Módulo 3.

LÍPIDOS

Estructura y
Propiedades

MC. Cintia Amaral Montesino

OTOÑO 2022
 Lípidos:

-Grupo heterogéneo de biomoléculas que no se disuelven en

agua

-Son sustancias naturales que se disuelven en solventes

orgánicos o no polares (hidrocarburos, éter, cloroformo,
acetona)

-Son multifuncionales:
-Componentes estructurales de membranas celulares
-Reservas energéticas
-Señales químicas, vitaminas o pigmentos, factores de
crecimiento
-Funciones protectoras e impermeabilizantes
 Clasificación de los Lípidos

Se subdividen según su estructura en:

Saponificables: Contienen AG y en
presencia de NaOH o KOH se obtienen
jabones
-Acilglicéridos,
-Lípidos complejos (fosfoglicéridos,
esfingolípidos)
-Ceras

Insaponificables: No contienen ácidos

grasos, no pueden formar jabones
-Terpenos
-Esteroides
-Eicosanoides
 Ácidos Grasos

-Son ácidos monocarboxílicos

-Cadenas alifáticas, hidrocarbonadas monocarboxílicas unidas

covalentemente a un grupo carboxilato o carboxílico

-Entre 14 y 24 Carbonos aprox ( 16 y 18 átomos de C)

-Generalmente poseen un número par de átomos de carbono

que forman una cadena sin ramificaciones (raras ocasiones
tienen anillos o ramificaciones) (impares)
 Ácidos Grasos

-Saturados: Moléculas que solo contienen enlaces sencillos

Carbono-Carbono

-Insaturados: Moléculas que contienen uno o varios dobles

enlaces
Los dobles enlaces en los poliinsaturados están separados por al
menos un grupo metileno (son no conjugados)
18:2w-6

18:3w-3
 Isómeros

-Dobles enlaces son estructuras rígidas

-Los ácidos grasos insaturados pueden presentarse

en 2 formas isoméricas: cis y trans

-Isómeros cis: Presentes en casi todos los ácidos

grasos naturales
Grupos semejantes o idénticos se encuentran en el
mismo lado de un doble enlace C-C

-Isómeros trans: Se producen durante la

fermentación en el rumen de animales
productores de leche y carne, hidrogenación de
aceites de pescado y vegetales

Grupos semejantes o idénticos se encuentran en

lados diferentes de un doble enlace C-C
Tienen estructuras semejantes a los AG saturados
- Dietas ricas en ácidos grasos trans se relacionan con
niveles elevados de LDL y bajos HDL

-Se recomienda evitar la ingestión de grandes cantidades

de estos AG o reducirlos al máximo
 Insaturados y Dobles enlaces

Los dobles enlaces provocan torsión inflexible

de la cadena
No se encuentran tan juntos como los
saturados
Se requiere menor energía para romper las
fuerzas intermoleculares
Menores puntos de fusión
A temperatura ambiente son líquidos
 Ácidos Grasos: Conformación por los dobles
enlaces

Los dobles enlaces no permiten la rotación e introducen un giro rígido en la cola

hidrocarbonada, todos los otros enlaces si pueden rotar libremente

Configuración cis: codo en la molécula

Configuración trans. No provoca dicho giro, su estructura es parecida al saturado
Propiedades físicas de los ácidos grasos
● Punto de fusión, Punto de ebullición, solubilidad en
solventes orgánicos:
● Aumentan al aumentar el tamaño de la cadena (# de
carbones)
● Disminuyen al aumentar el grado de insaturación.

Ácido palmítico (16:0) Temp fusión 63 y Ácido palmitoleico

(16:1Δ9) 0

Ácido linoléico (18:2 Δ9,12) tiene menor punto de fusión y es

menos soluble en solventes orgánicos que el esteárico (18:0)
saturado del mismo número de carbones

Ácido araquídico (20:0) es más soluble que el esteárico (18)

 Ácidos grasos: características

Nivel de empaquetamiento de los ácidos grasos depende de su grado de saturación

Saturados: Ordenamientos casi cristalinos, estabilizados por
interacciones hidrofóbicas
Insaturados: Doble enlace interfiere en el empaquetamiento, son menos estables, menos
sólidos, menores temperaturas de fusión
 Ácidos grasos Esenciales y No esenciales

