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Revista de Facultad de Química de la UADY

IMPACTO DE LA QUÍMICA
SUPRAMOLECULAR EN LA RECUPERACIÓN
ADICIONAL DE HIDROCARBUROS

Ramírez-Pérez, Jorge-Franciscoª; Cisneros-Dévora, Rodolfoa,b; Cerón-Camacho, Ricardoa,b*;


Zamudio-Rivera, Luis S.ª*
ª Instituto Mexicano del Petróleo, Eje Central Lázaro Cárdenas 152, Col. San Bartolo Atepehuacan,
México D.F. 07730, México
b
CONACyT- Instituto Mexicano del Petróleo, Eje Central Lázaro Cárdenas 152, Col. San Bartolo
Atepehuacan, México D.F. 07730, México

Resumen. La química supramolecular se puede definir como la química de las interacciones no convencionales que se pueden
presentar entre moléculas, debidas al reconocimiento o ensamblaje molecular, el cual se puede presentar de manera natural o
ser diseñado premeditadamente para resolver alguna necesidad. Con el fin de tener un mejor entendimiento de la química su-
pramolecular, hoy en día se cuentan con múltiples herramientas tanto teóricas como experimentales para describir, analizar y
entender sistemas reales. Teóricamente existe software que permite realizar modelos atómicos de sistemas reales y simular casi
cualquiera de sus propiedades; las cuales pueden ir desde la distribución espacial de los átomos hasta su naturaleza cuántica.
Por otro lado, tenemos al alcance una gran variedad de técnicas espectroscópicas que nos permiten caracterizar experimental-
mente y de una manera muy precisa, los sistemas reales. De tal manera, que mediante una sinergia entre teoría-experimento,
se pueden generar productos químicos gracias a procesos de síntesis química y así predecir sur propiedades, las cuales son dise-
ñadas ad hoc para resolver una problemática en específico. Esta sinergia nos permite tener entendimiento y perspectivas acerca
de la potencial aplicación de un producto químico a un reto industrial antes de llevarlo a la práctica.
En ese sentido, en el presente documento mostramos cómo el Instituto Mexicano del Petróleo ha desarrollado una serie de
productos químicos disruptivos que permiten resolver problemáticas de aseguramiento de la producción y de recuperación
mejorada de hidrocarburo que se presentan en campos maduros mexicanos y en donde la química supramolecular ha sido la
piedra angular que ha permitido dar soluciones específicas a tales problemáticas.

Palabras clave: Petróleo · Química supramolecular · Productos químicos · Complejo supramolecular · Modelación
molecular · Ingeniería de Cristales.

INTRODUCCIÓN gar a los bloques de LEGO², en par- La química supramolecular formal-


ticular, con este modelo de autoen- mente la definió Jean-Marie Lehn en
samblamiento se describe el modelo 1987 como la química a través de las
Por siglos, hemos concebido a la helicoidal del ADN o el principio de moléculas⁵. En otras palabras se en-
química como el estudio de la reacti- llave-cerradura para las enzimas³ lo foca en las estructuras de ensamblaje
vidad de la materia, donde se pueden cual nos muestra que no se presentan molecular formadas por interacciones
diseñar y sintetizar compuestos quí- rupturas o creaciones de enlaces for- intermoleculares, las cuales son las
micos a través de la ruptura y forma- males (figura 1). Sin embargo, ahora responsables de formar estructuras tri-
ción de nuevos enlaces químicos.1 La sabemos que estas estructuras tridi- dimensionales más complejas que las
naturaleza ha empleado este concepto mensionales se forman a través de moléculas aisladas. La fuerza motriz
para los procesos químicos de la vida, las interacciones entre las moléculas de esta organización estructural son
aunque también ha usado la química y es a lo que denominamos química predominantemente las fuerzas inter-
de los ensamblajes, algo así como ju- supramolecular.4 moleculares de tipo electrostático, tales

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productos químicos, particularmente


