111) cuando la D - glucosa se trata con borohidruro de sodio, se obtiene glucitol

ópticamente activo. Sin embargo, cuando se reduce la D-galactosa ópticamente activa,

el producto es ópticamente inactivo. Explica esta pérdida de actividad óptica.
112) Emil Fischer sintetizó L - gulosa y muestra cómo la L - gulosa da el mismo aditol
que la D - glucosa (Hunt: D - glucitol tiene grupos - CH2OH en ambos extremos.
Cualquiera de estos grupos alcohólicos primarios podría provenir de la reducción de un
aldehído)
113) El tratamiento de cualquiera de los anómeros de fructosa con un exceso de etanol
en presencia de trazas de HCL da una mezcla de los anómeros α y β de etil-D-
fructofuranósido. Dibuje los materiales de partida, los reactivos y los productos para
esta reacción. Encierra en un círculo la aglicona en cada producto.
114)
a) muestren que D - glucosa, D - manosa y D - fructosa dan la misma osazona. Muestre
la estructura y estereoquímica de esta osazona.
b) D - Talose es una aldohexosa que produce la misma osazona que D - galactosa. Dar
la estructura de D - talosa y dar la estructura de su osazona.
115) En el tratamiento con fenilhidrazina, las aldohexosas A y B dan la misma osazona.
En el tratamiento con ácido nítrico caliente, A da un ácido aldárico ópticamente
inactivo, pero el azúcar B da un ácido aldárico ópticamente activo. Los azúcares A y B
se degradan a aldopentosa C, lo que da un ácido aldárico ópticamente activo en
tratamiento con ácido nítrico. La aldopentosa C se degrada a aldotetrosa D, que da ácido
tartárico ópticamente activo cuando se trata con ácido nítrico.
La aldotetrosa D se degrada a (+) - gliceraldehído. Deduzca las estructuras de los
azúcares A, B, C y D, y use la Figura 23-3 para determinar los nombres correctos de
estos azúcares.