UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO

FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLÁN

Bioquímica Diagnóstica

Laboratorio de Química Orgánica ll

Fecha: 08/03/2022 Grupo: 2251 B/D Equipo:2

● Jiménez Martínez Arely Lizeth

● Luna Ortiz Elisa Deyaneira
● Velázquez Ortiz Luisa Fernanda

Práctica 3

FENOLTALEÍNA Y FLUORESCEÍNA

Objetivos:
● Obtener dos colorantes del tipo de las ftaleínas
● Reconocer los grupos más importantes de las ftaleínas
● Observar el comportamiento de las ftaleínas como indicadores en medio ácido y
● básico

Investigación previa
1. Estructura química de las ftaleínas y sus miembros más importantes.

Las ftaleínas son colorantes ácidos en las cuales los grupos ácidos oh fnolicos unen las moléculas de
colorantes a los tejidos. Las ftaleínas se preparan por acción de los fenoles sobre el anhídrido ftálico.

Fucsona Benzaurina Aurina

Fenolftaleína Mercurocromo

2. Reacciones y fundamento químico de las técnicas.

Síntesis de fenolftaleína
Reacción de acilación

Reacción similar a una alquilación de Friendel-Crafts

Reacción de esterificación

Síntesis de fluoresceína

Reacción de acilación
Reacción similar a una alquilación de Friendel-Crafts

Reacción de esterificación

3. Propiedades y estructura química de los reactivos y productos obtenidos.

Al final en la tabla de propiedades

4. Fenolftaleína y sus derivados.

La fenolftaleína es un indicador de pH muy conocido que se utiliza sobre todo para valoraciones ácido-base, aunque
también puede usarse para medir el pH de una disolución, pero de forma cualitativa. La fenolftaleína cambia su
estructura molecular y su color cuando el pH~9. En concreto, la fenolftaleína es incolora cuando pH<8 y adquiere un
color rojo violáceo cuando pH>9. Sus derivados son:

● Rojo de fenol
● Azul de timol
● Timolftaleína
● Azul de bromotimol
● Azul de bromofenol
 ● Creso

5. Fluoresceína y sus derivados.

La fluoresceína es una sustancia de la familia de las xantinas, es una sal de sodio de resorcinol ftaleína. Tiene
propiedades colorantes y fluorescentes. Es soluble en agua y la colorea de amarillo. Cuando se encuentra en
soluciones de pH mayor a cinco, su color se torna verde y altamente fluorescente. Sus derivados como colorante son:

● Isamina verde
● Azul de metileno
● Rosa de Bengala
● Ácido tetrabromado

6. Importancia de la fenolftaleína en farmacia y medicina.

En el mercado farmacéutico existen laxantes estimulantes o irritantes que contienen como principio activo a la
fenolftaleína. El cual es un compuesto químico orgánico, utilizado comúnmente como indicador de pH para diversas
soluciones químicas; sin embargo, también se utiliza popularmente en la práctica médica como laxante debido a su
efecto catártico. La fenolftaleína actúa a nivel del sistema nervioso entérico, incrementando la secreción de óxido
nítrico (NO) sintasa. En análisis clínicos, la fenolftaleína se utiliza como agente de diagnóstico para investigar la
función renal y en la determinación de orina residual en la vejiga.

7. Importancia de la fluoresceína en farmacia, en medicina y en geología.

Debido a sus propiedades colorantes y fluorescentes. La fluoresceína se utiliza como colorante ftálico que aparece de
color amarillo-verde; también es utilizado dentro de la medicina para la detección y diagnóstico de abrasiones
corneales y cuerpos extraños, ajuste de lentes de contacto, fondo fotográfico y aplicación de tonometría. Por su
marca fluorescente bajo luz ultravioleta, es utilizada en microscopía de fluorescencia y para el cultivo de hongos, con
el fin de dar colores característicos a las colonias. La fluoresceína, ya sea en forma de sal o ácido, se aplica en
geología e higiene para establecer comunicación o incomunicación entre aguas subterráneas, cuya contaminación
representa un peligro para la salud, esto por su capacidad de identificar disoluciones extremadamente altas.

