Universidad Autónoma del Estado de Morelos

FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS E INGENIERÍA

Laboratorio de Química Orgánica 2

Práctica 4:
OBTENCION DE NITROBENCENO

ALUMNA/O
Karla Gómez Martínez

PROFESOR
Dr. Melchor Solís Santos

Cuernavaca, Morelos, 27– 03 -2022

 FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS E INGENIERÍA
Laboratorio de Química Orgánica 2

I.- Introducción

El nitrobenceno es un compuesto orgánico aromático formado por un anillo bencénico C6H5– y un

grupo nitro –NO2. Su fórmula química es C6H5NO2. Es un líquido aceitoso incoloro o amarillo pálido,
con olor a almendras amargas. Entre las reacciones químicas importantes están la nitración (que
permite añadir más grupos –NO2 a la molécula) y la reducción (lo contrario de oxidación pues se
eliminan los dos átomos de oxígeno del grupo nitro –NO2 y se sustituyen por hidrógenos).

Estructura

El nitrobenceno C6H5–NO2 es una molécula plana formada por un anillo bencénico C6H5– al cual está
unido un grupo nitro –NO2. Su molécula es plana porque hay una interacción electrónica entre el grupo
nitro –NO2 y el anillo bencénico.

Características fisicoquímicas

• Formula: C6H5NO2
• Masa molecular: 123,11 g/mol
• Punto de fusión: 5,7 ºC
• Punto de ebullición: 210,8 ºC
• Densidad: 1,19867 g/ml
• Estado físico: Liquido aceitoso incoloro a amarillo pálido

Aplicaciones

El nitrobenceno se emplea en la industria química como intermedio para la producción de anilina,

bencidina, derivados de la anilina, o fármacos como el acetoaminofeno. A veces se utiliza también
como disolvente, como componente de lubricantes, producción de jabón, producción de goma
sintética o como aditivo en explosivos.

Toxicología y peligros químicos

Las principales vías de entrada del nitrobenceno al organismo son la vía inhalatoria y la vía dérmica.

Por combustión, formación de humos corrosivos conteniendo óxidos de nitrógeno, reacciona

violentamente con oxidantes fuertes y agentes reductores, originando peligros de incendio.

1
 FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS E INGENIERÍA
Laboratorio de Química Orgánica 2

II.- Antecedentes

La sustitución aromática electrofílica incluye una amplia gama de reacciones: nitración, halogenación,
sulfonación y Friedel-Crafts.

El anillo bencénico es fuente de electrones esto hace que actúe como una base, los compuestos con
los que reacciona son electrónicamente deficientes es decir son reactivos electrofílicos o ácidos. Las
reacciones del anillo bencénico son de sustitución electrofílica estas reacciones no solo son típicas
del benceno mismo, sino del anillo bencénico donde se encuentre De hecho de muchos anillos
aromáticos, bencenoides o no bencenoides.

Mecanismo de la nitración

El mecanismo generalmente aceptado para la administración con una mezcla de ácido sulfúrico y
nítrico la mezcla ácida ampliamente empleada por el químico orgánico implica la serie de reacciones
siguientes:

(1) genera el ion y tronío la partícula electrófila que realmente ataca al anillo bencénico esta
reacción es un equilibrio ácido-base, en el que el ácido sulfúrico sirve de ácido y el ácido
nítrico, mucho más débil, de base.
(2) Como se necesitan electrones el ion no los encuentra particularmente disponibles en la nube
del anillo bencénico de modo que en el paso 2 se une a uno de los carbonos por medio de un
enlace covalente generando el carbocatión.

