 4-metil-2-hexanona
B) Éter : –O– OH
C) Cetona : –CO– E) CH3
D) Amida : –COONH–
CH3
E) Éster : –COO–
1, 1-dimetil-2-ciclohexenol
2. Indentifique la alternativa incorrecta, en relación a

Nivel II
la formulación y su correspondiente nomenclatura.
OH 3. ¿Cuál de las siguientes moléculas tiene la nomencla-
A) CH3 tura incorrecta?
CH3 A) CH3CONH2 acetamida
1, 2-dimetilciclohexano CH3
OH B) CH3–CH–CH2–CH2OH 3-metil-1-butanol
B) C) CH3CH2COCH3 3-butanona
3-isopropil-4-penten-2-ol D) CH3CH2–O–CH3 etilmetiléter
E) CH3–CH2–CH–CHO 2-etilbutanal
C) O C2H5
2-etoxipentano
435
Nivel III
Q uímica
4. ¿Cuál de las siguientes moléculas tiene la nomencla- 5. ¿Cuál es el nombre del siguiente compuesto?
tura correcta, según la IUPAC?
CH3 O
A) CH3–CH–CH2–C–CH2–CH3 O
2-metil-4-hexanona A) 4-etoxi-1-ciclohexeno
H3C B) 1-metoxi-4-ciclohexeno
B) CH–CHO C) 4-metil-4-oxi-1-ciclohexeno
H3C
D) 4-metoxiciclohexeno
2-metilpropanol E) 4-etoxi-1-ciclohexeno
C) CH3COOCH2CH3

propanoato de metilo
D) CH3COOH
ácido acético
OH
E) HO–C–C
O O
ácido etanodioico
Tarea semanal
Nivel I escriba verdadero (V) o falso (F) según correspon-

1. ¿Cuántos alcoholes terciarios están asociados a la
fórmula global C6H14O? ¾¾ El nombre de A es, 2-metil-1-propanol. ( )
A)
1 B)
2 C)
3 ¾¾ El nombre de B es alcohol sec-butílico. ( )
D) 4 E) 5 ¾¾ El compuesto A es un alcohol primario y B un
alcohol secundario. ( )
2. Indique la relación correcta de fórmula y tipo de al- A) FVV B) VVV C) VFF
cohol, dado las siguientes estructuras D) VFV E) FVF
OH
I. CH2–OH II.
4. ¿Cuál es el compuesto orgánico que presenta el ma-
Alcohol
CH–OH secundario yor punto de ebullición?
CH2–OH
A) 1-propanol B) Éter dietílico
Triol
C) Propano D) Propanona
OH
E) Ácido etanoico
III. CH3–C–CH3
CH3
Nivel III
Alcohol primario
5. Indique el nombre del producto de la relación entre
A) Solo I B) Solo II C) Solo III el ácido butanoico y el 2-propanol

D) I y II E) II y III A) Butanoico de isopropilo
B) Propanoato de isobutilo
Nivel II C) Butanoato de propilo
3. Respecto a los compuestos siguientes D) Acetato de neopentilo
E) Pertanoato de etilo
OH
OH
Compuesto A Compuesto B
436
Q uímica
Helicodesafío
1. El aspartame es un edulcorante de alta intensidad 4. El clonazepam es un fármaco que se da bajo pres-

soluble en agua. Su estructura es la siguiente cripción médica, pues su abuso puede conducir a la
COOH adicción. Después de observar su estructura, iden-
O tifique algún grupo funcional que forma parte de la
H
N estructura.
H2N OCH3 O
Cl
O N N

Identifique el grupo funcional que no está asociado
al aspartane.
A) Amida B) Cetona C) Éster NO2
D) Amina E) Ácido carboxílico A) Amida

B) Cetona
2. Señale la triada de grupos funcionales que no se en- C) Alcohol secundario
cuentran en la siguiente estructura D) Alcohol
CH3
O O O E) Nitrilo
C–O–H
O 5. Indique qué grupo funcional se encuentra presente
OH C en la siguiente estructura
O
O N
CH3 CH3 H2N–CH–C–OH
CH3
CH2
A) Amina, éster, aldehído
OH
B) Amina, éster, cetona
C) Amida, aldehído, cetona

D) Amida, aldehído, fenol
A) Amida B) Cetona C) Aldehido
E) Amida, éter, fenol
D) Fenol E) Éster
3. La fórmula de la tetraciclina, un antibiótico de am-

plio espectro porque actúa contra una gran variedad
de bacterias, es la siguiente:
H3C CH3
H3C OH N
H OH
OH C–NH2

