UNIVERSIDAD DEL VALLE

DEPARTAMENTO DE QUIMICA
PROGRAMA DE QUIMICA

HOJA DE RESPUESTAS

TERCER EXAMEN DE QUIMICA ORGANICA II-Q

Santiago de Cali, noviembre 13 de 2020

Nombre: LUIS CARLOS ROMERO ZAPATA Código: 1841568-3148

1.- NO REACCIONA
2.- Tiosemicarbazona de la fenilpropanona
3.- 2-ciclohexil-2-propanol
4.- fenilhidrazona del benzaldehido
5.- ciclopentanocarboxilato de sodio
6.- anilina + 3-pentanona
7.- 4-(p-clorofenil)hexanal + etilenglicol
8.- oxima de la 3-hexanona
9.- Metoxibenzoato de sodio + alcohol metoxibencilico
10.- 2-etil-3-fenil-3-hidroxibutanal + 1,3-difenil-3-hidroxibutanota + 2-etil-3-
hidroxihexanal + 1-feni-3-hidroxihexanona
11.- cianhidrina de p-etilbenzaldehido
12.- propanona + butanona
13.- 3-fenilprop-2-enol
14.- 1-(p-bromofenil)- 2-bromoetanona
15.- tiosemicarbazona de la ciclopentanona
16.- (p)-cloro-dibenzalacetona
17.- 2,4,4-trimetil-hex-2-enol
18.- Propanona + iluro de butil trifenil fosfonio
19.- En el primer paso se hace reaccionar propanol con PCl3 para formar
cloropropano (haluro de alquilo) y luego este se hace reaccionar con benceno y AlCl3
para formando finalmente n-propilbenceno.
20.- La reacción es una condensación de Dieckmann. La primera etapa de la reacción
es la desprotonacion del carbono alfa que produce el ion enolato, en el segundo paso se
da lugar al ester y como ambos están en la misma molecula se da lugar al anillo
21.- Esta es una reacción de formación de cetales donde el metoxibenzaldehido
reacciona con etilenglicol para formar un hemiacetal, luego el alcohol ataca al
carbocation formado y posteriormente se deshidrata para dar lugar al cetal.
22.-
23.-Primero se hace reaccionar la ciclopentanona con pirrolidina, esta remplazara al O
en la ciclopentanona quedando una enamina, posteriormente se hace reaccionar dicha
enamina con el respectivo haluro de alquilo (en este caso 1-clorobutano),
posteriormente el 1-clorobutano se adiciona a la enamina en posición orto y se forma
un doble enlace entre el N y el ciclopentano (lo cual carga al atomo de N
positivamente), finalmente, este último producto se hace reaccionar con agua en medio
acido para volver a la cetona quedando como resultado 2-butilciclopentanona.
24.-
A: Etilenglicol
B: H2, Pt
C: PCC
D: Zn(Hg), HCl y H2O