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compuesto químico
Modelo 3D
Ácido abscísico
Nombre IUPAC
(2Z,4E)-5-[(1S)-1-hydroxy-2,6,6-trimethyl-4-oxocyclohex-2-en-1-yl]-3-methylpenta-2,4-dienoic acid[6]
General
Identificadores
InChI
InChI=1S/C15H20O4/c1-10(7-13(17)18)5-6-15(19)11(2)8-12(16)9-14(15,3)4/h5-8,19H,9H2,1-4H3,
(H,17,18)/b6-5+,10-7-/t15-/m1/s1 (http://chemapps.stolaf.edu/jmol/jmol.php?&model=InChI=1S/C15H
20O4/c1-10(7-13(17)18)5-6-15(19)11(2)8-12(16)9-14(15,3)4/h5-8,19H,9H2,1-4H3,(H,17,18)/b6-5+,10-7
-/t15-/m1/s1)
Propiedades químicas
Estructura química
La molécula de ABA posee un carbono asimétrico (C1') que da lugar a dos posibles enantiómeros, el S o +
(izquierda) y el R o – (derecha). Además, el doble enlace que precede al grupo carboxilo puede estar en
configuración cis o trans posibilitando isomería cis-trans.
La cadena lateral de la molécula de ABA contiene dos dobles enlaces conjugados hacia
el extremo carboxílico. El más alejado del grupo funcional está en conformación trans,
mientras que el más lejano está en configuración cis. La orientación del grupo carboxilo
del C2 da lugar por consiguiente a la existencia de isomería cis-trans. Casi todo el ABA
presente en la naturaleza es la forma cis y por convención el nombre de ABA se trata de
este isómero.[1] [5]
El grupo carboxílico otorga también carácter ácido a la molécula de ABA. Es por tanto
un ácido débil con un valor de pKa de 4,7. A este valor de pH, la forma protonada ABA-H
se encuentra en la misma concentración que la forma iónica cargada. La forma
protonada es capaz de transportarse a través de las membranas biológicas, no así la
forma iónica cargada. No obstante a pH fisiológico de 7,7, la forma aniónica cargada es
la predominante existiendo en una concentración de más de 1000 veces superior a la
forma protonada. Dado que esta forma del ABA no puede atravesar las membranas, se
hace necesario un sistema de transporte que permita al ABA su translocación entre
células.[9]
Biosíntesis
Ruta de biosíntesis de la fitohormona ácido abscísico (ABA) La biosíntesis de ABA tiene lugar principalmente en
Ruta de biosíntesis de la fitohormona ácido abscísico (ABA) La biosíntesis de ABA tiene lugar principalmente en
los plastidios de las células vegetales, pero los pasos finales se llevan a cabo en el citosol. IPP: Isopentenil
pirofosfato. G3P: gliceraldehido-3-fosfato.
Catabolismo de ABA
Los niveles de ABA son regulados mediante un balance continuo entre sus formas
activa e inactiva, lo que tiene gran importancia en la respuesta de la planta frente al
estrés. Este balance se logra no solo gracias a la síntesis y al catabolismo de ABA, sino
también a los procesos de conjugación y deconjugación. No obstante, la síntesis y el
catabolismo son los principales mecanismos que participan en la regulación de los
niveles de ABA dentro de la planta.
Catabolismo de ABA. Ruta oxidativa. El ABA se hidroxila en la posición 8' para generar un intermediario
inestable que finalmente se convierte en ácido faseico. Véase texto para ampliación.
Conjugación
Catabolismo de ABA. Conjugación. El ABA puede conjugarse con glucosa por la acción de una glucosil
transferasa para generar un glucosil éster de ABA, ABA-GE. Este proceso es reversible gracias a la acción de
una β-glucosidasa, que libera ABA.
El ABA o sus metabolitos pueden ser inactivados mediante conjugación con otra
molécula. El conjugado más común es el glucosil éster de ABA (ABA-GE), que se forma
a través de una reacción de esterificación llevada a cabo por una glucosiltranferasa. Al
contrario que la ruta oxidativa, la inactivación de ABA por conjugación con glucosa es
un proceso reversible. La hidrólisis de ABA-GE la lleva a cabo una β-glucosidasa y
resulta en la liberación de ABA. Además, la forma ABA-GE es no solo una forma de
almacenamiento de ABA sino también de transporte. El ABA-GE se acumula en las
vacuolas y en el apoplasto, pero se transporte al retículo endoplásmico en respuesta a
deshidratación.
