Aplicación de tinción con índigo

Guzmán Cuevas Eduardo Alejandro NUA: 43393, Lic en Química, Universidad de Guanajuato, División de Ciencias Natura-
les y Exactas, Laboratorio de Química Orgánica III. ea.guzmancuevas@ugto,mx.
RESUMEN: El índigo, ah sido utilizado desde los tiempos del Antiguo Egipto. Se utiliza hasta la fecha como colorante para teñir
en la industria textil, también funciona como indicador a nivel laboratorio. Existen gran cantidad de formas de sintetizar dicho col-
orante, pero sin duda el que mas destaca es la síntesis de Bäyer- Drewsen, quien fue Beayer , quien propuso la estructura del Indigo.
Está practica, es perteneciente a la continuación de la Síntesis de Índigo’. Se uso el índigo como aplicador en un pedazo de tela.
Para demostrar su fijación mediante el mecanismo de oxido reducción y la formación del leucoíndigo.
Introducción En está práctica, continuación de la práctica de ‘Síntesis de
El problema principal con los colorantes industriales son sus Índigo’, se usara el índigo como aplicador en un pedazo de
consecuencias medio ambientales. Los colorantes que son tela. Para demostrar su fijación mediante el mecanismo de
liberados provienen de dos fuentes principales, como afluentes oxido reducción y la formación del leucoíndigo.
de plantas de síntesis y de industrias que usan colorantes como Peligros y precauciones.
en la industria textil. Un 10 al 15% de los colorantes genera-
Reactante Peligros para Peligros para Pictogramas
dos, se desechan en aguas residuales. Cerca del 50% de los
la salud el medio
colorantes producidos en el mundo, son azocompuestos. Una
ambiente
propuesta de solución a la problemática actual es la aplicación
de biotecnologías, que permita eliminar, reducir o reciclar los Indigo Toxicidad ——
compuestos textiles tóxicos, para transformarlos a formas me- especifica
nos nocivas. [1] para
determinado
El índigo o añil se define como un colorante de origen vegetal.
s órganos
El índigo de este origen esta compuesto por indigotina y una
(C2).
serie de componentes minoritarios como indirubina, flavonoi-
des y sales inorgánicas- [2] Ditionito de Sustancia ——
sodio que
Se obtenía de las plantas, de especies como la Indigofera en experimenta
los trópicos. La arpillera se Dyer es usada para obtener índigo calentamient
en países como China y Japón. Es una planta bienal herbácea o
de clima templado y produce rosetas de hojas en el primer año. espontáneo
El índigo de la India y Java remplazo el gasto de tal manera (C1)
que él cultivo se redujo y termino desapareciendo por comple- Toxicidad
to a inicios del siglo XX por la producción dl Indigo sintético . aguda oral
[3] Ahora se buscan alternativas sintéticas para la producción (C4)
de productos elaborados a partir de fuentes no renovables. Lesiones o
Para ello hay investigaciones sobre él el desarrollo de métodos irritaciones
para producir Indigo a partir de rutas biosínteticas como pue- oculares
den ser las enzimáticas a partir de bacterias. La importancia de graves (C2)
la síntesis del índigo ha disminuido con el desarrollo del mé- Agua —— —— ——
todo como intermediario a la N-(O-carboxifenil) glicina pero destilada
conserva interés para la preparación de índigos sustituidos. [4]
Hidróxido Corrosión o ——
El color índigo de formula química C12H10O2N2, es un pol- sodico 2 N irritación
vo cristalino azul oscuro. Su principal aplicación es en la in- cutánea.
dustria de los pantalones de mezclilla azules, o Blue jeans. El Lesiones o
índigo tiene un muy alto punto de fusión, es insoluble en irritación
aguas, alcohol o éter, esto debido a sus fuerzas intermolecular ocular
causado por los puentes de hidrógeno. Soluble en cloroformo, Etanol Líquidos ——
nitrobenceo, o acido sulfúrico concentrado. [5] inflamables
La estructura del índigo fue propuesta por von Beayer en 1869 (C2),
y su primera síntesis comercialmente exitosa se baso en el Lesiones o
proceso publicado por Heumann en 1890. Otra de las metodo- irritaciones
logías más antiguas, fáciles y usadas para la síntesis del índigo oculares
es la de Bäyer- Drewsen, la cual consiste en una reacción de graves (C2).
tipo aldólica entre él o-nitrobenzaldehído y la acetona en me- Tabla 1: Peligros y pictogramas correspondiente a cada sustancia
dio acuoso básico. La síntesis del índigo utilizando esta meto- utilizada en la práctica.
dología se ha utilizado durante más de cien años en la indus-
tria. Otra de las alternativas biosínteticas para la producción de Precauciones:
índigo es la producción de este a través de bacterias degradan- Indigo; no respirar los vapores generados, ya que puede pro-
tes de hidrocarburos. [6] vocar daños en los órganos tras exposiciones prolongadas o
Cada tinte requiere un procedimiento individual debido a las repetidas, consultar a un medico en caso de malestar.
diferentes estructuras moleculares. Los métodos de fijación Ditionito de sodio; conservar en un lugar fresco y proteger de
son mecanismos de oxido reducción complejos debido a la la Luz del Esquema 1. Mecanismo propuesto para la síntesis
insolubilidad del índigo en agua y la no afinidad con as fibras de oxazoles.
celulosas. Este puede ser reducido por agentes reductores fuer- Hidróxido de sodio; llevar guantes, gafas, y mascara si es ne-
tes como el ditionito de sodio, Na2S2O4, [7] La reducción se cesario. En caso de ingestión, enjuagarse la boca. NO inducir
da en un medio alcalino alto, como lo puede ser una base fuer- al vomito. En caso de contacto con la piel, lavar con agua y
te como una solución acuosa de hidróxido de sodio, NaOH. El jabón abundantes. En caso de contacto con los ojos, enjuagar
agente reductor es donador de hidrógenos para sustraer el oxí- con agua cuidadosamente durante varios minutos.
geno o adicionar electrones. [8]





