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Extraccion y Cuantificacion de Saponinas Contenidos en Los Frutos Cucumis Dipsaceus
Extraccion y Cuantificacion de Saponinas Contenidos en Los Frutos Cucumis Dipsaceus
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“IDENTIFICACIÓN Y CUANTIFICACIÓN DE LAS
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SAPONINAS CONTENIDAS EN EL FRUTO DE LA ESPECIE
O
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Cucumis dipsaceus POR CROMATOGRAFÍA DE
Y
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ASESOR
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AUTORES
TRUJILLO – PERÚ
2007
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DEDICATORIA
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Y
A MIS PADRES EDGARDO Y SABINA FUENTE DE
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MARY ANN.
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DE
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UN PROFUNDO AGRADECIMIENTO A MI
HERMANA CATHERINE QUE SIEMPRE
ME APOYÓ Y MOTIVÓ A NO
DESFALLECER Y SEGUIR
MARY ANN.
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MI ETERNO AGRADECIMIENTO
A LA UNIVERSIDAD NACIONAL DE
TRUJILLO POR APOYAR MI SUPERACIÓN
PROFESIONAL Y A TODOS LOS PROFESORES
QUE EN LOS DIFERENTES CURSOS APORTARON SUS
CONOCIMIENTOS PARA MI DESARROLLO PROFESIONAL
MARY ANN.
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AL COMITÉ DE TESIS POR SU ANUENCIA Y
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DE
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MARY ANN
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MARY ANN
.
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AL EQUIPO DE TRABAJO DEL
LABORATORIO DE TECNOLOGÍA FARMACÉUTICA BI
Y
Y LABORATORIO MULTIFUNCIONAL POR EL APOYO BRINDADO.
IA
AC
MARY ANN
RM
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DE
CA
TE
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A MIS COMPAÑEROS DE
CLASES, QUE CON EL INTERCAMBIO
DE CONOCIMIENTOS FORTALECIERON EN
MI LA ACTITUD POSITIVA. EN ESPECIAL A LITA,
JULISA, ANALÍ, YURI, MELVA, MILI, BERNARDO, IVÁN,
MIGUELITO, QUIENES NO SÓLO FUERON COMPAÑEROS DE
CLASES SINO ME BRINDARON SU AMISTAD EN TODO MOMENTO.
MARY ANN.
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HUGO.
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CONMIGO.
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HUGO.
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A MIS SOBRINOS:
ALEJANDRO Y BRUNELLA
QUE SON EL FUTURO DE MI FAMILIA.
Y POR LOS NIÑOS MAS LINDOS DEL MUNDO.
HUGO.
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A LA MEMORIA DE MIS CUATRO ABUELOS:
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JUAN PAREDES, ELOISA POLO,
O
JUAN MARIÑOS Y DE MANERA
ESPECIAL A MI ABUELITA BI
Y
PAULA GARCÍA, QUE DIOS
IA
HUGO.
RM
FA
DE
CA
TE
IO
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A MIS TIAS:
MARGA, NATALIA, ESPERANZA
GRACIAS POR TODOS SUS CONSEJOS,
SU AMOR Y CARIÑO, LAS QUIERO MUCHO
A MIS TIOS:
MÁXIMO, COCO, DEMETRIO, GABRIEL, LUCHO
QUE SUPIERON GUIARME POR BUEN CAMINO CON
TODOS SUS CONSEJOS, QUE SIEMPRE TENGO PRESENTE
EN CADA COSA QUE HAGO. GRACIAS MIS QUERIDOS TIOS.
HUGO
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A MIS PRIMOS:
CESAR, MILAGROS, HILDA, MARIA,
MANUEL, EDWIN POLO, POR TODAS
LAS COSAS VIVIDAS EN EL TRASCURRIR DE MI VIDA,
HUGO
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A MIS AMIGOS:
O
BERNARDO, YURI, JULISA,
POR ESTAR CONMIGO EN LAS BI
BUENAS Y EN LAS MALAS, SIEMPRE LOS TENGO PRESENTE.
Y
A MIS AMIGOS MARIO Y JUAN CARLOS POR
IA
HUGO
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TE
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HUGO
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JURADO DICTAMINADOR
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PRESIDENTE……Mg. Jesús Gallardo Meléndez
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MIEMBRO………..Mg. Yuri Curo Vallejos
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PRESENTACIÓN
A
Informe de Investigación tipo II intitulado: “Identificación y Cuantificación de las
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Saponinas contenidas en el fruto de la especie Cucumis dipsaceus por
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Cromatografía de Líquidos de Alta Resolución (HPLC)”.