El ABA también posee un efecto inhibitorio del crecimiento de las raíces laterales bajo
estrés salino.[20]
El papel del ABA en los mecanismos de tolerancia a estrés abiótico de la planta ha sido
extensamente estudiado debido a que limita de manera importante la productividad de
cultivos de importancia agronómica.[21] [22]
El estrés abiótico con mayor incidencia es el
déficit hídrico, condición ambiental relativamente frecuente en algunas zonas del
planeta. La sequía no es el único estrés abiótico que ocasiona un déficit hídrico para la
planta, sino que otro tipo de estreses abióticos como la salinidad,[23] la congelación o
las altas temperaturas también conllevan en última instancia un déficit hídrico.[24]
Las altas temperaturas incrementan las pérdidas de agua por transpiración, causando
por consiguiente estrés hídrico en la planta.[24]
El ABA ayuda a combatir el estrés hídrico por varios frentes. Cuando existe un estrés
hídrico, los niveles de ABA en la planta se incrementan. El ABA es capaz de inducir el
cierre de estomas para minimizar así las pérdidas de agua por transpiración. El cierre de
estomas se lleva a cabo mediante cambios en el potencial de membrana y el flujo de
iones, que conlleva alteraciones en el turgor de las células oclusivas y
consecuentemente su cierre.[1] No obstante, el cierre de estomas posee aspectos
negativos como el menor intercambio gaseoso, afectando negativamente a la tasa
fotosintética, traduciéndose en última instancia en una menor disponibilidad biológicas
de fotoasimilados.
El papel del ABA durante las etapas pre-invasivas viene dado por su función en el cierre
de estomas. Debido a su posición interfásica entre el interior de la planta (tejidos
vegetales) y el exterior (ambiente), los estomas son una puerta de entrada para la
colonización endofítica por algunos fitopatógenos,[31] por ello el cierre de estomas
dependiente de ABA es probable que funcione como una barrera de defensa pre-
invasiva contra algunos patógenos virulentos.[30]
El ABA también ejerce efectos en las etapas posteriores de una infección, bien
suprimiendo la resistencia o promoviendo la susceptibilidad de la planta. Esto es debido
al papel antagónico del ABA en relación con las hormonas principales que intervienen
en la interacción planta-patógeno, como el jasmónico, el salicílico y el etileno.[30]
Los efectos que el ABA lleva a cabo en la planta se realizan a través de la ruta de
señalización de ABA en la que intervienen receptores PYR/PYL/RCAR, fosfatasas 2C del
grupo A (PP2C) y kinasas SnRK2.[34]
Véase también
Referencias
1. Cutler, S. R., Rodriguez, P. L., Finkelstein, R. R., & Abrams, S. R. (2010). «Abscisic Acid:
emergence of a core signaling network». Annual Review of Plant Biology 61: 651-679.
3. Ohkuma, K., Lyon, J. L., Addicott, F. T., & Smith, O. E. (1963). «Abscisin II, an abscission-
accelerating substance from young cotton fruit». Science 142: 1592-1593.
4. Cornforth, J. W., Milborrow, B. V., & Ryback, G. (1965). «Chemistry and Physiology of
Dormins' In Sycamore: Identity of Sycamore Dormin'with Abscisin II». Nature 205: 1269-
1270.
5. Taiz, L., & Zeiger, E. (2002). Abscisic acid: a seed maturation and antistress signal. pp. 539-
558.
8. Finkelstein, R. R., & Rock, C. D. (2002). «Abscisic acid biosynthesis and response». The
Arabidopsis Book/American Society of Plant Biologists, 1.
9. Boursiac, Y., Léran, S., Corratgé-Faillie, C., Gojon, A., Krouk, G., & Lacombe, B. (2013). «ABA
transport and transporters». Trends in Plant Sci 18: 325-333.
10. Nambara, E., & Marion-Poll, A. (2005). «Abscisic Acid Biosynthesis and Catabolism».
Annual Review of Plant Biology 18: 165-185.
11. Burla, B., Pfrunder, S., Nagy, R., Francisco, R. M., Lee, Y., & Martinoia, E. (2013). «Vacuolar
Transport of Abscisic Acid Glucosyl Ester Is Mediated by ATP-Binding Cassette and Proton-
Antiport Mechanisms in Arabidopsis». Plant physiology, 163(3), 1446-1458.
12. Finkelstein, R. R. (2013). «ABA synthesis and response». The Arabidopsis book/American
Society of Plant Biologists, 11.
13. Nemhauser, J. L., Hong, F., & Chory, J. (2006). «Different plant hormones regulate similar
processes through largely nonoverlapping transcriptional responses». Cell 126: 165-185.
14. Raghavendra, A. S., Gonugunta, V. K., Christmann, A., & Grill, E. (2010). «ABA perception and
signalling». Trends Plant Sci 15: 395-401.
15. Finkelstein, R., Reeves, W., Ariizumi, T., & Steber, C. (2008). «Molecular Aspects of Seed
Dormancy*». Annu Rev Plant Biol 59: 387-415.
