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Química orgánica

2º) Hidrocarburos insaturados:


alquenos (dobles enlades) y
alquinos (tiples enlades)
a) ALQUENOS DE CADENA LINEAL: Son
compuestos orgánicos que contienen carbono e
hidrógeno en su composición, unidos mediante
enlaces dobles.

Se nombran sustituyendo la terminación ANO y se


sustituye por “ENO”

Fórmula Nombre Conden

CH2 = CH2 ETENO C2 H4


CH2 = CH – CH3 PROPENO C3 H6
CH2 = CH – CH2 – CH3 BUTENO C4 H8
CH2 = CH– (CH2)2 – CH3 PENTENO C5 H10
CH2 = CH– (CH2)3 – CH3 HEXENO C6 H12
CH2 = CH– (CH2)4 – CH3 HEPTENO C7 H14
CH2 = CH– (CH2)5 – CH3 OCTENO C8 H16
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Química orgánica
CH2 = CH– (CH2)6 – CH3 NONENO C9 H18
CH2 = CH– (CH2)7 – CH3 DECENO C10 H20
C n H2n
b) ALQUENOS DE CADENA RAMIFICADA:
Para nombrar un hidrocarburo ramificado:

1º Como cadena principal se elige la cadena más


larga, que contenga el doble enlace, que será la
que dará nombre al hidrocarburo.
2º La cadena más larga se numera de un extremo
a otro, de forma que se asignen los números
más bajos a los carbonos que contienen el
doble enlace, que tiene preferencia sobre las
ramificaciones.
3º Se nombran primero las cadenas laterales con
radicales, precedidas de un número que indica
en que carbono se unen a las principales, y a
continuación el nombre del alqueno correspon-
correspondiente a la cadena principal.
3 4 5 6
CH3 – CH2 – CH – CH2– CH2– CH3
‫׀‬
CH= CH2
2 1

3- etil-1-hexeno
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Química orgánica
Entre el número y el nombre del radical se
escribe un guión.

4º Si en el hidrocarburo hay más de un doble


enlace se elige como cadena principal la que
contenga mayor número de dobles enlaces.
Comenzando a numerar la cadena por los
carbonos del doble enlace que tengan la nume-
ración más baja posible. Esta cadena será la que
dará nombre al hidrocarburo, empleando las
terminaciones ADIENO para dos dobles y
ATRIENO para tres dobles.
1 2 3 4 5
CH3 – CH = CH– CH = CH2
1,3-pentadieno
5 4 3 2 1
CH3 – CH = CH– CH = CH2
1 2 3 4
CH2 = C – CH = CH2
‫׀‬
CH2
‫׀‬ 2-etil-1,3-butadieno
CH3

PROPIEDADES Y USOS COSMÉTICOS


▪ Pueden polimerizarse.
▪ Pueden incorporar distintas sustancias al doble enlace variando sus propiedades.
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Química orgánica
▪ Se usan como espesantes en cosméticos y Forman películas plastificadas que se
usan como fijadores en lacas capilares.
Ejemplos PVP Polivinilpirrolidona, CMC Carboximetilcelulosa, Carbopol y carbomer

d) ALQUENOS DE CADENA CÍCLICA


(CICLOALQUENOS):
Para nosotros no son importantes.
El nombre del hidrocarburo se forma con el prefijo
CICLO , sustituyendo el nombre del cicloalcano
correspondiente la terminación ANO por ENO.
Fórmula Nombre Conden
CH2
/ \ CICLOPROPENO
HC = CH

H2C —– CH2

|| | CICLOBUTENO
HC —– CH

CH2
/ \
H2C CH2
\ / CICLOPENTENO
HC = C H

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Química orgánica
CH2
/ \
HC CH 2 CICLOHEXENO
|| |
HC C H2
\ /
CH2

e) RADICALES DE ALQUENOS:
Para nosotros no son importantes.
F) ALQUINOS DE CADENA LINEAL:
Para nosotros no son importantes.
Son compuestos orgánicos que contienen carbono e
hidrógeno en su composición, unidos mediante
enlaces triples.

Se nombran con un prefijo, que a partir del quinto


término indica el número de carbonos, seguido de la
terminación “INO”

Fórmula Nombre Conden

CH CH ETINO C2 H2
CH C – CH3 PROPINO C3 H4
CH C – CH2 – CH3 BUTINO C4 H6
CH C – (CH2)2 – CH3 PENTINO C5 H8
CH C – (CH2)3 – CH3 HEXINO C6 H10
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Química orgánica
CH C – (CH2)4 – CH3 HEPTINO C7 H12
CH C – (CH2)5 – CH3 OCTINO C8 H14
CH C – (CH2)6 – CH3 NONINO C9 H16
CH C – (CH2)7 – CH3 DECINO C10 H18
C n H 2n -2

3º) Hidrocarburos aromáticos


• Estos compuestos se llaman aromáticos porque
muchos de ellos tienen aromas característicos.

• Dentro de este grupo estudiaremos el benceno.

• La cadena principal del benceno se representa


como un hexágono regular, con un carbono en
cada uno de los vértices y en el interior tres
dobles enlaces.

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Química orgánica
• La estructura será una mezcla equilibrada de los
dos ciclohexatrienos posibles.

• El paso de una forma a la otra sería constante y


el híbrido resultante se representaría con líneas
punteadas.

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Química orgánica
• La representación más usada del benceno es un
hexágono con un círculo inscrito.

• La fórmula condensada del anillo bencénico es.

C 6H 6

Nomenclatura

• Los derivados del benceno se nombran


combinando el nombre del sustituyente con el
sufijo benceno, formando una sola palabra sin
espacios intermedios. Cada radical va precedido
de un número que indica a que carbono de la
cadena bencénica se une. Los numeros se
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Química orgánica
separan mediante comas. El número y el nombre
del radical mediante guiones.

CH3 CH3

CH3

metilbenceno 1,2-dimetilbenceno
(tolueno)

RADICALES DERIVADOS DEL BENCENO


Fórmula Nombre Condensada
Radical

Fenilo C6 H5 ―

Bencilo C6 H5 ― CH2 ―

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Derivados polisustituídos del benceno

En un benceno sin sustituir todas las


posiciones son equivalentes.

En un benceno monosustituido el carbono con el


sustituyente tendrá la posición 1 y a partir de este
se numerará el resto de la cadena.

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Química orgánica
En un benceno disustituido las posiciones se pueden
indicar mediante los números 1,2 1,3 1,4 o
mediante los prefijos o- (orto) m- (meta) p- (para)

1,2

o-

(orto)

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PROPIEDADES Y USOS COSMÉTICOS
▪ Todos tienen un fuerte aroma, se usan para dar olor (esencias sintéticas).
▪ Buenos disolventes se usan en los tintes capilares.
Ejemplos: Tolueno y derivados en tintes y lacas de uñas. Fenol y derivados tintes y
esencias.

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