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Pontificia Universidad Católica de Puerto Rico

Colegio de Ciencias
Departamento de Ciencias Naturales

Nombre del estudiante: Yadimar Mateo David

Informe de Laboratorio: Recristalización de un sólido

CHEM 201- Química Orgánica I – Laboratorio

Sección ___002__
Dr. José A. Pérez
8 de septiembre de 2022
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Nombre del Estudiante: Ariana, Yadimar y Andreishaly

Fecha: 9 de septiembre de 2022
Título: Recristalización de un sólido
Marco Teórico – 1 a 2 páginas (15 pts.)

En este experimento realizaremos la recristalización de un sólido, esta consiste en una

técnica de separación muy utilizada para purificar sustancias, en la cual es importante
la selección de un disolvente apropiado. Esta técnica se basa en el hecho de que la
mayoría de los compuestos incrementan su solubilidad con la temperatura, de modo
que la muestra a recristalizar se disuelve en un disolvente o mezcla de disolventes a su
temperatura de ebullición. En este proceso la solubilidad juega un papel importante, por
el cual, es importante conocerla. Para esto debemos encontrar y conocer el nivel de
polaridad en orden del soluto a purificarse, por lo que el disolvente que se utilice debe
cumplir con ciertos requisitos. Para que podamos separar las impurezas del soluto, si
este fuera no polar, el disolvente tendría que estar en orden de polaridad descendiente
y si fuera polar en orden ascendente. Es sumamente importante que el solvente
disuelve las impurezas, sin embargo, estas no se deben cristalizar con el soluto o
volverse insolubles al filtrarse para poder separarlas. A su vez, el solvente debe ser
volátil, no puede ser inflamable ni tóxico. Por otro lado, un punto importante respecto al
soluto es que debe ser soluble cuando la solución esté caliente, pero solidificarse
cuando esté frío. Para encontrar el porciento (%) de recuperación primero debemos
dividir los gramos obtenidos entre el peso inicial de muestra y luego multiplicarlo por
100 (formula = gramos obtenidos/ peso inicial muestra x 100) Culminando, los reactivos
a utilizarse en este experimento serán ácido benzoico y ácido oxálico. El ácido
benzoico es un compuesto no polar y tiene un punto de fusión de 122ºC. Mientras que
el ácido oxálico es un compuesto polar con un punto de fusión de 101ºC.
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Conclusión – 1 a 2 páginas -Análisis y discusión de los resultados: (25 pts.)

Este experimento de recristalizacion se pudo culminar con éxito ya que todos los
objetivos de ese laboratorio pudieron ser logrados. Pudimos trabajar con la técnica de
filtración al vacío para poder obtener una muestra, y luego recristalizar. Una vez
obtuvimos el producto de esa filtración pudimos ponerla en el cristal de reloj y ponerla a
secar hasta tener una muestra completamente sólida, luego procedimos a determinar el
punto de fusión de esta y comparar con las tablas de reactivos cuál pudo ser la muestra
que estábamos trabajando. Finalmente calculamos el % de recuperación que
obtuvimos de la muestra y se lo mostramos a nuestro instructor de laboratorio.
Conteste las siguientes preguntas. (Conclusión del informe)

IV. Un compuesto orgánico es bastante polar y, por lo tanto, es mucho más soluble en
metanol que en pentano (punto de ebullición 36 ° C). ¿Por qué el metanol y el pentano
serían un par de disolventes inapropiados (no ideales) para la recristalización?
Serían disolventes inapropiados ya que esto tiene que ser con la solubilidad de la
sustancia utilizada. El metanol y el pentano son disolventes solubles, esto hace
que a medida que uno vaya trabajando con la recristalizacion se mezclen.

V. Una muestra de naftaleno, la cual tenía que ser blanca pura, se observó grisácea
después del procedimiento de purificación usual. El punto de fusión fue correcto y su
rango pequeño. Explique la anormalidad del color e indique como resolver el problema
del color.

La razón por el cambio de color en el naftaleno pudo haber sido que se mezcló o
tomó un poco del color del carbón activado que se usa en este procedimiento,
por lo que es posible que esa haya sido la razón del cambio del color. En cuanto
a su rango más pequeño o más bajo puede ser que la muestra se haya convertido
en una muestra impura. Ya que si su punto de fusión fue correcto pero tuvo un
cambio de color y su rango fue pequeño puede ser que la muestra sufrió
impurezas.
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Apéndice o Anejo: En esta sección de Apéndice se incluyen las gráficas, preguntas

del protocolo de Laboratorio, tablas y copias de la libreta (20 pts.)

Datos experimentales

Objeto o Muestra Peso

Ácido benzoico (sólido puro) Peso inicial: 0.160g

Reloj de cristal 8.56g

Sólido impuro (ácido benzoico + carbón 0.003g (hubo cambio en la balanza)

activado)

● La tonalidad observada del sólido impuro era gris blancuzco y la del sólido puro
blanco cristalino.

Fórmula:
% de recuperación = gramos obtenidos / peso inicial de muestra x 100
0.003g
% de recuperación = ______ x 100= 1.875%
0.160g

Tipo de sólido Intervalo de fusión

Sólido impuro (ácido benzoico + carbón 73°C-128°C

activado)

Sólido puro (ácido benzoico) 89°C- 126°C

Nota: Se obtuvo el punto de fusión del ácido benzoico pero hay sospechas de posibles
impurezas. Se entiende que hay trazas de carbón activado por el rango elevado en la
temperatura registrada. Si observamos bien el punto de fusión del ácido benzoico y el
de la muestra obtenida, es decir 126°C y 128°C son parecidos.
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Preguntas:
1. En el proceso de recristalización, si el disolvente es orgánico, se requiere un
sistema de reflujo). Explique las razones basadas en el procedimiento, ¿para
qué se usa el reflujo?
El reflujo es utilizado cuando un disolvente que no sea agua y es bien volátil y no
permite el escape de los vapores de los disolventes orgánicos volátiles. Es decir, en
base al procedimiento se utiliza el reflujo se utiliza para evitar la pérdida de disolvente
en el proceso y que la muestra se pegue.
2. ¿Se podría utilizar ciclohexano como disolvente para recristalizar fenantreno?
Justifique su respuesta y sugiera un procedimiento experimental para comprobar
su respuesta.
Un ciclohexano no sería buena opción para este tipo de procedimiento, debido a que
no cumple con los requerimientos básicos para los disolventes de una recristalización.
Como por ejemplo, es demasiado volátil, ya que forma vapores tóxicos, tiene un punto
de fusión más bajo que el fenantreno y es extremadamente inflamable.
Fotos:
Preparación del ácido benzoico con carbón activado

Filtración
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Aplicación de calor para secar la muestra y punto de fusión en el Melt-temp

Bibliografía/Referencias: Se utilizan 2 ó más referencias en la conclusión (una

página) escritas en estilo APA. (10 pts.)

Fernández, G. (n.d.). Recritalización | Química Orgánica. Química Orgánica.

Retrieved September 7, 2022, from https://www.quimicaorganica.net/recritalizacion.html

JoVE Science Education Database. Química orgánica. Purificación de compuestos por

recristalización. JoVE, Cambridge, MA, (2022). Retrieved September 7, 2022, from

https://www.jove.com/es/v/10184/purifying-compounds-by-recrystallization?language=S

panish