de complejos supramoleculares. Para
ello, es esencial entender la proble-
mática industrial. Basado en este con-
cepto, se realiza una identificación de
las tecnologías exitosas existentes que
produzcan retroalimentación de co-
nocimientos teóricos con aplicación
industrial y tecnológica. Una vez ad-
quiridos los conocimientos de la tec-
nología actual, se realiza el diseño de
prototipos que proporcionen una so-
lución innovadora a la problemática
en cuestión, así como realizar el análi-
Figura 1. En la naturaleza encontramos estructuras tridimensionales supramo- sis técnico-económico que nos lleve a
leculares con actividad específica, tales ejemplos comprenden a las enzimas un desarrollo experimental favorable.
(izquierda) y la muy popular estructura del ADN (derecha).
Si existen condiciones propicias, se
procede a obtener el producto quími-
como las interacciones ion-ion, ion-di- para que los proyectos de investiga- co (prototipo) con su correspondiente
polo, π-ion, también interacciones ción den los resultados tecnológicos prueba de principio. Es decir, demos-
del tipo Van del Waals, π−π, o puen- esperados. trar que es factible diseñar y sintetizar
tes de hidrógeno. Estas interacciones el prototipo de producto químico y su
de reconocimiento químico pueden De esta manera, existen grupos de in- posterior evaluación con las condicio-
cuantificarse y describirse de manera vestigación, donde la química es la pie- nes reales de la problemática que po-
muy precisa mediante la modelación dra angular de dichas investigaciones sibiliten la obtención de resultados re-
molecular particularmente cuando se y donde destacan aquellos que hacen presentativos, que demuestren ser una
realizan cálculos cuánticos de opti- uso de la química supramolecular para opción real a la solución en beneficio
mización de geometría, de tal forma la generación de soluciones tecnoló- de la industria de los hidrocarburos.
que teóricamente se pueden proponer gicas que impactan en el control de la
modelos estructurales más realistas y movilidad de gas y el incremento de la
de ellos reproducir de manera teórica producción de hidrocarburos en pozos PLANTEAMIENTO DEL
propiedades medidas experimental- productores localizados en yacimien- PROBLEMA Y DISEÑO DE LA
mente tales como espectros de: rayos tos naturalmente fracturados.7 SOLUCIÓN
X, infrarrojos, UV-visible, RMN, Ter-
mogramas, entre otros. Con una re- Otras de las aplicaciones de la química
troalimentación teoría-experimento el supramolecular en el IMP están enfo- Es conocido que en México se pro-
entendimiento del comportamiento de cadas a encontrar soluciones que per- duce mayoritariamente aceite pesado
los sistemas reales tiende a clarificarse. mitan incrementar el factor de recu- con características asfalténicas;9 que
peración de hidrocarburos en campos la mayoría de nuestros yacimientos
Uno de los propósitos principales del maduros, ya sea a escala de pozo o a es- son carbonatados y se caracterizan
Instituto Mexicano del Petróleo (IMP) cala de sector; es decir están enfocados por ser naturalmente fracturados,
es impulsar el desarrollo tecnológico a procesos de recuperación mejorada presentar mojabilidades de la roca
del sector nacional de hidrocarburos; a través de la aplicación de productos al aceite o intermedia, poseer altas
para ello, la institución debe trasfor- químicos.7,8 tempe raturas y contener salmueras
mar el conocimiento disruptivo en congénitas con alto contenido de só-
soluciones tecnológicas innovadoras lidos totales disueltos. Tales caracte-
MÉTODOS
que representen un beneficio para el rísticas conllevan a que en las etapas
pais.6 Esto suena una tarea sencilla, de recuperación primaria y secun-
sin embargo, se debe tener una gran En el proceso de encontrar solu- daria se presente la depositación de
capacidad de trabajar en equipo y so- ción a diversas problemáticas de la asfaltenos en la cara de la formación,
bre todo, de que muchas disciplinas industria petrolera, se tiene un área así como la canalización de fluidos
coexistan y tengan un efecto sinérgico de oportunidad mediante el uso de no deseados, tales como gas y agua.

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amino u oxigenados; sustituyentes


como cadenas alifáticas lineales o ra-
mificadas (figura 2).

Además, se conoce que los asfalte-


nos se agregan entre ellos a través de
interacciones π−π para dar lugar a
agregados asfalténicos de mayor ta-
maño, los cuales al asociarse forman
precipitados,11 los cuales son los prin-
cipales responsables de este tipo de
problemas.

