Sesión 7: Compuestos carbonílicos III

• Jean Paul Miranda Paredes

Hidratación de aldehídos y cetonas
• En una solución acuosa, una cetona o un aldehído está en equilibrio con su hidrato, un diol
geminal. Con la mayoría de las cetonas, el equilibrio favorece la forma cetogénica no hidratada
del carbonilo.

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Hidratación de aldehídos y cetonas
• Los aldehídos son más propensos que las cetonas a formar hidratos estables.

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Ejercicio:
• Clasifique los siguientes compuestos en orden de cantidad creciente de hidrato presente en el
equilibrio.

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Formación de cianohidrinas
• La base conjugada del cianuro de hidrógeno es el ion cianuro. El ion cianuro es una base fuerte y
un nucleófilo fuerte. Ataca cetonas y aldehídos para dar adición productos llamados

cianohidrinas.

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Formación de cianohidrinas
• La mayoría de los aldehídos tienen constantes de equilibrio que favorecen la formación de
cianohidrina. Las cetonas que se ven obstaculizadas por grandes grupos alquilo reaccionan
lentamente con HCN y dan escasos rendimientos de cianohidrinas.

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 Ejercicios de repaso

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LICENCIADA POR