Practica No. 3 Reacción de esterificación.

Síntesis de
benzoato de metilo
UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE CIUDAD JUÁREZ
INSTITUTO DE CIENCIAS BIOMÉDICAS
DEPARTAMENTO DE CIENCIAS QUÍMICO-BIOLÓGICAS
Licenciatura en químico farmacéutico biólogo-Laboratorio de química orgánica III
Grupo: B-L2
Fecha de entrega: 9 de septiembre del 2022
194764 Osollo Morales Roberto Armando al194764@alumnos.uacj.mx
195837 Valles Lujan Christian Alexis al195837@alumnos.uacj.mx
195946 Castorena Contreras José Ángel al195946@alumnos.uacj.mx

Palabras clave: Esterificación, destilación, Purificación y molaridad.

Resumen. .

Introducción. también experimentan estas reacciones de sustitución, y

Los ésteres, junto con los cloruros de ácido,
anhídridos de ácido y amidas, pertenecen a una
clase de compuestos a los que se hace referencia con
frecuencia como derivados de ácido carboxílico.
Los cloruros y anhídridos de ácido, los más
reactivos del grupo, no se encuentran en la
naturaleza, pero son herramientas importantes en la
síntesis de otros compuestos (McMurry, 2008).
Los ésteres y amidas, menos reactivos que los otros
dos, son la base de muchas moléculas
biológicamente importantes. Muchos lípidos son
ésteres, mientras que los polipéptidos o poliamidas
proporcionan la columna vertebral estructural de
todas las proteínas. Los ésteres también son
importantes industrialmente como disolventes y,
debido a que a menudo tienen olores agradables, son
importantes como agentes aromatizantes sintéticos y
fragancias (Dupont, 1985). Las reacciones que
experimentan todos los derivados de ácido son
reacciones de sustitución de acilo nucleofílico. Para
los cloruros y anhídridos de ácido, estas reacciones
de sustitución son muy rápidas. Para los ésteres, las
reacciones son más lentas. Los ácidos carboxílicos
la síntesis de esteres por esterificación de Fischer es una
reacción de sustitución de acilo nucleófilo catalizada por
ácido de ácido benzoico con metanol para producir el
éster benzoato de metilo (McCurry, 2008). El
mecanismo de esta reacción es el mecanismo de
sustitución de acilo nucleofílico catalizado por ácido. En
él, el grupo carbonilo del ácido está protonado para
facilitar la adición del nucleófilo pobre, el metanol. Una
vez que el metanol se ha agregado al carbonilo, la
transferencia de protones conduce a un intermedio con
un grupo hidroxilo protonado que sale para formar un
carbocatión y agua (Pavia, Lampman, Engel, 2007).
La deprotonación de este carbocatión produce el
producto de benzoato de metilo. Los dos carbocationes
formados a lo largo de este mecanismo tienen, cada uno,
una estabilización por resonancia (Organic Chemistry
Portal, 2011). La reacción anterior se denomina
esterificación de Fischer y, como reacción de equilibrio,
dará un rendimiento pobre de éster. Para obtener un buen
rendimiento de éster, debemos hacer algo para desplazar
el equilibrio hacia la derecha. Haciendo uso del principio
de LeChatelier, cabe recordar que hay varias formas de
cambiar este equilibrio hacia la derecha, produciendo
más benzoato de metilo. Una forma sería eliminar
uno de los productos a medida que se forma. En
algunas reacciones de equilibrio, esto se realiza
mediante la destilación de los productos formados,
lo que obliga al equilibrio a cambiar para producir
más. Para este equilibrio, esta técnica no funcionará
porque el producto de benzoato de metilo tiene un
punto de ebullición más alto que el metanol (Pavia,
Lampman y Engel, 2007). El metanol se destila
antes que el benzoato de metilo, por lo que el
equilibrio se desplazará hacia la izquierda (Furniss, F1. Equipaje montado ensamblado para reacción.

Hannaford, Smith, y Tatchell, 1989). Resultados.

Al hacer agregar en exceso metanol, el equilibrio se
desplazará hacia la derecha para eliminar gran parte
del exceso. Sin embargo, el equilibrio no cambiará
por completo. Habrá algo de ácido benzoico al final
de la reacción. Durante los pasos de purificación de
este experimento se puede extraer este ácido
benzoico (Pavia, Lampman y Engel, 2007).

Metodología. F2. después de agregar el H2SO4.

En un matraz de 100 mL se depositaron

previamente las siguientes reacciones: 6.1 g
de acido benzoico, 7 mL de metanol y 1.5 mL
de H2SO4. Se adapto a un sistema
refrigerante y procedente se dejo hervir 45
minutos.

Se separo la capa del benzoato de metilo y se

F3. Montaje quickfit.
lavó con una disolución de NaOH. Una vez que
esta se elimino el acido sin reaccionar se
volvió a lavar en 30 mL de agua fría. Se separo
el benzoato de metilo, se secó con sulfato y se
llevó a destilación donde al final se peso el
destilado final.
 Pavia, D., Lampman, G., Engel, R. (2007). Introduction
to Organic Laboratory Techniques: A Microscale
Approach. 5ta edición. Alabama, EEUU.: Brooks/Cole
Laboratory Series for Organic Chemistry.

Brown, T. (2004). Química. La ciencia central.

(9.ª ed.). México: Pearson Education.

McMurry, J. (2008). Química orgánica. México:

F4. Resultado final después de destilación. Cengage Learning Editores.

Se obtuvo el benzoato de metilo con

pigmentación transparente y olor fuerte Zubrick, J. (1988). The Organic Chem Lab
almendrado.
Survival Manual: A Student´s Guide to
Discusión.
Techniques. Canadá: John Wiley & Sons Inc.
El mecanismo de la reacción implica la protonación
inicial del grupo carboxilo, el ataque del hidroxilo
nucleofílico, la transferencia de protones y la
pérdida de agua seguida de la pérdida del protón
catalizador para dar el éster. Debido a que cada uno
de estos pasos es completamente reversible, este
proceso también es, a la inversa, el mecanismo de
hidrólisis de un éster.

Conclusión

La esterificación de Fischer resulta una reacción útil

para la síntesis de esteres a escala pequeña, ya que
nos permite tener cierto grado de control respecto a
los rendimientos de los productos buscados
haciendo uso del principio de LeChatelier.

Referencias

Seader, J. & Henley, E. (2006). Separation processs

principles. New York, EEUU.: John Wiley & Sons,
Inc.