⚫ Oleico: C18 Δ9
, Linoleico: C18 Δ9,12
, abundantes en los seres vivos

⚫ Humanos mayormente los obtienen de la dieta, sintetizan algunos

saturados y monoinsaturados, pueden modificar algunos existentes por
la adición de dobles enlaces y de Carbonos

⚫ Ácidos grasos esenciales: El humano no tiene las enzimas desaturasas

(incluyen dobles enlaces a partir del C:9).
Deben consumirse, obtenerse en la dieta
linoléico: C18, Δ9,12 W6
Δ9,12,15
linolénico: C18, W3
Su consumo se relaciona con menores niveles de colesterol total y de
Triglicéridos en sangre y mejor salud cardiovascular

⚫ Ácidos grasos no esenciales: Pueden sintetizarse en el organismo

Dieta indicada: Deben consumirse proporciones (W6:W3)
1:1 a 1:4

En muchos países la proporción es de 10:1 y hasta 30:1

Favorecen un aumento neto en las reacciones inflamatorias
desfavorables, aumentando el riesgo de enfermedad crónica

Derivados de W6: Promueven la inflamación

Derivados de W3: Tienen propiedades antinflamatorias
-Precursoresde metabolitos biológicamente activos
(Eicosanoides: prostaglandinas, prostaciclinas,
tromboxanos, leucotrienos)

-Su deficiencia provoca dermatitis, cambios en la piel, y

alteraciones metabólicas por deficiencia de los
eicosanoides, mala cicatrización de heridas, resistencia a
infecciones disminuida, alopecia, trombocitopenia
Los vegetales contienen
cantidades grandes de ácidos
grasos insaturados (oleico,
linoleico) por lo que se llaman
Aceites vegetales

Cacahuates, maíz, palma,

cártamo, soja, lino

Aguacates y aceitunas (frutas)

 Lípidos saponificables

-Acilglicéridos:

Esteres constituidos por el alcohol glicerol y AG (saturados

e insaturados). Se forman mediante un reacción de
condensación (esterificación)
 Acil-gliceroles

Sólo los triacil-gliceroles se llaman

GRASAS
 Triacil-gliceroles: ésteres de glicerol y ácidos grasos

Simples: los 3 radicales grasos iguales (tripalmitina (16:0),

triestearina (18:0), trioleína (18:1)
Mixtos: los radicales grasos diferentes (2 y uno, o los tres)
1 estearoil, 2 oleil, 3 palmitoil glicerol
 Funciones de los triacilglicéridos:

-Producción de energía: Forma más eficiente de almacenamiento

de la Energía (adipocitos)
- Generación de calor: Grasa parda ( se oxidan los TAG para
termogénesis)
-Aislamiento a bajas temperaturas (mal conductor del calor, impide
su pérdida)
-Repulsión del agua en plumas o pelaje de animales

-Reserva de energía
importante en frutas y
semillas
Saponificación: Es una reacción química entre un ácido
graso o un lípido saponificable y una base, en la que se
obtiene la sal correspondiente
Jabones: son sales de ácidos grasos y metales alcalinos
Es inversa a la esterificación, es una reacción de ruptura
Acilación: Es la unión de ácidos grasos a las proteínas
eucariotas de manera covalente

Se transportan por la sangre mediante la acilación de proteínas

séricas hidrosolubles (albúmina + AG)
 Fosfolípidos:

-Son anfipáticas
Parte hidrófoba (Cadena hidrocarbonada de los Ácidos Grasos)
Cabeza polar ( fosfato y grupos cargados o polares)

-Los componentes estructurales mayoritarios y más importantes de

las membranas

- Se reagrupan al suspenderse en agua, ordenada y

espontáneamente)

- Existen dos tipos:

Fosfoglicéridos (Glicerol, 2 ácidos grasos, fosfato

alcohol (colina)

Esfingomielinas (Esfingosina no glicerol)

Estructura de los fosfolípidos
 Estructura química de los fosfoglicéridos
-Contiene glicerol, ácidos grasos, fosfato y alcohol

-Son los Fosfolípidos más numerosos en las membranas celulares

-Ácido fosfatídico (precursor de los otros fosfoglicéridos)

Formado por Glicerol-3-fosfato esterificado con dos ácidos grasos

-Se clasifican según el alcohol que se une con el grupo fosfato

Fosfatildilcolina o Fosfatidiletanolamina
(el grupo de cabeza se une al glicerol mediante un enlace
fosfodiéster)

-Los Ácidos grasos tienen entre 16 y 20 Carbones

(C1- Saturado y C2-Insaturados)

