UNIVERSIDAD NACIONAL

AUTÓNOMA DE MÉXICO.

Facultad de Estudios Superiores Cuautitlán,

Campo 1.

Ingeniería Química.

Laboratorio de Química Orgánica.

Investigación Previa: CLASIFICACIÓN DE LOS

COMPUESTOS POR SU SOLUBILIDAD EN
DISOLVENTES ORGÁNICOS Y EN DISOLVENTES
REACTIVOS.

Serrano Ventura Bruno Yair

Grupo: 1501 C
Susana García Rodríguez
 Fecha de entrega: 22 de septiembre 2021

Práctica 1. Pruebas de solubilidad en disolventes orgánicos y

disolventesreactivos

OBJETIVOS.
a) Conocer el comportamiento de solubilidad de los compuestos en
disolventes orgánicos y disolventes reactivos.
b) Aprender a utilizar las pruebas de solubilidad para la selección del
disolvente ideal en una cristalización.
c) Aprender a utilizar la información obtenida de las pruebas de solubilidad

INFORMACIÓN PREVIA

1. Solubilidad
a) Explicación de solubilidad como fenómeno físico.

La solubilidad es la propiedad de una sustancia para disolverse en otra; la sustancia que se

disuelve se denomina soluto y donde se disuelve dicha sustancia se le llama solvente. La
solubilidad depende de la naturaleza del disolvente y del soluto, así como la temperatura y la
presión del sistema para alcanzar el valor máximo de entropía.

b) Relación entre solubilidad y estructura molecular.

Cuando se disuelve un sólido o un líquido las unidades estructurales o moléculas se separan

unas de otras y el espacio entre ellas pasa a ser ocupado por moléculas del disolvente. La
relación que existe entre ambas es que una estructura molecular se vuelve más soluble en
cuanto sus átomos se encuentren más separados entre sí. Durante la disolución debe
suministrarse energía para vencer las fuerzas interiónicas o intermoleculares. Esta energía
se refiere para romper los enlaces entre las partículas del soluto y es aportada por la
formación de enlaces entre partículas de soluto y disolvente.

c) Polaridad y solubilidad.

Una sustancia se solubiliza en otra si las magnitudes de las fuerzas intermoleculares del
soluto y el disolvente son semejantes. Es decir, polar es soluble en lo polar y lo no polar es
soluble en lo no polar. Una molécula polar se manifiesta ya que alrededor se concentra una
densidad negativa dejándolo parcialmente desprovisto de electrones mientras en el núcleo
su densidad es positiva.
Molécula Polar (H20 / Agua) Molécula no polar (C6H6/Benceno)

d) Efecto de las fuerzas intermoleculares

en la solubilidad

Dentro de una molécula, los átomos están unidos mediante fuerzas intramoleculares
(enlaces iónicos, metálicos o covalentes, principalmente). Estas son las fuerzas que se
deben vencer para que se produzca un cambio químico. Son estas fuerzas, por tanto, las
que determinan las propiedades químicas de las sustancias. Sin embargo, existen otras
fuerzas intermoleculares que actúan sobre distintas moléculas o iones y que hacen que
éstos se atraigan o repelan. Estas fuerzas son las que determinan las propiedades físicas de
las sustancias como, por ejemplo, el estado de agregación, el punto de fusión y de
ebullición, la solubilidad, la tensión superficial, la densidad, etc.

e) Solvatación e hidratación.
La solvatación es el proceso de asociación de moléculas de un disolvente con moléculas o
iones de un soluto. Al disolverse los iones en un solvente, se dispersan y son rodeados por
moléculas de solvente. A mayor tamaño del ion, más moléculas de solvente son capaces de
rodearlo, y más solvatado se encuentra el ion. La razón de ello es que la fuerza
electrostática entre el núcleo del ion y la molécula del solvente disminuye de forma marcada
con la distancia entre la molécula de solvente y el núcleo del ion. Así, el ion más pequeño se
une fuertemente con el solvente y por ello se rodea de un gran número de moléculas de
solvente.
El término hidratación suele usarse para referirse a las reacciones de hidratación. Este tipo
de reacción consiste en la adición de una o más moléculas de agua a un determinado
compuesto. Si la hidratación se produce en un mineral se le denomina hidratación mineral.

f) Disolventes próticos y apróticos.

