UNIVERSIDAD DE GUANAJUATO

DCNE, DEPARTAMENTO DE QUÍMICA

QUÍMICA ORGÁNICA I, (Grupo B)
Dr. ALEJANDRO ISLAS JÁCOME
TERCER EXAMEN PARCIAL (26-NOV-2012)

1.- Define con claridad los siguientes términos: ión mercurinio, Equilibrio ceto-enólico, Reacción
endergónica, Reacción de ciclopropanación, Catalizador de Lindlar.

2.- (a) Asigna el nombre IUPAC (nomenclatura clásica y actual) a los siguientes compuestos. Toma en cuenta
los descriptores estereoquímicos (Z, E, cis, trans)

(b) Dibuja el siguiente compuesto

(2E,4E,6Z,8-cis)-4,5-diisopropil-3,7-dimetil-deca-2,4,6,8-tetraeno
(c) ¿Por qué es incorrecto el siguiente nombre IUPAC?
hept-6-en-1-ino

3.- En la siguiente reacción se obtiene una mezcla de cuatro productos con diferentes proporciones, explica
con mecanismos la formación de los productos C y D
A B C D
Br Br
HBr Br
Br

1% 51% 20%
28%

4-5.- Que productos se obtendrán en las siguientes reacciones (a-d). Proponga con claridad el mecanismo,
estereoquímica y los intermediarios involucrados.

1.0 equiv. HBr 2.0 equiv. HBr

a) b)

H Br2
c) d)
H2O H H THF

6.- Proponga las estructuras faltantes (A-F), NOTA: Mostrar la estereoquímica para el compuesto C

HBr HBr
A B

Br2 Br2
C D

HgSO4
E F
H2O
7-8-9.- Proponga las estructuras faltantes (A-P) en las siguientes reacciones a partir de alquenos

KMnO4
A B
H3O

Hg(OAc)2 / H2O
C
NaBH4

BH3 / THF
D
H2O2 / OH

Br2
E

HBr
F

Br2
G
H2O

NaOH H3O
G H I

m-CPBA
H

OsO4 HIO4
J K

CH2I2 O3
L P
Zn / H3O
Zn(Cu)

H2 / PtO2 h Cl2

CHCl3 KOH
M O
N

10.- Dibuje las estructuras faltantes (A-B) con su estereoquímica.

Li
A
NH3
H3CH2CC CCH2CH3
H2
B
Catalizador
de Lindlar

11.- (+1).- Como prepararías el trans-ciclopentan-1,2-diol a partir del ciclopenteno?