 Etanol; lavarse la cara, las manos y las áreas de la piel expues- Discusión y resultado.
tas concienzudamente tras la manipulación, llevar gafas o
mascara de protección, en caso de contacto con la piel limpiar Nombre IPAC Estructura Punto de Aplicación
fusion.
con agua, mantenerlo alejado del calor o superficies calientes.
Objetivos. Aplicar la molécula de índigo sintetizada previa-
390 ºC Completa
mente, realizar su preparación y aplicación como colorante. 1H,1'H-
Mecanismo de reacción. [2,2'-biindo-
le]-3,3'-
O
bis(olate) H
N

N
H
O

Recordando el mecanismo de reacción, el ditionito de sodio

tiene como función ser el agente reductor fuerte, otros agentes
igual de efectivos puede ser la hidroxiacetona, ion hidronio,
incluso el índigo puede verse reducido por métodos electro-
químicos.

Cuando el índigo reducido, es decir su forma leuco enlato

llega con un color menos intenso y es soluble en agua por lo
Esquema 1: Reacción general. que tiene alta afinidad por las fibras celulosas y entra a los
Tabla 2: Equilibrio teórico reactantes reactivos (al ser espacios abiertos de las fibras. Cuando esta tela previamente
una practica meramente aplicativa, únicamente se tiñe la tela). teñida se expone al aire y la molécula de tinte se oxida retor-
nando a su forma insoluble. Las partículas de tinte insoluble
que permanecen atrapadas, vuelven la tela azul. La conversión
del tinte en forma leuco es una reacción heterogénea que com-
prende la difusión de las moléculas del agente reductor a la
superficie de las partículas del tinte, que genera la reacción
química entre el índigo y el reductor en la superficie, forman-
do así el compuesto leuco.
Esquema 2: Mecanismo de reacción
Para un análisis cualitativo simple, sabemos que en la tinción
Los métodos para fijar el color índigo son mecanismos de de la tela, una vez seco se tendrá que ver el color sin ser inten-
oxido reducción complejos decido a la insolubilidad del índigo so. Esto lo pudimos visualizar al final del secado. En la figura
en agua y a la no afinidad con las fibras celulosas. El índigo es 1 se muestra el crudo de reacción previo antes de añadir a la
reducido por agentes reductores fuertes, en este caso se uso el tela. Mientras que en la figura 2 se ve el pedazo de tela teñido
ditionito de sodio. La reducción se da en presencia de un me- y secado, mostrando un deteriore de intensidad.
dio alcalino alto con pH entre 11 y 14, por esta razón se utiliza
el hidróxido de sodio como fuente. El agente reducto es dona-
dor de hidrógenos para sustraer el oxigeno o adicionar electro-
nes. Durante este proceso el agente reductor se ve oxidado, el
índigo reducido, leucoenolato, llega con menos color y es so-
luble en agua, tiene un alta afinidad por las fibras celulosas y
entra a los espacios abiertos de las fibras. Las fibras tejidas se
exponen en el aire y el tinte se oxida retornando a su forma
insoluble. Las moléculas de tintes insoluble se ven atrapados
dentro de la piba, coloreando de manera permanente la tela. Al
contrario de muchos otros colorantes, el índigo forma enlaces
mecánicos y no químicos. Los agentes oxidantes y el oxigeno