Los disolventes polares se pueden subdividir en solventes pórticos y solventes aporticos. Un
disolvente polar prótico contiene un enlace del O-H o del N-H. Un disolvente polar aprótico
es un disolvente polar que no tiene enlaces O-H o N-H. Agua (H-O-H), etanol (CH3-CH2-
OH) y ácido acético (CH3-C(=O) OH) son disolventes polares próticos. La acetona (CH3-
C(=O)-CH3) es un disolvente polar aprótico.

2. Pruebas de solubilidad.

a) En disolventes orgánicos.
La interpretación de pruebas de solubilidad de un compuesto orgánico en ciertos disolventes
generalmente conduce hacia una información más específica acerca del o los grupos
funcionales presentes en su estructura, así como de su polaridad y sus características ácido
base.
b) En disolventes reactivos
Son disolventes con baja volatilidad relativa, y durante su formación tienen la capacidad de
reaccionar con otros componentes, por ello no se evaporan al medio ambiente (no
constituyen COVs), tal como los coalescentes reactivos (en pinturas base agua) y diluyentes
reactivos (en pinturas epóxicas).

c) Interpretación de las pruebas de solubilidad relacionadas con la estructura del

compuesto.

La interpretación de pruebas de solubilidad de un compuesto orgánico nos puede

proporcionar información acerca de los grupos funcionales presentes en su estructura, su
polaridad y sus características ácido-base.
Prueba de solubilidad en agua: Si la muestra desconocida es soluble en agua, pruebe si la
solución es ácida o alcalina, tocando con la punta de la varilla de vidrio un pedacito de papel
pH.
Prueba de solubilidad en éter etílico: Si también es soluble en este disolvente, puede ser un
alcohol, cetona aldehído, éster, amida o nitrilo. Si el compuesto orgánico es insoluble en
éter, probablemente se tratará de azúcar o de alguna sal.
Prueba de solubilidad en una solución de 5% de NaOH: Si es soluble, determine la
solubilidad del compuesto en una solución de 5% de NaHCO 3, el uso del bicarbonato ayuda
a distinguir entre ácido carboxilos y fenoles.
Prueba para compuestos insolubles: Se realizará en una solución de 5% NaOH con HCl al
5%. También se puede realizar la prueba con una solución de HCl al 5% con H 2 SO 4
concentrado.

d) Importancia de las pruebas de solubilidad en cristalización.

Importancia de las pruebas de solubilidad en cristalización. Al hacer pruebas de solubilidad
es cómo se puede determinar que disolvente es el ideal para realizar la cristalización con la
muestra problema, debe de hacer que el soluto sea insoluble en frío, pero soluble al
calentarlo, que no reaccione con el compuesto, que sea un disolvente no tóxico, no
peligroso, accesible y barato.
Los compuestos orgánicos sólidos a temperatura ambiente se purifican mediante la técnica
de cristalización que es la técnica más simple y eficaz para purificarlos. Esta técnica consiste
en disolver el sólido que se pretende purificar en un disolvente o mezcla de disolventes,
caliente y permitir que la disolución enfríe lentamente. Generando una disolución saturada
que al enfriar se sobresatura produciendo la cristalización, que al enfriar se irá precipitando.
Este fenómeno se denomina cristalización si el crecimiento del cristal es lento, selectivo y
puro, y, precipitación si el proceso es rápido y no selectivo.
El proceso de cristalización es un proceso dinámico, donde las moléculas que están en la
disolución están en equilibrio con las que forman parte de la red cristalina. El elevado grado
de ordenación de la red cristalina excluye la participación de impurezas, mediante la lenta
formación de los cristales mediante el enfriamiento. Si el enfriamiento de la disolución es
muy rápido las impurezas pueden quedar atrapadas en la red cristalina. La estructura
molecular determina el comportamiento químico.

e) Orden de polaridad de los disolventes.

Disolventes polares: Se utilizan para disolver sustancias polares. El ejemplo clásico de un
solvente polar es el agua. Los alcoholes de bajo peso molecular también pertenecen a este
tipo.
Disolventes apolares: Son sustancias químicas, o una mezcla de estas, que son capaces de
disolver sustancias no hidrosolubles y que por sus propiedades disolventes tienen múltiples
aplicaciones en varias tecnologías industriales y en laboratorios de investigación. Algunos
disolventes de este tipo son: éter dietílico, cloroformo, benceno, tolueno, xileno, cetonas,
hexano, ciclohexano y tetracloruro de carbono. Un caso especial lo constituyen los
disolventes fluorados, que son más apolares que los disolventes orgánicos convencionales.

f) Propiedades físicas de los disolventes orgánicos.