Desde el punto de vista práctico, estos


precipitados se depositan e interaccio-
nan fuertemente con la superficie de
las rocas carbonatadas tapando par-
cialmente los poros y reduciendo la
producción de aceite; es decir la quí-
mica supramolecular es la responsable
del problema de daño a la formación,
esto debido a que el crecimiento de los
agregados de los asfaltenos es derivado
de diversas tipos de interacciones su-
pramoleculares entre estructuras po-
liaromáticas polares y a que la fuerte
Figura 2. Ejemplo de una estructura molecular promedio de asfalteno10 y los adherencia del depósito de asfaltenos
tipos de interacciones π−π. El color de las esferas representan átomos dife- con la superficie carbonatado es deri-
rentes: Blanco, Hidrogeno; Gris, Carbono; Rojo, Oxigeno; Amarillo, Azufre y vada de interacciones del tipo ion-di-
Azul, Nitrógeno. polo.13 Una vez entendido esto pode-
mos diseñar la estrategia para romper
dichas interacciones y sustituirlas por
La depositación de asfaltenos en la compleja de compuestos hidrocar- otras, tomando la química supramo-
cara de la formación conlleva a que bonados que básicamente podemos lecular como punto de partida para
se produzca un taponamiento parcial agrupar en cuatro fracciones: satura- diseñar productos químicos que nos
del medio poroso, que se conoce en dos, aromáticos, resinas y asfaltenos. permitan dar solución a esta proble-
la industria petrolera como daño a la mática.
formación por componentes orgáni- En crudos pesados, la fracción as-
cos pesados, y que se tenga una dis- falténica juega un papel importante; El sistema a estudiar es muy comple-
minución gradual de la producción por lo que debemos saber cómo es el jo, por lo que el uso de la modelación
de aceite como una función de la se- comportamiento promedio de esta molecular nos permite simplificar y
veridad del daño que se tenga; lo que mezcla de compuesto poliaromático analizar de una manera más sencilla
impacta directamente en la produc- polares conocida como asfaltenos y la problemática. En la industria petro-
ción diferida de pozos productores generar estructuras moleculares pro- lera se sabe que los yacimientos car-
de petróleo. medios que nos ayuden a entender a bonatados presentan una mojabilidad
nivel molecular los fenómenos que hacia el aceite,13 lo cual promueve que
La explicación a esta problemática de gobiernan la problemática de daño a el aceite tienda a mantenerse adherido
daño a la formación por componen- la formación. Estas estructuras mo- a la superficie de las rocas carbonata-
tes orgánicos pesados la podemos leculares promedios se caracterizan das y que en la cara de la formación,
encontrar en la química supramole- por tener un núcleo de anillos aro- donde se presentan cambios bruscos
cular. Primero, debemos saber que el máticos fusionados, con sustituyen- de presión sirva, como centro de nu-
crudo está formado por una mezcla tes polares como grupos sulfonados, cleación para el crecimiento del tama-
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Figura 3. Tomando como punto de partida el modelo de Mullins11 y una estructura promedio de (a) asfaltenos mexi-
canos,12 podemos ver como gracias a interacciones π−π se van formando los primeros (b) agregado asfalténicos y
posteriormente por interacciones de tipo π-dipolo o de Van der Waals se forman (c) conglomerado asfalténicos más
grandes que culminan con la formación de (d) precipitados asfalténicos. Donde el color de las esferas representan
átomos diferentes: Blanco, Hidrogeno; Gris, Carbono; Rojo, Oxigeno; Amarillo, Azufre y Azul, Nitrógeno.

ño de la partícula de los agregados as- tal forma que, podemos encontrar en observado que las estructuras molecu-
falténicos y acelere el problema de daño la literatura información de estructuras lares promedio tienen mayor energía
a la formación, debido a este hecho, lo moleculares promedio que represen- de absorción que el agua, lo cual con-
que se pretende es cambiar la mojabi- tan a las fracciones pesadas del aceite, cuerda con el hecho experimental de
lidad de la roca, de mojable al aceite a como es el caso de asfaltenos.15,16 En que la superficie carbonatada es moja-
mojable al agua, pueden existir diver- estos estudios se comparan las energías ble con el aceite.13,17
sos métodos o técnicas pero una de la de adsorción que tienen los asfaltenos
más empleada es mediante la inyección sobre superficies carbonatadas con las En otro estudio de modelado molecu-
de productos químicos.14 En ese senti- que tienen productos químicos sobre la lar y química supramolecular en don-
do, un punto relevante es la modelación misma superficie y se determina, con de la estructura molecular promedio
molecular de la interacción de estruc- base a esta comparación, si los produc- de asfaltenos es representada por el
turas moleculares promedio de asfal- tos químicos tendrían la capacidad de 1-naftol, quinolina o benzotiofeno y en
tenos con superficies carbonatadas, de alterar la mojabilidad de la roca. Se ha donde se explica el mecanismo a través

Figura 4. A la izquierda se observa como el crudo moja a la roca, lo que produce taponamiento por la formación de
agregados asfalténicos. A la derecha se ve como cuando se agrega producto químico de tipo supramolecular, se libe-
ra el crudo por la disgregación de los asfaltenos y apertura de los poros. En ambas figuras se observa un cambio del
ángulo de contacto.

