GUIA DE ESTUDIO SOLEMNE 3 QUIM120: TUTORIA DE QUIMICA ORGANICA

PREGUNTA 1. SUSTITUCION NUCLEOFILICA.

La reacción del alcohol ópticamente activo (I) con acido bromhídrico genera tres productos de
sustitución nucleofilica (II, III y IV). Los compuestos II y III son ópticamente activos mientras que
el compuesto III es aquiral. Mediante mecanismos apropiados determinar las estructuras de II, III
y IV.

HO

HBr
II + III + IV
PREGUNTA 2. SUSTITUCION ELECTROFILICA AROMATICA

Indique el producto mayoritario de las siguientes reacciones

Ordene los siguientes sustratos según su orden creciente de reactividad en reacciones de

sustitución electrofilica aromática
PREGUNTA 3. ELIMINACION.

Complete el siguiente esquema de reacciones de eliminación. Indique el tipo de reacción y la

estereoquímica de los productos cuando sea necesario (producto Saytzev y Hofmann según
corresponda).
PREGUNTA 4. MECANISMOS DE REACCION

Dibuje el o los productos de para la reacción, indicando el tipo de mecanismo (E1 o E2) e incluya
la estereoquímica si es necesaria.

Dibuje el producto mayoritario de para la reacción de Sustitución Electrofílica Aromática (SEA).

PREGUNTA 5. CARBOHIDRATOS

La tagatosa es una cetohexosa que es metabolizada por los humanos a través de rutas diferente
a las que utiliza la glucosa y, por lo tanto, no altera los niveles de azúcar y de insulina en la sangre.
Debido a lo anterior, la tagatosa ha sido aprobada como un alimento dietético y que ayuda a que
no se formen caries.

Escriba el nombre IUPAC de este compuesto (2 puntos)

Dibuje las estructuras de la a-D-tagatopiranosa y de la b-D-tagatofuranosa (4 puntos)

Dibuje el enantiomero y el epimero en el carbono 3 de la tagatosa

PREGUNTA 6. AMINOACIDOS Y PEPTIDOS

Dibuje la estructura química del péptido VACA y determine su carga a pH fisiológico (pH de 7,3)
(4 puntos)