 Fosfolípidos:
características estructurales de la lecitina
Mecanismo del
Fosfatidilinositol y
Calcio
 Dipalmitoilfosfatidilcolina

Síndrome de Insuficiencia Respiratoria

Fosfolípido, (Surfactante pulmonar)

secretado en alveolos pulmonares para
reducir la tensión superficial de la interfase
aire- epitelio, forma una película

Bebés prematuros que carecen de la

cantidad adecuada de surfactante pueden
morir por asfixia

Función inmunológica de defensa frente a

bacterias y virus patógenos, evita la
invasión al torrente sanguíneo que provoca
enfermedad infecciosa en el pulmón u otros
órganos.
 Fosfolipasas

Enzimas que hidrolizan enlaces ésteres en las

moléculas de Glicerofosfolìpidos

Funciones:

Remodelación de membranas: Modifican la flexibilidad de las

membranas mediante el Ajuste de la proporción de ácidos grasos
saturados o insaturados o para reponer acido graso dañado

Transducción de señales: Hormonas que comienzan su mecanismo

de acción mediante la Hidrólisis de fosfolìpidos (fosfolipasa C y
Fosfatil-4,5 bifosfato (PIP2)
 Fosfolipasas

Digestión: Fosfolipasas
pancreáticas degradan
fosfolípidos de la dieta

Fosfolipasas tóxicas:
Degradan la membrana
como forma de atacar a
otra especie
PLA serpientes – digiere
membranas en el sitio de
la mordedura y daño
sistémico (músculo
esquelético y cardíaco,
neurotoxicidad
 Esfingolípidos

Están formados por un aminoalcohol de cadena larga (esfingosina) ,

un ácido graso de cadena larga y un grupo polar en la cabeza
(alcohol- azúcar). No tienen glicerol

Esfingosina: Aminoalcohol insaturado de C18 y una insaturación

trans 4-5, cuando se une un ácido graso por un enlace NH2 (amida)
al C2 de la esfingosina se obtiene una Ceramida
Trans- 1,3-dihidroxi-2 amino-4 -octadeceno
La ceramida es la unidad estructural fundamental
de todos los esfingolípidos
 Tipos de esfingolípidos
-Esfingomielinas: (esfingolípidos fosforilados)
Contienen fosfocolina o fosfoetanolamina como grupo de
cabeza polar
Son componentes de membranas plasmáticas de animales, se
encuentra abundante en la vaina de mielina que rodea a los
axones de las células nerviosas

AG puede tener de 16 a 24 carbonos (saturado, monoinsaturado)

-Glucolípidos: (Esfingolípidos no fosforilados)

-Se encuentran en la cara externa de la membrana plasmática ,

tiene uno o más azúcares en su grupo de cabeza unidos al C1
de la ceramida.

-Se encuentran unidos a la ceramida un MS, DS o un OS

mediante enlace glucosídico O

-No contienen Fosfato

-Clases más importantes son: cerebrósidos, sulfàtidos.

gangliòsidos
Cerebrósidos: El grupo de cabeza es un MS, no tienen carga
(Galactoscerebrosidos- MP de cel del cerebro
Glucosacerebrosidos- MP de cel de tejidos no nerviosos)

Sulfátidos: Cerebrosido sulfatado

Globósidos: Tienen 2 o más azúcares (D-glucosa, D galactosa,

Nacetil-D-galactosamina)

Gangliósidos: Son los más complejos, contienen grupos de cabezas

polares grupos oligosacáridos con varios residuos terminales de ácido
siálico o Nacetilneuramínico (aporta carga negativa a pH7. Se
concentran en la superficie exterior de las células
Funciones: Actúan como receptores, Unión de toxinas bacterianas a
las membranas celulares animales (toxinas del cólera, tétano)
Esfingolípidos- En investigación, en humanos 60 tipos en MC
Esfingolipidosis :
-Ésteres de cera:

- Son ésteres de ácidos grasos de cadena larga (14-36 átomos de C)

saturados e insaturados con alcoholes de cadena larga (16 a 30 átomos de
C), extremos hidrófobos insolubles en agua
-Puntos de fusión elevados (60-100 C)
-Cubiertas protectoras de hojas, tallos y frutas (vegetales) y piel (animales)
-Humano: cerumen, desecho del oído con ciertas funciones protectoras. - -
No tiene funciones metabólicas
- Cosméticos, pomadas
 Lípidos insaponificables
Esteroides: colesterol y sus derivados