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del cual sales cuaternarias de Tretral- promedio de asfaltenos, representa un das; siendo así capaces de formar pares
quilamonio incrementan el factor de punto de anclaje con la superficie car- ión-dipolo, puentes de hidrógeno e inte-
recuperación de aceite, se observó que bonatada, así como con otros asfaltenos. racciones de Van der Waals que antes no
el 1-naftol es el que presenta la mayor Por lo que se pueden diseñar productos existían y con ello disgregar a los asfalte-
fuerza de interacción con la moléculas químicos específicos para usar este he- nos, lo cual trae como consecuencia que
de la sal cuaternaria de amonio y que la cho a favor de la recuperación mejorada se reduzca la viscosidad del aceite, se
formación de pares ion-dipolo es la cla- de petróleo. Refiriéndonos a los nuevos cambie la mojabilidad de la roca a mo-
ve del mecanismo a través del cual las productos químicos, se han diseñado jable al agua, y así, “destapar los canales
sales cuaternarias de tetralquilamonio teóricamente y sintetizado experimen- y poros” de la roca productora contro-
incrementan el factor de recuperación talmente algunos que pueden ser em- lando simultáneamente problemas de
de aceite pesados. Además, se muestra pleados como un agentes que pueden daño a la formación e incrementado el
la evidencia experimental a través de promover la formación de interacciones factor de recuperación. Lo cual a nivel
RMN de la formación de dicho ensam- nuevas, que rompan o disgreguen las macroscópico se observa en un cambio
blaje supramolecular y estudios teóri- uniones π−π de las moléculas modelo en el ángulo de contacto18. (Figura 4).
cos-experimentales que corroboran la de asfalteno; y que su interacción con
formación de los mismo, teniéndose las superficies carbonatadas sea mayor, Existen casos de éxito en esta área
un coeficiente de correlación de 0.99.⁸ en pocas palabras, productos químicos de desarrollo tecnológico y solo por
capaces de romper esas interacciones citar algunos ejemplos, se menciona
Con los resultados anteriores, podemos presentes tanto en los agregados asfal- el desarrollo de productos químicos
afirmar que el 1-naftol presente en la ténicos como de las interacciones del base bis-N-alquil polieter, bis-N-al-
conformación de estructura molecular asfaltenos con las superficies carbonata- quenil polieter, bis-N-cicloalquil po-
lieter, bis-N-aril polieter, bis-beta o
alfa amino ácidos,19 los cuales tienen
la característica estructural de ser lí-
quidos zwitteriónicos geminales y
formar complejos supramoleculares
cuando están en contacto con asfal-
tenos.20 Específicamente, en México
la aplicación en prueba de campo de
estos productos químicos multifun-
cionales con propiedades modifica-
doras de la mojabilidad e inhibitorias
de la corrosión en conjunto con in-
hibidores dispersantes de asfaltenos
base oxazolidinas derivadas de po-
lialquil o polialquenil n-hidroxialquil
succinimidas,21 permitieron controlar
problemas de daño a la formación por
componentes orgánicos pesados en
yacimientos carbonatados y obtener
la aprobación técnica por parte de
Petróleos Mexicanos para comerciali-
zarse a nivel nacional.

En la figura 5 se esquematiza la inte-


racción de un producto químico o una
Figura 5. Esquematización de la modelación molecular de (a) un producto molécula asfalténica promedio con la
químico y (b) una estructura promedio de asfalteno, ambos sobre (c) calci- superficie de una roca carbonatada.
ta, representando así, el cambio de mojabilidad de una superficies de roca A través de química computacional
carbonatada típicas en yacimientos mexicanos. Donde el color de las esferas se modela un producto químico puro
representan átomos diferentes: Blanco, Hidrogeno; Gris, Carbono; Rojo, Oxi- 5(a) y una superficie de calcita 5(b).
geno; Amarillo, Azufre; Azul, Nitrógeno y Verde, Calcio.
Posteriormente se modela la adsor-
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Figura 6. Ejemplo de complejo supramolecular aplicado en el área de recuperación adicional de petroleo.23