Una partícula electrófila atraída por los electrones se une a la molécula para generar un carbocatión,
La Unión de un grupo básico al ion bencenonio para dar el producto de adición destruirá el carácter
aromático del anillo

(3) En cambio el ion básico quita un ion hidrógeno para dar el producto de sustitución que retiene
el anillo estabilizado por resonancia. El paso más difícil es la formación del carbocatión una
vez generado pierde rápidamente un Ion hidrogeno para dar los productos

2
FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS E INGENIERÍA
Laboratorio de Química Orgánica 2

3
 FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS E INGENIERÍA
Laboratorio de Química Orgánica 2

III.- Cálculos

4
 FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS E INGENIERÍA
Laboratorio de Química Orgánica 2

IV.- Procedimiento (Diagrama)

5
FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS E INGENIERÍA
Laboratorio de Química Orgánica 2

6
 FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS E INGENIERÍA
Laboratorio de Química Orgánica 2

V.- Observaciones y análisis de resultados

7
 FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS E INGENIERÍA
Laboratorio de Química Orgánica 2

VI.- Cuestionario

1.- Proponer el mecanismo de obtención del nitrobenceno

2.- ¿Qué papel desempeña el acido sulfúrico en la reacción de la nitración?

El ácido sulfúrico actúa como catalizador permitiendo que la reacción se lleve a cabo más rápido y a
menor temperatura.

3.- ¿Qué grupos favorecen la ministración del benceno y que grupos no la favorece?

4.- ¿Qué es una solución saturada?

Una solución saturada es aquella que tiene una concentración mayor de soluto en una determinada
cantidad de disolvente dado.

5.- Explica como prepara una solución porcentual

Para preparar una solución porcentual se pesa la cantidad calculada de la sustancia de soluto y se
disuelve en una pequeña cantidad de solvente.

6.- Menciona las propiedades físicas del nitrobenceno

Masa molecular: 123,11 g/mol

Punto de fusión: 5,7 ºC

Punto de ebullición: 210,8 ºC

Densidad: 1,19867 g/ml

Estado físico: Liquido aceitoso incoloro a amarillo pálido

8
 FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS E INGENIERÍA
Laboratorio de Química Orgánica 2

Ác. Nítrico Ác. Sulfúrico Benceno Nitrobenceno

Masa molar (g/mol) 63.01 g/mol 98.07 g/mol 78.11 g/mol 123.11 g/mol

Densidad (g/mL) 1.51 g/cm 1.83 g/cm 876 kg/cm 1.2 g/cm

Punto de fusión o
231 K 10°C 80.01 °C 210.9 °C
ebullición (°C) (-42 °C)

Volumen (mL)

Cantidad de sustancia
(mol)

Masa (g)

VII.- Conclusiones

Una vez realizada la práctica para la obtención de nitración de benceno se conoció la reacción de
sustitución electrofílica aromática así como la aplicación de conceptos de sustitución en su desarrollo
experimental de la nitración del benceno, la aplicación de la reacción así como una breve explicación
además al obtener el nitrobenceno a partir de benceno por reacción con una mezcla sulfonítrica en la
que se utiliza acido nítrico y acido sulfúrico en la cual se forma un ion nitronio de ahí el nombre de la
mezcla nitrosa.

Se recomienda tener en cuenta el uso del tiempo ya que este es un factor muy importante al momento
de realizar este tipo de reacción en el laboratorio y también seguir las medidas de seguridad
adecuadas ante la probabilidad de cualquier riesgo para nuestra salud en el manejo de las sustancias.

9
 FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS E INGENIERÍA
Laboratorio de Química Orgánica 2

VIII.- Bibliografía

NITROBENCENO. (s. f.). Programa Internacional de Seguridad de las Sustancias

Químicas. Recuperado 27 de marzo de 2022, de

https://training.itcilo.org/actrav_cdrom2/es/osh/ic/98953.htm

Thorrnot Morrison, R., & Neilson Boyd, R. (1987). QUIMICA ORGANICA (1312.a ed.).

ADDISON-WESLEY IBEROAMERICANA.

Stea, M. (2020, 21 enero). Nitrobenceno (C6H5NO2): estructura, propiedades, usos,

riesgos. Lifeder. Recuperado 27 de marzo de 2022, de

https://www.lifeder.com/nitrobenceno/

10