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Es propicia esta oportunidad para manifestarle nuestro más sincero
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reconocimiento a nuestra alma mater y toda su plana docente, que con su capacidad
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RESUMEN
A
solventes de polaridad creciente; cloroformo, acetato de etilo y n-butanol,
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obteniéndose un producto pulverulento y blanquecino. La hidrólisis fue realizada
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con ácido clorhídrico concentrado. La mezcla se reflujó en baño María entre 68 –
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70 ºC por 20 minutos. Las sapogeninas liberadas fueron extraídas con cloroformo.
O
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cuales se obtuvo la curva de calibración; que sirvió para cuantificar por HPLC las
RM
µm, 125 x 4 mm HP, con detección a 264 nm, a 2 mL/min y fase móvil metanol
grado HPLC.
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concentración del 67%. Los azúcares del hidrolizado no son glucosa ni fructosa.
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ABSTRACT
First, the saponins were extracted by maceration, the first time in hexan and
the second time in water. Then it suffered consecutive extractions using increasing
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solvent polarity; chloroform, ethyl acetate and n-butanol, as a result we obtained a
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pulverulent and off-white product. The hydrolyzes was done with hydrochlorate
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acid. The mixture was refluxed in a Maria bath between 68-70ºC for 20 minutes.
O
The sapogenins released were extracted with chloroform.
BI
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which the calibration curve was obtained; that it was good to quantify for HPLC the
RM
saponins of the Cucumis dipsaceus. The analysis cromatographic was carried out
FA
The chemical analysis allows to conclude that in the extracted product and
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concentration of 67%. The sugars of the hydrolized are not glucose and fructose
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neither.
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INDICE
DEDICATORIA………………………………................ i
JURADO………………………………………………. vii
PRESENTACIÓN…………………………….............. viii
RESUMEN…………………………………………..…. ix
A
ABSTRACT…………………………………………….. x
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Q
INTRODUCCIÓN……………………………………... 1
O
MATERIAL Y MÉTODO…………………………..… 6
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RESULTADOS……………………………………….. 13
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DISCUSIÓN…………………………………………... 16
FA
DE
CONCLUSIONES……………………………………. 20
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REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS……………… 21
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ANEXOS
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I. INTRODUCCION
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bordes de acequias, campos abonados y cercos ubicados entre los 10 a 800 m.s.n.m.
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en los departamentos de La Libertad, Lambayeque, Cajamarca y Piura. Se usa para
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lavar por su alto contenido en saponinas, estas son sustancias tensoactivas, que al
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interactuar con el agua produce fácilmente burbujas por agitación mecánica. Se les
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atribuye propiedades contra la caspa 1.
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estas sustancias provenientes del latín sapon (jabón); y por hemolizar los glóbulos
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rojos3.
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poco polar. Las de naturaleza esteroide más frecuentes son las derivadas del
unión muy característica tiene lugar sobre el carboxilo del carbono 28 mediante la
A
en la aglicona.6, 7,8.
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M
Las saponinas se pueden encontrar en órganos vegetales muy diversos. Los
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de carácter monodesmosídico se dan con preferencia en raíces, cortezas y semillas,
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mientras que los bidesmosídicos, más hidrosolubles, muestran preferencia por los
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tejidos de asimilación como hojas y ramas tiernas3, 6.
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las cuales son utilizadas para formar compuestos fosfolípidos usados principalmente
emulsionante3, 6.
saponina. Este método a pesar de ser muy utilizado, tiene la desventaja de depender
agitación 8, 9, 10.
toxicidad de las saponinas en peces11. Por último, uno de los ensayos más
A
empleados en la determinación de saponinas es la cromatografía en capa fina
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(CCF). Para la cuantificación de saponinas, se ha ideado diversos métodos, la
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mayoría de éstos basados en reacciones colorimétricas como el propuesto por Hiai,
O
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quien propone el uso de vainillina y ácido sulfúrico para la generación de grupos
Y
cromóforos, con características espectrales entre de 455 a 460 nm. Sin embargo,
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pese a que se sabe que los cromóforos producidos mediante esta reacción son
RM
constituyentes de una mezcla. Tal potencia analítica puede ser utilizada para
A
identificar y cuantificar los constituyentes del material saponínico extraído del fruto
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de la especie Cucumis dipsaceus.
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Se plantearon los siguientes objetivos:
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Extraer y purificar las saponinas de la especie Cucumis dipsaceus
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dipsaceus.
DE
dipsaceus.
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DE
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1. MATERIAL
A) MUESTRA:
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temperatura ambiente hasta el momento de su muestreo.
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B) REACTIVOS:
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Metanol Lichroslov Grado HPLC.
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Agua HPLC. BI
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Agua destilada y bidestilada.