sustraen el hidrogeno o toman electrones. El tinte pierde dos
electrones del anión y se convierte en el pigmento original cn
el Iole enlace en el grupo carbonilo.
Procedimiento. En un vaso de precipitado se coloco el índigo
previamente preparado en la práctica ‘Síntesis de Índigo’, se
coloco 50 mg y cinco gotas de etanol. Se mezclo hasta obtener
una pasta color azul intenso, se añadió únicamente 1 mL de Figura 1: Crudo de reacción de la práctica antes de
agua y 1.5 mL de hidróxido sódico, 2 N. ser aplicado al pedazo de tela
A esta mezcla se le añadió una segunda mezcla que se preparo
con 0.6 g de ditionito de sodio con 20 mL de agua destilada.
Se calento con agitación constante hasta llegar a una tempera-
tura de 80 ºC, y posteriormente se retiro la agitación y se man-
tuvo en temperatura durante 20 minutos, hasta que se noto una
ligera tonalidad amarilla, por una separación de fases. Poste-
riormente se agrego un pedazo de tela de algodón para teñir.
Se retiro y se dejo secar en el sol para la formación del leuco-
índigo.

 Figura 2: Pedazo de tela en el que se aplico leucoín-

digo. Se ve en un tono de color de mezclilla opaco.

Conclusiones.

Con esta práctica se logro complementar el conocimiento de la

práctica de ‘Síntesis de Índigo’, usando el índigo como aplica-
dor en un pedazo de tela. Los resultados fueron cualitativos y
fueron correctos. La mayoría de reactivos fueron utilizados
durante la síntesis del índigo, como hidróxido de sodio, agua y
etanol. El ditionito de sodio es nuestro agente fuertemente
reductor estrella, ya que gracias a este catalizador es posible
llevar la reacción.

Con esto se puede señalar de manera sencilla que se cumplió

el objetivo de la practica al formar el leucoíndigo para teñir la
tela. Ademas de entender perfectamente el mecanismo con el
cual es posible fijar el tinte.

Referencias
1. Castañeda Delgado, M. (2019). El índigo en la pintura de caballete
novohispana: mecanismos de deterioro. Intervención (México DF),
10(19), 25-35.
2. Castañeda, B. S., Rincón, J. J., & Vela, N. A. C. (2004). Biodegra-
dación de los colorantes indigo y verde empleados en la industria
textil, utilizando hongos ligninolíticos. Investigación y Ciencia: de
la Universidad Autónoma de Aguascalientes, (30), 11-16.
3. Di Bernardo, M. S. (1962). Síntesis de N-arilglicinas-C-sustituídas
(Doctoral dissertation, Universidad de Buenos Aires. Facultad de
Ciencias Exactas y Naturales).
4. Gilbert, K.G., Cooke. DT., J. Plant Growth Regul., 2001, 34, 57-69.
5. QUINTERO, L., & CARDONA, S. TECNOLOGÍAS PARA LA
DECOLORACIÓN DE TINTES ÍNDIGO E ÍNDIGO CARMÍN
TECHNOLOGIES FOR THE DECOLORIZATION OF DYES:
INDIGO AND INDIGO CARMINE.
6. Montagut Pérez, A. M. (2017). Nuevos colorantes hidrofóbicos
aplicados a la tinción de tejidos: materiales modificados con nano-
partículas de plata y antibióticos.
7. BOZIC, M. Y KOKOL, V. Review: Ecological alternatives to the
reduction and oxidation processes in dyeing with vat and sulphur
dyes. Dyes and Pigments. 76, 29 309, 2008.
8. ASPLAND, J. Text Chem Color. 24, 2 24, 1992.

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