Los disolventes orgánicos tienen bajos puntos de ebullición, se evaporan fácilmente, su
punto de inflamación es bajo. Cuanto más bajo sea el punto de inflamación mayor es el
riesgo de incendio o explosión.

g) Precauciones indispensables para el manejo de los disolventes.

Para la correcta manipulación de reactivos y los disolventes; se tienen que seguir las
instrucciones incluidas en la hoja de seguridad, la etiqueta de un reactivo se tiene que leer
con mucha atención antes de utilizarlo. Los reactivos sólidos normalmente se almacenan en
recipientes de boca ancha. Para manipularlos hay que utilizar material escrupulosamente
limpio y seco con objeto de evitar contaminar el sólido y evitar introducir innecesariamente
en el recipiente elementos como espátulas metálicas, cucharillas u otros objetos. Siempre
hay que manipularlos utilizando guantes y si el reactivo es muy fino y libera polvo fácilmente,
se tiene que emplear una mascarilla apropiada.
De igual forma, con respecto a los reactivos líquidos hay que utilizar material
escrupulosamente limpio, seco y nunca devolver reactivo sobrante al recipiente.

REFERENCIAS:
● R. Chang: Principios esenciales de Química General. 4ª edición McGraw-Hill
2006.
● W. L. Masterton, C. N. Hurley: Química Principios y Reacciones. 4ª edición
Thomson Ed, 2003.
● TABLA DE PROPIEDADES FISICOQÚIMICAS DE LOS DISOLVENTES
ORGÁNICOS
Disolvente Propiedades Fisicoquímicas
Hexano14 -P.ebullición:68.95°C
-Punto de fusión: -95°C
-Densidad relativa (agua = 1): 0.7
-Solubilidad en agua, g/100 ml a 20 ºC: 0.0013
-Presión de vapor, kPa a 20°C: 17
-Densidad relativa de vapor (aire = 1): 3.0
-Punto de inflamación: -22°C (c.c.)
-Temperatura de autoignición: 225°C
 Tolueno15 Estado físico: Líquido Densidad: 0.87Kg/m3
Porcentaje de volatilidad: 100% Color: Incoloro
T. ebullición: 111°C Masa molar: 92.1 g/mol
T. fusión: -95°C Insoluble en agua
Presión de vapor (mmHg 20°C): 36.7
Temperatura de auto ignición (°C): 480°C
Temperatura de inflamación (°C) 4°C copa cerrada
Límite de inflamabilidad superior: 1.3
Benceno16 Aspecto: Líquido Color: Incoloro Olor: Característico
Punto de fusión/punto de congelación 5,5 °C
Punto inicial de ebullición e intervalo de ebullición: 80,1 °C
Punto de inflamación: - 11 °
Límites superior/inferior de inflamabilidad o de explosividad: 8 %
(v) / 1,4 %(v)
Presión de vapor: 101 hPa (20 °C) Densidad relativa: (20/4) 0,878
Solubilidad:0,7 g/l agua 20°C
Temperatura de auto-inflamación: 555 °C
Éter etílico18 Aspecto: Líquido Color: incoloro Olor: Característico.
Punto de fusión/punto de congelación -116 °C
Punto inicial de ebullición e intervalo de ebullición: 34,6 °C
Punto de inflamación: - 40 °C
Límites superior/inferior de inflamabilidad o de explosividad: 36 %
(v) / 1,7 %(v)
Presión de vapor: 587 hPa (20 °C) Densidad relativa: (20/4) 0,71
Solubilidad: 69 g/l agua 20 °C
Tetracloruro de Estado físico a 20°C : Líquido Color : Incoloro
carbono 20 Olor : Dulce, éter Punto de fusión [°C] : -23 °C
Punto de ebullición [°C] : 76.5 º C
Presión de vapor, 20°C : 100 mmHg
Densidad relativa al agua : 1.59 g/cm3
Solubilidad en agua [% en peso] : 0.1 g/ 100 ml a 20ºC