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Hexano.
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Cloroformo.
DE
Acetato de etilo.
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n - butanol.
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Acido clorhídrico 11 N.
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Reactivo de Rosenthaler.
C) MATERIALES:
Bureta de 50 mL.
Pipetas de 1 y 5 mL.
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Fiolas de 10, 25 y 100 mL.
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Membranas filtrante GH POLYPRO, 0.45 um y 47 mm de diámetro para
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fase móvil
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Filtros descartables GH POLYPRO para jeringa, 0.45 um y 13 mm de
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D) EQUIPOS:
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por un balón Claisen por cuya boca y cuello principal se hizo ingresar un
a una bomba de aire para pecera (Junior Air Pump) de 10 x 6.5 x 4 cm.
Por otro lado, por el cuello lateral del balón se le unió una columna
2. MÉTODOS
A
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2.1 Extracción de saponinas por maceración:
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Se tomaron 4 frutos secos sin semillas de la especie Cucumis dipsaceus y
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fueron pesadas en una balanza sensible al 0.01 g, se maceró en hexano por 24
Y
horas, una vez escurrido el disolvente se dejó secar por 24 horas. Finalmente,
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de escurrido.
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las dos fases (ver anexos Fig. 5), se eliminó la fracción clorofórmica y la
la fracción del acetato de etilo (ver anexos Fig. 6) y la fracción acuosa fue
mL cada una). Por último la fracción butanólica fue llevada a estufa bajo las
A
(ver anexos Fig. 8)
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3. IDENTIFICACIÓN DE SAPONINAS
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a) Prueba de identificación del núcleo esteroideo. Reacción de Lierbermann
Y
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Burchard: se trabajó con una pequeña porción del extracto seco de saponinas
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a la cual se le agregó III gotas ácido acético, luego de III gotas de anhidrico
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seco de saponinas, que luego fue tratada con II - III gotas de una solución
TE
264 nm., siendo la fase móvil metanol grado HPLC. De esta muestra se
cuantitativo.
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4. HIDRÓLISIS DE SAPONINAS
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4.1 Hidrólisis con hidróxido de potasio 0.5%: De las saponinas purificadas
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se tomaron tres porciones de 10 mg cada una y se los depositó en matraces
IA
colocaron a baño maría hasta que alcanzaron los 38 ºC, enseguida se les
FA
colocaron a baño maría hasta que alcanzaron los 70ºC, enseguida se les
A
De las sapogeninas extraídas se pesó una muestra de 25 mg y se trasfirió a fiola
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de 25 mL llevando a volumen con metanol. Se obtuvo una solución de 1 mg/mL
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de concentración. Esta solución fue inyectada en el cromatógrafo HPLC a flujo
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de 2 ml/min y a una absorbancia de 264 nm, siendo la fase móvil metanol grado
Y
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con agua bidestilada, luego de ésta solución se trasfirió 0.3 mL a una fiola de
cromatógrafo HPLC a flujo de 0.5 mL/min, con detección a 190 nm., siendo la
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II. RESULTADOS
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Presencia de saponinas triterpénicas
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Rosenthaler Violeta
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pentacíclicas
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Cuadro Nº 2: Datos para la curva de calibración de las saponinas patrón
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experimental
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(264 nm)
DE
Area Pico
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80
70
60
50
AREA PICO
40 y = 26,137x + 17,211
2
R = 0,9497
30
20
10
A
IC
0
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0 0,5 1 1,5 2 2,5
m g /m L
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A R E A P IC O L in eal (A R E A P IC O )
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Gráfico 1. Curva de calibración para la cuantificación de saponinas triterpénicas
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pentacíclicas.
AC
y = 26,137x + 17,211
RM
R2 = 0,9497
FA
Área Pico
TE
Muestra tR
Muestra tR (min)
1 0.570
2 0.569
3 0.565
A
azúcares del hidrolizado de saponinas
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Analito tR (min)
Q
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Glucosa
1.110
Fructosa BI
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1.128
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Azúcares Ensayo
0.658
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RM
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DE
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TE
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IV. DISCUSIÓN
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saponinas son solubles en mezclas hidroalcohólicas e insolubles en disolventes
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orgánicos de mediana y baja polaridad, los cuales se suelen emplear para precipitar
Q
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a partir de extractos complejos6. La estructura química de las saponinas presenta
BI
Y
sitios apolares o liposolubles y polares o hidrosolubles. Los primeros están dados
IA
por los azúcares y los grupos carboxilos e hidroxilos, las cuales están presentes en
DE
las saponinas que poseen en su estructura ácido oleanólico, conformando así estas
CA
desde la fase acuosa con n-butanol6. La capa butanólica, que contiene las saponinas,
los compuestos fenólicos mediante tratamiento con hidróxido de sodio al 1 %12. Las
se realiza generalmente en medio ácido fuerte constituido por ácido sulfúrico, ácido
A
produce un compuesto cromóforo con máximos de absorbancia a 620 nm. En la
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M
mayoría de los casos pueden observarse dos colores: azul-verdoso (para saponinas
UI
Q
esteroidales) y rojo/café (para saponinas triterpénicas pentacíclicas) 14.