-Derivados de triterpenos con cuatro anillos fusionados, estructura

rígida y plana
-Eucariotas y en pequeño grupo de bacterias
-Difieren en la posición de los dobles enlaces C-C y por
sustituyentes (hidroxilo,carbonilo, alquilo)

-Colesterol
- Ácidos biliares
-Hormonas esteroideas
 Esteroides: núcleo del ciclopentano-perhidro-fenantreno

Colesterol: (C-27)
Sustancia cerosa, grasosa
Principal esteroide en tejidos animales, anfipático
Precursor de las hormonas esteroideas animales, ácidos y sales biliares,
vitamina D
Componente esencial de todas las membranas celulares, constituye del
30 al 40 % de los lípidos de membrana
Se almacena dentro de la célula esterificado (no polar)
 Colesterol en las membranas celulares

La relación
fosfolípidos/colesterol
determina la fluidez de las
membranas

La presencia de colesterol
influye en la permeabilidad de
la membrana
 Ácidos biliares, Sales biliares:
Elevado poder emulsionante de grasas en el intestino
Sales biliares se sintetizan en hígado, actúan en el intestino
Mayor solubilidad que el colesterol
Hormonas esteroideas

-Se desplazan unidas a

proteínas en la sangre y
se unen a su receptor
intracelular

-Glucocorticoides (cortisol)
-Mineralocorticoides
(aldosterona)
-Andrógenos y estrógenos
(estradiol y testosterona)
 Eicosanoides:

-Grupo diverso de moléculas (similares a Hormonas) de alta potencia

-Se derivan del acido araquidónico principalmente
-Producidos en la mayoría de los tejidos de mamíferos, solo algunos
vertebrados inferiores e invertebrados
-Actúan localmente, son reguladores autocrinos
-Se incluyen Prostaglandinas (PG), Tromboxanos (TX), Leucotrienos(LT)
-Median procesos como: Contracción de músculos lisos
Inflamación, Percepción del dolor, Regulación del flujo sanguíneo
-Intervienen en Enfermedades como el Infarto al Miocardio, Artritis
reumatoide
-Están activos en lapsos cortos de tiempo (seg, min)
Dos primeras letras: Tipo de Eicosanoide
Tercera letra identifica: Tipo de modificación hecha al componente
original del eicosanoide

A: Grupo Hidroxilo, B: Dos grupos hidroxilos

Número: Indica numero de dobles enlaces en la molécula
 Prostaglandinas:

Contienen un anillo ciclopentano y grupos hidroxilo en

Carbonos 11 y 15 (Serie E. Grupo Carbonilo en C9
Serie F. Grupo OH en C9)
- Regulan la producción del AMPc, afectan numerosas
funciones celulares y fisiológicas
-Participan en la inflamación y su dolor
-Elevación de la temperatura corporal
-Reproducción (ovulación, contracciones uterinas en la
concepción y en el parto)
-Digestión- función gastroprotectora (Inhibición de la
secreción gástrica)
-Tipos y variedades varían en cada tejido u órgano
- Presentan efectos opuestos en órganos diferentes
E: Relajación del musculo liso- Intestinos y útero
E: Contracción del músculo liso- Aparato
cardiovascular
 Tromboxanos:

-TXA2: Se sintetiza a partir del acido

araquidònico en plaquetas

-Actúan en la formación de cuágulos

sanguíneos y en la reducción del flujo
sanguíneo hacia el sitio del coágulo

- Induce la agregación plaquetaria y la

vasoconstricción después de una lesión
hìstica
 Leucotrienos:

-Son moléculas lineales (aciclicas)

-Descubiertos en leucocitos, presentan tres
dobles enlaces conjugados

-Son quimiotàcticos potentes: atraen células

del sistema inmune al tejido dañado

-Inducen vasoconstricciòn y
broncoconstricciòn (contracción del músculo
liso de los vasos sanguíneos de las vías
respiratorias, pulmones)
Choque anafiláctico: Colapso
-Exceso de leucotrienos se relaciona con del sistema circulatorio,
ataque asmático sofocación por edema bronquial

- Contracción fuerte de los músculos lisos del

pulmón (shock anafiláctico) es parte de la
reacción alérgica letal (abejas, penicilina y
otros agentes)
 Fármacos antiinflamatorios
No esteroideos (AINE)

