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IMPACTO DE LA QUÍMICA
SUPRAMOLECULAR EN LA RECUPERACIÓN
ADICIONAL DE HIDROCARBUROS
Resumen. La química supramolecular se puede definir como la química de las interacciones no convencionales que se pueden
presentar entre moléculas, debidas al reconocimiento o ensamblaje molecular, el cual se puede presentar de manera natural o
ser diseñado premeditadamente para resolver alguna necesidad. Con el fin de tener un mejor entendimiento de la química su-
pramolecular, hoy en día se cuentan con múltiples herramientas tanto teóricas como experimentales para describir, analizar y
entender sistemas reales. Teóricamente existe software que permite realizar modelos atómicos de sistemas reales y simular casi
cualquiera de sus propiedades; las cuales pueden ir desde la distribución espacial de los átomos hasta su naturaleza cuántica.
Por otro lado, tenemos al alcance una gran variedad de técnicas espectroscópicas que nos permiten caracterizar experimental-
mente y de una manera muy precisa, los sistemas reales. De tal manera, que mediante una sinergia entre teoría-experimento,
se pueden generar productos químicos gracias a procesos de síntesis química y así predecir sur propiedades, las cuales son dise-
ñadas ad hoc para resolver una problemática en específico. Esta sinergia nos permite tener entendimiento y perspectivas acerca
de la potencial aplicación de un producto químico a un reto industrial antes de llevarlo a la práctica.
En ese sentido, en el presente documento mostramos cómo el Instituto Mexicano del Petróleo ha desarrollado una serie de
productos químicos disruptivos que permiten resolver problemáticas de aseguramiento de la producción y de recuperación
mejorada de hidrocarburo que se presentan en campos maduros mexicanos y en donde la química supramolecular ha sido la
piedra angular que ha permitido dar soluciones específicas a tales problemáticas.
Palabras clave: Petróleo · Química supramolecular · Productos químicos · Complejo supramolecular · Modelación
molecular · Ingeniería de Cristales.
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Figura 3. Tomando como punto de partida el modelo de Mullins11 y una estructura promedio de (a) asfaltenos mexi-
canos,12 podemos ver como gracias a interacciones π−π se van formando los primeros (b) agregado asfalténicos y
posteriormente por interacciones de tipo π-dipolo o de Van der Waals se forman (c) conglomerado asfalténicos más
grandes que culminan con la formación de (d) precipitados asfalténicos. Donde el color de las esferas representan
átomos diferentes: Blanco, Hidrogeno; Gris, Carbono; Rojo, Oxigeno; Amarillo, Azufre y Azul, Nitrógeno.
ño de la partícula de los agregados as- tal forma que, podemos encontrar en observado que las estructuras molecu-
falténicos y acelere el problema de daño la literatura información de estructuras lares promedio tienen mayor energía
a la formación, debido a este hecho, lo moleculares promedio que represen- de absorción que el agua, lo cual con-
que se pretende es cambiar la mojabi- tan a las fracciones pesadas del aceite, cuerda con el hecho experimental de
lidad de la roca, de mojable al aceite a como es el caso de asfaltenos.15,16 En que la superficie carbonatada es moja-
mojable al agua, pueden existir diver- estos estudios se comparan las energías ble con el aceite.13,17
sos métodos o técnicas pero una de la de adsorción que tienen los asfaltenos
más empleada es mediante la inyección sobre superficies carbonatadas con las En otro estudio de modelado molecu-
de productos químicos.14 En ese senti- que tienen productos químicos sobre la lar y química supramolecular en don-
do, un punto relevante es la modelación misma superficie y se determina, con de la estructura molecular promedio
molecular de la interacción de estruc- base a esta comparación, si los produc- de asfaltenos es representada por el
turas moleculares promedio de asfal- tos químicos tendrían la capacidad de 1-naftol, quinolina o benzotiofeno y en
tenos con superficies carbonatadas, de alterar la mojabilidad de la roca. Se ha donde se explica el mecanismo a través
Figura 4. A la izquierda se observa como el crudo moja a la roca, lo que produce taponamiento por la formación de
agregados asfalténicos. A la derecha se ve como cuando se agrega producto químico de tipo supramolecular, se libe-
ra el crudo por la disgregación de los asfaltenos y apertura de los poros. En ambas figuras se observa un cambio del
ángulo de contacto.