16. Gubler, F., Millar, A. A., & Jacobsen, J. V. (2005). «Dormancy release, ABA and pre-harvest
sprouting». Curr Opin Plant Biol 2: 183-187.
17. Karssen, C. M., Brinkhorst-Van der Swan, D. L. C., Breekland, A. E., & Koornneef, M. (1983).
«Induction of dormancy during seed development by endogenous abscisic acid: studies on
abscisic acid deficient genotypes of Arabidopsis thaliana (L.) Heynh.». Planta 157: 158-
165.
18. Kanno, Y., Jikumaru, Y., Hanada, A., Nambara, E., Abrams, S. R., Kamiya, Y., & Seo, M. (2010).
«Induction of dormancy during seed development by endogenous abscisic acid: studies on
abscisic acid deficient genotypes of Arabidopsis thaliana (L.) Heynh.». Plant Cell Physiol
51: 1988-2001.
19. Miyakawa, T., Fujita, Y., Yamaguchi-Shinozaki, K., & Tanokura, M. (2013). «Structure and
function of abscisic acid receptors». Trends Plant Sci 18: 259-266.
20. Soon, F. F., Ng, L. M., Zhou, X. E., West, G. M., Kovach, A., Tan, M. E., et al. (2012). «Molecular
mimicry regulates ABA signaling by SnRK2 kinases and PP2C phosphatases». Science
335: 85-88.
21. Araus, J. L., Slafer, G. A., Reynolds, M. P., & Royo, C. (2002). «Plant breeding and drought in
C3 cereals: what should we breed for?». Ann Bot 89: 925-940.
22. Boyer, J. S. (1982). «Plant productivity and environment». Science 218: 443-448.
23. Munns, R., & Tester, M. (2008). «Mechanisms of salinity tolerance». Annu Rev Plant Biol 59:
651-681.
24. Verslues, P. E., & Bray, E. A. (2006). «Role of abscisic acid (ABA) and Arabidopsis thaliana
ABA-insensitive loci in low water potential-induced ABA and proline accumulation». J Exp
Bot 57: 201-212.
25. Yancey, P. H., Clark, M. E., Hand, S. C., Bowlus, R. D., & Somero, G. N. (1982). «Living with
water stress: evolution of osmolyte systems». Science 217: 1214-1222.
26. Ishitani, M., Nakamura, T., Han, S. Y., & Takabe, T. (1995). «Expression of the betaine
aldehyde dehydrogenase gene in barley in response to osmotic stress and abscisic acid.».
Plant Mol Biol 27: 307-315.
27. Strizhov, N., Abraham, E., Ökrész, L., Blickling, S., Zilberstein, A., Schell, J., et al. (1997).
«Differential expression of two P5CS genes controlling proline accumulation during salt
stress requires ABA and is regulated by ABA1, ABI1 and AXR2 in Arabidopsis.». Plant J 12:
557-569.
28. Verslues, P. E., & Bray, E. A. (2006). «Role of abscisic acid (ABA) and Arabidopsis thaliana
ABA-insensitive loci in low water potential-induced ABA and proline accumulation». J Exp
Bot 57: 201-212.
29. Chinnusamy, V., Zhu, J., & Zhu, J. K. (2006). «Salt stress signaling and mechanisms of plant
salt tolerance». Genet Eng 27: 141-177.
30. Ton, J., Flors, V., & Mauch-Mani, B. (2006). «The multifaceted role of ABA in disease
resistance». Trends Plant Sci 14: 310-317.
31. Gudesblat, G. E., Torres, P. S., & Vojno, A. A. (2009). «Stomata and pathogens: Warfare at
the gates.». Plant Signal Behav 4: 1114-1116.
32. Kang J, Hwang JU, Lee M, Kim YY, Assmann SM, Martinoia E, Lee Y. (2010). «PDR-type ABC
transporter mediates cellular uptake of the phytohormone abscisic acid». Proc Natl Acad
Sci USA 107: 2355-2360.
34. Sheard, L. B., & Zheng, N. (2009). «Plant biology: signal advance for abscisic acid.». Nature
4: 575-576.
35. Takezawa, D., Komatsu, K., & Sakata, Y. (2011). «ABA in bryophytes: how a universal growth
regulator in life became a plant hormone?». J Plant Res 124: 437-453.
36. Umezawa, T., Nakashima, K., Miyakawa, T., Kuromori, T., Tanokura, M., Shinozaki, K., &
Yamaguchi-Shinozaki, K. (2011). «Molecular basis of the core regulatory network in ABA
responses: sensing, signaling and transport». Plant Cell Physiol 51: 1821-1839.
Datos: Q332211
Obtenido de
«https://es.wikipedia.org/w/index.php?
title=Ácido_abscísico&oldid=142324849»
Última edición hace 29 días por SeroBOT