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ALCANOS
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CARACTERÍSTICAS Pr
lo GENERALES
C
H DE LOS ALCANOS
Pr
br -ur3 lo
Los alcanos sonop H
e una familia
-a 3 de compuestos que tienen la fórmula
empírica general ilo -C
CnH2n+2. Inicialmente fueron llamados parafínicos (del
Latín: poca reactividad) debido C
H2 a su inercia q
H
-2
uímica. También son conocidos - como hidrocarburos saturados, debido a
que en ellos, los átomos de C carbono están saturados con el máximo
número posible de átomos de H2 hidrógeno.
Cuando - forman
cadenas lineales se
denominan al
canos normales o n-
alcanos.
Se muestra el gráfico de
comportamiento del punto de
ebullición de los alcanos normales en
correspondencia con el número de
átomos de carbono de la molécula.
Observe que este punto va
aumentando de manera contínua con el
aumento de la longitud de la cadena
carbonada.
Note que de C=1 hasta C=4
son gases hasta la temperatura
ambiente (25°C), mientras que con mas
de 16 átomos de carbono hierven a
temperaturas mayores de 300°C.
Mientras es un fenómeno general que
el punto de ebullición crezca con el
tamaño de la cadena, este efecto está
influenciado por su estructura.
De tal modo, los tres isómeros del
pentano, tienen un decrecimiento del
punto de ebullición a medida que la
estructura es mas ramificada, de forma
que, incluso, el dimetilpropano es
gaseoso a temperatura ambiente.
El patrón de decrecimiento del punto de
ebullición con el incremento de la
ramificación de la estructura molecular
es generalizado, así tenemos
que; mientras mas ramificada es la
molécula, menor será su punto de
ebullición.
Punto de fusión
Los alcanos normales son líquidos desde el pentano hasta
el heptadecano C17H36 (22.5°C); comenzando en
el octadecano C18H38 (28°C) son sólidos a temperatura ambiente.
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Solubilidad
Los alcanos son casi insolubles en agua, y esta solubilidad disminuye a
medida que aumenta el peso molecular, así tenemos que el mas soluble
de todos es el metano, con una solubilidad equivalente a la
del nitrógeno, 0.00002 g/ml a 25 °C. Ya la parafina doméstica (C=26
hasta C=30) no es ni humedecida por el agua.
La solubilidad en solventes orgánicos es alta, en especial otros
hidrocarburos muchos de los cuales son miscibles entre si en cualquier
proporción.
Densidad.
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600°C
----------
CH3-CH2-CH3 CH2=CH2 + CH4 + CH3-CH=CH2 + H2
>
Etileno + Metano + Propileno +
Propano
Hidrógeno
Isomerización
La restructuración de la molécula de un isómero en una mezcla de uno o
mas de otros isómeros se conoce como isomerización. En los alcanos
este proceso es factible con la utilización de catálisis ácida. Así tenemos
que el butano puede convertirse en una mezcla con el 80%
de isobutano por la acción del cloruro o bromuro de aluminio.
CH3
AlCl3 ó AlBr3 |
CH3-CH2-CH2-CH3 <------------------------> CH3- CH- CH3
20% 80%
Halogenación.
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Nitración
Los alcanos pueden reaccionar a alta temperatura con los vapores del
ácido nítrico, producto de la reacción, un hidrógeno de la cadena queda
sustituido por el grupo -NO2,generándose una clase de compuestos
conocidos como nitroalcanos.
La reacción general es la siguiente:
450°C
R-H +HO-NO2 ---------------> R-NO2 +H-OH
Nitroalcano