Cloroformo 21 Estado físico a 20°C :Líquido Color : Incoloro

Olor :Similar al éter Punto de fusión [°C] : -63,5 ° C
Punto de ebullición [°C] : 61,2 ° C Densidad :1,483 g / cm 3
Solubilidad en agua : 0.8 g/100 ml (20 °C) 0,8 g/100 ml (20 ° C) .
Peso Molecular : 119,38 g / mol
Presión de vapor : 159 mm Hg a 20 °C
Cloruro de Apariencia: Líquido volátil, sin color, olor penetrante a éter.
metileno19 Punto de ebullición :39,75°C Punto de fusión : -95°C
Temperatura de auto ignición : 605°C
Límites de explosión (inferior/superior): 14 / 25 vol.%
Presión de vapor: 453 hPa (20°C) Densidad (20/4): 1,3258
Solubilidad: 20 g/l en agua a 20°C
Acetato de etilo22 Estado físico a 20°C : líquido claro y volátil Color : incoloro
Olor : olor característico frutal, su evaporación no deja olor
Punto de fusión [°C] : -83°C Punto de ebullición [°C] : 77 °C
Presión de vapor, 20°C : 76 mmHg
Densidad relativa al agua : 0.90
Solubilidad en agua [% en peso] : 8.70%
Limites de explosión - Inferior [%] : 2.00
 Acetona 23 Estado físico: Líquido Porcentaje de volatilidad: N/D
Presión de vapor (mmHg 20°C): 71.2
Temperatura de auto ignición (°C): 404
Temperatura de inflamación (°C) -9 Color: Incoloro
Temperatura de fusión (°C): -87
Temperatura de ebullición (°C): 80
Densidad (kg/m3): 790

Etanol 17 Estado físico: Líquido. Porcentaje de volatilidad: N/D

Presión de vapor (mmHg 20°C): 44 Color: Incoloro
Temperatura de auto ignición (°C): 423
Temperatura de inflamación (°C) 17 (copa cerrada)
Temperatura de fusión (°C): - 114
Temperatura de ebullición (°C): 78-79 Densidad: 789.3Kg/m3

Metanol 24 Peso molecular (g/mol): 32 Estado físico: Líquido.

Olor: Ligero olor a alcohol. Color: Incoloro
Temperatura de ebullición (°C): 58-64
Temperatura de fusión (°C): -98
Temperatura de auto ignición (°C): 385 Densidad (kg/m3): 7918
Presión de vapor (mmHg 20°C): 128
Agua destilada 25 Estado físico: Líquido Color: Incoloro Olor: Inodoro
Temperatura de ebullición (°C): 100 Ph= 0.6-0.7
Temperatura de fusión (°C): N/A
Densidad: 1000Kg/m3 Prsión de vapor (mmHg 20°C): 17.5
Masa molar: 18.0153 g/mol

f) Precauciones indispensables para el manejo de los disolventes:

TABLA DE PRECAUCIONES INDISPENSABLES PARA EL MANEJO DE

DISOLVENTES ORGÁNICOS 14,15,16,17,18,19,20,21,22,23,24,25
Disolvente Precauciones Indispensables en el manejo de los disolventes

-Evitar las llamas, NO producir chispas y NO fumar.