OH O OH O
O
Identifique qué grupo funcional no está asociado a la

estructura de la tetraciclina.
A) Alcohol B) Catona C) Amida
D) Amina E) Aldehido
437
Q uímica
Bibliografía y cibergrafía
Capítulos 25
¾¾ BROWN, Teodore y otros. Química, la ciencia central. 12.a Edición. Pearson Educación. México.
¾¾ ROSEMBERG, Jerome; EPSTEIN, Lawrence; KRIEGER, Peter. Química. 9.a Edición. MacGraw Hill.
México, 1980.
¾¾ CHANG, Raymond; GOLDSBY, Kenneth. Química. 11.a Edición. MacGraw Hill Education. México,
2013.
¾¾ PETRUCCI, Ralph H. Química general. 10.a Edición. Pearson Edución S.A. España.
¾¾ ORDOÑEZ BARRUETA, Nicolás. Solucionario del libro de química de Raymond Chang. 1.a Edición.
Grupo Editorial MEGABYTE. Lima-Perú, 2010.
¾¾ IBARZ, José. Problemas de química general. 2.a Edición. Marin S.A. de Ediciones. Barcelona, 1954.
¾¾ Cepre-UNI. Química. 2.a Edición. Ediciones Cepre-UNI. Lima-Perú, 2004.
¾¾ JARA BENITES, Carlos. Electroquímica. 1.a. J.B. Ediciones. Perú.
Capítulos 26
¾¾ CONANT, James; BLATT, Albert. Química de los compuestos orgánicos. 3.a Edición. Aguilar S.A. de
ediciones. Madris España, 1974.
¾¾ YURKANIS, BRUICE, Paula. Fundamentos de química orgánica. 1.a Edición. Pearson, Prentice Hall.
México, 2007.
¾¾ WINGROVE, Alan; CARET, Robert. Química orgánica. 1.a Edición. Harla. México, 1984.
¾¾ McMurry, Jhon. Química orgánica. 8.a Edición. CENGAGE Learning. México, 2012
¾¾ MORRISON, Robert; BOYD, Robert. 5.a Edición. Pearson Educación. México, 1990.
¾¾ JARA BENITES, Carlos; CUEVA GARCÍA, Rubén. Problemas de química y como resolverlos. 1.a
Edición. Racso Editores. Perú, 2003.
¾¾ JARA BENITES, Carlos. Química orgánica. 1.a Edición. J.B. Ediciones. Perú, 2018.
¾¾ BREÑA, Jorge L.; NEYRA, Enrique F. Química orgánica I. 1.a Edición. UNI-Editorial Universitaria
JB Grafic EIRL. Lima-Perú, 2008.
Capítulo 27
¾¾ CONANT, James; BLATT, Albert. Química de los compuestos orgánicos. 3.a Edición. Aguilar S.A. de
ediciones. Madrid-España 1974.
¾¾ YURKANIS BRUICE, Paula. Fundamentos de química orgánica. 1.a Edición. Pearson, Prentice Hall.
México 2007.
¾¾ WINGROVE, Alan; CARET, Robert. Química orgánica. 1.a Edición. Harla. México 1984.
¾¾ MCMURRY, John. Química orgánica. 8.a Edición. CENGAGE Learning. México 2012.
¾¾ MORRISON, Robert; BOYD, Robert. Química orgánica. 5.a Edición. Pearson Educación. México 1990.
Edición. Racso Editores. Perú 2003.
¾¾ JARA BENITES, Carlos. Hidrocarburos, alcanos y petróleo. 1.a Edición. J.B. Ediciones. Perú 2018.
¾¾ JARA BENITES, Carlos. Alquenos y alquinos. 1.a Edición. J.B. Ediciones. Perú 2018.
438
Capítulo 28
Q uímica
¾¾ MORRISON, Robert; BOYD, Robert. Química orgánica. 5.a Edición. Pearson Educación. México
1990.
¾¾ YURKAINS BRUICE, Paula. Fundamentos de química orgánica. 1.a Edición. Pearson Prentice Hall.
México 2007.
¾¾ WINGROVE, Alan; CARET, Robert. Química orgánica. 1.a Edición. Harla. México 1984.
¾¾ MCMURRY, Jhon. Química orgánica. 8.a Edición. CENGAGE. Learning. México 2012.
¾¾ MORRISON, Robert; BOYD, Robert. Química orgánica. 5.a Edición. Pearson Educación. México
1990.
Edición. Racson Editores. Perú 2003.
¾¾ JARA BENITES, Carlos. Hidrocarburos, alcanos y petróleo. 1.a Edición. J.B. Ediciones. Perú 2018.
¾¾ ELECTRÓLISIS DEL AGUA. DESCOMPOSICIÓN DEL AGUA MEDIANTE ELECTRICIDAD.
https://www.youtube.com/watch?v=i-0aEPtEzwY
¾¾ ELECTRÓLISIS I
https://www.youtube.com/watch?v=QuKqwXJenm4
¾¾ ELECTRÓLISIS II
https://www.youtube.com/watch?v=RRRJKprbip0
¾¾ ELECTRÓLISIS. EJERCICIO RESUELTO
https://www.youtube.com/watch?v=EAnlekL-oKc
¾¾ ENLACES DEL CARBONO
https://www.youtube.com/watch?v=cjOuuZEP1j0
¾¾ INTRODUCCIÓN A LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS
https://www.youtube.com/watch?v=5R IZDL4JJK
¾¾ PROPIEDADES DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS
https://www.youtube.com/watch?v=Hf zRnblu s
¾¾ HIBRIDACIÓN DE UN ÁTOMO DE CARBONO
https://www.youtube.com/watch?v=PPuWGOxw2XU
¾¾ LOS HIDROCARBUROS
https://www.youtube.com/watch?v=I7mTSMsX ml
¾¾ NOMENCLATURA DE ALCANOS
https://www.youtube.com/watch?v=GECmhcSqs34
¾¾ ALCANOS, ALQUENOS Y ALQUINO
https://www.youtube.com/watch?v=RMLF2GU5TLQ
¾¾ ALCANOS, ALQUENOS Y ALQUINOS
https://www.youtube.com/watch?v=WXCFATPI03Y
¾¾ ÉTER USO COMO ANESTÉSICO
https://www.youtube.com/watch?v=8mK42DCW-A
¾¾ INTRODUCCIÓN A LAS FUNCIONES OXIGENADAS
https://www.youtube.com/watch?v=q5dHouzPuKO
¾¾ GRUPOS FUNCIONALES
https://www.youtube.com/watch?v=eb4xVRTw8F0
¾¾ NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS OXIGENADOS
https://www.youtube.com/watch?v=AU4yzSVovT0
439

