Unidad 1.

Introducción

Química Orgánica y su importancia

Definición de conceptos:

Desarrollo histórico de la Química orgánica: Se pueden considerar dos periodos a

través del tiempo:
 Friedrich Wöhler (1800-1882)
Impacto del desarrollo industrial (periodo sintético) sobre el medio ambiente:
* Contaminación ambiental
* Calentamiento global
* Disminución de la capa de ozono (agujero)
* Gases de efecto invernadero
* Contaminación por residuos sólidos no biodegradables
* Aparición de nuevas enfermedades
* Etc.
Demandas de la sociedad hacia el sector industrial y productivo:
* Necesidad de propuestas de bioremediación
* Implementación de tecnologías más limpias y amigables con el medio ambiente
* Tendencia al desarrollo sostenible  Química verde
* Responsabilidad integral
* Bonos verdes
* Tratados internacionales
* Alternativas energéticas diferentes al carbón y al petróleo
* Etc.

Características de los compuestos orgánicos: En general pueden estar constituidos

por los siguientes elementos:

Definición moderna de Química Orgánica: Es la ciencia que se encarga del estudio

de los compuestos del carbono.
Esta definición es más general puesto que incluye a todos los compuestos sin
importar su fuente, natural o sintética.
Estado actual de la Química Orgánica: Se encuentra en estrecha relación con otras
áreas del conocimiento, tales como:
 Física  Fisicoquímica
 Geología  Geoquímica
 Medicina  Química Médica
 Electricidad  Electroquímica
 Termodinámica  Termoquímica
 Biología  Bioquímica
 Astronomía  Astroquímica
 Ciencias Forenses  Química Forense
 Luz (fotónica)  Fotoquímica
 Etc.
Estructura y propiedades de los compuestos orgánicos

Enlace Químico: Es la fuerza que mantiene unidos los átomos en una molécula.

Dos tipos principales:

W. Kossel G. N. Lewis

a) Iónico: Se genera cuando existe gran diferencia en electronegatividad entre los

dos átomos que lo forman  X  1.7. En la tabla periódica, se forma a partir de la
unión de un metal con un no metal.
Propiedades de los compuestos iónicos:

b) Covalente: Se genera cuando no existe gran diferencia en electronegatividad

entre los dos átomos que lo forman  0  ∆X  1.7. En la tabla periódica, se forma
a partir de la unión de dos no metales (incluyendo el H) o de un metaloide con un
no metal.

Polaridad del enlace covalente: De acuerdo a los valores de electronegatividad de

los átomos que lo forman, el enlace covalente puede ser:
(i) No polar (covalente puro) o NP: Si ∆X = 0 (ii) Polar (P): si ∆X  0

Si el enlace es no polar (NP), la distribución o cercanía del par de electrones del

enlace covalente es simétrica entre los dos átomos. Se produce entre dos átomos
del mismo elemento, es decir A-A. Si el enlace es polar (P), la distribución o cercanía
del par de electrones del enlace covalente no será simétrica entre los dos átomos.
Se produce entre dos átomos de elementos distintos, es decir A-B. El par de
electrones estará más cerca del elemento más electronegativo de los dos, es decir
B. Para indicar la polaridad del enlace se puede usar el vector de momento dipolar
() o recurrir a cargas parciales . La cabeza del vector se dirige hacia el elemento
más electronegativo (B). En términos de cargas parciales, el + se ubica sobre el
elemento menos electronegativo (A) y el - sobre el elemento más electronegativo
(B).
Convenio: CH (no polar NP), a menos que se indique lo contrario
Propiedades de los compuestos covalentes:

Regla del “octeto”: Tendencia de los átomos a conseguir la configuración electrónica

del gas noble más próximo. Este concepto ayuda a explicar la formación de los
enlaces químicos. Da una orientación sobre cuántos electrones tiende a ceder,
ganar o compartir un elemento para conseguir la configuración electrónica del gas
noble más próximo. Funciona básicamente para los elementos del bloque principal
de la tabla periódica, con algunas excepciones.
El siguiente gráfico muestra las tendencias de un grupo representativo de elementos
del bloque principal, con respecto a su gas noble más cercano.
Electrones de valencia (EV): Son los electrones de la última capa o nivel que está
llenando el átomo.

Representación de los EV de acuerdo con las estructuras electrón-punto o

estructuras de Lewis para ciertos átomos:

Es de resaltar que en la estructura electrón-punto de Lewis solo se muestran los

electrones de valencia. El símbolo del elemento representa el “Kernel” o “Core” es
decir el (núcleo + electrones internos).
Valencia: Número de enlaces simples-equivalentes que está formando un átomo en
una molécula. Se relaciona con los electrones de valencia y con los estados de
oxidación de los átomos.

Polaridad de las moléculas: Depende tanto de la polaridad de los enlaces

individuales como de la geometría de la molécula. Esta propiedad es exclusiva para
moléculas formadas por enlaces covalentes.
(i) Moléculas lineales: Su polaridad depende exclusivamente de la polaridad de sus
enlaces individuales.

(ii) Moléculas no lineales: Se debe tener en cuenta la polaridad de sus enlaces

individuales pero también la disposición espacial de sus átomos (geometría).

De lo anterior se puede concluir que una molécula puede tener enlaces polares y
ser no polar (NP) (Ej. CCl4 ó CO2).