Reactivo NFPA Propiedades

Fenol Estado de agregación: Sólido cristalino
Color: Blanco
Solubilidad: Insoluble en agua, soluble en etanol y cloroformo.
Densidad: -
P. de ebullición: 182°C
P. de fusión: 41-43°C
Toxicidad: Provoca quemaduras graves en la piel, riesgo de absorción
cutánea, lesiones oculares graves, susceptible de provocar defectos
genéticos, inhalación de vapores provocan efecto narcótico e irritación de
mucosas, exposición prolongada o repetida causa daño en hígado,
riñones y sistema nervioso central.
Anhídrido ftálico Estado de agregación: Sólido
Color: Blanco
Solubilidad: Poco soluble en agua, éter dietílico
Densidad: 1.53 g/cm³
P. de ebullición: 295 °C
P. de fusión: 131 °C
Toxicidad: Provoca irritación cutánea. Provoca lesiones oculares graves.
Puede provocar síntomas de alergia o asma o dificultades respiratorias en
caso de inhalación. Puede provocar una reacción alérgica en la piel
Resorcinol Estado de agregación: Sólido (cristales)
Color: Blanco, varia a rosa por exposición al aire, luz o en contacto con el
hierro
Solubilidad: Insoluble en agua
Densidad: 1.28 g/cm³
P. de ebullición: 277 °C
P. de fusión: 110 °C
Toxicidad: En caso de contacto con los ojos puede provocar irritación
ocular
Hidróxido de sodio Estado de agregación: sólido
Color: traslucido
Solubilidad: >1.000 g/l en agua
Densidad: 2,13 g/cm³
P. de ebullición: -
P. de fusión: 319 – 323 °C
Toxicidad: corrosión e irritación cutánea, irritante de mucosas
Ácido clorhídrico Estado de agregación: Líquido
Color: Incoloro
Solubilidad: Soluble en agua
Densidad: 1190 (solución 37 %) 1160 solución 32 % 1120 solución 25 %
kg/m³; 1,12 g/cm³
P. de ebullición: 48 °C
P. de fusión: -114.2 °C
Toxicidad: Puede presentarse dificultad para respirar. Efectos por
exposición aguda: Causa quemaduras severas a la piel y daño a los ojos.
Efectos por exposición crónica: Inflamación del tracto respiratorio, daño
severo a los ojos, nausea, vómito y decoloración de los dientes
Ácido Sulfúrico Estado de agregación: Líquido
Color: Incoloro
Solubilidad: Muy soluble en agua
Densidad: 1.83 g/cm³
P. de ebullición: 330 ºC
P. de fusión: 10 °C
Toxicidad: Ingestión de grandes cantidades puede provocar trastornos
cardiovasculares. En contacto con la piel: irritación moderada
Fenolftaleína Estado de agregación: Solido
Color: Blanco
Solubilidad: Insoluble en agua
Densidad: 1.28 g/cm³
P. de ebullición: 557.8 °C
P. de fusión: 258°C
Toxicidad: Ingestión de grandes cantidades puede provocar trastornos
cardiovasculares fiebre efectos en el sistema nervioso central
Fluoresceína Estado de agregación: Solido (polvo)
Color: Marrón rojizo
Solubilidad: Soluble en agua
Densidad: 0.78 g/cm3 (699.7 hPa, 29.6 °C)
P. de ebullición: 620.8 °C
P. de fusión: > 300 °C
Toxicidad: Puede causar una ligera irritación, enrojecimiento posible.
Contacto dérmico: Causa irritación a la piel. Inhalación: Los síntomas
pueden incluir tos, dolor de garganta, dificultad para respirar y dolor
torácico
Referencias

● L. G. Wade. Química Orgánica. 7a ed. Pearson, México 2011.

● Morrison, R.T., Boyd, R. N. Química Orgánica. 5a Ed. Addison-Wesley Iberoamericana, México.
● Vogel, A. I. Practical Organic Chemistry. 3a ed. Longmans, Londres. 1956
● //www.instijlmedia.nl/. (s. f.). Fenolftaleina. Laboratorium Discounter.
https://www.laboratoriumdiscounter.nl/es/quimicos/a-z/f/fenolftaleina/
● Hoja de seguridad: Fenol MSDS”. Universidad Nacional de Costa Rica: Heredia. Consulta el 06 de marzo de
2022 Disponible
en:http://www.quimica.una.ac.cr/index.php/documentos-electronicos/category/13-hojas-de-seguridad?dow
nload=230:fenol&start=140 e.
● Ficha de Datos de Seguridad: Anhídrido Ftálico”. IDESA Petroquímica. Consultado el 06 de marzo de 2022.
Disponible en: http://pqg.com.mx/pdf/AF-HDS-2017.pdf
● “Hoja de datos de seguridad de sustancias químicas: Ácido sulfúrico”. Universidad Nacional Autónoma de
México. Consultado el 06 de marzo de 2022. Disponible en:
https://quimica.unam.mx/wp-content/uploads/2017/05/HDS-Acido-sulfurico-NOM-018-2015-MARY-MEAG-
Hoja-de-datos.pdf
● “Hoja de datos de seguridad: Ácido clorhídrico”. Universidad Nacional de Costa Rica: Heredia. Consultado el
06 de marzo de 2022. Disponible en:
http://www.quimica.una.ac.cr/index.php/documentos-electronicos/category/13-hojas-de-seguridad?downlo
ad=117:acido-clorhidrico&start=20
● “Hoja de datos de seguridad: Resorcinol”. OXY INDSPEC Chemical Corporation. Consultado el 06 de marzo del
2022. Disponible en: https://www.carlroth.com/medias/SDB-5727-ES-ES.pdf
● “Hoja de datos de seguridad: Fenolftaleína MSDS”. Universidad Nacional de Costa Rica: Heredia. Consultado
el 06 de marzo del 2022. Disponible en:
http://www.quimica.una.ac.cr/index.php/documentos-electronicos/category/13-hojas-de-seguridad?downlo
ad=231:fenolftaleina&start=140
● j. “Hoja de datos de seguridad: Fluoresceína MSDS”. Universidad Nacional de Costa Rica: Heredia. Consultado
el 06 de marzo del 2022. Disponible en:
http://www.quimica.una.ac.cr/index.php/documentos-electronicos/category/13-hojas-de-seguridad?downlo
ad=232:fluoresceina&start=140