O
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Y
La obtención de sapogeninas a partir de la hidrólisis consistió primero en
IA
realizar hidrólisis alcalina suave con KOH 0.5 %, para eliminar restos éster-
AC
RM
azucarados, si los hubiese6 .Se reflujó la mezcla en baño maría a 37º C por 3 horas.
FA
calibración de las saponinas patrón realizado con el equipo HPLC 1050 para la
y 26,137 x 17,211
donde: x; mg/mL
A
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El análisis de datos del Cuadro Nº 3 indica que la concentración encontrada
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de las saponinas purificadas de Cucumis dipsaceus fue de 0.67 mg/mL.
Q
O
BI
La identificación de las saponinas ensayo mediante el cromatógrafo HPLC
Y
IA
se realizó por comparación de sus tR. Lamentablemente no nos fue posible usar un
AC
estándar comercial de saponina ya que la obtención de tal es muy difícil, por ello se
RM
A
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DE
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V. CONCLUSIONES
A
3. Se logró separar los componentes de las saponinas del Cucumis dipsaceus
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mediante la hidrólisis de la misma, mediante el cual resulto un extracto de
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Q
sapogenina y un hidrolizado de azúcares.
O
BI
4. No se logró identificar por HPLC el tipo de sapogenina presentes en la
Y
IA
genina de la especie Cucumis dipsaceus por ser diferentes sus tRs con los del
FA
hidrolizado de azúcares.
DE
REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS
http://mail.fq.edu.uy/~planta/pdf/Quimica%20PN%20PE2000/saponinas.pdf
A
IC
http://mazinger.sisib.uchile.cl/repositorio/ap/ciencias_quimicas_y_farmaceutica
M
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s/apbot-farm2c/evanswc01/28.html.
Q
O
Revisado en junio del 2007
BI
Y
4. Butler GW, Bailey RW. eds. Chemistry and biochemistry of Herbage. London:
IA
5. Calvert GD. Adsorption of bile salts by soya bean flow, wheat bran, lucerne
FA
sawdust and lignin. The effect of saponins and other plant constituents. Br J
DE
Nutr 1981;47:45-52.
CA
6. Villar, A.: Farmacognosia General 1ed. ED. Síntesis S.A. España 1999. pp.177-
TE
179.
IO
BL
Habana, 1983.
Trujillo.
http://www.redalyc.uaemex.mx/redalyc/pdf/730/73000311.pdf.
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http://bvs.sld.cu/revistas/mil/vol26_1_97/mil08197.htm
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Revisado en julio del 2007
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Q
11. Claus T: Farmacognosia. Buenos Aires: Editorial El Ateneo. 5º edición, 1965.
O
pp.111-112. BI
Y
12. Bruneton, J. (1986) “Elementos de Fotoquímica y Farmacognosia”, Ed. Acribia,
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AC
http://www.dibam.cl/publicaciones/publ_rec_16_Lossolventes.pdf
CA
http://www.monografias.com/trabajos36/portulaca-oleracea/portulaca-
BI
oleracea2.shtml
15. Fernández,L: Fitoquímica del Agave salmiana. Tesis profesional para obtener
el título en Licenciatura en Quimicofarmacobiología, Universidad de las
Américas. México. 2005. Disponible en:
http://catarina.udlap.mx/u_dl_a/tales/documentos/lqf/fernandez_a_le/capitulo5.
pdf
Revisado en agosto del 2007
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ANEXOS
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DE
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(a) (b)
Figura 1. Macerado en de los frutos de jaboncillo de campo a) hexano y b) agua
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CLOROFORMO
ACETATO DE
ETILO n-BUTANOL
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Figura 4. Reactivos utilizados en el aislamiento de las saponinas
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EXTRACTO
ACUOSO
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CLOROFORMO
FA
DE
ACETATO DE
ETILO
EXTRACTO
ACUOSO
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EXTRACTO
ACUOSO
n-BUTANOL
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Figura 7. Extracción de las saponinas con n-butanol
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Figura 10. Reacción de Rosenthaler
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Figura 17. Reporte de los tr del hidrolizado de azúcares de la especie Cucumis dipsaceus
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