ción del producto químico sobre la adecuadamente para los fines que fue- Finalmente, hemos mostrado que
superficie de la roca 5(b) y se compara ron diseñados que es la recuperación la química supramolecular aplicada
el mismo proceso con una estructura mejorada de petróleo donde se tiene al entendimiento de problemas par-
promedio de asfalteno 5(c) sobre la que controlar canalización de gas, al- ticulares nos ha permitido diseñar
misma superficie de roca carbonata- terar mojabilidad de la roca, reducir nuevos productos químicos multi-
da 5(e). Lo que se encuentra es que la tensión interfacial del sistema salmue- funcionales23 ya que nos permite una
energía de interacción del producto ra-aceite y no generar emulsión; y todo visión aún más amplia del alcance y
químico 5(d) es mucho mayor que la esto con base en la química supramo- posible desempeño de los prototipos
adsorción del asfalteno sobre la misma lecular. En la Figura 6 se muestra un sintetizados supramolecularmente.
superficie 5(e). A nivel macroscópico ejemplo de los complejos supramole- Adicionalmente, queremos remarcar
se traduce en que el producto químico culares sintetizados en el IMP con las que esta química ofrece una opción al
tiene la capacidad de cambiar la moja- características mencionadas previa- planteamiento de una hipótesis, que
bilidad de la roca de mojable al aceite mente, cabe destacar que el producto se traducen en nuevas propuestas de
a mojable al agua.18 es tolerantes a condiciones extremas mecanismos de interacción molecu-
de temperatura, salinidad y dureza y lar. Estas hipótesis al ser corrobora-
De esta manera se pueden diseñar nue- tiene propiedades multifuncionales, lo das, permiten una contribución al co-
vos productos químicos, los cuales en que conllevó a que en pruebas de cam- nocimiento e innovación obteniendo
una primera etapa son modelados y es- po realizadas en pozos petroleros de así una aplicación real desde el punto
tudiados teóricamente. Posteriormen- PEMEX se demostrará que es factible de vista técnico-económico que la in-
te son sintetizados y caracterizados reducir la producción de gas e incre- dustria del petróleo exige día a día.
en el laboratorio, para finalmente ser mentar la producción de petróleo bajo
probados en sistemas a condiciones de condiciones extremas de temperatura,
reales, encontrándose que funcionan salinidad y dureza.22

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CONCLUSIONES

Acabamos de mostrar un panorama técnico-económicas que responden de pramoleculares adecuadas para pro-
general acerca del quehacer científico manera eficiente a las necesidades de la ducir más crudo, mediante la disgre-
y tecnológico en el IMP, en donde la industria petrolera nacional. gación de asfaltenos, cambiando la
química supramolecular constituye mojabilidad y controlando el daño a
una piedra angular para dar solucio- Entre los diversos retos que enfren- los poros de la roca productora. Los
nes a problemáticas relevantes en la ta la industria petrolera nacional, las compuestos han sido escalados a nivel
industria petrolera. Los complejos su- problemáticas de daño a la formación industrial y representan actualmente
pramoleculares son diseñados a par- y recuperación mejorada tienen una una solución tecnológica innovadora
tir del entendimiento profundo de la solución tecnológica a través del uso para resolver problemas que demanda
problemática que se desea resolver y de productos químicos multifuncio- la industria petrolera nacional.
los fenómenos que gobiernan al mis- nales. En otras palabras, diseñamos
mo. Esto permite encontrar soluciones compuestos con las interacciones su-

SEMBLANZA ACADÉMICA

Dr. Ricardo Cerón Camacho

En 2005 se graduó de la carrera de Química en la Facultad de Química-UNAM,


en 2007 obtuvo el grado de Maestro en Ciencias en el Instituto de Quími-
ca-UNAM. En 2009 realiza una estancia de investigación en Carnegie Mellon
University en Pittsburgh PA USA bajo la tutoría del Dr. Alexander D. Ryabov
y en el 2010 obtiene el grado de Doctor en Ciencias Químicas en el Instituto de
Química-UNAM con el Dr. Ronan Le Lagadec.

Su área de especialidad es la síntesis de productos químicos, química organome-


tálica, química orgánica y bioelectrocatálisis. Ello le ha permitido participar en
proyectos de investigación básica y aplicada acerca de química organometálica
de Rutenio y Osmio, así como tensoactivos, biocombustibles, agentes desemul-
sificantes y dispersantes de asfaltenos, éstos últimos con aplicación a la industria
petrolera.

Entre sus distinciones y logros académicos destaca ser miembro del Sistema Na-
cional de Investigadores nivel 1. Fue seleccionado por la Academia Mexicana de
Ciencias y la Fundación Lindau para participar en el 63rd Lindau Nobel Lau-
reate Meeting (Chemistry) 2013, que reúne a los premios Nobel con los mejores
jóvenes investigadores del mundo, en 2013 obtuvo el segundo lugar del Premio
BASF-UDLAP en Química Sustentable y la felicitación del Secretario de Energía
el Lic. Pedro Joaquín Coldwell por ganar dicho premio. Cuenta ya con quince
artículos en revistas arbitradas e indexadas, con más de 130 citas, dos solicitudes
de patente y cuatro derechos de autor. Actualmente es investigador del programa
Cátedras CONACyT y esta comisionado al Instituto Mexicano del Petróleo.
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Dr. Luis Silvestre Zamudio Rivera

Doctor en Ciencias en la Especialidad de Química Orgánica Egresado del Centro


de Investigaciones y de Estudios Avanzados del Instituto Politécnico Nacional
(Cinvestav) el 1ro de Junio del 2001. Actualmente se desempeña como investiga-
dor y jefe de proyectos en el Instituto Mexicano del Petróleo (IMP). Su línea de
investigación es el diseño, síntesis y caracterización de compuestos orgánicos y
complejos supramoleculares aplicados al desarrollo de productos químicos que
resuelven problemáticas complejas que se presentan en la industria petrolera y
química, destacando las relacionadas con el aseguramiento de la producción y
la recuperación mejorada de petróleo en yacimientos naturalmente fracturados
localizados en campos maduros mexicanos tales como Cantarell y Jujo-Tecomi-
noacan. Cuenta con quince años de experiencia en esta línea de investigación y
siete desarrollos a base de productos químicos evaluados satisfactoriamente a
nivel industrial.