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del cual sales cuaternarias de Tretral- promedio de asfaltenos, representa un das; siendo así capaces de formar pares
quilamonio incrementan el factor de punto de anclaje con la superficie car- ión-dipolo, puentes de hidrógeno e inte-
recuperación de aceite, se observó que bonatada, así como con otros asfaltenos. racciones de Van der Waals que antes no
el 1-naftol es el que presenta la mayor Por lo que se pueden diseñar productos existían y con ello disgregar a los asfalte-
fuerza de interacción con la moléculas químicos específicos para usar este he- nos, lo cual trae como consecuencia que
de la sal cuaternaria de amonio y que la cho a favor de la recuperación mejorada se reduzca la viscosidad del aceite, se
formación de pares ion-dipolo es la cla- de petróleo. Refiriéndonos a los nuevos cambie la mojabilidad de la roca a mo-
ve del mecanismo a través del cual las productos químicos, se han diseñado jable al agua, y así, “destapar los canales
sales cuaternarias de tetralquilamonio teóricamente y sintetizado experimen- y poros” de la roca productora contro-
incrementan el factor de recuperación talmente algunos que pueden ser em- lando simultáneamente problemas de
de aceite pesados. Además, se muestra pleados como un agentes que pueden daño a la formación e incrementado el
la evidencia experimental a través de promover la formación de interacciones factor de recuperación. Lo cual a nivel
RMN de la formación de dicho ensam- nuevas, que rompan o disgreguen las macroscópico se observa en un cambio
blaje supramolecular y estudios teóri- uniones π−π de las moléculas modelo en el ángulo de contacto18. (Figura 4).
cos-experimentales que corroboran la de asfalteno; y que su interacción con
formación de los mismo, teniéndose las superficies carbonatadas sea mayor, Existen casos de éxito en esta área
un coeficiente de correlación de 0.99.⁸ en pocas palabras, productos químicos de desarrollo tecnológico y solo por
capaces de romper esas interacciones citar algunos ejemplos, se menciona
Con los resultados anteriores, podemos presentes tanto en los agregados asfal- el desarrollo de productos químicos
afirmar que el 1-naftol presente en la ténicos como de las interacciones del base bis-N-alquil polieter, bis-N-al-
conformación de estructura molecular asfaltenos con las superficies carbonata- quenil polieter, bis-N-cicloalquil po-
lieter, bis-N-aril polieter, bis-beta o
alfa amino ácidos,19 los cuales tienen
la característica estructural de ser lí-
quidos zwitteriónicos geminales y
formar complejos supramoleculares
cuando están en contacto con asfal-
tenos.20 Específicamente, en México
la aplicación en prueba de campo de
estos productos químicos multifun-
cionales con propiedades modifica-
doras de la mojabilidad e inhibitorias
de la corrosión en conjunto con in-
hibidores dispersantes de asfaltenos
base oxazolidinas derivadas de po-
lialquil o polialquenil n-hidroxialquil
succinimidas,21 permitieron controlar
problemas de daño a la formación por
componentes orgánicos pesados en
yacimientos carbonatados y obtener
la aprobación técnica por parte de
Petróleos Mexicanos para comerciali-
zarse a nivel nacional.
ción del producto químico sobre la adecuadamente para los fines que fue- Finalmente, hemos mostrado que
superficie de la roca 5(b) y se compara ron diseñados que es la recuperación la química supramolecular aplicada
el mismo proceso con una estructura mejorada de petróleo donde se tiene al entendimiento de problemas par-
promedio de asfalteno 5(c) sobre la que controlar canalización de gas, al- ticulares nos ha permitido diseñar
misma superficie de roca carbonata- terar mojabilidad de la roca, reducir nuevos productos químicos multi-
da 5(e). Lo que se encuentra es que la tensión interfacial del sistema salmue- funcionales23 ya que nos permite una
energía de interacción del producto ra-aceite y no generar emulsión; y todo visión aún más amplia del alcance y
químico 5(d) es mucho mayor que la esto con base en la química supramo- posible desempeño de los prototipos
adsorción del asfalteno sobre la misma lecular. En la Figura 6 se muestra un sintetizados supramolecularmente.