6 - Q - 5.°uni T

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CAPÍTULO

¾¾ Identifica los elementos de la electrólisis y predice los productos en

Conceptos previos Ejemplo 2

¾¾ Equivalente gramo (Eq-g): Es la masa equivalente 4,5 mol e– → xg

ELECTRÓLISIS 3. Esquema básico para un equipo de electrólisis

2. Elementos de la electrólisis “Los electrones viajan del ánodo al cátodo”.

Na++e– → Na0(l) ...(1)

2NaCl(l) →2Na(l)+Cl2(g) 7. Electrólisis de una solución concentrada de sulfa-

Se usa una salmuera (solución concentrada de cloru- Reducción

toda la solución electrolítica.

Debemos tener en cuenta la importancia de estos 2H2O(l)+2e– → H2(g)+2OH–(ac) ...(1)

C. Los cationes del grupo B de la tabla periódi- La electrodeposición consiste en un recubrimiento

El metal M (grupo B) se deposita en el cátodo. 1. Primera ley de Faraday

Electrolito Cátodo Ánodo La masa depositada o liberada de una sustancia en

El sulfato de níquel es un electrolito fuerte, se ioniza m:masa (gramos)

totalmente como sigue Eq-g:equivalente-gramo (g)

Ahora, para calcular la masa depositada de aluminio Resolución

usamos la segunda ley de Faraday

una sustancia Faraday

la oxidación iones negativos La reducción Iones positivos

Cloruro de sodio (NaCl): M=58,5 g/mol 1 faraday=96 500 C

× 1 mol NaCl × 1 mol Cl Resolución

2. (UNI 1982-I) ¿Qué intensidad de corriente (en am- t=4,825×104 × s × 1 h

(PA.: Al=27) Rpta.: 13,4

Ag+ Cu2+ Fe3+

PA(u): Zn=65,4 1 F=96 500 C/mol

Resolución Carga del electrón=1,60×10–19 coulombs

8. Al electrolizar una disolución concentrada de H2SO4

¾¾ Un ejemplo de celdas electrolíticas es la elec- Zn Cu

A) Se trata de una pila que produce de manera es-

Nivel II Nivel III

Fuente de salino Nivel II

D) Puente salino 4. Identifique el componente que no es parte funda-

Nivel III mine el tiempo (en minutos) transcurrido y el estado

de oxidación del oro en la sal correspondiente.

3. En un sistema de recuperación se cuenta con dos

celdas electrolíticas, en serie. Una de ellas contiene

1. Química orgánica ¾¾ Tienen bajos puntos de fusión y ebullición con

En los compuestos orgánicos, además de carbono, EL ÁTOMO DE CARBONO

mo, yodo y algunos metales. Estos últimos elemen-

¾¾ La inmensa mayoría son covalentes (poquísi-

3. Autosaturación B. El carbono es trigonal si presenta hibridación

sp2. Tiene geometría electrónica triangular pla-

AMORFOS Carbón vegetal

FÓRMULAS ORGÁNICAS elemento que forma la molécula, así como el grupo

Se muestran los carbonos acompañados por sus hi- ESQUEMA CABALLETE

Los grupos funcionales más comunes son:

dades del compuesto en el que están presentes. HO

PRINCIPALES GRUPOS FUNCIONALES EN ORDEN DE JERARQUÍA DECRECIENTE

FUNCIÓN GRUPO FUNCIONAL COMO FUNCIÓN COMO SUSTITUYENTE

ÁCIDO -COOH Ácido -oico carboxi-

ÉSTER -COOR -oato de ...(R)ilo (R)oxicarbonil-

AMIDA -CONRR' -amida Carbamoil

NITRILO -CN -nitrilo ciano-

ALDEHÍDO -CHO -al formil

CETONA -CO- -ona oxo

ALCOHOL (O FENOL) -OH -ol hidroxi-

AMINA -NH2 -amina amino-

ÉTER -OR -éter (R) oxi-

ALQUENO C=C -eno alquenil

ALQUINO C ≡ C -ino alquinil

HALURO C-X halo-

NITRO -NO2 nitro-