Estiramiento del enlace carbono-carbono

Estiramiento del enlace carbono-carbono

Estiramiento del enlace carbono-carbono
Estiramiento del enlace carbono-hidrógeno
Ejemplos Interpretación
de los espectros
IR de los
hidrocarburos
Ejemplos
 A poner en práctica lo aprendido….

Alqueno

Alquino
Absorciones características de alcoholes y aminas
Absorciones características de los compuestos
carbonílicos
Ácido carboxílico
Alcohol
Alcano
 Disminución de las frecuencias de los grupos carbonilo
debido a la resonancia carbonilo debido a la resonancia
La conjugación de un enlace doble C=C disminuye la frecuencia de estiramiento. Esto también es verdadero para los
grupos carbonilo conjugados, como se muestra a continuación. La deslocalización de los electrones pi reduce la
densidad electrónica del enlace doble del grupo carbonilo, debilitándolo y disminuyendo la frecuencia de estiramiento
de aproximadamente 1710 cm-1 a 1685 cm-1 para las cetonas, aldehídos y ácidos conjugados.
La frecuencia muy baja del grupo carbonilo de la amida podría confundirse con el estiramiento del C=C.
Son evidentes tres diferencias
(1) La absorción del C=O (amida)  más intensa y ancha (por el enlace por puente de hidrógeno)
(2) Absorciones importantes del estiramiento de N-H en el espectro de la amida y
(3) Un estiramiento del C-H insaturado (justo a la izquierda de 3000 cm-1 1690 cm-1) en el espectro del alqueno.
Absorciones del grupo carbonilo mayores a 1725 cm-1
Absorciones características de los enlaces C-N
 Absorciones características de los enlaces C-N

Las absorciones de estiramiento de los enlaces triples de los nitrilos son a frecuencias ligeramente
mayores (y por lo regular más intensas) que las de los enlaces triples de los alquinos.
 Cetona
conjugada

Éster
Amida
Resumen de las frecuencias de estiramientos IR
Resumen de las frecuencias de estiramientos IR