Tiene 56 publicaciones en revistas internacionales con arbitraje estricto, 16 pa-


tentes nacionales, 8 solicitudes de patente nacionales, 19 patentes internaciona-
les, 35 solicitudes de patente internacionales, 2 capítulos de libro y 2 derechos de
autor. Sus trabajos cuentan con más de 700 citas a nivel mundial, entre las que
destacan las realizadas por el libro intitulado “Production Chemical for the Oil
and Gas Industry”. Ha Impartido 15 conferencias por invitación, destacando su
participación como panelista en la mesa redonda intitulada “Perspectivas de la
Recuperación Mejorada en México”. Ha dirigido 6 tesis de doctorado y actual-
mente 5 de sus estudiantes graduados son miembros del Sistema Nacional de
Investigadores (SNI), 6 tesis de maestría y 4 tesis de licenciatura.

Miembro del SNI, galardonado con el Nivel 2. Miembro de la Comisión de Ex-


pertos del Área de Materiales y Nanoestructras del IMP y de la Red de Especialis-
tas de Recuperación Secundaria y Mejorada de PEMEX. En los años 2008, 2014
y 2016 formó parte de los grupos multidisciplinarios que recibieron del IMP el
premio Anual IMP por los mejores proyectos de innovación tecnológica. En el
año 2009 fue catalogado por la Revista el Mundo del Petróleo como uno de los
100 Líderes del Sector Energía en México. En los año 2011 y 2012 formó parte de
los grupos multidisciplinarios del IMP que recibieron de la ADIAT (Asociación
Mexicana de Directivos de la Investigación Aplicada y el Desarrollo Tecnológi-
co) los premios de Tercero y Segundo Lugar, respectivamente, a la Innovación
Tecnológica en la categoría de empresa grande. En el año 2012 formó parte del
grupo multidisciplinario que recibió de la Universidad Autónoma Metropolitana
el Premio a la Investigación en el Área de Ciencias Biológicas y de la Salud y fue
reconocido por la Gerencia de Gestión de Proyectos Tecnológicos de PEMEX
como experto en la evaluación de tecnologías a base de productos químicos que
se pretenden aplicar en las etapas de extracción y producción de hidrocarburos.

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M. en C. Jorge Francisco Ramírez Pérez

Graduado como Químico Industrial en el año 2011 de la Facultad de Estudios


Superiores Cuautitlán de la UNAM, en ese año colaboro en diversos proyectos
dentro del Instituto Mexicano del Petróleo (IMP). Realizo estudios de Maestría
en el posgrado institucional del IMP donde desarrollo líquidos zwitteriónicos
geminales con aplicación en tecnologías de recuperación mejorada de petróleo
obteniendo el grado en el año 2013. Actualmente realiza estudios de doctorado
en el programa institucional del IMP donde continua con el desarrollo de pro-
ductos químicos multifuncionales.

Su área de especialidad es la síntesis orgánica, caracterización por técnicas espec-


troscópicas y evaluación del desempeño de las nuevas tecnologías a condiciones
de yacimiento, así como el diseño nuevos procedimientos de evaluación.
Cuenta ya con 2 patentes concedidas a nivel internacional, una solicitud de pa-
tente vía PCT, derechos de autor de un manual de diseño de curvas de calibración
por 1H-RMN, una colaboración en un artículo y un artículo en revisión.

Dr. Rodolfo Cisneros Dévora

En el año 2006 se graduó de la carrera de Física en la Facultad de Ciencias


UNAM; En el año 2008 y 2010 obtuvo el grado de Maestro y Doctor en Ciencias
e Ingeniería de Materiales respectivamente, ambos en el Instituto de Investiga-
ciones en Materiales UNAM y bajo la tutela del Dr. Chumin Wang Chen.

Su área de especialidad son los sistemas Nanoestructurados. Esto le ha permi-


tido participar en proyectos de investigación básica y aplicada, enfocados en la
industria petrolera; colaborando específicamente en la modelación molecular de
productos químicos de los cuales destacan los agentes -desemulsificantes, -espu-
mantes, -dispersantes de asfaltenos y -modificadores de la mojabilidad.

