REGLAS DE NOMENCLATURA DE ALCANOS

En los orígenes de la química, los compuestos orgánicos eran nombrados por sus
descubridores.  La urea recibe este nombre por haber sido aislada de la orina. 
El ácido barbitúrico fue descubierto por el químico alemán Adolf von Baeyer, en
1864.  Se especula que le dio este nombre en honor de una amiga llamada
bárbara. 

La ciencia química fue avanzando y el gran número de compuestos orgánicos

descubiertos hicieron imprescindible el uso de una nomenclatura sistemática.

En el sistema IUPAC de nomenclatura un nombre está formado por tres partes:

prefijos, principal y sufijos; Los prefijos indican los sustituyentes de la molécula; el
sufijo indica el grupo funcional de la molécula; y la parte principal el número de
carbonos que posee. Los alcanos se pueden nombrar siguiendo siete etapas: 

REGLAS DE NOMENCLATURA PARA ALCANOS

Estructura del nombre

El nombre de un alcano está compuesto de dos partes, un prefijo que indica el

número de carbonos de la cadena seguido del sufijo -ano que caracteriza este tipo
de compuestos, (met-ano, et-ano, prop-ano, but-ano).

Regla 1. Elección de la cadena principal.

Determinar el número de carbonos de la cadena más larga, llamada cadena

principal del alcano. Obsérvese en las figuras que no siempre es la cadena
horizontal. 
El nombre del alcano se termina en el nombre de la cadena principal (octano) y va
precedido por los sustituyentes. 

EJEMPLO:

Regla 2. Numeración de la cadena principal

Numerar los carbonos de la cadena más larga comenzando por el extremo más
próximo a un sustituyente. Si hay dos sustituyentes a igual distancia de los
extremos, se usa el orden alfabético para decidir cómo numerar.

EJEMPLO:
 Regla 3. Formación del nombre

El nombre del alcano se escribe comenzando por el de los sustituyentes en orden

alfabético con los respectivos localizadores, y a continuación se añade el nombre
de la cadena principal. Si una molécula contiene más de un sustituyente del
mismo tipo, su nombre irá precedido de los prefijos di, tri, tetra, ect.

Además, los sustituyentes se nombran cambiando la terminación –ano del alcano

del cual derivan por –ilo (metilo, etilo, propilo, butilo). En el nombre del alcano, los
sustituyentes preceden al nombre de la cadena principal y se acompañan de un
localizador que indica su posición dentro de la cadena principal. La numeración de
la cadena principal se realiza de modo que al sustituyente se le asigne el
localizador más bajo posible. 

EJEMPLO:
 Regla 4.Si tenemos varios sustituyentes.

Se ordenan alfabéticamente precedidos por lo localizadores. La numeración de la

cadena principal se realiza para que los sustituyentes en conjunto tomen los
menores localizadores. 

Si varios sustituyentes son iguales, se emplean los prefijos di, tri, tetra, penta,
hexa, para indicar el número de veces que aparece cada sustituyente en la
molécula. Los localizadores se separan por comas y debe haber tantos como
sustituyentes. 

Los prefijos de cantidad no se tienen en cuenta al ordenar alfabéticamente. 

EJEMPLO:
 Regla 5. Si al numerar la cadena principal por ambos extremos.

Nos encontramos a la misma distancia con los primeros sustituyentes, nos fijamos
en los demás sustituyentes y numeramos para que tomen los menores
localizadores. 

EJEMPLO:

Localizadores, se asigna el localizador más bajo al sustituyente que va primero en

el orden alfabético. 

Regla 6. Si dos a más cadenas tienen igual longitud.

Se toma como principal la que tiene mayor número de sustituyentes. 

EJEMPLO:

Regla 7.Existen algunos sustituyentes con nombres comunes.

Aceptados por la IUPAC, aunque se recomienda el uso de la nomenclatura
sistemática. 

Los nombres sistemáticos de estos sustituyentes se obtienen numerando la

cadena comenzando por el carbono que se une a la principal. El nombre del
sustituyente se forma con el nombre de la cadena más larga terminada en –ilo,
anteponiendo los nombres de los sustituyentes que tenga dicha cadena
secundaria ordenada alfabéticamente. Veamos un ejemplo: 

EJEMPLO:
EJEMPLOS:

(2)
En este caso existen tres cadenas con el mismo número de carbonos (9) e igual
número de radicales (5); elegimos como cadena aquella cuyos sustituyentes
posean localizadores más bajos:
Cadena (a): numeración de localizadores empezando por la izquierda: 2, 3, 5, 6,7.
Cadena (b): numeración empezando por la derecha abajo: 2, 4, 5, 6, 7.
Cadena (c): numeración empezando por la izquierda: 2, 3, 5, 6, 8.
Elegimos, por tanto, la cadena (a), dado que la suma es igual 23.
(7)

(8)

(9)

4-etil-5-ter-butil-6-butildecano
(10)

4-isobutil-5-sec-butil-7-ter-butildecano
REGLAS DE NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS

Regla 1. El nombre del cicloalcano se construye a partir del nombre del alcano
con igual número de carbonos añadiéndole el prefijo ciclo-. 

Regla 2.  En cicloalcanos con un solo sustituyente, se toma el ciclo como cadena principal de la
molécula. Es innecesaria la numeración del ciclo. 
Regla 3.  Si el cicloalcano tiene dos sustituyentes, se nombran por orden
alfabético. Se ennumera el ciclo comenzando por el sustituyente que va antes en
el nombre.

Regla 4. Si el anillo tiene tres o más sustituyentes, se nombran por orden
alfabético. La numeración del ciclo se hace de forma que se otorguen los
localizadores más bajos a los sustituyentes.
a) Ejemplo 1:

EJEMPLOS:

(1)

Cadena principal: ciclobutano Radicales: Etil Nombre: etil-ciclobutano.

(2)

Cadena principal: ciclopentano. Radicales: 1-propil , 3-metil.

Nombre: 3-metil-1-propil-ciclopentano.
(3) (4)

Cadena principal: ciclopentano. Radicales: 1-propil , 3-metil.

Nombre: 3-metil-1-propil-ciclopentano.

(5)

(6)
(7)

(8)

(9)

(10)
 UNIVERSIDAD NACIONAL SAN CRISTOBAL DE HUAMANGA

FACULTAD DE INGENIERÍA DE QUÍMICA Y METALURGIA

ESCUELA DE INGENIERÍA EN INDUSTRIAS ALIMENTARIAS

“REGLAS DE NOMENCLATURA DE
LOS ALCANOS Y CICLOALCANOS”

TRABAJO Nº

ASIGNATURA : QU-144 (QUÍMICA ORGÁNICA)

PROFESOR : Ing. Gabriel Arturo CERRON LEANDRO

ALUMNO : León Ramírez, Miguel Eugenio

GRUPO : Nº 1

SEMESTRE ACAD. : 2013-II

FECHA ENTREGA : 15-09-14

AYACUCHO – PERÚ

2014