Visión orbital de los enlaces y el concepto de hibridación: Se adoptó para poder

explicar las valencias típicas y la multiplicidad de enlace de varios elementos, lo cual
no era posible de otra manera.
Aunque se puede aplicar a varios elementos del bloque principal de la tabla
periódica se tomará el carbono como referencia debido a que es el elemento
representativo de los compuestos orgánicos.
De acuerdo con la configuración electrónica del carbono se tiene lo siguiente:

Con esta distribución electrónica el carbono debería formar típicamente dos enlaces
(es decir valencia 2), utilizando los dos orbitales 2px y 2py semillenos. A lo sumo,
podría formar un tercer enlace de tipo covalente coordinado utilizando el orbital 2pz
vacío.
Sin embargo, la valencia típica del carbono en la mayoría de sus compuestos es 4
y no 2, por lo cual esta distribución electrónica no se ajusta a lo observado
experimentalmente.
Se sugirió entonces, que el carbono podría hacer una “promoción electrónica”,
desplazando uno de sus dos electrones del orbital 2s 2 hacia el orbital 2pz vacío.
Este proceso es factible debido a que ambos orbitales pertenecen al nivel 2, por lo
cual tienen energías comparables. La fuerza impulsora sería pasar de una valencia
2 (antes de la promoción) a una valencia 4 (después de la promoción), con una
nueva configuración electrónica: 1s22s12p3

Aunque en esta nueva distribución electrónica, el carbono ya estaría en capacidad

de formar 4 enlaces, pues queda con 4 orbitales semillenos, por factores estéricos
y de orientación espacial de los orbitales puros 2s, 2px, 2py y 2pz, las moléculas
formadas serían muy tensionadas y por ende muy inestables.
Entonces para subsanar este inconveniente y como complemento al proceso de
promoción electrónica, se introdujo el concepto de “hibridación” o combinación de
orbitales atómicos (OA´s). En consecuencia, los OA´s híbridos tendrán forma
geométrica y orientación espacial diferente a las de los OA´s puros, con el fin de
poder generar moléculas menos tensionadas y más estables. Por convención, se
adoptó como regla que la combinación (hibridación) de n OA´s puros genera el
mismo número n de OA´s híbridos.
Para el átomo de carbono, existen 3 posibilidades de realizar hibridación:
Multiplicidad del enlace covalente

(i) Si combina o hibridiza el OA (2s) con los 3 OA´s (2p): Genera 4 OA´s híbridos
que recibirán el nombre de sp3. Es decir, que está formado por un orbital tipo “s” y
3 orbitales tipo “p”. Los superíndices indican el número de orbitales de cada tipo que
están participando en el orbital híbrido.
- Forma del orbital sp3
- Orientación espacial (geometría) de los 4 OA´s híbridos sp3
- Porcentaje de carácter “s” del OA híbrido sp3
- Ejemplo de molécula con hibridación sp3
- Indicar los enlaces sigma ()

(ii) Si combina o hibridiza el OA (2s) con dos OA´s (2p): Genera 3 OA´s híbridos que
recibirán el nombre de sp2. Es decir, que está formado por un orbital tipo “s” y 2
orbitales tipo “p”. En este caso se usaron los orbitales 2px y 2py para la hibridación
y quedaría el orbital 2pz puro libre, sin hibridizar.
- Forma del orbital sp2
- Orientación espacial (geometría) de los 3 OA´s híbridos sp2
- Porcentaje de carácter “s” del OA híbrido sp2
- Ejemplo de molécula con hibridación sp2
- Indicar los enlaces sigma y “pi” () y ()

(iii) Si combina o hibridiza el OA (2s) con un OA (2p): Genera 2 OA´s híbridos que
recibirán el nombre de sp. Es decir, que está formado por un orbital tipo “s” y un
orbital tipo “p”. En este caso se usó el orbital 2px para la hibridación y quedarían los
orbitales 2py y 2pz puros libres, sin hibridizar.
- Forma del orbital sp
- Orientación espacial (geometría) de los 2 OA´s híbridos sp
- Porcentaje de carácter “s” del OA híbrido sp
- Ejemplo de molécula con hibridación sp
- Indicar los enlaces sigma y “pi” () y ()
El carbono y el enlace covalente: De acuerdo con su configuración electrónica
(1s22s22p2), el carbono posee 4 electrones de valencia, por lo tanto su última capa
o nivel está medio lleno (o medio vacío). Por lo tanto, los átomos de carbono no
tienen alta tendencia a perder sus 4 electrones de valencia y adquirir una carga (C +4)
ni tampoco tienen una alta electronegatividad para ganar 4 electrones y adquirir una
carga (C-4). Es decir, por encontrarte en medio de su periodo en la tabla periódica
no es fuertemente electropositivo ni fuertemente electronegativo.
Por lo cual tiene una alta tendencia a formar sus enlaces compartiendo pares de
electrones (enlaces covalentes) con otros átomos de carbono y con la mayoría de
los demás elementos con los que se une para formar moléculas.

Concatenación: Propiedad de algunos átomos de unirse consigo mismo muchas

veces.
El carbono es el elemento de la tabla periódica con mayor capacidad de
concatenarse debido fundamentalmente a su valencia 4 y a su tendencia a formar
enlaces covalentes en la mayoría de sus compuestos. Esta propiedad junto a su
capacidad de unirse con varios elementos de la tabla periódica, da origen a millones
y millones de compuestos orgánicos tanto de fuente natural como sintética.