Entre sus distinciones y logros académicos destaca ser miembro del Sistema Na-
cional de Investigadores, cuenta con varias publicaciones, patentes concedidas
y solicitudes de patentes, todas tanto nacionales como internacionales y actual-
mente es investigador del programa Cátedras CONACYT y esta comisionado al
Instituto Mexicano del Petróleo.

AGRADECIMIENTOS

Se agradece al Instituto Mexicano del Petróleo y al proyecto D.61029 por las facilidades otorgadas para permitir y autorizar
el presente escrito. Cisneros-Dévora, R. y Ceron-Camacho, R. agradecen a CONACyT por las Cátedras otorgadas. Ra-
mírez-Pérez. J.F. agradece al Programa de Posgrado del IMP y al CONACyT por la beca otorgada.

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REFERENCIAS

(1) Desiraju, G. R. Chemistry beyond the Mole- (10) Dutta Majumdar, R.; Gerken, M.; Hazen-
cule. Nature 2001, 412 (6845), 397–400. donk, P. Solid-State 1H and 13C Nuclear Magnetic
Resonance Spectroscopy of Athabasca Oil Sands
(2) José Vázquez Tato. Química Supramolecu- Asphaltenes: Evidence for Interlocking π-Stac-
lar. Rev. Iberoam. Polímeros 2005, 6 (1), 44–80. ked Nanoaggregates with Intercalated Alkyl Side
Chains. Energy and Fuels 2015, 29 (5), 2790–2800.
(3) Manna, A. K. Supramolecular Chemis-
try-Concepts and Applications. Int. J. Sci. Res. 2015, (11) Mullins, O. C.; Sabbah, H.; Eyssautier, J.; Po-
4 (4), 2319–7064. merantz, A. E.; Barré, L.; Andrews, A. B.; Ruiz-Mo-
rales, Y.; Mostowfi, F.; McFarlane, R.; Goual, L.; et
(4) Ariga, Katsuhiko. Kunitake, T. Overview-What al. Advances in Asphaltene Science and the Yen–
Is Supramolecular Chemistry? In Supramolecular Mullins Model. Energy & Fuels 2012, 26 (7), 3986–
Chemistry - Fundamentals and Applications; Sprin- 4003.
ger, 2006; pp 1–6.
(12) Chávez-Miyauchi, T. E.; Zamudio-Rivera, L.
(5) Lehn, J.-M. Nobel Lecture: Supramolecular S.; Barba-López, V. Aromatic Polyisobutylene Suc-
Chemistry - Scope and Perspectives: Molecules - cinimides as Viscosity Reducers with Asphaltene
Supermolecules - Molecular Devices; 1987. Dispersion Capability for Heavy and Extra-Heavy
Crude Oils. Energy & Fuels 2013, 29 (4), 1994–
(6) Instituto Mexicano del Petróleo. Misión, Vi- 2001.
sión y Propósito del IMP http://www.imp.mx/acer-
ca/?imp=mv (accessed Jun 14, 2016). (13) Pons-Jiménez, M.; Cartas-Rosado, R.; Mar-
tínez-Magadán, J. M.; Oviedo-Roa, R.; Cisne-
(7) Hernández Altamirano Raul, Zamudio Rive- ros-Dévora, R.; Beltrán, H. I.; Zamudio-Rivera, L. S.
ra Luis Silveste, Cervantes Mena Violeta Yasmín, Ro- Theoretical and Experimental Insights on the True
jero Luna Erick Emanuel, Enrique Serrano Saldaña, Impact of C12TAC Cationic Surfactant in Enhanced
José Manuel Martínez Magadán, Raúl Oviedo Roa, Oil Recovery for Heavy Oil Carbonate Reservoirs.
Alvarez Nieto David Aarón, Buenrostro González Colloids Surfaces A Physicochem. Eng. Asp. 2014,
Eduardo, Devora Rodo, M. T. E. C. Foaming Com- 455, 76–91.
position with Wettability Modifying and Corrosion
Inhibitory Properties for High Temperature and Ul- (14) Hernández, A. R.; Zamudio, R. L. S.; Mena,
tra-High Salinity. EP 2740781 B1, 2013. C. V. Y.; Beltrán, C. H. I.; de los Ángeles Durán, V. C.;
López, R. S.; Buenrostro, G. E.; Mendoza, D. E. L. A.
(8) Pons-Jiménez, M.; Cisneros-Dévora, R.; C. J. L.; García, M. J. A.; Luna, R. E. E.; et al. Com-
Gómez-Balderas, R.; Cartas-Rosado, R.; Ovie- position Comprising Zwitterionic Geminal Liquids
do-Roa, R.; Beltrán, H. I.; Buenrostro-González, E.; as Wettability Modifiers in Improved Oil Recovery
García-Martínez, J.; Zamudio-Rivera, L.-S.; Martí- Processes. EP2644685 A1, 2013.
nez-Magadán, J.-M. Supramolecular Pairing among
Heteroaromatic Compounds and the Cationic Sur- (15) Buenrostro-Gonzalez, E., Garcia-Martinez,
factant C12TAC. Fuel 2015, 149, 174–183. J., and R.-M. Una Aproximación a La Estructura Mo-
lecular de Asfaltenos Separados de Aceites Crudos
(9) Castro, L. V.; Vazquez, F. Fractionation and Mexicanos (An Approach to the Molecular Structu-
Characterization of Mexican Crude Oils. Energy & re of Asphaltenes Separated from Mexican Crude).
Fuels 2009, 23, 1603–1609. 03-2004-040212361000-01, 2004.

