PRCTICA 12

SNTESIS DEL CIDO BENZOICO

1.- FUNDAMENTO TERICO Los aldehdos son un tipo de compuestos caracterizados por contener un grupo carbonilo unido a un hidrgeno y a un grupo alquilo o arilo.
O C Grupo alquilo R Grupo carbonilo H

La electronegatividad del carbono y del oxgeno (en la escala de Pauling) es de 2.5 y 3.5 respectivamente. Debido a esta gran diferencia de electronegatividad, el grupo carbonilo se halla marcadamente polarizado. La polaridad del grupo carbonilo influye sobre las propiedades de solubilidad de las molculas que lo contienen. No es extrao que un compuesto orgnico sea soluble en disolventes orgnicos, la propiedad ms interesante es que debido al dipolo presente en el grupo carbonilo, su extremo negativo puede formar enlaces de hidrgeno con el agua y con disolventes polares protnicos del tipo de los alcoholes. Si los grupos enlazados al grupo carbonilo no son muy grandes, la molcula puede ser soluble en agua. En general, esto es as para aldehdos y cetonas de bajo peso molecular. Por otro lado, el olor de un compuesto es siempre consecuencia de su estructura global. Es una creencia general que los receptores olfativos tienen formas definidas. Algunas molculas con grupos funcionales y reactividad distintas pueden tener un olor parecido, debido a que su forma es muy similar. En el caso del benzaldehdo, este es un compuesto que se caracteriza por su olor a almendras amargas. Dos aldehdos cuyos nombres indican su olor son el cinamaldehdo y la vainillina o 4-hidroxi-3metoxibenzaldehdo. El primero huele a canela, siendo uno de los componentes de esta especia, mientras el segundo, como su nombre indica, huele a vainilla, con un olor tan intenso que casi resulta repulsivo. Los aldehdos pueden oxidarse fcilmente dando lugar a cidos orgnicos que pueden ser considerados como derivados del cido carbnico en el cual uno de los grupos OH es reemplazado por un grupo orgnico: HO-COOH cido carbnico R-COOH cido carboxlico

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Los cidos carboxlicos son mucho ms estables que el cido carbnico y pierden dixido de carbono slo mediante fuerte calentamiento (unos 2501C). Todos los cidos carboxlicos poseen un cierto carcter cido, dependiendo el pKa de la estructura global de cada compuesto. La palabra castellana cido procede del latn acidus, que significa picante o agrio. Del origen de esta denominacin podemos anticipar que las sustancias cidas probablemente tendrn olor picante y sabor agrio, hechos confirmados por la experiencia cotidiana con el vinagre. Aunque muchos cidos tienen nombres que proporcionan indicaciones de su estructura o de sus propiedades, en muchos no es as; el cido benzoico, por ejemplo, se denomina as debido a que se aisl en una secuencia de reacciones que partan de compuestos que se hallan en la planta llamada benzoe. Este compuesto se utiliza como aditivo alimentario con el cdigo E 210. 2.- OBJETIVO DE LA PRCTICA En la presente prctica se llevar a cabo la transformacin qumica del benzaldehdo a cido benzoico: La oxidacin del benzaldehdo se realizar empleando como oxidante un reactivo inorgnico: el KMnO 4 en medio bsico. Como resultado obtendremos la sal alcalina de un cido carboxlico, el cido benzoico y MnO 2, forma reducida del permanganato potsico. C6H5-CHO + KMnO 4 6 C6H5-COOK + MnO 2

3.- MATERIAL Y PRODUCTOS 3.1.- Material - 2 erlenmeyers de 100 ml. - 1 vaso de precipitado de 500 ml. - 1 vaso de precipitado de 100 ml. - 1 embudo cnico pequeo. - 1 pipeta de 10 ml. - 1 probeta de 25 ml o de 50 ml. - 1 termmetro. - 1 soporte. - 1 pinza. 3.2.- Productos - Benzaldehdo. - Permanganato potsico. - Hidrxido sdico en lentejas. - cido clorhdrico concentrado. - Etanol.

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4.- PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL Se pesan aproximadamente 5 g de NaOH en un erlenmeyer y se disuelven en 50 ml de agua. Advertencia: al disolver NaOH en agua, se genera una gran cantidad de calor; por tanto, esta disolucin debe hacerse con precaucin, y enfriando el matraz si fuera preciso.

Igualmente se pesan aproximadamente 8 g de KMnO 4 y se aade una pequea porcin a la disolucin de NaOH, junto con 5 ml de benzaldehdo. La mezcla de reaccin toma inicialmente color prpura (debido al permanganato potsico) y lentamente pasa primero a verde y finalmente aparece un precipitado de color marrn (MnO 2). El erlenmeyer se calienta al bao de Mara a unos 701C. Debido a que el permanganato potsico es un oxidante fuerte y puede reaccionar violentamente con el benzaldehdo, debe aadirse lentamente a la mezcla de reaccin. El procedimiento a seguir es el siguiente: aadir una pequea porcin de permanganato, el color prpura inicial desaparece poco a poco, pasando a verde y finalmente a marrn, indicando que se ha consumido todo el permanganato. Entonces se aade una nueva porcin y as sucesivamente (tener en cuenta que el KmnO 4 se aade en exceso con respecto al benzaldehdo). Durante este proceso, se agitar peridicamente el matraz, procurando homogeneizar la mezcla. El perodo a lo largo del que se debe aadir el KMnO 4 no debe durar menos de una hora. Se debe procurar disolver el KMnO 4 que quede adherido a las paredes, aadiendo incluso un poco ms de agua para rebaar las paredes (el volumen total no debe superar los 75 ml). Tras aadir la ltima porcin de KMnO 4, se mantendr el matraz, a la misma temperatura de 701C, durante, al menos, otros 10 minutos. Transcurrido este tiempo, tras el que probablemente persistir el color del permanganato, se proceder a destruir el exceso del mismo. Para eliminarlo se aaden poco a poco y dentro del bao, unos 5 a 20 ml de alcohol etlico hasta que todo el permanganato quede reducido, lo que se manifiesta por el cambio de color (se agitar durante aproximadamente 15 minutos). Se filtra a vaco y en caliente1 la mezcla a travs de un bchner. En el filtro quedar MnO 2 slido que ser desechado y en el filtrado transparente estar disuelto el cido benzoico bajo la forma de benzoato potsico. El lquido filtrado se traspasa a un vaso de precipitado de 500 ml. Para aislar el cido benzoico se acidula poco a poco con HCl concentrado hasta acidez, aadiendo luego un ligero exceso de cido (unos 5 ml). Se filtra el precipitado y se lava con un poco de agua fra.2

Cuando se dice filtrar en caliente, hay que tener en cuenta que antes de pasar el lquido caliente a filtrar, hay que calentar el filtro, pasando un poco de agua caliente por el mismo. El cido benzoico se disuelve parcialmente en agua, por lo que este paso hay que realizarlo cuidadosamente para no perder rendimiento. 12-3

El producto impuro se recristaliza en agua (vase la solubilidad a diferentes temperaturas en la tabla que se adjunta), emplendose la mnima cantidad de agua caliente que disuelva el benzoico (volumen recomendado total: 50 ml). Una vez recristalizado, se filtran de nuevo los cristales, escurriendo bien y lavando con una pequea cantidad de agua helada. Los cristales se secan y pesan para calcular el rendimiento.

Solubilidad en agua del cido benzoico a diferentes temperaturas. 01 1.7 20 1 2.9 50 1 9.5 75 1 22.0

Temperatura s Solubilidad g/l

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