superficie 5(e). A nivel macroscópico ejemplo de los complejos supramole- Adicionalmente, queremos remarcar
se traduce en que el producto químico culares sintetizados en el IMP con las que esta química ofrece una opción al
tiene la capacidad de cambiar la moja- características mencionadas previa- planteamiento de una hipótesis, que
bilidad de la roca de mojable al aceite mente, cabe destacar que el producto se traducen en nuevas propuestas de
a mojable al agua.18 es tolerantes a condiciones extremas mecanismos de interacción molecu-
de temperatura, salinidad y dureza y lar. Estas hipótesis al ser corrobora-
De esta manera se pueden diseñar nue- tiene propiedades multifuncionales, lo das, permiten una contribución al co-
vos productos químicos, los cuales en que conllevó a que en pruebas de cam- nocimiento e innovación obteniendo
una primera etapa son modelados y es- po realizadas en pozos petroleros de así una aplicación real desde el punto
tudiados teóricamente. Posteriormen- PEMEX se demostrará que es factible de vista técnico-económico que la in-
te son sintetizados y caracterizados reducir la producción de gas e incre- dustria del petróleo exige día a día.
en el laboratorio, para finalmente ser mentar la producción de petróleo bajo
probados en sistemas a condiciones de condiciones extremas de temperatura,
reales, encontrándose que funcionan salinidad y dureza.22
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CONCLUSIONES
Acabamos de mostrar un panorama técnico-económicas que responden de pramoleculares adecuadas para pro-
general acerca del quehacer científico manera eficiente a las necesidades de la ducir más crudo, mediante la disgre-
y tecnológico en el IMP, en donde la industria petrolera nacional. gación de asfaltenos, cambiando la
química supramolecular constituye mojabilidad y controlando el daño a
una piedra angular para dar solucio- Entre los diversos retos que enfren- los poros de la roca productora. Los
nes a problemáticas relevantes en la ta la industria petrolera nacional, las compuestos han sido escalados a nivel
industria petrolera. Los complejos su- problemáticas de daño a la formación industrial y representan actualmente
pramoleculares son diseñados a par- y recuperación mejorada tienen una una solución tecnológica innovadora
tir del entendimiento profundo de la solución tecnológica a través del uso para resolver problemas que demanda
problemática que se desea resolver y de productos químicos multifuncio- la industria petrolera nacional.
los fenómenos que gobiernan al mis- nales. En otras palabras, diseñamos
mo. Esto permite encontrar soluciones compuestos con las interacciones su-
SEMBLANZA ACADÉMICA
Entre sus distinciones y logros académicos destaca ser miembro del Sistema Na-
cional de Investigadores nivel 1. Fue seleccionado por la Academia Mexicana de
Ciencias y la Fundación Lindau para participar en el 63rd Lindau Nobel Lau-
reate Meeting (Chemistry) 2013, que reúne a los premios Nobel con los mejores
jóvenes investigadores del mundo, en 2013 obtuvo el segundo lugar del Premio
BASF-UDLAP en Química Sustentable y la felicitación del Secretario de Energía
el Lic. Pedro Joaquín Coldwell por ganar dicho premio. Cuenta ya con quince
artículos en revistas arbitradas e indexadas, con más de 130 citas, dos solicitudes
de patente y cuatro derechos de autor. Actualmente es investigador del programa
Cátedras CONACyT y esta comisionado al Instituto Mexicano del Petróleo.
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Entre sus distinciones y logros académicos destaca ser miembro del Sistema Na-
cional de Investigadores, cuenta con varias publicaciones, patentes concedidas
y solicitudes de patentes, todas tanto nacionales como internacionales y actual-
mente es investigador del programa Cátedras CONACYT y esta comisionado al
Instituto Mexicano del Petróleo.
AGRADECIMIENTOS
Se agradece al Instituto Mexicano del Petróleo y al proyecto D.61029 por las facilidades otorgadas para permitir y autorizar
el presente escrito. Cisneros-Dévora, R. y Ceron-Camacho, R. agradecen a CONACyT por las Cátedras otorgadas. Ra-
mírez-Pérez. J.F. agradece al Programa de Posgrado del IMP y al CONACyT por la beca otorgada.
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