38
Revista de Facultad de Química de la UADY

(16) Badre, S.; Carla Goncalves, C.; Norinaga, Alteration Foam Injection Test in a Naturally Fractu-
K.; Gustavson, G.; Mullins, O. C. Molecular Size and red Reservoir. In Volume 10: Petroleum Technolo-
Weight of Asphaltene and Asphaltene Solubility gy; ASME, 2015; p V010T11A027.
Fractions from Coals, Crude Oils and Bitumen. Fuel
2006, 85 (1), 1–11. (23) Raul Hernandez Altamirano, Luis Silvestre
Zamudio Rivera, Violeta Yasmin Mena Cervantes,
(17) Pons-Jiménez, M.; Hernández-Altamirano, Erick Emanuel Luna Rojero, Enrique Serrano Salda-
R.; Cisneros-Dévora, R.; Buenrostro-González, E.; na, Jose Manuel Martinez Magadan, Raul Oviedo
Oviedo-Roa, R.; Martínez-Magadán, J.-M.; Zamu- Roa, David Aaron Nieto Alvarez, Eduardo Buenros-
dio-Rivera, L. S. Theoretical and Experimental In- tro Gonzalez, Rodolfo CIS, T. E. C. M. Foaming Com-
sights into the Control of Calcium Sulfate Scales position with Wettability Modifying and Corrosion
by Using Random Copolymers Based on Itaconic Inhibitory Properties for High Temperature and Ul-
Acid. Fuel 2015, 149, 66–77. tra-High Salinity. US20140151041 A1, 2014.

(18) Cisneros-Dévora, R.; Nieto-Álvarez, D. A.;


Cerón-Camacho, R.; Pérez-Álvarez, M.; Cartas-Ro-
sado, A. R.; Oviedo-Roa, R.; Martínez-Magadán, J.
M.; Zamudio-Rivera, L. S.; Pons-Jiménez, M.; Her-
nández-Altamirano, R.; et al. Molecular Modeling,
Synthesis and Characterization of Branched Gemi-
nal Zwitterionic Liquids for Enhanced Oil Recovery.
Arab. J. Chem. 2016, 10.1016/j.arabjc.2016.05.011.

(19) Raúl Hernández Altamirano, Violeta Yasmín


Mena Cervantes, Luis Silvestre Zamudio Rivera, Hi-
ram Isaac Beltrán Conde, S. L. R. Gemini Surfactants,
Process of Manufacture and Use as Multifunctional
Corrosion Inhibitors. US20110138683 A1, 2011.

(20) Lopez-Chavez, E.; Garcia-Quiroz, A.; Gonza-


lez-Garcia, G.; Orozco-Duran, G. E.; Zamudio-Rive-
ra, L. S.; Martinez-Magadan, J. M.; Buenrostro-Gon-
zalez, E.; Hernandez-Altamirano, R. Quantum
Chemical Characterization of Zwitterionic Structu-
res: Supramolecular Complexes for Modifying the
Wettability of Oil–water–limestone System. J. Mol.
Graph. Model. 2014, 51, 128–136.

(21) Buenrostro-González, Eduardo; Hernández


Altamirano, Raúl; Zamudio Rivera, Luis Silveste; Flo-
res Sándoval, César; García Martínez, Jorge Alber-
to; Mena Cervantes Violeta Yazmin; Rosales Arias,
Fermín; Alcázar Vara, Luis Alberto; Mendoza de la
Cruz, José Lui, S. R. G. I. R. D. R. Uso de Líquidos
Zwitteriónicos En La Remoción E Inhibición Del
Daño Por Depósitos Orgánicos, En Formaciones
Productoras de Hidrocarburo. MX/E/2013/045967,
2013.

(22) Mondragón, J. S. F.; Huicochea, C. A. B.; Ri-


vera, L. S. Z.; González, E. B.; Pérez, L. M. P.; Campos,
A. O. G. Test and First Results of an EOR Wettability

39

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