-Gafas ajustadas de seguridad combinada filtro respiratorio. -
Almacenar a prueba de incendio. Separado de oxidantes fuertes.
Mantener bien cerrado.
Hexano -En caso de contacto directo, lavar con agua y jabón. Quitarse la
ropa contaminada.
-Recoger, en la medida de lo posible, el líquido que se derrama y
el ya derramado en recipientes herméticos, absorber el líquido
residual en arena o absorbente inerte y trasladarlo a un lugar
seguro. NO verterlo al alcantarillado, NO permitir que este producto
químico se incorpore al ambiente.
-En caso de derrame informar al personal de seguridad. Eliminar
cualquier fuente de ignición.
-Ventilar el área con máxima protección contra explosión. Absorber
 Tolueno con tierra seca, arena u otro material absorbente no combustible y
transferirlo a contenedores.
-Use herramientas limpias a prueba de chispas para recoger el
material absorbido.
-Usar una mascarilla para vapores orgánicos, guantes nitrilo y
gafas de seguridad.
-Los recipientes deben ser conectados a tierra cuando se hace el
llenado para evitar el riesgo de chispas por estática. No fumar en el
área cuando se manipula este producto.
-Almacenar en un recipiente ámbar herméticamente cerrado.
-Evitar el contacto con ácido nítrico y ácido sulfúrico, el tolueno
ataca los cauchos y plásticos desintegrándolos.
-Mantener alejado de fuentes de calor, chispas, llama abierta o
superficies calientes. No fumar.
-Mantener el recipiente herméticamente cerrado.
-Conectar a tierra / enlace equipotencial del recipiente y del equipo
de recepción.
Benceno -Evitar inhalar vapores.
-Evitar la formación de cargas electrostáticas. Sin indicaciones
particulares.
-Recipientes bien cerrados. En local bien ventilado. Protegido de la
luz, alejado de fuentes de ignición y calor. Temperatura ambiente.
No almacenar en recipientes de plástico.
-Cancerígeno.
-Mantener alejado de fuentes de calor, chispas, llama abierta o
superficies calientes. No fumar.
-Evitar respirar el polvo/el humo/el gas/la niebla/los vapores/el
Éter etílico aerosol.
-EN CASO DE CONTACTO CON LA PIEL (o el pelo): Quitarse
inmediatamente las prendas contaminadas. Aclararse la piel con
agua o ducharse. Mantener en recipientes herméticos, ámbar.
-Inflamable. Mantener alejado de fuentes de ignición.
-No inhalar vapores. -No permitir el paso al sistema de desagües
-En contacto con superficies calientes o con llamas esta sustancia
se descompone formando humos tóxicos e irritantes (cloruro de
hidrógeno, cloro, fosgeno).
Tetracloruro de - Utilizar guantes protectores y traje de protección, pantalones
carbono gruesos pero cómodos y zapatos cerrados, mascarilla.
-Reacciona violentamente con algunos metales tales como
aluminio, bario, magnesio, potasio y sodio, con flúor y otras
sustancias, originando peligro de incendio y explosión. Ataca al
cobre, plomo y zinc.
-Almacenar lejos de fuentes de calor e ignición, aluminio, bario,
magnesio, potasio, sodio, flúor, alimentos.
-Causa irritación en la piel, ojos y vías respiratorias. PUEDE
AFECTAR SISTEMA NERVIOSO CENTRAL, sistema
cardiovascular, el hígado y los riñones. SOSPECHOSO riesgo de
Cloroformo cáncer. El riesgo de cáncer depende del nivel y duración de la
exposición.
-Evitar fuentes de ignición.
-Los contenedores sellados pueden romperse cuando se calientan
 -Puede explotar si entra en contacto con polvo de
aluminio, litio, perclorato, potasio, sodio, aleaciones de potasio, de
sodio (o hidróxido de sodio) y el metanol..
- Mantenga el recipiente bien cerrado. Mantenga el recipiente en
lugar fresco y bien ventilado. Sensible a la luz. Conservar en
contenedores resistentes a la luz.
-Evitar contacto con piel y ojos.
-Recipientes bien cerrados. En local bien ventilado. Protegido de la
luz. Temperatura ambiente. No almacenar en recipientes de
Cloruro de metileno plástico.
-Posibles efectos cancerígenos. No respirar los vapores. Evítese el
contacto con los ojos y la piel. Úsense indumentaria y guantes de
protección adecuados
-Evitar temperaturas elevadas.
-Los vapores del acetato de etilo son irritantes a los ojos y el tracto
respiratorio por encima de 400 ppm. La exposición a
concentraciones excesivas puede causar dolor de cabeza y
narcosis. El líquido es irritante a ojos y piel.
Acetato de etilo -Evitar fuentes de ignición.
- Almacenar en contenedores cerrados en un área seca y bien
ventilada. El área debe cumplir con las exigencias de
almacenamiento para inflamables 1B.
-Los recipientes deben ser conectados a tierra cuando se hace el
llenado para evitar el riesgo de chispas por estática.
-Evite la presencia de chispas, fuego y cualquier fuente de ignición.
Acetona -Almacene en lugares ventilados manteniendo los recipientes
cerrados, lejos de fuentes de ignición como fuentes de calor,
chispas y superficies calientes. Evite la acumulación de cargas
electrostáticas.
-Estable bajo condiciones estables de presión y temperatura.
-Usar siempre protección personal así sea corta la exposición o la
Etanol actividad que realice con el reactivo. Mantener estrictas normas de
higiene, no fumar, ni comer en el sitio de trabajo.
-Lugares ventilados, frescos y secos. Lejos de fuentes de calor e
ignición.
-Se maneja en tambores hermeticamente cerrados y alejados de
medios de ignición como chispas, llamas y calor.
Metanol -Mantener alejado del calor, chispas y llamas. Mantener alejado de
fuentes de ignición. Guardar en un recipiente bien cerrado.
Conservar en un lugar fresco, seco y bien ventilado, lejos de
sustancias incompatibles.
-Estable en condiciones ordinarias de temperatura y presión.
Agua -Reductores fuertes, Cloruros ácidos, Cloruro de Fósforo
Pentacloruro de Fósforo.