-Tienen actividad antinflamatoria,

analgésica, antitérmica, pocos efectos
secundarios

-Reducen los síntomas del dolor,

inflamación y fiebre

-Inhiben a las ciclooxigenasas

(síntesis de tromboxanos y
prostaglandinas)

- Antiinflamatorios naturales
(derivados de corticoides), son
potentes y desencadenan reacciones
secundarias adversas
 Vitaminas Liposolubles
● No son sintetizadas por el humano y otros
vertebrados, deben adquirirse de la dieta
● Se disuelven en grasas y aceites y no en agua
● Vitamina A (precursor hormonal)
● Vitamina D (precursor hormonal)
● Vitamina E
● Vitamina K
● Son ensamblan en los quilomicrones, viajan desde
el intestino a los tejidos
 Vitamina A
● (Retinol, retinal, ácido retinoico)
● Retinal, ácido retinoico- formas activas
● Hormona, pigmento visual
● Beta caroteno- provitamina A- pigmento
vegetal- carotenoides
● Beta caroteno (dieta)- conversión a retinol -
retinal -ácido retinoico
● Se almacena en el hígado- ésteres de
retinol

● Acido retinoico, regula la expresión génica

en el desarrollo del tejido epitelial,
crecimiento, diferenciación, proliferación
celular
● Retinal (11cis retinal), pigmento que inicia
la respuesta a la luz de los bastones y
conos de la retina y produce una señal
neuronal hacia el cerebro
● Esencial para la visión , se incorpora a la
opsina para convertirse en rodopsina
(pigmento visual)
● Fuentes: Hígado, h de pescado, huevos, leche entera,
mantequilla, zanahorias (beta caroteno), hortalizas
amarillas y verde oscuro, tomates

● Exceso: Tóxico, elevación de la presión intracraneal,

cefaleas, mareos, visión doble, dolor óseo, pérdida de
cabello, dermatitis, hepatoesplenomegalia, vómitos,
diarreas, teratogenicidad, no embarazadas

● Carencia: ceguera nocturna, resequedad en la piel, ojos y

mucosas, retraso en el desarrollo y crecimiento
epitelización defectuosa, reblandecimiento y opacidad de
la córnea (queratomalacia)
Provocada por la malabsorción de grasas, hepatopatía
grave
 Vitamina D

● Diversas formas derivadas de

esteroles
● D2 (ergocarciferol) se produce
de forma no espontánea en la
piel de los animales por la luz
UV sobre el esterol vegetal
(ergosterol)
● D3 (colecalciferol) se produce en
la piel a través de una reacción
fotoquímica (luz solar) a partir
del 7 deshidrocolesterol Aumenta la concentración de Ca sérico,
absorción intestinal de Ca de la dieta y el
● D2 y D3 no son biológicamente
depósito en huesos y dientes
activas, enzimas hepáticas y
Antinflamatoria, modula crecimiento y
renales las convierten en 1,25
función inmunitaria
dihidroxicolecalciferol (vit D
Carencia: Raquitismo, mineralización
activa)
ósea deficiente
Fuentes: yema de huevo, atún, hígado,
cereales, suplementos añadidos a leche y
mantequilla
 Vitamina E

● Grupo de lípidos (tocoferoles, más abundante es el

alfa-tocoferol)
● Antioxidantes biológicos , reacciona con ROS y radicales libres,
regula metabolismo del ácido araquidónico, función inmune
● Huevos, aceites vegetales, germen de trigo, verduras de hoja
verde
● Carencia en animales: piel escamosa, debilidad muscular,
pérdida de peso, esterilidad
● Su deficiencia es rara en humanos
● Se añade como suplemento alimenticio , reduce efectos del
envejecimiento

● Carencia en prematuros: anemia hemolítica, trombocitosis,

edema, ataxia, miopatía
 Vitamina K
● Filoquinona (K1) (circulación) y
menaquinona- hígado (K2)
● Participa en la carboxilación de
residuos de ácido glutámico de las
proteínas de coagulación sanguínea
● Factores coagulación II, VII, IX, X
● Formación de protrombina, formación
de coágulos, convierte fibrinógeno en
fibrina
● K1 en hojas de plantas verdes, frutas,
cereales, aceites vegetales,lácteos
● K2 sintetizada por bacterias intestinales
de vertebrados
● Carencia rara en humanos
(malabsorción de grasas, lactantes)-
hemorragias